2023屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)《有機(jī)化學(xué)》大題專練8(解析版)

《有機(jī)化學(xué)》大題專練(八)1．布洛芬具有抗炎、止痛、解熱的作用。以有機(jī)物A為原料制備布洛芬的一種合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：已知：(1)C中官能團(tuán)的名稱是___________測定C中官能團(tuán)的物理方法是___________。(2)D的名稱是___________。(3)下列有關(guān)布洛芬的敘述正確的是___________。①能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)②1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)生成44gCO2③布洛芬分子中最多有19個原子共平面④1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為2mol(4)口服布洛芬對胃、腸道有刺激，用對布洛芬進(jìn)行成酯修飾，能有效改善這種狀況，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(5)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有___________種。①苯環(huán)上有三個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種②能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)研究發(fā)現(xiàn)，以B為原料可通過其他途徑合成布洛芬，其中一種途徑如下：N與布洛芬的相對分子質(zhì)量相差28，N的結(jié)構(gòu)簡式是答案：(1)酮羰基、碳氯鍵紅外光譜法(2)2—甲基丙醛(3)③(4)＋eq\o(,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))＋H2O(5)4種(6)解析：由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A為；氯化鋁作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為；與HCHO在稀氫氧化鈉溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成，則D為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，與在酸性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，則G為；經(jīng)多步轉(zhuǎn)化得到。(1)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)為酮羰基、碳氯鍵，紅外光譜法能測定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，則測定C中官能團(tuán)的物理方法是紅外光譜法，故答案為：酮羰基、碳氯鍵；紅外光譜法；(2)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為2—甲基丙醛，故答案為：2—甲基丙醛；(3)①由結(jié)構(gòu)簡式可知，布洛芬分子中含有的苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故錯誤；②由結(jié)構(gòu)簡式可知，布洛芬分子中含有的羧基能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，則1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳的質(zhì)量為1mol×eq\f(1,2)×44g/mol=22g，故錯誤；③苯環(huán)和羧基是平面結(jié)構(gòu)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，布洛芬分子中最多有19個原子共平面，故正確；④由結(jié)構(gòu)簡式可知，布洛芬分子中含有1個連有4個不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，則1mol布洛芬分子中含有手性碳原子物質(zhì)的量為1mol，故錯誤；故選③；(4)由題意可知，在濃硫酸作用下，與共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：＋eq\o(,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))＋H2O，故答案為：＋eq\o(,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))＋H2O；(5)布洛芬的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明與苯環(huán)相連的取代基為—OOCH，苯環(huán)上有三個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種說明布洛芬的同分異構(gòu)體可以視作和分子中苯環(huán)上的氫原子被—OOCH取代所得結(jié)構(gòu)，共有4種，故答案為：4；(6)由N與布洛芬的相對分子質(zhì)量相差28可知，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，則M為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則N為；與一氧化碳反應(yīng)轉(zhuǎn)化為故答案為：。2．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：已知以下信息：①eq\o(,\s\up7(②Zn/H2O),\s\do7(①O3))R1CHO+②1molB經(jīng)上述反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫⑤RNH2＋eq\o(,\s\up7(一定條件))＋H2O回答下列問題：(1)由A生成B的化學(xué)方程式為___________，反應(yīng)類型為___________。