2019高考化學(xué)浙江選考二輪增分策略精致講義：專題十六 有機(jī)推斷與有機(jī)合成 含答案

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精專題十六有機(jī)推斷與有機(jī)合成[考試標(biāo)準(zhǔn)]專題知識(shí)條目必考要求加試要求一、常見(jiàn)的烴1.脂肪烴①脂肪烴和芳香烴、飽和烴和不飽和烴的概念及判斷②烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的物理性質(zhì)③烷烴、烯烴和炔烴等脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)）④有機(jī)高分子的鏈節(jié)和單體⑤天然氣、石油液化氣和汽油的來(lái)源和組成⑥合成常見(jiàn)高分子化合物的方法bacbac2.芳香烴①苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)②苯的用途③苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)④芳香烴來(lái)源⑤工業(yè)上生產(chǎn)乙苯、異丙苯的工藝⑥多環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)bacaaa二、烴的衍生物3。鹵代烴①鹵代烴的分類方法②鹵代烴的物理性質(zhì)③鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)④消去反應(yīng)⑤鹵代烴的應(yīng)用以及對(duì)人類生活的影響aacba4.醇酚①醇、酚的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)②乙醇的化學(xué)性質(zhì)與用途③甲醇、乙二醇、丙三醇的性質(zhì)和用途④苯酚的物理性質(zhì)⑤苯酚的化學(xué)性質(zhì)與用途⑥醇、酚等在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用⑦有機(jī)分子中基團(tuán)之間的相互影響bcbacab5。醛羧酸①醛、羧酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)②甲醛的性質(zhì)、用途以及對(duì)健康的危害③重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化④縮聚反應(yīng)bbcb三、生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)6。糖類油脂①葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及其重要化學(xué)性質(zhì)②糖類的分類及判斷③常見(jiàn)二糖的性質(zhì)及差異④淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)及主要用途⑤油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)⑥油脂的化學(xué)性質(zhì)cbbbac7。氨基酸蛋白質(zhì)核酸①常見(jiàn)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)②氨基酸的主要化學(xué)性質(zhì)（兩性、成肽反應(yīng))③蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)④蛋白質(zhì)的重要化學(xué)性質(zhì)⑤蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)和提純bbbbb考點(diǎn)一官能團(tuán)及其性質(zhì)常見(jiàn)官能團(tuán)及其性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳叁鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X（X表示Cl、Br等）易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯）醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯）、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸）酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng),但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化（如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原（如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性（如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)）、易取代（如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解）醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：題組一羥基活潑性比較1．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是(）A．A與金屬Na完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3B．A與NaOH完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3C．A能與Na2CO3溶液反應(yīng)D．A既能與羧酸反應(yīng),又能與醇反應(yīng)答案B解析A項(xiàng)，醇羥基、酚羥基、羧基均能與金屬Na反應(yīng)，故1molA能與3molNa反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，能與NaOH反應(yīng)的是酚羥基和羧基，故1molA只與2molNaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤;C項(xiàng)，羧基和酚羥基均能與Na2CO3反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，由于A中含有醇羥基，可與羧酸反應(yīng)，又由于A中含有羧基，故A還可與醇反應(yīng)，正確。2．有一種有機(jī)化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)其性質(zhì)的敘述中正確的是()A．在一定條件下，1mol該物質(zhì)最多能與6molNaOH完全反應(yīng)B．有弱酸性，1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng)，最多能消耗4molBr2C．在Ni催化下，1mol該物質(zhì)可以和7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．它能發(fā)生水解反應(yīng)，水解后只能生成兩種產(chǎn)物答案B解析水解可生成酚羥基和羧基，則1mol該物質(zhì)最多能與8molNaOH完全反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，可取代羥基鄰位或?qū)ξ粴湓?