高考一輪復(fù)習(xí)課件烴和鹵代烴

第二節(jié)--------鹵代烴〔1〕第十章有機(jī)化學(xué)(yǒujīhuàxué)根底(選考)第一頁(yè)，共86頁(yè)?？季V解讀(jiědú)1、了解鹵代烴典型代表物的性質(zhì)。2、了解鹵代烴的消去反響和水解反響。第二頁(yè)，共86頁(yè)。知識(shí)(zhīshi)梳理1.鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被取代(qǔdài)后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是。鹵素(lǔsù)原子鹵素原子高難易2.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要

；(2)溶解性：水中

溶，有機(jī)溶劑中

溶；(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。第三頁(yè)，共86頁(yè)。3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)1、寫(xiě)出溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱的化學(xué)反響方程式2、寫(xiě)出溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液共熱的化學(xué)反響方程式反應(yīng)類(lèi)型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式碳鹵鍵〔C－X〕的極性第四頁(yè)，共86頁(yè)。反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中

的—OH所取代，生成醇；如CH3CH2—X＋NaOH

CH3CH2OH＋NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX；

產(chǎn)物特征NaX＋H2O取代(qǔdài)反響VS消去反響引入—OH，生成(shēnɡchénɡ)含—OH的化合物消去(xiāoqù)HX，生成含不飽和鍵的化合物，and水a(chǎn)ndNaXandNaX第五頁(yè)，共86頁(yè)。教材(jiàocái)鏈接選修五P42鹵代烴在不同溶劑中可發(fā)生不同反響(fǎnxiǎng)，現(xiàn)通過(guò)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴乙烷取代反響(fǎnxiǎng)和消去反響(fǎnxiǎng)的產(chǎn)物?？茖W(xué)(kēxué)探究1.溴乙烷發(fā)生取代反響的產(chǎn)物〔1〕證明實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了Br－〔2〕用何種波譜能檢驗(yàn)出溴乙烷的取代反響里有乙醇生成？試想溴乙烷發(fā)生取代反響的發(fā)生裝置。2.在溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱的消去反響中，可觀察到有〔〕生成。且酸性高錳酸鉀溶液將〔〕試想溴乙烷發(fā)生消去反響的實(shí)驗(yàn)裝置。氣體褪色第六頁(yè)，共86頁(yè)。(2)消去反響的本卷須知消去反響：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子(fēnzǐ)中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(fēnzǐ)(如H2O、HBr等)，而生成(如雙鍵或三鍵)的化合物的反響。含不飽和鍵①鹵代烴發(fā)生消去反響的條件：與鹵素(lǔsù)原子相連的碳有鄰位碳原子，且鄰位碳原子上有氫原子CH3Cl一、判斷：以下(yǐxià)物質(zhì)能否發(fā)生消去反響第七頁(yè)，共86頁(yè)。②鹵代烴發(fā)生(fāshēng)消去反響產(chǎn)物可能有多種。CH2==CH—CH2—CH3＋NaCl＋H2O

寫(xiě)出1，2-二溴乙烷(yǐwán)和足量NaOH〔醇溶液〕共熱的反響或CH3—CH==CH—CH3BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O③多鹵代烴的消去(xiāoqù)反響----第八頁(yè)，共86頁(yè)。4.鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素(lǔsù)單質(zhì)、鹵化氫等的加成反響CH3—CH==CH2＋HBrCH≡CH＋HClCH2==CHCl。；如何(rúhé)獲取氯乙烷？如何由乙烷獲取1,2-二溴乙烷？〔無(wú)機(jī)(wújī)試劑任選〕第九頁(yè)，共86頁(yè)。(2)取代反響(fǎnxiǎng)如乙烷與Cl2：____________________________________；苯與Br2：____________________________________；C2H5OH與HBr：__________________________________。CH3CH3＋Cl2