(2)D的化學(xué)名稱是___________，由D生成E的化學(xué)方程式為：。(3)G的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是___________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N－異丙基苯胺：eq\o(,\s\up7(反應(yīng)條件1))eq\o(,\s\up7(反應(yīng)條件2))eq\o(,\s\up7(一定條件),\s\do7(C))eq\o(,\s\up7(還原))(N－異丙基苯胺)反應(yīng)條件2所選用的試劑為___________。答案：(1)消去反應(yīng)(2)乙苯(3)(4)19或或(5)鐵粉和稀鹽酸解析：由A的分子式為C6H13Cl可知，A為己烷的一氯代物，A在氫氧化鈉醇溶液中加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B，1molB發(fā)生信息①反應(yīng)可生成2molC，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明B為結(jié)構(gòu)對稱的烯烴，碳碳雙鍵的不飽和C原子上沒有連接H原子，則B為(CH3)2C=C(CH3)2、C為(CH3)2C=O、A為(CH3)2CHCH(Cl)(CH3)2；由D屬于單取代芳香烴，其相對分子質(zhì)量為106和核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫可知，D的苯環(huán)上連有一個側(cè)鏈，側(cè)鏈的式量為106－77＝29，則側(cè)鏈為－CH2CH3，由題給反應(yīng)條件可知，D發(fā)生硝化反應(yīng)生成E，E發(fā)生還原反應(yīng)生成F，則D為、E為、F為；C與F發(fā)生信息⑤反應(yīng)生成，則G為。(1)由A生成B的反應(yīng)為(CH3)2CHCH(Cl)(CH3)2在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成(CH3)2C=C(CH3)2和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；消去反應(yīng)；(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為乙苯；由D生成E的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，乙苯與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：乙苯；；(3)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；(4)F的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上若有3個取代基，可以視作是二甲苯苯環(huán)上的氫原子被氨基取代所得有機(jī)物，其中鄰二甲苯的取代物有2種、間二甲苯的取代物有3種、對二甲苯的取代物有1種，共6種；若有2個取代基，可能為－CH2CH3和－NH2或－CH3和－CH2NH2或－CH3和－NHCH3，取代基在苯環(huán)上都有鄰、間、對3種情況，除去F，共有3×３－1＝8種；若有１個取代基，可能為－CH2CH2NH2、－CH(CH3)NH2、－N(CH3)2、－NHCH2CH3、－CH2NHCH3，共5種，則符合條件的同分異構(gòu)體有6+8+5=19種；其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為、、，故答案為：19；或或；(5)由題給信息和圖中有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，H和I為硝基苯和苯胺，硝基苯與鐵和鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成苯胺，則反應(yīng)2所選用的試劑為鐵粉和稀鹽酸，故答案為：鐵粉和稀鹽酸。3．化合物H(格列齊特)是一種有效的磺酰脲類口服抗糖尿病藥。某課題組設(shè)計合成路線如下：已知：①②請回答：(1)下列說法正確的是___________。A.化合物A中所有碳原子共平面B.1mol化合物Ｆ酸性條件下發(fā)生水解，該過程最多消耗3mol鹽酸C.化合物J到Ⅰ的反應(yīng)為加成反應(yīng)D.化合物Ｈ的分子式為C15H21N3O3S(2)請在如圖化合物D中正確的位置處用“*”標(biāo)出所有的手性碳原子。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式___________；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式___________。(4)寫出G＋I(xiàn)→H的化學(xué)方程式：。(5)寫出2種同時符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。①有兩個六元環(huán)(不含其它環(huán))，其中一個為苯環(huán)且為單取代②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含有3種不同的氫(6)以化合物甲苯()和氯仿(CHCl3)為原料，設(shè)計合成化合物K→化合物J的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)(已知：2CHCl3＋O2→2COCl2＋2HCl)答案：(1)CD(2)(3)、(4)(5)(6)解析：根據(jù)B、D的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可推知C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)簡式及E的分子式可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)J、H的結(jié)構(gòu)簡式和I的分子式可推知I的結(jié)構(gòu)簡式為，再其他有機(jī)物的轉(zhuǎn)化及反應(yīng)原理分析解答。