，則1mol該有機(jī)物與溴水反應(yīng)，最多能消耗4molBr2，B項(xiàng)正確；分子中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol該物質(zhì)可以和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，在酸性條件下水解生成一種物質(zhì)，D項(xiàng)錯(cuò)誤.3．1mol有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，最多能消耗________molNa、消耗________molNaOH、消耗________molNaHCO3。答案421解析1molA中含有3mol羥基和1mol羧基，故最多可與4molNa反應(yīng)；1molA中含有1mol酚羥基和1mol羧基,可與2molNaOH反應(yīng)；1molA中含有1mol羧基,可與1molNaHCO3反應(yīng)。醇羥基、酚羥基和羧基的比較物質(zhì)乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH酸性中性很弱,比H2CO3弱強(qiáng)于H2CO3與Na能反應(yīng)能反應(yīng)能反應(yīng)與NaOH不能反應(yīng)能反應(yīng)能反應(yīng)與Na2CO3不能反應(yīng)能反應(yīng)能反應(yīng)與NaHCO3不能反應(yīng)不能反應(yīng)能反應(yīng)因此，（1）乙醇、苯酚、乙酸分子中羥基氫原子活潑性依次增強(qiáng)；(2）酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞醇;(3)與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2是羧基存在的標(biāo)志.題組二官能團(tuán)與性質(zhì)的判斷4．按要求回答下列問(wèn)題：(1）CPAE是蜂膠的主要活性成分，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示：①1mol該有機(jī)物最多可與________molH2發(fā)生加成反應(yīng)。②寫(xiě)出該物質(zhì)在堿性條件下水解生成的兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。(2）青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：香草醛青蒿酸下列說(shuō)法正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”①用FeCl3溶液可以檢驗(yàn)出青蒿酸中的香草醛（)②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)()③香草醛中含有4種官能團(tuán)(）④1mol青蒿酸最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)()⑤可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸(）答案（1）①7②（2）①√②√③×④×⑤√5．按要求回答問(wèn)題：（1)1mol①消耗________molNaOH.②消耗________molH2.（2）1mol①消耗________molNaOH。②消耗________molH2。答案(1）①6②3（2)①4②8記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系(1）1mol醛基消耗2molAg(NH3）2OH，生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg（NH3)2OH。(2)1mol醛基消耗2molCu（OH）2，生成1molCu2O沉淀、3molH2O.(3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成1molCO2氣體。（4）和Na反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成0。5molH2；1mol-OH生成0.5molH2。(5)和NaOH反應(yīng)1mol-COOH（或酚—OH,或—X）消耗1molNaOH；1mol（R為鏈烴基)消耗1molNaOH；1mol消耗2molNaOH.考點(diǎn)二有機(jī)反應(yīng)類型與重要有機(jī)反應(yīng)反應(yīng)類型重要的有機(jī)反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴的鹵代：CH4＋Cl2eq\o(→，\s\up7(光照)）CH3Cl＋HCl烯烴的鹵代：CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→，\s\up7(光照）)CH2=CH-CH2Cl＋HCl鹵代烴的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→，\s\up7（水），\s\do5（△））CH3CH2OH＋NaBr皂化反應(yīng):＋3NaOHeq\o(→，\s\up7（△））3C17H35COONa＋酯化反應(yīng)：＋C2H5OHeq\o（,\s\up7（濃硫酸）,\s\do5（△））＋H2O、eq\o(,\s\up7（濃硫酸），\s\do5（△))＋H2O糖類的水解:C12H22O11＋H2Oeq\o（→，\s\up7(稀硫酸)）C6H12O6＋C6H12O6（蔗糖）（葡萄糖）（果糖)二肽水解:＋H2O→

取代反應(yīng)苯環(huán)上的鹵代：＋Cl2eq\o(→，\s\up7(Fe),\s\do5(△)）＋HCl苯環(huán)上的硝化：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(濃硫酸），\s\do5（△））＋H2O苯環(huán)上的磺化：＋HO—SO3H(濃)eq\o(→,\s\up7(△））＋H2O加成反應(yīng)烯烴的加成：CH3—CHCH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑））炔烴的加成：CH≡CH＋H2Oeq\o（→，\s\up7（汞鹽)）→苯環(huán)加氫：＋3H2eq\o（→,\s\up7（Ni),\s\do5(△)）Diels。Alder反應(yīng):＋→消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水生成烯烴：C2H5OHeq\o(→,\s\up7（濃硫酸）,\s\do5(170℃））CH2=CH2↑＋H2O鹵代烴脫HX生成烯烴：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7（乙醇），\s\do5（△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反應(yīng)單烯烴的加聚：nCH2=CH2→CH2—CH2共軛二烯烴的加聚：eq\o（→,\s\up7（催化劑)）異戊二烯聚異戊二烯（天然橡膠)（此外,需要記住丁苯橡膠、氯丁橡膠的單體)縮聚反應(yīng)二元醇與二元酸之間的縮聚：＋nHOCH2CH2OHeq\o(→，\s\up7（催化劑）)＋2nH2O羥基酸之間的縮聚：eq\o（→，\s\up7(一定條件））＋nH2O氨基酸之間的縮聚：nH2NCH2COOH＋→＋2nH2O苯酚與HCHO的縮聚：＋nHCHOeq\o（→,\s\up7(H＋)）＋nH2O氧化反應(yīng)催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o（→，\s\up7（Cu/Ag)，\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O醛基與銀氨溶液的反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag（NH3)2OHeq\o（→,\s\up7（水浴加熱)）CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基與新制氫氧化銅的反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu（OH)2＋NaOHeq\o(→，\s\up7（水浴加熱）)CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O還原反應(yīng)醛基加氫:CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni），\s\do5（△)）CH3CH2OH硝基還原為氨基:eq\o（→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl)）題組一?？