第二節(jié)芳香烴選修五

第二節(jié)芳香烴選修五第1頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一第二節(jié)芳香烴第2頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一舊知回顧：一、苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、苯的物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊氣味的有毒液體。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。

苯的熔沸點(diǎn)較低,熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃。易揮發(fā)（密封保存）。第3頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一(1)分子式：

最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)：(2)結(jié)構(gòu)式(3)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（4）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

2、苯的分子結(jié)構(gòu)①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。6個(gè)C原子和6個(gè)H原子在同一個(gè)平面內(nèi)，對(duì)角線位置的碳和氫在同一直線上②苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相等，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。C6H6CH第4頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一即時(shí)應(yīng)用

1、下列哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?①苯的鄰位二元取代物只有一種②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40×10-10m，碳碳鍵的鍵能也均相等⑤苯的二氯代物只有三種同分異構(gòu)⑥在一定條件下苯能與氫氣加成第5頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC第6頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一（1）苯的氧化反應(yīng)：①燃燒反應(yīng):

②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色——難氧化3、苯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙易取代、能加成、難氧化第7頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一3、苯的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)：①苯的鹵代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)。注意：①反應(yīng)使用液溴，而不是溴水。②反應(yīng)條件：常溫，催化劑：

FeBr3第8頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一③反應(yīng)時(shí)通常加入鐵粉，發(fā)生反應(yīng)2Fe＋3Br2===2FeBr3；④反應(yīng)放熱，反應(yīng)速率很快，導(dǎo)致溴和苯揮發(fā)需要回收。⑤純凈的溴苯是無(wú)色油狀液體，密度大于水,難溶于水。⑥反應(yīng)所得的粗產(chǎn)品呈深褐色，因?yàn)殇灞街腥苡袖?。⑦除去溴苯中過(guò)量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液。第9頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一②苯的硝化反應(yīng)①加熱的溫度是50～60℃。②一般采用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)是：受熱均勻，便于控制溫度；③濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。④

濃硝酸和濃硫酸混合時(shí)，應(yīng)將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中；⑤純凈的硝基苯是無(wú)色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯3、苯的化學(xué)性質(zhì)第10頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一③苯的磺化反應(yīng)（取代）

－SO3H叫磺酸基。苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。3、苯的化學(xué)性質(zhì)第11頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一3、苯的化學(xué)性質(zhì)（3）苯的加成反應(yīng)

+3H2Ni加熱加壓+3Cl2紫外線ClClClClClClHHHHHH加成比例1mol苯——3mol氫氣第12頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一4．溴苯的制備實(shí)驗(yàn)

【反應(yīng)原理】【實(shí)驗(yàn)裝置】第13頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一如圖所示，連接好裝置，把苯和少量液溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】【實(shí)驗(yàn)操作步驟】第14頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】（1）Fe屑的作用（2）長(zhǎng)直導(dǎo)管的作用（3）導(dǎo)管末端不能插入液面下和溴反應(yīng)生成溴化鐵，作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。（4）純凈的溴苯是無(wú)色的，但得到的溴苯呈褐色。因未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中第15頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一（5）除去溴苯中溶有的溴的方法？除溴方法：加NaOH溶液，振蕩，分液。①水洗(除去可溶性雜質(zhì)FeBr3等)②堿洗(除去Br2)③水洗(除去NaOH等)④干燥(除去H2O)，⑤蒸餾(除去苯)。（6）提純溴苯的方法【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】第16頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一（7）證明該反應(yīng)為取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的方法

在錐形瓶中加硝酸銀溶液檢驗(yàn)生成的溴化氫（8）檢驗(yàn)溴化氫要防止溴單質(zhì)的干擾的方法

加入洗氣瓶（裝四氯化碳或苯）吸收揮發(fā)的溴【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】第17頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一第18頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸第19頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一5．硝基苯的制備實(shí)驗(yàn)

【反應(yīng)原理】【實(shí)驗(yàn)裝置】第20頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一①配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混合均勻。③將大試管放在50℃～60℃的水浴中加熱，實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。④將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有淡黃色油狀物質(zhì)生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%的NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，可得純硝基苯?！緦?shí)驗(yàn)步驟】第21頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一反應(yīng)完畢，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯)【注意事項(xiàng)】①加入試劑的順序：濃HNO3、濃H2SO4、苯。②濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑③加熱溫度為50℃～60℃，水浴加熱。④溫度計(jì)水銀球應(yīng)插入水浴中。⑤長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：使苯蒸汽冷凝回流，減少苯的揮發(fā)⑥

不純的硝基苯顯黃色，因?yàn)槿苡蠳O2。提純硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液?！緦?shí)驗(yàn)現(xiàn)象】第22頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一1.概念：特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈全部為烷基

。(如：甲苯、乙苯等。)2.通式：CnH2n-6（n≥6）二.苯的同系物苯的同系物是指苯環(huán)上的氫被烷基取代的產(chǎn)物一CH3一一CH3CH3一C2H5第23頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一練習(xí)：下列屬于苯的同系物的是（）D第24頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一3.苯的同系物的同分異構(gòu)體寫出：分子式為C8H10的芳香烴有幾種結(jié)構(gòu)C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3存在側(cè)鏈碳鏈異構(gòu)和側(cè)鏈位置異構(gòu)第25頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一練習(xí)：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3第26頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一4、苯的同系物的物理性質(zhì)1)色態(tài)：2)密度：3)溶解性：

