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維生素與輔酶第一頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日概述水溶性維生素和輔酶脂溶性維生素√第二頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日第一節(jié)概述1、概念維生素是機(jī)體維持正常生命活動(dòng)所必需的一類微量小分子有機(jī)化合物。在代謝中起調(diào)節(jié)作用;含量很少;缺乏會(huì)導(dǎo)致疾?。ňS生素缺乏癥)第三頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日2、維生素的發(fā)現(xiàn)

1906年英國(guó)Hopkins

純化飼料礦物質(zhì)、蛋白質(zhì)、脂肪、核酸、糖純化飼料+極微量牛奶說(shuō)明:牛奶中存在含量極少,但生存必須的食物輔助因子(維生素)動(dòng)物合成某些維生素的功能退化,必須依靠植物和微生物提供,一旦缺乏即病或死第四頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日3、維生素的分類水溶性:VB1、VB2、VB3(泛酸)、VB5、VB6、生物素(VB7)、VB11(葉酸)、VB12、VC

脂溶性:VA、VD、VE、VK

第五頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日第二節(jié)水溶性維生素和輔酶第六頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日一、VB1(硫胺素)和焦磷酸硫胺素(TPP)最早發(fā)現(xiàn)的B族維生素結(jié)構(gòu):嘧啶環(huán)噻唑環(huán)第七頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日輔酶:焦磷酸硫胺素(TPP)功能:脫羧酶的輔酶(糖代謝中α-酮酸的氧化脫羧反應(yīng)、醛基轉(zhuǎn)移反應(yīng)所必須)第八頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日缺乏癥:腳氣病第九頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日來(lái)源:米糠、麥麩、酵母、黃豆、瘦肉中含量較高加工過(guò)程易造成其損失酸性條件下耐一定高溫某些食物中含有抗VB1因子,如某些海產(chǎn)品(特別是鯉魚(yú)、鯡魚(yú)、蝦)、茶和酒精。第十頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日H二甲基異咯嗪核糖醇核苷鍵結(jié)構(gòu):二甲基異咯嗪+核糖醇二、VB2(核黃素)和黃素輔酶第十一頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日輔酶:

黃素單核苷酸

FMN黃素腺嘌呤二核苷酸

FADAMP

FMNFAD第十二頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日功能:在氧化還原反應(yīng)中,起著傳遞氫的作用—脫氫酶的輔酶。FMN+2H

==FMNH2FAD+2H

==

FADH2第十三頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日機(jī)理:二甲基異咯嗪上的N1、N5載運(yùn)H氧化型還原型半醌型第十四頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日來(lái)源:

廣泛存在于乳、蛋、肝腎、豆類、谷類等;耐一定高溫,但遇堿極易分解;對(duì)光十分敏感。缺乏癥:主要癥狀為粘膜發(fā)炎,如口腔發(fā)炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。第十五頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日三、VB3(泛酸)和輔酶A分布廣泛,蜂王漿中含量最多,腸道細(xì)菌也可合成缺乏癥(脫發(fā)、脫皮)很少發(fā)生。但長(zhǎng)期服用抗生素時(shí),應(yīng)注意補(bǔ)充第十六頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日結(jié)構(gòu):泛解酸β丙氨酸泛酸

OH第十七頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日輔酶:輔酶A(CoA~SH)3’,5’-ADP3’5’磷酸酯鍵酰胺鍵巰基乙胺泛酸功能:傳遞?;谑隧?yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日四、VB5(維生素PP)和煙酰胺輔酶包括尼克酸(煙酸)和尼克酰胺(煙酰胺);來(lái)源:肉、豆類及花生中含量豐富,在體內(nèi)可由Trp(玉米缺乏)轉(zhuǎn)變;第十九頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日缺乏癥:癩皮?。ú谄ぐY)。第二十頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日結(jié)構(gòu)輔酶:煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(CoI)

NAD+煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(CoII)NADP+煙酰胺AMPNMPNAD+O磷酸NADP+第二十一頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日功能:脫氫酶輔酶,傳遞氫NAD++2H=NADH+H+

NADP++2H=NADPH+H+

注意區(qū)別FMN+2H

=FMNH2FAD+2H

=FADH2氧化態(tài)

還原態(tài)機(jī)理:第二十二頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日第二十三頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日五、VB6(吡哆素)和磷酸吡哆醛

