2023山東科技版化學(xué)高考第一輪復(fù)習(xí)-羧酸、氨基酸和蛋白質(zhì)（學(xué)案含答案）

第頁(yè)年級(jí)高三學(xué)科化學(xué)版本山東科技版內(nèi)容標(biāo)題高三第一輪復(fù)習(xí)：?化學(xué)選修5?第五章第四節(jié)【本講教育信息】一、教學(xué)內(nèi)容：高考復(fù)習(xí)?化學(xué)選修5?第五章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反響烴的衍生物第四節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質(zhì)1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。3、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。二、教學(xué)目的：1、了解羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。2、了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。3、了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4、了解化學(xué)學(xué)科在生命科學(xué)開展中所起的重要作用。三、重點(diǎn)和難點(diǎn)：1、羧酸的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及其與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。2、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。3、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。四、考點(diǎn)分析：本節(jié)內(nèi)容在高考中的主要考查點(diǎn)是：1、羧酸及其典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2、羧酸與其它烴的衍生物之間的關(guān)系。3、氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。4、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)、組成和性質(zhì)。五、知識(shí)要點(diǎn)：1、羧酸是由_________〔或氫原子〕和_________相連組成的有機(jī)化合物。根據(jù)分子中_________種類的不同，如果分子中_________和_________相連的羧酸我們稱為脂肪酸；如果分子中_________直接連接在_________的羧酸我們稱為芳香酸。根據(jù)分子中_________的不同，我們把羧酸分為一元羧酸、二元羧酸等。2、甲酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，是有_________氣味的無(wú)色液體，有腐蝕性，能與_________、_________、_________、甘油等互溶，由于甲酸中含有_________和_________兩個(gè)官能團(tuán)，因此既具有羧酸的性質(zhì)，又具有醛類的性質(zhì)，可以做工業(yè)上的_________，醫(yī)用_________等。乙二酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，俗稱_________，屬于_________元羧酸，是_________色的透明_________，分子中通常含有兩分子結(jié)晶水，能溶于水或乙醇。苯甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________，俗稱_________，是組成最簡(jiǎn)單的_________，是_________色針狀晶體，易_________，微溶于水，易溶于_________、_________等有機(jī)溶劑，苯甲酸以及它的鈉鹽或鉀鹽常用做___________________________。3、羧酸中的羰基與醛、酮相比，較難發(fā)生加成反響，用催化加氫的方法很難復(fù)原，用_________為復(fù)原劑時(shí)才可能將羧酸復(fù)原為相應(yīng)的醇。4、羧酸和醇在一定條件下生成酯，密度一般_________，_________溶于水，易溶于_________和_________等有機(jī)溶劑。酯在酸或堿催化的條件下，可以水解為相應(yīng)的酸和醇，因此，酯的水解是_________的逆反響，酯在堿性條件下的水解程度大于在酸性條件下的水解程度，原因是_________。與酯的水解反響相類似的還有酯的醇解反響，醇解反響是指__________________。5、皂化反響是指油脂在_________條件下的水解反響。6、氨基酸是_________取代了羧酸分子中烴基上的_________形成的取代羧酸。蛋白質(zhì)水解后可以得到氨基酸且均為_________，即_________和_________連在同一個(gè)碳原子上的氨基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。