(1)A.化合物A()有亞甲基，根據(jù)甲烷分子為正四面體可推知，該化合物中所有碳原子不可能共平面，選項A錯誤；B.1mol化合物Ｆ在酸性條件下發(fā)生水解，該過程最多消耗1mol鹽酸生成氯化銨，選項B錯誤；C.根據(jù)J與氨氣和I的結(jié)構(gòu)簡式可推知，化合物J到Ⅰ的反應(yīng)是J與氨氣發(fā)生加成反應(yīng)而得，選項C正確；D.根據(jù)化合物Ｈ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C15H21N3O3S，選項D正確；答案選CD；(2)手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，可用“*”標(biāo)出D中的手性碳原子如下：；(3)根據(jù)流程的分析可知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)G＋I(xiàn)→H的化學(xué)方程式為：；(5)B為，其同分異構(gòu)體：①有兩個六元環(huán)(不含其它環(huán))，其中一個為苯環(huán)且為單取代，②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含有3種不同的氫，符合條件的同分異構(gòu)體可以為；(6)以化合物甲苯()和氯仿(CHCl3)為原料，設(shè)計合成化合物K→化合物J的路線，首先由2CHCl3＋O2→2COCl2＋2HCl得到COCl2，甲苯磺化反應(yīng)得到，轉(zhuǎn)化為，與COCl2反應(yīng)生成，合成路線如下：4．苯嘧磺草胺(I)是一種除草劑，下圖是其合成的部分流程。已知：①當(dāng)苯環(huán)上存在－CH3時，其他的基團(tuán)引入主要在其鄰對位，而當(dāng)苯環(huán)上存在－COOH時，其他的基團(tuán)引入主要在其間位；②(還原性)；③④。請回答以下問題：(1)C中處于對位關(guān)系的官能團(tuán)名稱是、。(2)D→E和F→G反應(yīng)類型分別是、。(3)分別寫出E和H的結(jié)構(gòu)簡式、。(4)寫出A→B化學(xué)反應(yīng)方程式。(5)C的一氟一氯苯甲酸同分異構(gòu)體還有9種。芳香化合物W，相對分子質(zhì)量比C大14，則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體共有____種(不考慮立體異構(gòu))。①F、Cl與苯環(huán)直接相連；②不與FeCl3溶液作用；③稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)；④發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)在橫線處補(bǔ)充完整以甲苯為原料合成的流程圖(無機(jī)試劑任選)。答案：(1)羧基氟原子(2)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(3)(4)eq\o(,\s\up7(POCl3、PCl5))＋C2H5OH(5)40(6)解析：根據(jù)有機(jī)物中官能團(tuán)的變化分析反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物。(1)C中官能團(tuán)有羧基和氟原子和氯原子，其中處于對位關(guān)系的官能團(tuán)名稱是羧基和氟原子。(2)D→E為硝基變氨基，屬于還原反應(yīng)，F(xiàn)→G是羧基變酯基，反應(yīng)類型為取代；(3)從后面F的結(jié)構(gòu)分析，D中硝基與氯原子的對位，D中的硝基變成氨基則成為E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，G到H為酯基變成羧基，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)從原子守恒分析，A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式eq\o(,\s\up7(POCl3、PCl5))＋C2H5OH。(5)C一氟一氯苯甲酸同分異構(gòu)體還有9種。芳香化合物W，相對分子質(zhì)量比C大14，即多一個CH2原子團(tuán)，則①F、Cl與苯環(huán)直接相連；②不與FeCl3溶液作用，說明不含酚羥基；③稀硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)，說明有酯基；④發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，則為甲酸酯類。若苯環(huán)上除了氯和氟原子外還有一個取代基，即苯環(huán)上連接三種同的取代基時，則結(jié)構(gòu)有10種，若其連接四個不同的取代基，有30種結(jié)構(gòu)，即同分異構(gòu)體總共有40種；(6)以甲苯為原料，先發(fā)生硝化反應(yīng)生成對位硝基甲苯，再被氧化生成對位硝基苯甲酸，再還原合成，流程圖如下：5．某課題組研制了藥物Kenolide-A的中間體H，合成路線如下：已知：①②R1CHO＋eq\o(,\s\up7(堿))請回答：(1)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)下列說法正確的是___________。A.化合物B分子中所有的碳原子一定共平面B.化合物E含有三個手性碳原子C.化合物C和D發(fā)生加成反應(yīng)生成ED.化合物H的分子式為C15H24O3(3)寫出E→F的化學(xué)方程式是。(4)寫出3種同時滿足下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體)：。①1H－NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②不超過1個環(huán)；(5)以甲醇和丙酮為原料，設(shè)計A的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。答案：(1)CH3CH=C(CH3)CHO(2)BCD(3)。