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選擇性必修三
第二章第一節(jié)烷烴
第1課時(shí)
烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
WJ化學(xué)研究院第一章InstituteofChemistry2023學(xué)習(xí)目標(biāo)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@1、通過(guò)微觀的化學(xué)鍵視角分析幾種簡(jiǎn)單烷烴分子的結(jié)構(gòu),以甲烷的結(jié)構(gòu)為模型,認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)。2、能依據(jù)甲烷的性質(zhì)預(yù)測(cè)烷烴可能具有的化學(xué)性質(zhì)。3、通過(guò)對(duì)典型烷烴代表物的部分物理性質(zhì)的數(shù)數(shù)據(jù)分析,認(rèn)識(shí)烷烴同系物物理性質(zhì)的遞變性與其微觀結(jié)構(gòu)的關(guān)系。一、烴原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@(一)、烴
僅含有碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物稱為碳?xì)浠衔?又稱為烴,其中最簡(jiǎn)單的烴是甲烷。碳+氫=烴特點(diǎn):①碳原子之間只含有碳碳單鍵②“飽和”:每個(gè)碳原子的四鍵都已充分利用飽和烴,又稱為烷烴例如丁烷二、烴的分類原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@烴烯烴炔烴芳香烴飽和烴(烷烴)通式CnH2n+2(n≥1)鏈狀烷烴環(huán)狀烷烴不飽和烴通式CnH2n(n≥3)通式CnH2n(n≥2)通式CnH2n-2(n≥2)通式CnH2n-6(n≥6)丁烯CH2=CHCH2CH3CH4CH3CH3
丙炔CH≡CCH3苯或含有碳碳雙鍵的烴含有碳碳三鍵的烴含有苯環(huán)的烴不是同系物,可以互為同分異構(gòu)體按成鍵方式給烴分類二、烴的分類原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@烴鏈烴環(huán)烴飽和鏈烴(鏈狀烷烴)不飽和鏈烴脂環(huán)烴芳香烴CH3-CH3炔烴
CH≡CH烯烴CH2=CH2環(huán)烷烴(飽和烴)環(huán)烯烴CnH2n-2n≥2苯及其同系物稠環(huán)芳香烴按碳的骨架給烴分類脂肪烴三、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@烷烴的存在:天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等,它們的主要成分都是烷烴。天然氣液化石油氣汽油、柴油凡士林石蠟一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)烷烴:只含碳和氫兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合,碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”,這樣的一類有機(jī)化合物稱為飽和烴,也稱為烷烴。三、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)碳原子都采取sp3雜化,以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵。(2)分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵,且碳鏈呈鋸齒狀排列。(3)鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1),且有機(jī)化合物中分子式只要符合此通式的,一定是鏈狀烷烴。根據(jù)烷烴的分子結(jié)構(gòu),分析他們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。σ鍵特征:“頭碰頭”軸對(duì)稱,可旋轉(zhuǎn)鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)單鍵:碳原子之間以碳碳單鍵相結(jié)合。(2)飽和:碳原子剩余價(jià)鍵全部與氫原子相結(jié)合,烷烴是飽和烴,相同碳原子數(shù)的有機(jī)物分子里,鏈狀烷烴的含氫量最大。四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--同系物原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@1.同系物(1)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)
互稱為同系物。(2)同系物的特點(diǎn):①三同:通式相同、結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似,
一差:分子式不同、組成上相差一個(gè)或若干CH2原子團(tuán)。②三注意:1.同系物必須為同一類物質(zhì);同系物結(jié)構(gòu)相似,但不一定完全相同。2.同系物間物理性質(zhì)遞變但化學(xué)性質(zhì)相似。3.同系物間通式一定相同,但是通式相同,不一定是同系物。例如:C3H6和C4H8。官能團(tuán)種類、個(gè)數(shù)相同相對(duì)分子質(zhì)量相差14或14的整數(shù)倍四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--同系物原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@同系物、同分異構(gòu)體、同素異形體、同位素的區(qū)別同系物同分異構(gòu)體同素異形體同位素組成結(jié)構(gòu)類別分子相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)分子組成相同分子組成不同質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同結(jié)構(gòu)相似結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同——化合物單質(zhì)化合物同一元素的不同原子【小結(jié)】四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--物理性質(zhì)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@隨碳原子數(shù)n遞增,有如下規(guī)律:狀態(tài)C1~C4氣態(tài)
→C5~C16液態(tài)
→C17以上固態(tài)溶解性均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑密度密度均小于1四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--化學(xué)性質(zhì)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@
思考與討論1:根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì),填寫下表。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)無(wú)色難溶于水易燃不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代反應(yīng)
烷烴的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。1.穩(wěn)定性四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--氧化反應(yīng)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@
思考與討論2:根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式。2C8H18+25O2
16CO2+18H2O點(diǎn)燃2、氧化反應(yīng)烷烴完全燃燒的通式:CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象:當(dāng)碳含量少時(shí),產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,但隨著碳原子數(shù)的增多,碳
的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大,有黑煙產(chǎn)生。小規(guī)律:完全燃燒相同質(zhì)量的烴時(shí),消耗氧氣的體積(物質(zhì)的量)隨著碳原子數(shù)n的遞增而減小。烷烴隨著n的增加,含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越來(lái)越小四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--取代反應(yīng)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@
思考與討論3:根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng),寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+鍵斷裂上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng),乙烷分子中C—H鍵斷裂,其中的氫原子被氯原子代替,生成C—Cl鍵
思考與討論4:乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。一氯乙烷(1種),二氯乙烷(2種),三氯乙烷(2種),四氯乙烷(2種),五氯乙烷(1種),六氯乙烷(1種).共9種。CH3ClClClClClCH3ClClClClCH3ClClClClClClClClClClClClClClClClClClClClCl四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--取代反應(yīng)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@3、取代反應(yīng)與甲烷一樣,光照下能發(fā)生取代反應(yīng)。因?yàn)榭梢员蝗〈臍湓佣?,所以其它烷烴發(fā)生取代反應(yīng)比甲烷復(fù)雜。烷烴取代反應(yīng)需注意的4個(gè)方面(4)反應(yīng)產(chǎn)物——連鎖反應(yīng),混合物(多種鹵代烴),不適宜制備鹵代烴。(3)反應(yīng)的特點(diǎn)——分步取代,多步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物多(2)反應(yīng)物狀態(tài)——鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反應(yīng)的條件——光照/加熱。例:寫出丙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式CH3CH2CH3+Cl2CH2ClCH2CH3+HClCH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3+HCl四、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)--受熱分解原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@4、烷烴的受熱分解烷烴在隔絕空氣的條件下,加熱或加催化劑可發(fā)生裂化或裂解通式:一分子烷烴一分子烷烴+一分子烯烴舉例:C16H34
C8H18+C8H16催化劑加熱、加壓
C8H18
C4H10+C4H8
催化劑加熱、加壓烷烴烷烴烯烴C4H10
CH4+C3H6催化劑加熱、加壓C4H10
C2H6+C2H4催化劑加熱、加壓均裂異裂五、課堂小結(jié)原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@結(jié)質(zhì)質(zhì)烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵化學(xué)性物理性構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似其分子中的碳原子都采取sp3雜化,碳原子與碳原子或其他原子形成σ鍵烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)能在空氣中燃燒(可燃性)隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,烷烴的密度逐漸增大隨著烷烴碳原子數(shù)的增加,常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。六、課堂訓(xùn)練原創(chuàng):WJ化學(xué)研究院郵箱wj-chem@1、下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是()①在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴④所有烷烴在光照條件都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)⑤光照條件下,乙烷通
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