CH3CH2Cl＋HClC2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O如何由乙烷(yǐwán)獲取1,2-二氯乙烷(yǐwán)？〔無(wú)機(jī)試劑任選〕4.鹵代烴的獲取(huòqǔ)方法第十頁(yè)，共86頁(yè)。1.正誤判斷，正確的打“√〞，錯(cuò)誤的打“×〞(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()(2)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中參加(cānjiā)AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷水解液，向其中參加(cānjiā)AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反響和消去反響()深度思考×√√××第十一頁(yè)，共86頁(yè)。2.證明溴乙烷中溴元素的存在，有以下幾步，其正確(zhèngquè)的操作順序是___________________(填序號(hào))。①參加硝酸銀溶液②參加氫氧化鈉溶液③加熱④參加蒸餾水⑤參加稀硝酸至溶液呈酸性⑥參加氫氧化鈉醇溶液②③⑤①或⑥③⑤①由于溴乙烷(yǐwán)不能電離出Br－，可使溴乙烷(yǐwán)在堿性條件下發(fā)生水解反響得到Br－，向水解后的溶液中參加AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷(yǐwán)中含有溴原子。需要說(shuō)明的是溴乙烷(yǐwán)水解需在堿性條件下進(jìn)行，參加AgNO3溶液之前需參加稀硝酸酸化，否那么溶液中的OH－會(huì)干擾Br－的檢驗(yàn)。答案(dáàn)解析第十二頁(yè)，共86頁(yè)。

解題(jiětí)探究1.①1--溴丙烷與2--溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱；②1--溴丙烷與2--溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱，那么以下說(shuō)法(shuōfǎ)正確的選項(xiàng)是A.①和②產(chǎn)物均不同 B.①和②產(chǎn)物均相同C.①產(chǎn)物相同，②產(chǎn)物不同 D.①產(chǎn)物不同，②產(chǎn)物相同答案(dáàn)解析1--溴丙烷與2--溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱，都生成丙烯，1--溴丙烷與2--溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，前者生成1--丙醇，后者生成2--丙醇。第十三頁(yè)，共86頁(yè)。

2.(2016·大連二十四中月考)有兩種有機(jī)物Q()與P()，以下有關(guān)它們的說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是A.二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B.二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生(fāshēng)消去反響C.一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生(fāshēng)取代反響的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種答案(dáàn)解析(jiěxī)第十四頁(yè)，共86頁(yè)。Q中兩個(gè)甲基上有6個(gè)等效氫原子，苯環(huán)上有2個(gè)等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項(xiàng)錯(cuò)誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法發(fā)生消去反響，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上缺少(quēshǎo)氫原子，無(wú)法發(fā)生消去反響，B項(xiàng)錯(cuò)誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項(xiàng)正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。第十五頁(yè)，共86頁(yè)。3.(2016·安慶期中)以下化合物在一定的條件(tiáojiàn)下，既能發(fā)生消去反響又能發(fā)生水解反響的是____。答案(dáàn)解析(jiěxī)①CH3Cl

④②③②第十六頁(yè)，共86頁(yè)。①CH3Cl只含有1個(gè)碳原子，不能發(fā)生(fāshēng)消去反響，故①不符合；②能發(fā)生(fāshēng)消去反響生成丙烯，發(fā)生(fāshēng)水解反響生成2--丙醇，故②符合；③與Cl原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生(fāshēng)消去反響，故③不符合；④與Br原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒(méi)有氫原子，所以不能發(fā)生(fāshēng)消去反響，故④不符合。第十七頁(yè)，共86頁(yè)。微專(zhuān)題31鹵代烴在有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)中的應(yīng)用第十八頁(yè)，共86頁(yè)。1.連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過(guò)(tōngguò)與鹵素發(fā)生取代反響或加成反響轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反響轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過(guò)(tōngguò)消去反響可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。如：第十九頁(yè)，共86頁(yè)。2.改變(gǎibiàn)官能團(tuán)的個(gè)數(shù)如CH3CH2Br△CH2==CH2CH2BrCH2Br。3.改變(gǎibiàn)官能團(tuán)的位置如CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。第二十頁(yè)，共86頁(yè)。4.對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2==CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)易被氧化，常采用以下方法保護(hù)：CH2==CHCH2OHCH2==CH—COOH。第二十一頁(yè)，共86頁(yè)。1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料(sùliào)。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：專(zhuān)題訓(xùn)練反響①的化學(xué)(huàxué)方程式為_(kāi)____________________________，反響類(lèi)型為_(kāi)_________；反響②的反響類(lèi)型為_(kāi)__________。H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl消去反響(fǎnxiǎng)加成反響答案解析由1,2--二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知，1,2--二氯乙烷通過(guò)消去反響轉(zhuǎn)化為氯乙烯。第二十二頁(yè)，共86頁(yè)。2.(2016·信陽(yáng)校級(jí)月考)鹵代烴在氫氧化鈉存在的條件下水解(shuǐjiě)，這是一個(gè)典型的取代反響，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子，如：CH3CH2CH2Br＋OH－(NaOH)―→CH3CH2CH2OH＋Br－(NaBr)，又知RC≡CH與NaNH2可反響生成RC≡CNa。寫(xiě)出以下反響的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟醋酸鈉反響：___________________________________________________________。CH3CH2Br＋CH3COONa―→NaBr＋CH3CH2OOCCH3答案(dáàn)解析(jiěxī)由題干信息可知，帶負(fù)電的原子團(tuán)CH3COO－取代了鹵代烴中的鹵原子。第二十三頁(yè)，共86頁(yè)。(2)碘甲烷、丙炔和NaNH2合成(héchéng)2--丁炔：__________________________________________________________________________________。

