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醇酚醚的化學性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)第一頁,共36頁。1一、醇的化學性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)第二頁,共36頁。2
反響(fǎnxiǎng)速度:CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH如何(rúhé)制得無水乙醇、絕對無水乙醇?第三頁,共36頁。3舉例(jǔlì)
第四頁,共36頁。4反響(fǎnxiǎng)活性氫鹵酸HI>HBr>HCl>HF醇烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇(jiǎchún)第五頁,共36頁。5第六頁,共36頁。6醇的鑒別(jiànbié):
適用于C6以下叔、仲、伯醇的鑒別(jiànbié)。第七頁,共36頁。72).與鹵化(lǔhuà)磷和氯化亞砜的反響
與鹵化(lǔhuà)磷反響的特點:1〕不發(fā)生重排。2〕副反響:成酯。第八頁,共36頁。8能與無機酸〔H2SO4、HNO3、H3PO4等〕和有機酸〔以后(yǐhòu)討論〕成酯。仍為強酸(qiánɡsuān)第九頁,共36頁。9應(yīng)用(yìngyòng)
第十頁,共36頁。10三硝酸甘油酯〔硝化甘油(xiāohuàɡānyóu)〕第十一頁,共36頁。11常用催化劑:H2SO4、H3PO4、AlCl3兩種方式:分子(fēnzǐ)內(nèi)脫水〔消除〕、分子(fēnzǐ)間脫水〔親核取代〕。第十二頁,共36頁。12遵從(zūncóng)Saytzeff〔Zaitsev)Rule
第十三頁,共36頁。13活性R3COH>R2CHOH>RCH2OH叔醇的脫水(tuōshuǐ)較常用,有時也用仲醇,伯醇少用。第十四頁,共36頁。142). 分子(fēnzǐ)間脫水
主要副反響:分子內(nèi)脫水(tuōshuǐ)成烯烴。不適于叔醇,為什么?第十五頁,共36頁。15用于區(qū)別(qūbié)伯、仲、叔醇第十六頁,共36頁。16第十七頁,共36頁。172).用高碘酸〔HIO4)或四乙酸(yǐsuān)鉛氧化
用于區(qū)別(qūbié)一元醇和多元醇第十八頁,共36頁。18舉例(jǔlì)
第十九頁,共36頁。193〕鄰二醇的片吶醇重排
PinacolRearrangement
第二十頁,共36頁。20醇的制備(zhìbèi)反響
第二十一頁,共36頁。21格氏試劑與環(huán)氧乙烷作用(zuòyòng)
第二十二頁,共36頁。22二、酚的化學性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)第二十三頁,共36頁。231〕酸性(suānxìnɡ)第二十四頁,共36頁。242〕與FeCl3的顯色(xiǎnsè)反響
鑒定酚第二十五頁,共36頁。25第二十六頁,共36頁。26因此,a〕苯酚比苯易于(yìyú)親電取代,條件更溫和,甚至要加以控制。b〕往往發(fā)生多取代。第二十七頁,共36頁。271〕.鹵代〔溴代用于鑒別(jiànbié)苯酚〕第二十八頁,共36頁。28如要得到(dédào)一鹵代產(chǎn)物……2〕.硝化(xiāohuà)第二十九頁,共36頁。293).磺化第三十頁,共36頁。30很易于氧化即使(jíshǐ)在空氣中放置過久,也會氧化而呈深紅色。第三十一頁,共36頁。31醚的制備(zhìbèi)反響第三十二頁,共36頁。321.醇的分子(fēnzǐ)間脫水:反響特點:1)分子間脫水(tuōshuǐ)的溫度低于分子內(nèi)脫水(tuōshuǐ); 2)此法伯醇收率高〔SN2機理〕。第三十三頁,共36頁。332.Williamson合成(héchéng)法:是制備(zhìbèi)混醚的理想方法Alkylhalide,Alkylsulfonat
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