無(wú)色有特殊氣味的液體；小于水；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；

對(duì)于碳原子數(shù)比較少的苯的同系物4)遞變規(guī)律：

（1）隨著碳原子數(shù)的遞增，苯的同系物的沸點(diǎn)升高，密度增大；（2）相同碳原子數(shù)的苯的同系物的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短、側(cè)鏈在苯環(huán)上越分散，物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。第27頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）取代反應(yīng)

1）硝化反應(yīng)濃硫酸△+3HNO3+3H2O2,4,6-三硝基甲苯一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。第28頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物在30℃時(shí)苯環(huán)上發(fā)生一硝基取代，主要生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)溫度生成物苯甲苯【活動(dòng)】比較苯與甲苯的硝化反應(yīng)的難易50℃-60℃硝基苯30℃鄰、對(duì)位硝基甲苯甲苯的硝化反應(yīng)比苯更容易進(jìn)行，原因是側(cè)鏈的甲基影響了苯環(huán)，主要活化了苯環(huán)的鄰、對(duì)位第29頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)

2）鹵代反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生鹵代反應(yīng),但條件不同。FeFe光照CH3+Cl2C+HClH2Cl甲基使苯環(huán)的鄰對(duì)位活化，產(chǎn)物以鄰對(duì)位一取代為主。第30頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一(2)加成反應(yīng)5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(3)氧化反應(yīng)1）可燃性：都能夠在空氣中燃燒，火焰明亮且?guī)в袧饬业暮跓煛５?1頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一【探究實(shí)驗(yàn)】苯的同系物的氧化反應(yīng)（1）

取一支試管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。（2）

取一支試管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。高錳酸鉀溶液不褪色—苯難氧化高錳酸鉀溶液褪色—甲苯易氧化第32頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一2）部分苯的同系物能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色規(guī)律1：烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子才能氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×5、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)第33頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一規(guī)律2：無(wú)論側(cè)鏈烷基的碳鏈有多長(zhǎng)，氧化產(chǎn)物都是-COOH.KMnO4（H+）RR思考：寫出下列苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化后的產(chǎn)物CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH35、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)第34頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一

苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色且二甲苯快。對(duì)比苯、甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，思考：可能是什么原因?qū)е铝艘陨犀F(xiàn)象？

苯環(huán)的存在對(duì)連在苯環(huán)上的烷基產(chǎn)生了影響，使酸性高錳酸鉀溶液褪色?，F(xiàn)象探究你能用學(xué)過(guò)的知識(shí)證明嗎？第35頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一2、苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同（1）側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代（2）苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化歸納總結(jié)1、苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似（1）具有可燃性（2）都能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)第36頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一1、來(lái)源：三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用

a、煤的干餾

b、石油的催化重整

2.應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑。第37頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一

1.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是（） A．甲苯的硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)課堂鞏固A第38頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一2.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(

)A．苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B．將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C．加入水后分液可除去溴苯中的溴D．可用分液漏斗分離硝基苯和水

D3.用化學(xué)方法鑒別苯、四氯化碳、己烯和甲苯四種液體。第39頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一4．在實(shí)驗(yàn)室中，下列除去雜質(zhì)的方法正確的是(

)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取溴B．硝基苯中混有濃硝酸和濃硫酸，將其倒入到NaOH溶液中，靜止，分液C．乙烷中混有乙烯，通氫氣在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷D．乙烯中混有SO2和CO2，將其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗氣B第40頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一5、充分燃燒某液態(tài)芳香烴X，并收集產(chǎn)生的全部的水，恢復(fù)到室溫時(shí)，得到水的質(zhì)量跟原芳香烴X的質(zhì)量相等。則X的分子式是（）A、C10H14B、C11H16

C、C12H18D、C13H20

6.將ag聚苯乙烯樹脂溶于ｂＬ苯中，然后通入cmol乙炔氣體，所得混合物中的碳、氫兩元素的質(zhì)量比是（）A.6∶1 B.12∶1

C.8∶3

D.1∶12CB第41頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一7.已知苯與一鹵代烷在催化劑作用下可生成苯的同系物。

在催化劑存在下，由苯和下列各組物質(zhì)合成乙苯最好應(yīng)選用的是（）A.CH3CH3和Cl2

B.CH2==CH2和Cl2C.CH2==CH2和HCl

D.CH3CH3和HClC第42頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一8.芳香烴C8H10苯環(huán)上的一溴代物的同分異構(gòu)體共有(

)A．5種

B．6種

C．7種

D．9種9、用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為（）A3B4

C5

D610、某苯的同系物分子式為C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的同分異構(gòu)體有（

）

A、7種B、8種C、9種D、6種DDA第43頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一11.某苯的同系物的化學(xué)式為C11H16，經(jīng)測(cè)定數(shù)據(jù)表明：分子中除含苯環(huán)外，不再含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中還含有兩個(gè)—CH3，兩個(gè)—CH2—和一個(gè)，則該分子由碳鏈異構(gòu)所形成的同分異構(gòu)體有(

)A．3種

B．4種

C．5種D．6種B第44頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一12下列關(guān)于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是()

A、6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B、6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C、6個(gè)碳原子一定都在同一平面上D、6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上B第45頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一13.CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子中,位于同一條直線上最多碳數(shù)有_____個(gè),位于同一平面上的原子數(shù)最多可能是______個(gè)C=CHHCCHHHCCFFF410第46頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一14.己知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，請(qǐng)完成下列空白。(1)有機(jī)物A的分子式是________。(2)有機(jī)物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________個(gè)，最多有________個(gè)。(3)有機(jī)物A的苯環(huán)上的一氯代物有______種。C14H14

9

14

4

第47頁(yè)，共51頁(yè)，2023年，2月20日，星期一15.直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為()A、CnH2n-6B、C