家族e(cuò)有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)1．按要求書(shū)寫(xiě)下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1)淀粉水解生成葡萄糖:________________________________________________________________________。(2)CH3—CH2—CH2—Br①?gòu)?qiáng)堿的水溶液，加熱:________________________________________________________________________；②強(qiáng)堿的醇溶液，加熱：________________________________________________________________________。(3）向溶液中通入CO2氣體：________________________________________________________________________.(4）與足量NaOH溶液反應(yīng):________________________________________________________________________。(5)與足量H2反應(yīng)：________________________________________________________________________。答案（1)（C6H10O5）n＋nH2Oeq\o（→，\s\up7(酸或酶））nC6H12O6淀粉葡萄糖(2)①CH3-CH2—CH2—Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水）,\s\do5（△）)CH3—CH2-CH2—OH＋NaBr②CH3—CH2-CH2—Br＋NaOHeq\o（→，\s\up7(醇)，\s\do5(△））CH3-CH=CH2↑＋NaBr＋H2O(3）＋CO2＋H2O→＋NaHCO3（4)＋2NaOHeq\o(→,\s\up7（△))＋CH3OH＋H2O（5）＋8H2eq\o(→,\s\up7(Ni）,\s\do5（△))有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)要求(1）反應(yīng)箭頭和配平：書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)方程式時(shí)應(yīng)注意，反應(yīng)物和產(chǎn)物之間用“→”連接，有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，并遵循元素守恒進(jìn)行配平。（2)反應(yīng)條件：有機(jī)物反應(yīng)條件不同，所得產(chǎn)物不同.（3）有些有機(jī)反應(yīng)須用中文標(biāo)明，如淀粉、麥芽糖的水解反應(yīng)等。題組二重要有機(jī)脫水反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)2．按要求書(shū)寫(xiě)方程式。（1)①濃硫酸加熱生成烯烴：________________________________________________________________________;②濃硫酸加熱生成醚：________________________________________________________________________.（2）乙二酸與乙二醇酯化脫水①生成鏈狀酯：________________________________________________________________________；②生成環(huán)狀酯：________________________________________________________________________；③生成聚酯:________________________________________________________________________。（3）分子間脫水①生成環(huán)狀酯：________________________________________________________________________；②生成聚酯：________________________________________________________________________。答案（1）①eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4），\s\do5（△））CH2=CH-CH3↑＋H2O②2eq\o(→,\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5（△）)＋H2O(2）①＋HO—CH2CH2—OHeq\o(，\s\up7(濃硫酸)，\s\do5（△)）＋H2O②③＋nHOCH2CH2OHeq\o(→，\s\up7（一定條件））＋2nH2O（3）①eq\o(，\s\up7(濃硫酸)，\s\do5(△)）＋2H2O②eq\o（→,\s\up7(一定條件))＋nH2O題組三有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系中反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)及反應(yīng)類型的判斷3．一種常見(jiàn)聚酯類高分子材料的合成流程如下:請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型①_________________________________________________________________；(）②__________________________________________________________________；（)③__________________________________________________________________；（)④__________________________________________________________________；()⑤__________________________________________________________________;（）⑥__________________________________________________________________；(）⑦_(dá)_________________________________________________________________.