(4)、、(CH3)3C－C≡C－CO－CH3(5)CH3OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do7(Cu、△))HCHOeq\o(,\s\up7(CH3COCH3),\s\do7(堿))eq\o(,\s\up7(H2),\s\do7(催化劑))解析：由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與CH3CH=C(CH3)CHO發(fā)生信息①的加成反應(yīng)生成，則D為CH3CH=C(CH3)CHO；在堿存在條件下發(fā)生信息②反應(yīng)生成，則F為；在Pt做催化劑作用下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則G為；一定條件下反應(yīng)得到。(1)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=C(CH3CHO)，故答案為：CH3CH=C(CH3CHO)；(2)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，與氧原子相連的甲基中的碳不一定和其他碳原子共面，故A錯誤；B．化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有如圖的3個帶號的手性碳原子：，故B正確；C．由分析可知，化合物C和D發(fā)生的反應(yīng)為與CH3CH=C(CH3)CHO發(fā)生信息①的加成反應(yīng)生成，故C正確；D．化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C15H24O3，故D正確；故答案為：BCD；(3)由分析可知，E→F的反應(yīng)為在堿存在條件下發(fā)生信息②反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；(4)化合物C的不飽和度為3(奇數(shù))，C原子數(shù)為8(偶數(shù))，同分異構(gòu)體中1H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，分子中不超過1個環(huán)說明同分異構(gòu)體分子結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、(CH3)3C－C≡C－CO－CH3，故答案為：、、(CH3)3C－C≡C－CO－CH3；(5)由題給信息可知，以甲醇和丙酮為原料合成的步驟為在銅做催化劑作用下，甲醇與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成甲醛，甲醛與丙酮在堿作用下發(fā)生信息②反應(yīng)生成，在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，合成路線為CH3OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do7(Cu、△))HCHOeq\o(,\s\up7(CH3COCH3),\s\do7(堿))eq\o(,\s\up7(H2),\s\do7(催化劑))，故答案為：CH3OHeq\o(,\s\up7(O2),\s\do7(Cu、△))HCHOeq\o(,\s\up7(CH3COCH3),\s\do7(堿))eq\o(,\s\up7(H2),\s\do7(催化劑))。6．由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下：已知：①酯能被LiAlH4還原醇②eq\o(,\s\up7(H2O2))回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是，F(xiàn)的官能團(tuán)名稱為。(2)I生成J的反應(yīng)類型為(3)寫出F+D→G的化學(xué)方程式：。(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求。①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1。嘗試寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：。(一種即可)(5)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線____。(其他試劑任選)答案：(1)羧基(2)取代反應(yīng)(3)n＋neq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O(4)或或或(5)eq\o(,\s\up7(LiAlH4))eq\o(,\s\up7(Cu/O2),\s\do7(△))eq\o(,\s\up7(H2O2))eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do7(△))解析：芳香烴A被氧化生成鄰苯二甲酸，根據(jù)A分子式可知，A為，B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式可知，C為，C發(fā)生信息①的反應(yīng)生成D為，D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成H，H發(fā)生信息②的反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為，I發(fā)生取代反應(yīng)生成J；根據(jù)E、F結(jié)構(gòu)簡式可知，E先發(fā)生取代反應(yīng)后發(fā)生水解反應(yīng)得到F，F(xiàn)與D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G為。