CH3C≡CNa＋NH3、CH3I＋CH3C≡CNa

―→

CH3C≡CCH3＋NaICH3C≡CH＋NaNH2―→答案(dáàn)解析(jiěxī)CH3C≡CH先和NaNH2反響生成CH3C≡CNa，然后CH3C≡CNa和CH3I反響，CH3C≡C—取代了碘甲烷中的I原子。第二十四頁(yè)，共86頁(yè)。(3)由碘甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成(héchéng)甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)：_________________________________________，_________________________________________。答案(dáàn)解析(jiěxī)CH3CH2OH先和鈉發(fā)生置換反響生成CH3CH2ONa，然后CH3CH2ONa中的CH3CH2O—取代了碘甲烷中的I原子，據(jù)此分析。CH3I＋CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3＋NaI2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑第二十五頁(yè)，共86頁(yè)。3.根據(jù)下面的反響(fǎnxiǎng)路線及所給信息填空。答案(dáàn)解析(jiěxī)(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱(chēng)是________。(2)①的反響類(lèi)型是________；③的反響類(lèi)型是__________。(3)反響④的化學(xué)方程式是______________________________________________。環(huán)己烷取代反響加成反響第二十六頁(yè)，共86頁(yè)。由反應(yīng)①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得

，可推知A為

。

在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得

在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：

。

的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。第二十七頁(yè)，共86頁(yè)。鹵代烴是有機(jī)合成的重要中間體，因此單獨(dú)考查鹵代烴的試題較少，大多融合在有機(jī)合成推斷中考查，主要涉及有機(jī)物的綜合推斷、鹵代烴水解(或消去)反響化學(xué)(huàxué)方程式的書(shū)寫(xiě)等。練后反思第二十八頁(yè)，共86頁(yè)?？寄芴嵘?tíshēng)探究(tànjiū)高考明確考向第二十九頁(yè)，共86頁(yè)。1.(2016·北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)(wùzhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：

對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃13－25－476123第三十頁(yè)，共86頁(yè)。答案(dáàn)解析(jiěxī)以下說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是A.該反響屬于取代反響B(tài).甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C.用蒸餾(zhēngliú)的方法可將苯從反響所得產(chǎn)物中首先別離出來(lái)D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯別離出來(lái)√123第三十一頁(yè)，共86頁(yè)。A項(xiàng)，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反響，正確；B項(xiàng)，甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點(diǎn)也介于二甲苯和苯的沸點(diǎn)之間即介于80℃和144℃之間，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，苯的沸點(diǎn)和二甲苯的沸點(diǎn)相差很大(大于30℃)，可用蒸餾的方法將苯從反響所得產(chǎn)物中首先別離(biélí)出來(lái)，正確；D項(xiàng)，因?qū)Χ妆降娜埸c(diǎn)較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對(duì)二甲苯別離(biélí)出來(lái)，正確。123第三十二頁(yè)，共86頁(yè)。2.[2015·全國(guó)(quánɡuó)卷Ⅱ，38(2)]答案(dáàn)解析(jiěxī)①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8由B生成C的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________。123：第三十三頁(yè)，共86頁(yè)。合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成單氯代烴B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；根據(jù)合成路線中B→C的反應(yīng)條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應(yīng)是