包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺H第二十四頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日輔酶:氨基酸代謝(轉(zhuǎn)氨、脫羧、消旋)的輔酶功能:磷酸吡哆醛(PLP)和磷酸吡哆胺(PMP)第二十五頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日第二十六頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日來(lái)源:分布極廣,谷類外皮含量最豐富,腸道細(xì)菌可以合成。臨床上用于治療嬰兒昏厥和緩解嘔吐第二十七頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日六、VB7(生物素)與羧化輔酶化學(xué)結(jié)構(gòu):噻吩環(huán)+尿素+戊酸噻吩尿素又稱維生素H戊酸第二十八頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日功能:羧化酶的輔酶,在生物合成中起傳遞和固定CO2的作用第二十九頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日生物素來(lái)源廣泛,腸道細(xì)菌也可以合成,一般不會(huì)出現(xiàn)缺乏癥(毛發(fā)脫落、皮膚容易發(fā)炎)。生蛋清可使生物素失去活性,并抑制它在小腸的吸收。加熱煮熟則可避免。第三十頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日化學(xué)結(jié)構(gòu)

2-氨基-4-羥基-6-甲基蝶呤對(duì)氨基苯甲酸谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酸七、VB11(葉酸)和四氫葉酸第三十一頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日輔酶:四氫葉酸(THFA、FH4)功能:轉(zhuǎn)移一碳基團(tuán)H|5678谷氨酸如(-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-)

甲基亞甲基甲?;状ɑ谌?yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日第三十三頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日由于葉酸參與嘌呤、嘧啶的合成,進(jìn)而影響核酸的合成,一旦缺乏會(huì)影響細(xì)胞合成,導(dǎo)致巨紅細(xì)胞性貧血?。ㄈ狈ΠY)。第三十四頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日八、VB12(鈷胺素)及其輔酶結(jié)構(gòu):最復(fù)雜,主體為咕啉環(huán)+擬核苷酸,中心三價(jià)的Co,其上可聯(lián)結(jié)一個(gè)基團(tuán)R。輔酶:5’-脫氧腺苷鈷胺素。功能:變位酶的輔酶,催化底物分子內(nèi)基團(tuán)(主要為甲基)的變位反應(yīng)。來(lái)源:廣泛,腸道細(xì)菌可合成。缺乏癥:巨紅細(xì)胞性貧血癥。第三十五頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日5’-脫氧腺苷VB12輔酶VB12第三十六頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日九、硫辛酸是不屬于維生素的輔酶,本身即為輔酶形式:硫辛酸(氧化型)和二氫硫辛酸(還原型)功能:a)氫載體;b)酰基載體第三十七頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日廣泛存在于水果及蔬菜中(特別是獼猴桃、橙類、辣椒)許多動(dòng)物都可以合成VC,必須從食物中獲取的現(xiàn)在所知只有人、猿猴和豚鼠。缺乏癥:壞血病(毛細(xì)血管脆弱、易破碎)結(jié)構(gòu):酸性多羥基化合物十、VC(抗壞血酸)第三十八頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日D-葡萄糖醛酸L-葡萄糖酸L-古洛內(nèi)酯L-古洛內(nèi)酯氧化酶3-氧-L-古洛內(nèi)酯L-抗壞血酸14人、猴、豚鼠體內(nèi)缺乏故只能通過(guò)食物獲取VC第三十九頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日功能:1、抗壞血病(保護(hù)細(xì)胞膜)

2、參與氧化還原反應(yīng)

還原態(tài)

氧化態(tài)

3、脯氨酸羥化酶的輔酶(膠原蛋白的合成)第四十頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日第四十一頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日第三節(jié)脂溶性維生素均溶于脂類溶劑,不溶于水在食物中通常與脂肪一起存在,吸收需要脂肪和膽汁酸。第四十二頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日來(lái)源:動(dòng)物;胡蘿卜素(VA原)化學(xué)結(jié)構(gòu)不飽和的一元醇(萜類衍生物)一、VA(視黃醇)VA1

VA2視黃醇脫氫視黃醇第四十三頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日存在形式:視紫紅質(zhì)視黃醛功能:弱光下感光視紫紅質(zhì)11-順型視黃醛弱光全反式視黃醛視蛋白E2E2

視黃醛異構(gòu)酶缺乏:夜盲癥、影響發(fā)育等全反型VANADH+E111-順型VANADH+E1E1

醇脫氫酶暗處第四十四頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日化學(xué)結(jié)構(gòu):固醇類衍生物人體皮膚:7-脫氫膽固醇VD3

UV230~300nm二、VD第四十五頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日功能:促進(jìn)Ca、P的吸收缺乏癥:佝僂?。ㄐ海④浌遣。ǔ扇耍┑谒氖?yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日三、VE(生育酚)功能:抗氧化劑;影響生殖

缺乏:流產(chǎn)、細(xì)胞異型三甲基苯酚+

一甲基環(huán)氧己烷+

三甲基十三烷植物性食物中含量豐富,很少缺乏化學(xué)結(jié)構(gòu):第四十七頁(yè),共五十頁(yè),2022年,8月28日化學(xué)結(jié)構(gòu):VK2VK1124VK3:2-甲基-1,4萘

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