(1)據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式是；F為，其官能團(tuán)名稱為羧基；(2)據(jù)分析可知，I和甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成J，則I生成J的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)F和D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，F(xiàn)+D→G的化學(xué)方程式為n＋neq\o(,\s\up7(催化劑))＋(2n－1)H2O；(4)B為鄰苯二甲酸，芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，M符合下列條件：①1molM與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明含有2個醛基；②遇氯化鐵溶液顯色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1∶1∶1，應(yīng)該有對稱結(jié)構(gòu)，如果2個-CHO相鄰，有2種結(jié)構(gòu)；如果2個-CHO相對，有2種結(jié)構(gòu)；其符合條件的同分異構(gòu)體有、、、；(5)用為原料制備化合物，先發(fā)生信息①反應(yīng)生成，再發(fā)生催化氧化生成，再和雙氧水反應(yīng)生成，最后在濃硫酸存在時加熱，發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)生成，則該合成路線為eq\o(,\s\up7(LiAlH4))eq\o(,\s\up7(Cu/O2),\s\do7(△))eq\o(,\s\up7(H2O2))eq\o(,\s\up7(濃H2SO4),\s\do7(△))。7．“點擊化學(xué)”是指快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：＋eq\o(,\s\up7(銅催化劑))我國科研人員利用該反應(yīng)設(shè)計、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成線路如圖所示：已知：＋eq\o(,\s\up9(水解反應(yīng)),\s\do9(△))H2O＋(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是；反應(yīng)①的反應(yīng)類型是。(2)關(guān)于B和C，下列說法正確的是_______(填字母序號)。a．利用質(zhì)譜法可以鑒別B和Cb．B可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)c．可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳三鍵(3)B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為。(5)E的結(jié)構(gòu)簡式為；聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)為了探究連接基團(tuán)對聚合反應(yīng)的影響，設(shè)計了單體K，其合成路線如圖：寫出H、I、J的結(jié)構(gòu)簡式：H；I；J。答案：(1)醛基和溴原子(或碳溴鍵)取代反應(yīng)(2)ab(3)(4)＋eq\o(,\s\up7(△))H2O＋(5)或或(6)解析：由合成路線圖可知，A生成B的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B生成C的反應(yīng)為取代反應(yīng)，根據(jù)信息提示可知C生成D的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D為，D與NaN3發(fā)生取代反應(yīng)生成E，結(jié)合題中E的分子式可推知E為；由E經(jīng)F生成G正推，再由G經(jīng)F到E逆推，可推知F為或或，E生成F的反應(yīng)為取代和加聚反應(yīng)，F(xiàn)生成G的反應(yīng)為水解反應(yīng)；(1)由結(jié)構(gòu)可知A含有的官能團(tuán)有：醛基、溴原子(或碳溴鍵)；對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中苯環(huán)上的溴原子被－CCC(CH3)2OH替代，屬于取代反應(yīng)；(2)a．B與C的相對分子質(zhì)量不同，可以用質(zhì)譜法進(jìn)行鑒別，a正確；b．B含有醛基、碳碳三鍵、醇羥基、苯環(huán)，羥基連接碳原子相鄰的碳原子上有H原子，可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)，b正確；c．醛基、碳碳三鍵都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，不能鑒別，c錯誤，故選ab；(3)B生成C的過程中還有另一種生成物X，分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，則X只有一種有效氫，為對稱結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)由D的分子式，可知C與脫去1分子水生成E，C中醛基與氨基反應(yīng)形成C=N雙鍵，故D為，反應(yīng)方程式為：+eq\o(,\s\up7(△))+H2O；(5)對比D、E的分子式，應(yīng)D中的1個?F原子被?N3替代生成E，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是含N取代基的對位?F原子被取代，故E為；(6)醛基氧化生成H為，由K的結(jié)構(gòu)可知，H與HC≡CH發(fā)生取代反應(yīng)生成I為，I的羧基中的?OH被取代生成J，故J為。8．抗?jié)兯帄W美拉唑合成路線如下：已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R-NH2發(fā)生加成。(1)A→B的化學(xué)方程式為。(2)寫出符合下列條件的A的同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式：。①遇氯化鐵溶液顯紫色②1molM最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶1∶3∶1(3)B→C的反應(yīng)試劑及條件是；C中含氮官能團(tuán)的名稱為。(4)D→E過程中，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為_______。(5)J的分子式為C9H13NO2，則I的結(jié)構(gòu)簡式是。(6)E經(jīng)三步反應(yīng)形成F，請寫出中間體1和中間體2的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。