（)答案①CH2=CH2＋Br2→加成反應(yīng)②＋2NaOHeq\o(→，\s\up7（水），\s\do5(△）)＋2NaBr取代反應(yīng)③＋2Cl2eq\o(→，\s\up7（光照））＋2HCl取代反應(yīng)④＋2NaOHeq\o(→，\s\up7(水）,\s\do5(△））＋2NaCl取代反應(yīng)⑤＋O2eq\o(→，\s\up7(Cu)，\s\do5（△)）＋2H2O氧化反應(yīng)⑥＋O2eq\o（→,\s\up7（催化劑）,\s\do5（△））氧化反應(yīng)⑦＋nHO-CH2—CH2—OHeq\o（，\s\up7（濃H2SO4）,\s\do5(△))＋2nH2O縮聚反應(yīng)考點(diǎn)三有機(jī)推斷1．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)物或生成物（1）“光照"為烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)“NaOH水溶液、加熱”為R-X的水解反應(yīng)，或酯()的水解反應(yīng)。(3)“NaOH醇溶液、加熱”為R—X的消去反應(yīng)。（4）“HNO3（H2SO4)"為苯環(huán)上的硝化反應(yīng).(5)“濃H2SO4、加熱”為R-OH的消去或酯化反應(yīng)。（6)“濃H2SO4、170℃”是乙醇消去反應(yīng)的條件。2．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)（1)使溴水褪色,則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或醛基。（2)使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環(huán)的碳上含有氫原子）.(3)遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基.（4）加入新制Cu（OH)2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成（或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn)),說(shuō)明該物質(zhì)中含有-CHO.（5）加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生,表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH.（6)加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。3．以特征產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置（1)醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系（2）由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“-OH”或“—X”的位置。(3)由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。(4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的位置。（5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與-COOH的相對(duì)位置。4．根據(jù)關(guān)鍵數(shù)據(jù)推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1）—CHOeq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(\o（→，\s\up7（2[AgNH32]＋））2Ag,\o(→,\s\up7（2CuOH2）)Cu2O)）;(2)2—OH（醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up7(2Na））H2;(3）2-COOHeq\o（→,\s\up7(Na2CO3)）CO2,—COOHeq\o（→,\s\up7(NaHCO3))CO2；（4）eq\o(→,\s\up7（Br2）)eq\o（→,\s\up7（消去）)-C≡C—eq\o（→，\s\up7(2Br2)）；(5）RCH2OHeq\o(→,\s\up7（CH3COOH),\s\do5(酯化）)CH3COOCH2R。（Mr）(Mr＋42)5．根據(jù)新信息類推高考常見(jiàn)的新信息反應(yīng)總結(jié)(1)丙烯α-H被取代的反應(yīng)：CH3—CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(△））Cl—CH2-CH=CH2＋HCl。（2)共軛二烯烴的1,4。加成反應(yīng)：①CH2=CH—CH=CH2＋Br2→②（3）烯烴被O3氧化：R—CH=CH2eq\o（→,\s\up7(①O3)，\s\do5（②Zn)）R—CHO＋HCHO。(4）苯環(huán)側(cè)鏈的烴基(與苯環(huán)相連的碳上含有氫原子)被酸性KMnO4溶液氧化：eq\o(→,\s\up7（KMnO4),\s\do5（H＋)）。(5）苯環(huán)上硝基被還原：eq\o（→,\s\up7(Fe,HCl）)。（6）醛、酮的加成反應(yīng)（加長(zhǎng)碳鏈，—CN水解得—COOH)：①CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))；②＋HCNeq\o(→,\s\up7（催化劑）)；③CH3CHO＋NH3eq\o(→,\s\up7（催化劑)）(作用：制備胺)；④CH3CHO＋CH3OHeq\o（→,\s\up7(催化劑))(作用：制半縮醛）。（7）羥醛縮合：＋eq\o(→，\s\up7(催化劑))。（8)醛或酮與格氏試劑(R′MgX）發(fā)生加成反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇：＋R′MgX→eq\o(→,\s\up7（水解)）。(9）羧酸分子中的α.H被取代的反應(yīng)：RCH2COOH＋Cl2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl.(10)羧酸用LiAlH4還原時(shí)，可生成相應(yīng)的醇：RCOOHeq\o（→,\s\up7（LiAlH4）)RCH2OH。（11)酯交換反應(yīng)（酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH→R1COOR3＋R2OH.題組一根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖及信息推斷有機(jī)物1．下圖為有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。已知:H屬于芳香酯類化合物;I的核磁共振氫譜為兩組峰，且面積比為1∶6.