的消去反應(yīng)，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。123第三十四頁(yè)，共86頁(yè)。3.[2016·全國(guó)卷Ⅲ，38(1)(2)(3)(4)(5)]端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反響，稱(chēng)為Glaser反響。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2該反響在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值(jiàzhí)。下面是利用Glaser反響制備化合物E的一種合成路線：123第三十五頁(yè)，共86頁(yè)。答復(fù)(dáfù)以下問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________，D的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。答案(dáàn)解析(jiěxī)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的化學(xué)名稱(chēng)為苯乙炔。苯乙炔123第三十六頁(yè)，共86頁(yè)。(2)①和③的反響類(lèi)型(lèixíng)分別為_(kāi)_________、__________。答案(dáàn)解析(jiěxī)①是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反響，比照C、D的結(jié)構(gòu)可知反響③的反響類(lèi)型是消去反響。消去反響取代反響123第三十七頁(yè)，共86頁(yè)。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。用1molE合成1,4--二苯基丁烷(dīnɡwán)，理論上需要消耗氫氣___mol。答案(dáàn)解析(jiěxī)4結(jié)合題給信息，由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

1mol碳碳三鍵能與2mol氫氣完全加成，用1molE合成1,4--二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4mol。123第三十八頁(yè)，共86頁(yè)。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反響生成聚合(jùhé)物，該聚合(jùhé)反響的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________________________________________。答案(dáàn)解析(jiěxī)123第三十九頁(yè)，共86頁(yè)。根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為

。123第四十頁(yè)，共86頁(yè)。(5)芳香(fāngxiāng)化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________________________________________________________________。(任寫(xiě)三種(sānzhǒnɡ))、解析(jiěxī)123答案第四十一頁(yè)，共86頁(yè)。芳香(fāngxiāng)化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，

123數(shù)目(shùmù)比為3∶1，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。第四十二頁(yè)，共86頁(yè)。課時(shí)(kèshí)作業(yè)第四十三頁(yè)，共86頁(yè)。1.環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為，以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是A.根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8B.常溫(chángwēn)常壓下環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無(wú)色氣體C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物√答案(dáàn)解析(jiěxī)環(huán)癸五烯的分子式應(yīng)為C10H10，A項(xiàng)錯(cuò)誤；當(dāng)N(C)≥5時(shí)，所有的烴類(lèi)在常溫常壓下均為非氣態(tài)，且難溶于水，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯和環(huán)癸五烯結(jié)構(gòu)不相似，不符合同系物的概念，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12345678910111213第四十四頁(yè)，共86頁(yè)。2.(2016·邯鄲期中)乙苯催化脫氫制苯乙烯反響：以下說(shuō)法(shuōfǎ)中不正確的選項(xiàng)是A.乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu)B.苯乙烯和氫氣生成乙苯的反響屬于加成反響C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上D.等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同√答案(dáàn)解析(jiěxī)12345678910111213第四十五頁(yè)，共86頁(yè)。A項(xiàng)，乙苯苯環(huán)上的一氯代物共有鄰、間、對(duì)3種，側(cè)鏈上的一氯代物共有2種，故乙苯一共有5種一氯代物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯乙烯和氫氣的反響中碳碳雙鍵被破壞，屬于加成反響，正確；C項(xiàng)，苯環(huán)、乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)與乙烯基相連的碳碳單鍵(dānjiàn)可以旋轉(zhuǎn)，故苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上，正確；D項(xiàng)，苯乙烯和聚苯乙烯的最簡(jiǎn)式都是CH，故等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒耗氧量相同，正確。12345678910111213第四十六頁(yè)，共86頁(yè)。3.(2016·銀川九中月考)以下判斷(pànduàn)，結(jié)論正確的選項(xiàng)是答案(dáàn)解析(jiěxī)選項(xiàng)項(xiàng)目結(jié)論A三種有機(jī)化合物：丙烯、氯乙烯、苯分子內(nèi)所有原子均在同一平面B由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類(lèi)型C乙烯和苯都能使溴水褪色褪色的原理相同DC4H9Cl的同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))共有4種√12345678910111213第四十七頁(yè)，共86頁(yè)。A項(xiàng)，CH2==CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面，CH2==CHCl所有原子在同一平面，苯是平面六邊形，所有原子在同一平面，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))轉(zhuǎn)化成丙醇，丙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成丙醇，反應(yīng)類(lèi)型不同，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，乙烯使溴水褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，苯使溴水層褪色，原理是萃取，二者原理不同；D項(xiàng)，