答案：(1)＋CH3COOCOCH3eq\o(,\s\up7(一定條件))＋CH3COOH(2)(3)濃硝酸、濃硫酸、加熱酰氨基和硝基(4)1∶3(5)(6)解析：根據(jù)A的分子式及反應(yīng)條件知，A為，A中氨其上的氫原子被乙酸酐取代生成B為，B中苯環(huán)和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成C，對比C、E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合反應(yīng)條件知，C中酰胺基水解生成D，D中硝基被還原為氨基生成E，故D為，E中氨基和CS2反應(yīng)生成F，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H；F和K發(fā)生取代反應(yīng)生成L，根據(jù)K的分子式及F、L的結(jié)構(gòu)簡式知，K為，H分子脫去氫離子重排生成I，I發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成J，J中羥基與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成K，則I為、J為。(1)A為，A中氨其上的氫原子被乙酸酐取代生成B為，A→B的化學(xué)方程式為＋CH3COOCOCH3eq\o(,\s\up7(一定條件))＋CH3COOH；(2)A為，A的同分異構(gòu)體M符合下列條件：①遇氯化鐵溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②1molM最多能與3molBr2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，說明苯環(huán)上酚羥基鄰位和對位都含有氫原子；③核磁共振氫譜有6組峰，峰面積之比為1：1：2：1：3：1，含有六種氫原子，且有一個甲基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)B中苯環(huán)和濃硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，B→C的反應(yīng)試劑及條件是濃硝酸、濃硫酸、加熱；C中含氮官能團(tuán)的名稱為酰氨基和硝基；(4)D→E過程中，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，整個過程表示為-NO2+3Fe+6HCl→-NH2+3FeCl2+2H2O，-NO2為氧化劑，F(xiàn)e為還原劑，氧化劑與還原劑的物質(zhì)的量之比為1：3；(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)E經(jīng)三反應(yīng)形成F，已知：的某些性質(zhì)和相似，都能與R-NH2發(fā)生加成，E中1個氨基與CS2發(fā)生加成反應(yīng)生成，然后另一個氨基再與C=S雙鍵加成生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成F和H2S；故答案為；。9．異甘草素(Ⅶ)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如下：已知：①氯甲基甲醚結(jié)構(gòu)簡式為：CH3OCH2Cl(1)化合物Ⅰ的名稱是__________，化合物Ⅱ所含的官能團(tuán)名稱是____________。(2)寫出Ⅴ與新制的氫氧化銅懸濁液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。(3)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ主要經(jīng)歷了加成反應(yīng)和_________(填反應(yīng)類型)，生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是______________。(4)符合下列條件的分子Ⅱ的同分異構(gòu)體數(shù)目有_______種。其中核磁共振氫譜的峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為。①能使FeCl3溶液顯色；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)(5)結(jié)合題干信息，設(shè)計由和為原料制備的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。答案：(1)間苯二酚或1，3－苯二酚羥基和酮羰基(2)＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O(3)消去反應(yīng)(4)13(5)eq\o(,\s\up7(Cl2),\s\do7(光照))eq\o(,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do7(△))eq\o(,\s\up7(Cu/O2),\s\do7(△))解析：根據(jù)官能團(tuán)的特點進(jìn)行命名有機(jī)物，利用官能團(tuán)之間的變化判斷反應(yīng)類型；利用原子守恒及化學(xué)式的特點進(jìn)行推測反應(yīng)類型；利用分子的對稱性進(jìn)行推測有機(jī)物的同分異構(gòu)體；(1)根據(jù)化合物I的特點含有兩個酚羥基，利用苯環(huán)特點進(jìn)行命名：間苯二酚或1，3-苯二酚；根據(jù)II的結(jié)構(gòu)簡式中的原子團(tuán)判斷其含有官能團(tuán)是羥基和酮羰基；(2)V中含有醛基，可以與新制的氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，根據(jù)醛基和氫氧化銅之間的關(guān)系進(jìn)行書寫化學(xué)方程式為：＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(,\s\up7(△))＋Cu2O↓＋3H2O；(3)根據(jù)Ⅲ、Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式與化合物Ⅵ簡式比較，利用先發(fā)生加成后，原子守恒判斷，后發(fā)生了消去反應(yīng)，少了氫