請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A:________________________________________________________________________；B：________________________________________________________________________；C：________________________________________________________________________;D：________________________________________________________________________；E:________________________________________________________________________；F:________________________________________________________________________;G：________________________________________________________________________；H:________________________________________________________________________；I:________________________________________________________________________；J：________________________________________________________________________.答案A:B：C：D：E：F：G：CH2=CH—CH3H：I：J：2．已知＋HCN→eq\o（→,\s\up7(H2O/H＋）），CO和H2按物質(zhì)的量之比1∶2可以制得G，有機(jī)玻璃可按下列路線合成：請(qǐng)分別寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A：________________________________________________________________________；B：________________________________________________________________________；C:________________________________________________________________________；D：________________________________________________________________________；E:________________________________________________________________________；F：________________________________________________________________________；G：________________________________________________________________________;H：________________________________________________________________________。答案A:CH2=CH—CH3B：C：D：E:F：G:CH3OHH:

題組二根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式差別推斷3．按要求回答問(wèn)題。(1)eq\o(→，\s\up7(試劑X)，\s\do5（K2CO3，Cu））A①B反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。答案（2)eq\o(→,\s\up7(NaBH4））C14H14O2ABeq\o(→，\s\up7(SOCl2))C有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________________________________________。答案(3）實(shí)驗(yàn)D→E的轉(zhuǎn)化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________________________.答案

考點(diǎn)四合成路線的分析與設(shè)計(jì)1．有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變(1)官能團(tuán)的引入(或轉(zhuǎn)化)方法官能團(tuán)的引入—OH＋H2O；R—X＋NaOH(水）；R-CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖發(fā)酵—X烷烴＋X2；烯(炔)烴＋X2或HX;R—OH＋HXR-OH和R-X的消去；炔烴不完全加氫-CHO某些醇氧化；烯烴氧化；炔烴水化；糖類水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化；羧酸鹽酸化；R—COOR′＋H2O—COO—酯化反應(yīng)（2)官能團(tuán)的消除①消除雙鍵:加成反應(yīng)。②消除羥基：消去、氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基：還原和氧化反應(yīng)。（3）官能團(tuán)的保護(hù)被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o（→,\s\up7(NaOH溶液）)eq\o（→,\s\up7(H＋)）②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：eq\o（→,\s\up7（CH3I))eq\o(→，\s\up7(HI））氨基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇（或乙二醇)加成保護(hù)：eq\o(→,\s\up7（CH3CH2OH）)eq\o(→，\s\up7（H＋/H2O)）2。增長(zhǎng)碳鏈或縮短碳鏈的方法舉例增長(zhǎng)碳鏈2CH≡CH→CH2=CH-C≡CH2R-Cleq\o(→，\s\up7(Na)）R—R＋2NaClCH3CHOeq\o(→,\s\up7（CH3CH2MgBr)，\s\do5（H＋/H2O))R—Cleq\o（→，\s\up7（HCN）)R—CNeq\o（→，\s\up7（H＋）,\s\do5（H2O））R—COOHCH3CHOeq\o(→,\s\up7(HCN））eq\o(→，\s\up7(H＋），\s\do5（H2O)）nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7（催化劑））CH2-CH2nCH2=CH-CH=CH2eq\o（→，\s\up7（催化劑)）CH2-CH=CH-CH22CH3CHOeq\o（→，\s\up7（NaOH稀溶液）)＋R—Cleq\o（→,\s\up7(AlCl3))＋HCl＋eq\o(→,\s\up7(AlCl3))＋HCl＋eq\o(→,\s\up7（HCl)）＋nH2O縮短碳鏈＋NaOHeq\o(→，\s\up7（CaO),\s\do5（△)）RH＋Na2CO3R1—CH=CH—R2eq\o（→,\s\up7（O3)，\s\do5(Zn/H2O))R1CHO＋R2CHO3．有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的幾種常見(jiàn)類型根據(jù)目標(biāo)分子與原料分子在碳骨架和官能團(tuán)兩方面變化的特點(diǎn)，我們將合成路線的設(shè)計(jì)分為（1)以熟悉官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主型如：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用)制備CH3CH(OH）COOH的合成路線流程圖(須注明反應(yīng)條件)。