、

氯原子的位置有4種，即C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種，正確。12345678910111213第四十八頁(yè)，共86頁(yè)。4.六苯乙烷為白色固體，其結(jié)構(gòu)如下圖。以下有關(guān)說(shuō)法中正確的選項(xiàng)是A.它是一種苯的同系物，易溶于有機(jī)溶劑中B.它的分子式為C38H30，只含有非極性鍵C.它的一氯代物只有三種D.它的分子中所有原子(yuánzǐ)共平面√答案(dáàn)解析(jiěxī)12345678910111213第四十九頁(yè)，共86頁(yè)。A項(xiàng)，六苯乙烷分子中含有6個(gè)苯環(huán)，不是苯的同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，六苯乙烷的分子式為C38H30，含有C—C非極性鍵和C—H極性鍵，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，六苯乙烷分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，那么一氯代物只有三種，正確；D項(xiàng)，由于甲烷(jiǎwán)是正四面體結(jié)構(gòu)，甲烷(jiǎwán)分子中所有原子不可能共平面，那么甲烷(jiǎwán)中的H原子被其他取代基取代后的產(chǎn)物中也不可能所有原子共平面，錯(cuò)誤。12345678910111213第五十頁(yè)，共86頁(yè)。5.β--月桂烯的結(jié)構(gòu)如下圖，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反響的產(chǎn)物(只考慮位置(wèizhi)異構(gòu))理論上最多有種 種種 種答案(dáàn)解析(jiěxī)根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物?！?2345678910111213第五十一頁(yè)，共86頁(yè)。6.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反響類(lèi)型和反響條件(tiáojiàn)都正確的選項(xiàng)是答案(dáàn)解析(jiěxī)選項(xiàng)反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/