7、肽鍵是指一個(gè)氨基酸分子的_________與另一個(gè)氨基酸分子的_________脫去_________水所形成的化學(xué)鍵_________。由兩個(gè)氨基酸分子脫水縮合形成的是二肽，三肽以上均可稱為_________。蛋白質(zhì)是由氨基酸分子按一定的順序、以肽鍵連接起來(lái)的生物大分子，通常含有_________個(gè)以上的肽鍵，相對(duì)分子質(zhì)量一般在_________以上，有的高達(dá)數(shù)千萬(wàn)。8、酶是一種蛋白質(zhì)，是__________________。 注意：〔一〕1、乙酸的化學(xué)性質(zhì)：①弱酸性，酸性比碳酸強(qiáng)，具有酸的通性；②酯化反響：羧酸〔或無(wú)機(jī)含氧酸〕跟醇起作用，生成酯和水的反響叫酯化反響。反響方程式2、注意點(diǎn)：〔1〕實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯：a.必須加足量的濃作催化劑、吸水劑。b.用酒精燈加熱，試管中的液體不超過(guò)1/3，與水平面成45°角。c.導(dǎo)氣管不宜伸入飽和溶液。飽和碳酸鈉的作用：一是可除去酯中的乙酸和乙醇等雜質(zhì)，二是降低乙酸乙酯的溶解度。〔2〕酯化反響中可用作示蹤原子，證明在酯化反響中由羧基上的羥基與醇中的羥基氫原子結(jié)合而生成水，其余局部結(jié)合成酯。〔3〕酯化反響是一個(gè)可逆反響。〔二〕1、生成鏈狀酯 〔1〕一元羧酸與一元醇的反響 〔2〕一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反響〔3〕無(wú)機(jī)含氧酸與醇形成無(wú)機(jī)酸酯〔4〕高級(jí)脂肪酸和甘油形成油脂2、生成環(huán)狀酯 〔1〕多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯〔2〕羥基酸分子間脫水形成環(huán)酯〔3〕羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯3、生成高分子酯〔也稱縮聚反響〕 二元羧酸與二元醇縮聚成聚酯〔三〕1、酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象 酯的同分異構(gòu)現(xiàn)象，一般要比其他烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)現(xiàn)象更復(fù)雜，除酯類產(chǎn)生同分異構(gòu)體外，酯與羧酸等物質(zhì)之間也能產(chǎn)生同分異構(gòu)體。 例如2、在水解反響中，乙酸乙酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的C—O鍵，在酯化反響中，乙酸乙酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是中的C—O鍵。即“形成的是哪個(gè)鍵，斷開的就是哪個(gè)鍵〞。3、在酯中，受的影響，C＝O鍵不能與發(fā)生加成反響，但在甲酸酯中，由于醛基的存在，可以與發(fā)生加成反響，也可以與銀氨溶液和新制的懸濁液發(fā)生反響。4、酯化反響和酯的水解反響互為可逆反響。適宜的催化劑對(duì)可逆反響里的正、逆反響具有等同的催化作用，故酯化反響和酯的水解反響均可用硫酸作催化劑。在酯化反響和酯的水解反響中，所用硫酸的濃度是不同的。在酯化反響中，除利用硫酸的催化性以外，還要利用它的吸水性，以減少酯化反響生成的水，促使可逆反響主要向著酯化反響的方向進(jìn)行，提高醇和羧酸的轉(zhuǎn)化率〔也是酯的產(chǎn)率〕，故要選用濃硫酸，且用量也較大；在酯的水解反響中，只需硫酸的催化性，故要選用稀的硫酸溶液，且用量較小?！菜摹愁悇e實(shí)例結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)主要用途氨基酸常見α—氨基酸；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸等分子中既有氨基又有羧基，氨基酸可以看作是羧酸分子里烴基被氨基取代后的生成物①具有兩性；②分子間縮水生成高分子化合物；③不能水解①制調(diào)味品②合成蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)雞蛋白、淀粉酶、白明膠、結(jié)晶牛胰島素、絲、毛、發(fā)由多種不同的氨基酸組成。①水解：生成不同的氨基酸②鹽析：能溶于水的蛋白質(zhì)，遇到某些無(wú)機(jī)鹽后凝聚而從溶液中析出③變性：蛋白質(zhì)受熱后凝結(jié)；遇到重金屬鹽類或苯酚、甲醛、乙醇等也能凝結(jié)④顏色：有些蛋白質(zhì)遇濃硝酸，生成黃色物質(zhì)①食物②絲、毛作紡織原料③動(dòng)物的皮加工成皮革④白明膠可用來(lái)制造照相膠卷和感光紙⑤制造酪素塑料相互轉(zhuǎn)化氨基酸多肽蛋白質(zhì)〔五〕【典型例題】例1、在水溶液中存在平衡： 當(dāng)與發(fā)生酯化反響時(shí)，不可能生成的是〔〕 A、 B、C、 D、 分析：此反響的斷鍵方式是羧酸脫羥基、醇脫羥基氫生成水，其余局部生成酯。