CH2=CHCH3eq\o(→，\s\up7（Cl2））eq\o（→，\s\up7（NaOH/H2O）,\s\do5(△)）eq\o(→,\s\up7(O2/Cu）,\s\do5（△））eq\o(→，\s\up7(O2）,\s\do5（催化劑))eq\o(→,\s\up7(H2/Ni）,\s\do5(△）)（2）以分子骨架變化為主型如:請(qǐng)以苯甲醛和乙醇為原料設(shè)計(jì)苯乙酸乙酯（）的合成路線流程圖（注明反應(yīng)條件).提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBreq\o（→，\s\up7(H2）,\s\do5(催化劑，△))eq\o(→,\s\up7（HBr))eq\o（→,\s\up7(NaCN））eq\o（→，\s\up7(H3O＋）)eq\o（→，\s\up7（CH3CH2OH)，\s\do5(濃硫酸，△)）(3）陌生官能團(tuán)兼有骨架顯著變化型(多為考查的重點(diǎn)）要注意模仿題干中的變化，找到相似點(diǎn),完成陌生官能團(tuán)及骨架的變化。如：模仿eq\o（→,\s\up7（CH3NO2))eq\o(→，\s\up7（濃硫酸)，\s\do5(△）)香蘭素Aeq\o(→,\s\up7(H2））eq\o(→，\s\up7(Zn－Hg)，\s\do5(HCl))BCeq\o（→，\s\up7（一定條件））D多巴胺設(shè)計(jì)以苯甲醇、硝基甲烷為主要原料制備苯乙胺(）的合成路線流程圖。關(guān)鍵是找到原流程中與新合成路線中的相似點(diǎn)(碳骨架的變化、官能團(tuán)的變化；硝基引入及轉(zhuǎn)化為氨基的過(guò)程)。eq\o(→,\s\up7（O2/Cu），\s\do5（△）)eq\o（→,\s\up7（CH3NO2）)eq\o（→，\s\up7（濃硫酸)，\s\do5(△)）eq\o（→，\s\up7(H2）)eq\o（→，\s\up7（Zn－Hg),\s\do5(HCl）)題組一根據(jù)轉(zhuǎn)化圖中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷反應(yīng)條件1．請(qǐng)根據(jù)圖中所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，寫(xiě)出各步反應(yīng)的條件：①________；②________；③________；④________.答案①Cl2、光照②NaOH、乙醇、△③Br2的CCl4溶液④NaOH、乙醇、△題組二根據(jù)反應(yīng)條件及信息推斷有機(jī)物2．已知：R—CH=CH2＋HX→(主要產(chǎn)物），圖中的A、B分別是化學(xué)式C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體.請(qǐng)根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫(xiě)出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A______________；B______________;C____________；D______________;E______________。答案A：CH3CH2CH2ClB：C：CH3CH2CH2OHD：E：CH3—CH=CH2題組三設(shè)計(jì)合成路線集訓(xùn)3．已知：CH3CHO＋CH3CHOeq\o（→,\s\up7(KOH))CH3CH=CHCHO＋H2O請(qǐng)寫(xiě)出以、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用）。答案eq\o(→,\s\up7（NaOH水溶液)，\s\do5（△))eq\o（→，\s\up7（O2),\s\do5（Cu，△)）eq\o（→，\s\up7(HCl）)解析根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物以及信息,推出生成目標(biāo)產(chǎn)物的原料是和，因此由生成.4．已知:RCH2CH=CH2eq\o（→，\s\up7(B2H6),\s\do5（H2O2，OH－）），結(jié)合所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出以和為原料合成的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。答案或解析先把甲基環(huán)己烯加成變?yōu)辂u代烴或醇，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，然后在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，氧化為醛，然后和丙酮發(fā)生反應(yīng)，再發(fā)生消去反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物。5．以香草醛(）和2-氯丙烷為原料，可合成香草醛縮丙二醇（），寫(xiě)出其合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用)。合成流程圖示例如下：CH2=CH2eq\o（→，\s\up7（HBr)）CH3CH2Breq\o(→，\s\up7(NaOH水溶液），\s\do5(△))CH3CH2OH已知：CH3CHO＋→＋H2O答案eq\o（→,\s\up7(NaOH醇溶液），\s\do5（△))CH3CH=CH2eq\o（→，\s\up7(Br2）)eq\o（→,\s\up7（NaOH水溶液),\s\do5（△）)解析要得到目標(biāo)產(chǎn)物香草醛縮丙二醇（)，進(jìn)行逆向推斷，首先要得到1，2。丙二醇和香草醛,而這兩種物質(zhì)的反應(yīng)類似于信息中的反應(yīng)。再由1,2。丙二醇反推得上一步物質(zhì)為1,2。二溴丙烷，再反推上一步物質(zhì)為CH3CH=CH2，繼續(xù)推得原料為2-氯丙烷。1．（2018·浙江4月選考，32)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：已知:請(qǐng)回答:（1)下列說(shuō)法不正確的是________。A．化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)B．化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體C．化合物D具有堿性D．嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(3)寫(xiě)出C＋D→E的化學(xué)方程式_______________________________________________________________________________________________________________________________。(4)為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷（)為原料合成X的合成路線__________________________________________________________________________________（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。(5)寫(xiě)出化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________。須同時(shí)符合：①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個(gè)非碳原子。