羧酸衍生物簡化

羧酸衍生物簡化演示文稿目前一頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點（優(yōu)選）羧酸衍生物簡化目前二頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點2、酰鹵的命名酰鹵的名稱,是將?；拿Q放在前面,鹵素的名稱放在后面結(jié)合而成的;

乙酸乙酰氯苯甲酸苯甲酰氯丙烯酸丙烯酰溴目前三頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點3、酰胺的命名乙酰胺丙烯酰胺酰胺由相應(yīng)酸的?；汀鞍贰苯M成它的名稱。若氮上有取代基(取代酰胺),在其名稱前加N標出。C6H5CONH2苯甲酰胺CH3CONHCH2CH3N-乙基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺(DMF)

HCON(CH3)2目前四頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點ε-己內(nèi)酰胺丁二酰亞胺

己二酰胺

N-甲基-N-乙基苯甲酰胺鄰苯二甲酰亞胺鄰苯二甲酰胺N-溴代丁二酰亞胺

目前五頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點4、酸酐的命名乙酸酐

乙丙(酸)酐

酸酐是在羧酸的名稱后加“酐”字。

丁二酸酐

鄰苯二甲酸酐順丁烯二酸酐目前六頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點5、酯的命名

乙酸乙酯

α-甲基丙烯酸甲酯

甲酸乙酯乙酸乙烯酯酸的名稱在前,醇的名稱在后,再加“酯”字。

內(nèi)酯命名時,用內(nèi)酯二字代替酸字并標明酯化前羥基的位置。2-甲基-4-丁內(nèi)酯C6H5CO2CH2C6H5苯甲酸芐酯γ-丁內(nèi)酯目前七頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)概要

?；系挠H核取代反應(yīng)(1)水解(2)醇解(3)氨解與Grignard試劑的反應(yīng)酰氨氮原子上的反應(yīng)還原反應(yīng)(1)氫化鋁鋰Hofmann降解反應(yīng)(2)Rosenmund還原目前八頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點p-π共軛使C+削弱,親和核加成活性降低,對α-H活化作用降低。p-π共軛程度:

L離去的難易順序:Cl->RCOO->RO->-NH2羰基親核加成的活性順序:>

>>>>酰鹵酸酐醛酮酯酰胺目前九頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點1、水解、醇解、氨解(?；系挠H核取代反應(yīng))二、酰鹵和酸酐的化學(xué)性質(zhì)

制備酰胺目前十頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點2、付克酰基化反應(yīng)(?；瘎?

常用酸酐作?；瘎?較酰鹵溫和。目前十一頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點3、酰鹵和格氏試劑作用

p333

與酰氯的反應(yīng)快于酮,生成的酮可存在于體系中:

所以,低溫下,酰氯與1molGrignard試劑反應(yīng)可以得到酮:

活性低于酰氯,低溫下,可穩(wěn)定存在合成兩個相同烷基的叔醇目前十二頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點4、酰鹵的還原反應(yīng)(1)酰鹵用LiAlH4還原或用催化加氫的方法還原,產(chǎn)物是醇:

(2)羅森孟德

(Rosenmund)還原:分子中的硝基、醛基、酯基均無影響。p334是制備醛的一種好方法目前十三頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點1、水解、醇解、氨解三、酯的化學(xué)性質(zhì)

酯的氨解,不需加酸堿催化。酯的酸性水解,是酯化的逆反應(yīng),最后達到平衡。酯的堿性水解,是不可逆的,稱為皂化反應(yīng)。酯的醇解,又稱酯交換反應(yīng)。目前十四頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點酯的酸性水解反應(yīng)的歷程:

同位素跟蹤結(jié)果表明:酸性水解時,發(fā)生酰氧鍵斷裂。共振式烷基的給電子效應(yīng)使烷氧基氧較羥基氧能更好地容納正電荷目前十五頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點酯的堿性水解不可逆酯的堿性水解(皂化反應(yīng))反應(yīng)的歷程:p336

四面體中間體目前十六頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點2、酯與格氏試劑作用p333

酯與格氏試劑作用慢于酮,生成的酮不能存在于體系中,立即和格氏試劑反應(yīng)

酯與格氏試劑的反應(yīng)是制備含有兩個相同烴基的3°醇的好方法。無需過量目前十七頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點例2:例1:三苯甲醇目前十八頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點對稱的仲醇甲酸酯縮醛(酮)反應(yīng)僅發(fā)生于醛(酮)的羰基,對于其它羰基化合物不發(fā)生縮醛(酮)反應(yīng);目前十九頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點3、酯的還原p336

(3)酯與鈉在醇溶液中加熱回流,可被還原為相應(yīng)的伯醇:(2)用氫化鋁鋰還原(1)催化加氫還原

還原酯最常用的方法,間接還原羧酸的方法目前二十頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點1、酸堿性四、酰胺的化學(xué)性質(zhì)

酰亞胺氮原子上的氫原子具有弱酸性,能與強堿的水溶液生成鹽。

酰胺的堿性很弱,接近中性。鄰苯二甲酰亞胺鄰苯二甲酰亞胺鉀極弱的堿性目前二十一頁\總數(shù)二十三頁\編于二十二點制備