因此乙酸與乙醇〔〕酯化時(shí)發(fā)生如下反響： 答案：A例2、〔2023·江蘇、廣東〕烷基苯在酸性高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基，例如： 化合物A～E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖1所示，：A是芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機(jī)合成的重要中間體和常用化學(xué)試劑〔D也可由其他原料催化氧化得到〕，E是一種常用的指示劑酚酞，結(jié)構(gòu)如圖2。 分析：為芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，說(shuō)明苯環(huán)上有兩個(gè)且處于相鄰位置。B有酸性且根據(jù)信息知B為，由于B中含2個(gè)羧基，因此1molB與正丁醇作用應(yīng)消耗2mol正丁醇，C的結(jié)構(gòu)必為。 由知該反響去掉1分子，不難推出D為。 答案：例3、〔2023·上?！橙缫韵聢D所示： 淀粉水解可產(chǎn)生某有機(jī)化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B〔〕或C〔〕，B和C都不能發(fā)生銀鏡反響。A、B、C都可以被強(qiáng)復(fù)原劑復(fù)原成為D〔〕。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。，相關(guān)物質(zhì)被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—次之，最難。請(qǐng)?jiān)谝韵驴崭裰刑顚慉、B、C、D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 A_____________；B_____________；C_____________； D_____________；E_____________；F_____________。 分析：淀粉水解的產(chǎn)物是葡萄糖 被氧化的難易程度，據(jù)題給信息為：由易到難。再結(jié)合B、C的化學(xué)式可推知：A→B是－CHO被氧化，A→C是－CHO和－被氧化。再比擬A〔〕與D〔〕的化學(xué)式可知：〔為六元醇〕即。B脫水得五元環(huán)E〔含4個(gè)C和1個(gè)O〕， 從由第3個(gè)碳原子上的羥基與鏈端的－COOH閉合成環(huán)。B→F那么是由第2個(gè)碳原子上的―OH與鏈端―COOH閉合成環(huán)。例4、某種甜味劑A的甜度是蔗糖的200倍，由于它熱值度低、口感好、副作用小，已在90多個(gè)國(guó)家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ：①在一定條件下，羧酸酯或羧酸與含的化合物反響可以生成酰胺，如：②酯比酰胺容易水解。請(qǐng)?zhí)顚懸韵驴瞻祝骸?〕在稀酸條件下加熱，化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是_________和_________?！?〕在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下，化合物A可以水解生成_________、_________和_________?！?〕化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反響，再生成一個(gè)酰胺鍵，產(chǎn)物是甲醇和_________?！蔡顚懡Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該分子中除苯以外，還含有一個(gè)6原子組成的環(huán)〕分析：〔1〕據(jù)信息應(yīng)是酯基斷裂，故產(chǎn)物為和 〔2〕酯基中C—O鍵斷裂后，酰胺基中的C—N鍵也斷裂，故產(chǎn)物為 〔3〕 答案：見解析例5、以下有關(guān)蛋白質(zhì)的表達(dá)中，不正確的選項(xiàng)是〔〕 A、蛋白質(zhì)溶液中參加飽和溶液，蛋白質(zhì)析出，再加水不溶解B、人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素，是1965年我國(guó)科學(xué)家在世界上第一次合成的C、重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒D、濃濺在皮膚上，使皮膚呈黃色，是由于濃和蛋白質(zhì)發(fā)生顏色反響分析：能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，不發(fā)生變性；重金屬鹽可使蛋白質(zhì)變性，使人中毒。答案：A例6、〔2023·廣州〕L—多巴胺分子在一定條件下可實(shí)現(xiàn)以下轉(zhuǎn)化： 〔1〕寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。A____________、B____________、C____________、D____________?！?〕寫出以下化學(xué)方程式。①A生成B________________________。②L—多巴胺與濃硫酸共熱生成D____________。分析：〔1〕與金屬鈉反響的官能