②1H.NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N—N鍵，無(wú)O—H鍵。答案(1）D（2）（3）＋NH2CH2CH2Br→＋HCl(4）（5)、、、解析（1）根據(jù)推斷,A：，B:，C：，D：NH2CH2CH2Br，E：,F:.可知，A項(xiàng)，化合物A有苯環(huán)，可與H2加成，發(fā)生還原反應(yīng)，正確；B項(xiàng)，化合物B有羧基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，正確；C項(xiàng)，化合物D有氨基，顯堿性，正確；D項(xiàng)，嗎氯貝胺的分子式為C13H17ClN2O2，錯(cuò)誤。(4）由化合物C與X（C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺知,X為,用所給信息判斷，用氨氣與環(huán)氧乙烷加成，1∶1與1∶2得到NH2CH2CH2OH和NH（CH2CH2OH）2,將前者羥基轉(zhuǎn)化為鹵素原子,后者脫水成環(huán)，最后根據(jù)提示反應(yīng)取代得X.(5）根據(jù)分子式判斷，不飽和度為1，即除六元環(huán)外無(wú)不飽和度。環(huán)內(nèi)最多含一個(gè)非碳原子，并結(jié)合條件②，先考慮全碳環(huán),不成立。再考慮含氮環(huán)，有：和符合題意，注意有N—N鍵，無(wú)O-H鍵；再考慮含氧環(huán)，有和符合題意，共4種.2．(2017·浙江11月選考，32)某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安：已知：eq\o（→,\s\up7（CH32SO4））；RCOOR′eq\o(→,\s\up7（H2NR″）)RCONHR″請(qǐng)回答:(1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。(2)下列說(shuō)法不正確的是________。A．化合物B能發(fā)生加成反應(yīng)B．化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．化合物E具有堿性D．胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3O2(3）設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線（用流程圖表示，試劑任選）________。(4）寫(xiě)出D＋E→F的化學(xué)方程式_________________________________________________。(5)寫(xiě)出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________，須同時(shí)符合:①1H.NMR譜表明分子中有3種氫原子,IR譜顯示有N—H鍵存在；②分子中沒(méi)有同一個(gè)碳上連兩個(gè)氮(）的結(jié)構(gòu).答案（1）(2)BD（3)eq\o（→，\s\up7(CH32SO4)）eq\o(→,\s\up7（FeCl3),\s\do5（Cl2））(4)＋→＋CH3OH（5）、、解析本題解題思路：應(yīng)根據(jù)題中唯一已知的有機(jī)物結(jié)構(gòu)去推斷合成其的反應(yīng)物結(jié)構(gòu).（1)根據(jù)題中所給已知條件eq\o(→,\s\up7(CH32SO4)），A為C7H7NO3并可與CH3OH以及CH3COOH反應(yīng),可推出A中有—COOH和—OH，根據(jù)胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)可推知A為.B為A與CH3OH酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,則B為。C為B與CH3COOH反應(yīng)的產(chǎn)物，且羥基不參加反應(yīng)，則C為。C→D有兩步，且D中有Cl原子，而D＋E→F，E的不飽和度為0，結(jié)合胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)可推出E為，D為，則F為。(2)由分析知B為，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；D為,無(wú)酚羥基,所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯(cuò)誤;E中含有—NH2，顯堿性，C正確；胃復(fù)安分子式應(yīng)為C14H22ClN3O2，D錯(cuò)誤.（3）eq\o（→,\s\up7（CH32SO4））eq\o(→，\s\up7(FeCl3），\s\do5（Cl2）)，第一步為酚羥基的反應(yīng)，酚羥基易被氧化，因此先根據(jù)題中已知信息轉(zhuǎn)化為甲氧基,防止第二步中被氯氣氧化；第二步為苯環(huán)上的取代反應(yīng)，采用三氯化鐵作催化劑與氯氣反應(yīng)。(4）＋→＋CH3OH。(5)E的分子式為C6H16N2，①只有3種氫原子,且有N—H鍵,②沒(méi)有同一個(gè)C上連兩個(gè)N原子的結(jié)構(gòu)。說(shuō)明高度對(duì)稱，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體為、、。3．(2017·浙江4月選考,32)某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶:已知：RXeq\o（→，\s\up7(NaCN）)RCNeq\o（→，\s\up7(H2O）,\s\do5（H＋)）RCOOH請(qǐng)回答：（1)A→B的反應(yīng)類型是________。(2）下列說(shuō)法不正確的是________(填字母)。A．化合物A的官能團(tuán)是硝基B．化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)C．化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)D．哌替啶的分子式是C15H21NO2（3)寫(xiě)出B＋C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。（4）設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。(5）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________。①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H.NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N)。答案（1）取代反應(yīng)（2）A（3）(4)eq\o（→,\s\up7（Cl2）,\s\do5(光照))eq\o（→，\s\up7（NaCN）,\s\do5（）)（5)解析（1）根據(jù)A的分子式可知環(huán)氧乙烷和CH3NH2反應(yīng)生成A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(HOCH2CH2）2NCH3，根據(jù)B的分子式可知A→B是羥基被氯原子取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（ClCH2CH2)2NCH3.根據(jù)已知信息和C的分子式可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和C反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.