萜類與甾族化合物

第15章

萜類和甾族化合物教學(xué)要求:?掌握萜類化合物的概念、分類?掌握甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)，立體結(jié)構(gòu)?甾族化合物的鑒別方法第一節(jié)

萜類化合物定義:由兩個(gè)或兩個(gè)以上異戊二烯單位按不同的方式頭尾相連而成的聚合物及其氫化物和含氧衍生物統(tǒng)稱為萜類。分類異戊二烯單位數(shù)分子式C

H類別單萜倍半萜二萜234681016C

H1524C

H20

32三萜四萜C

H3048C40H64通式

（C

H

）58n一、單萜類化合物1.鏈狀單萜月桂烯香葉醇α-檸檬醛β-檸檬醛2.單環(huán)單萜***3-萜醇檸檬烯萜烷（-）-薄荷醇3.雙環(huán)單萜?驅(qū)蟲(chóng)劑、增塑劑?興奮呼吸或循環(huán)系統(tǒng)基本骨架（+）-樟腦C1~C8莰烷C2~C8蒎烷C3~C8蒎烯（松節(jié)油含）C4~C6冰片發(fā)汗、鎮(zhèn)痙、止痛等作用二、二萜和三萜VA（視黃醇）單環(huán)二萜11Z（失活）13Z（活性降低）VA與視覺(jué)的關(guān)系視黃醛+視蛋白吸收光子視紫紅質(zhì)觸發(fā)神經(jīng)沖動(dòng)形成視覺(jué)構(gòu)型變化β-胡蘿卜素（四萜）VA元紫杉醇Paclitaxe（二萜）婦科腫瘤甘草次酸（五環(huán)三萜）免役調(diào)節(jié)丹參酮IIA丹參酮I冠心病藥物萜類性質(zhì)

?多數(shù)味苦?有旋光性?難溶于水?化學(xué)性質(zhì)取決于所含官能團(tuán)特征萜類化合物的生物功能?抗腫瘤?抗病毒?抗炎?增強(qiáng)免疫功能?降血脂第二節(jié)

甾族化合物一、基本骨架C

，C

，C

常有側(cè)鏈10

13

17α-構(gòu)型與β-構(gòu)型5

α-系5

β

-系5

α-系A(chǔ)/B反，B/C反，C/D反若取代基與C

甲基異側(cè)—

α

-構(gòu)型105

β

-系A(chǔ)/B順，B/C反，C/D反若取代基與C

甲基同側(cè)—

β-構(gòu)型10二、甾醇和膽甾醇1.甾醇顯色Libermann-Burchartd反應(yīng)（鑒別甾族化合物）Cholesterolβ-膽固醇，VD及膽甾酸的前體。酶[O]β-膽固醇光照7-脫氫膽固醇VD32.膽甾酸5

β

-系5

β

-系-OH均為α-構(gòu)型膽酸脫氧膽酸甘氨膽酸牛黃膽酸甘氨酸牛黃酸疏水部親水基作用?乳化油脂，便于消化吸收?治療膽汁分泌不足引起的疾病三、甾體激素（Steroid

Hormones）激素（hormone）：由各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物。胰島素含氮激素（肽類、胺類）腎上腺激素激素性激素甾體激素腎上腺皮質(zhì)激素作用：調(diào)節(jié)代謝控制生育促進(jìn)細(xì)胞和組織生成控制心率、調(diào)節(jié)血壓等β-構(gòu)型必需19—碳甾體酚羥基及C

氧是生物活性所必需的17睪丸酮（雄性激素）18—碳甾體雌酮作用?治療月經(jīng)失調(diào)?促進(jìn)骨骼融合β-雌二醇?與VE合用防骨質(zhì)疏松孕激素炔雌醇黃體酮作用?抑制排卵，保胎?治療習(xí)慣性流產(chǎn)、痛經(jīng)及月經(jīng)失調(diào)2.腎上腺皮質(zhì)激素（含