根據(jù)已知信息可知D水解酸化后生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.E和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成哌替啶，F(xiàn)是乙醇。（2)化合物A的官能團(tuán)是羥基，A錯(cuò)誤；化合物B中含有氯原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，B正確；化合物E中含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng),C正確；根據(jù)哌替啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式是C15H21NO2，D正確，答案選A。（3）根據(jù)以上分析以及原子守恒可知B＋C→D的化學(xué)方程式為.（4)由已知信息RX與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成RCN，所以以甲苯為原料制備C的合成路線為。（5)①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H。NMR譜表明分子中有6種氫原子;IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C=N）,則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。專題強(qiáng)化練1．(2016·浙江10月選考，32)某研究小組從甲苯出發(fā)，按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。已知：化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體，—NH2＋→,(易被氧化）.請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法不正確的是________。A．化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)B．化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)C．化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)D．化合物F能形成內(nèi)鹽（2)B＋C→D的化學(xué)方程式是__________________________________________________.（3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。(4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________________________.①紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有醛基；②1H.NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）.答案（1）A(2）＋→＋H2O（3)H2NCHO(4)(5)eq\o(→,\s\up7（CH2=CH2），\s\do5（催化劑，△))eq\o(→,\s\up7(HNO3），\s\do5（H2SO4）)eq\o(→，\s\up7（KMnO4))eq\o(→，\s\up7（Fe)，\s\do5（HCl））解析根據(jù)制取流程圖可以推斷A為,B為，C為,D為，E為,F為，根據(jù)信息G為H2N—CHO。（1)A項(xiàng)，既能發(fā)生氧化反應(yīng)(燃燒)，也能發(fā)生還原反應(yīng)(加成反應(yīng)）.(4）根據(jù)信息,苯環(huán)上含有醛基,另一個(gè)取代基在其對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為。（5）和CH2=CH2制乙苯，由乙苯制鄰硝基乙苯，然后再用酸性KMnO4溶液氧化乙基.2．(2016·浙江4月選考，32)某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料,按下列路線合成抗血栓藥物——新抗凝。已知：RCOOR′＋CH3COOR″e(cuò)q\o（→,\s\up7(OH－））RCHO＋CH3COR′eq\o（→，\s\up7（OH－))RCH=CHCOR′請(qǐng)回答：（1)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體________________________________________________________________________。①紅外光譜表明分子中含有結(jié)構(gòu)；②1H。NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子.（2)設(shè)計(jì)B→C的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_______________________。(3）下列說(shuō)法不正確的是__________。A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．化合物F能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)D．新抗凝的分子式為C19H15NO6(4)寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:D_______________________________________________；E_______________________________________________________________________。(5）G→H的化學(xué)方程式是___________________________________________________。答案(1)(2)eq\o(→,\s\up7（NaOH/H2O)，\s\do5（△）)eq\o(→,\s\up7（O2），\s\do5(催化劑)）(3)A(4)CH3COCH3(5)＋CH3OH3．(2018·新高考高三4月選考模擬）合成橡膠IR和合成樹(shù)脂Q在生產(chǎn)、生活中廣泛應(yīng)用.IR的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。工業(yè)上以石油化工產(chǎn)品為原料合成IR和Q，設(shè)計(jì)流程如下:已知:Ⅰ.苯和R反應(yīng)的原子利用率為100%,A的分子式為C6H6O,A遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)Ⅱ.同一個(gè)碳原子上有兩個(gè)碳碳雙鍵時(shí)分子不穩(wěn)定Ⅲ。R1CHO＋R2CH2CHOeq\o（→，\s\up7（NaOH/△））＋H2OⅣ。H—C≡C—H＋eq\o（→，\s\up7(KOH)）(1）Z生成E的反應(yīng)類型是_____________________________________________________。（2)下列說(shuō)法正確的是________。A．R可使溴的四氯化碳溶液褪色，并出現(xiàn)分層B．X與C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．IR能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．A在一定條件下能發(fā)生消去