加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/

加熱√12345678910111213解題方法設(shè)計(jì)出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程圖，再看反響類(lèi)型。第五十二頁(yè)，共86頁(yè)。CH3CH2CH2Br―→CH3CH==CH2―→CH3CHXCH2X(X代表(dàibiǎo)鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反響、加成反響、取代反響(或水解反響)，由對(duì)應(yīng)的反響條件可知B項(xiàng)正確。12345678910111213第五十三頁(yè)，共86頁(yè)。7.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，以下表達(dá)不正確的選項(xiàng)是A.1mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反響B(tài).該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀(chéndiàn)D.該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反響或取代反響√答案(dáàn)解析(jiěxī)12345678910111213第五十四頁(yè)，共86頁(yè)。該有機(jī)物中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，1mol該有機(jī)物能與4molH2加成，A項(xiàng)正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液(róngyè)褪色，B項(xiàng)正確；有機(jī)物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag＋產(chǎn)生沉淀，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液(róngyè)、加熱條件下可以水解，且與Cl原子相連的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH的醇溶液(róngyè)、加熱條件下能發(fā)生消去反響，D項(xiàng)正確。12345678910111213第五十五頁(yè)，共86頁(yè)。8.有機(jī)物中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，不能與溴水反響卻能使酸性(suānxìnɡ)KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的倍。在鐵存在時(shí)與溴反響，能生成兩種一溴代物，該有機(jī)物可能是≡C—CH3 B.2===CHCH3 D.答案(dáàn)解析(jiěxī)√12345678910111213第五十六頁(yè)，共86頁(yè)。有機(jī)物中碳和氫原子個(gè)數(shù)比為3∶4，可排除C，其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的倍，那么其相對(duì)分子質(zhì)量為120，只有B和D符合(fúhé)，D在鐵存在時(shí)與溴反響，能生成四種一溴代物，B在鐵存在時(shí)與溴反響，能生成兩種一溴代物(注意：鐵存在時(shí)苯與溴反響取代苯環(huán)上的氫原子)。12345678910111213第五十七頁(yè)，共86頁(yè)。9.從溴乙烷制取1,2--二溴乙烷，以下(yǐxià)制備方案中最好的是答案(dáàn)解析(jiěxī)√12345678910111213第五十八頁(yè)，共86頁(yè)。此題考查鹵代烴制取方案(fāngàn)的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案(fāngàn)有以下特點(diǎn)：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反響原理；③試劑價(jià)廉；④實(shí)驗(yàn)平安；⑤符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反響，而不用取代反響，因?yàn)楣庹障蔓u代反響產(chǎn)物無(wú)法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項(xiàng)，發(fā)生三步反響，步驟多，產(chǎn)率低；B項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反響，是連續(xù)反響，不能控制產(chǎn)物種類(lèi)，副產(chǎn)物多；項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反響難控制產(chǎn)物純度；D項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。12345678910111213第五十九頁(yè)，共86頁(yè)。10.某含苯環(huán)的化合物A，其相對(duì)(xiāngduì)分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%。(1)A的分子式為_(kāi)_____。答案(dáàn)解析(jiěxī)M(C)＝92.3%×104＝96(8個(gè)C)，那么M(余)＝8，故A中不可能含除C原子和H原子外的其他原子，所以A的分子式為C8H8。C8H812345678910111213第六十頁(yè)，共86頁(yè)。(2)A與溴的四氯化碳溶液反響的化學(xué)(huàxué)方程式為_(kāi)___________________________________________，反響類(lèi)型是___________。答案(dáàn)解析(jiěxī)該分子中含苯環(huán)，且能與溴的四氯化碳溶液反響，所以A應(yīng)為苯乙烯，該反響為加成反響。加成反響12345678910111213第六十一頁(yè)，共86頁(yè)。(3)： 。請(qǐng)寫(xiě)出A與稀、冷的KMnO4溶液在堿性條件(tiáojiàn)下反響的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。答案(dáàn)解析(jiěxī)分子中有碳碳雙鍵，直接套用信息中反響可得反響方程式。12345678910111213第六十二頁(yè)，共86頁(yè)。(4)一定條件下，A與氫氣反響，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(fēnshù)為85.7%，寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。答案(dáàn)解析(jiěxī)假設(shè)只有碳碳雙鍵加氫，那么含H為9.43%，假設(shè)苯環(huán)也加氫，那么含H為14.3%，后者符合題意。12345678910111213第六十三頁(yè)，共86頁(yè)。(5)在一定條件(tiáojiàn)下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。答案(dáàn)解析(jiěxī)按碳碳雙鍵的加聚反響書(shū)寫(xiě)即可。12345678910111213第六十四頁(yè)，共86頁(yè)。11.現(xiàn)通過(guò)(tōngguò)以下具體步驟由制取，(1)從左到右依次填寫(xiě)每步反響所屬的反響類(lèi)型(只填字母)：a.取代(qǔdài)反響，b.加成反響，c.消去反響，d.加聚反響。①___；②___；③___；④____；⑤___；⑥___。abcbcb答案(dáàn)12345678910111213第六十五頁(yè)，共86頁(yè)。(2)寫(xiě)出①、⑤、⑥三步反響(fǎnxiǎng)的化學(xué)方程式：①_____________________________________；⑤____________________________________________；答案(dáàn)12345678910111213第六十六頁(yè)，共86頁(yè)。⑥________________________________。答案(dáàn)12345678910111213第六十七頁(yè)，共86頁(yè)。12.：CH3—CH==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)。1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生(fāshēng)如以下圖所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式：_______，A的結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡(jiǎn)式：____________________。C8H8答案(dáàn)解析12345678910111213第六十八頁(yè)，共86頁(yè)。由1molA完全燃燒生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測(cè)可能有苯環(huán)，由①④知A中必有雙鍵。故A為

。A與Br2加成得B：

；A＋HBr―→D，由信息知D為

；F由D水解得到，F(xiàn)為

；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為

。12345678910111213第六十九頁(yè)，共86頁(yè)。(2)上述(shàngshù)反響中，①是_____反響(填反響類(lèi)型，下同)，⑦是____________反響。答案(dáàn)酯化(或取代(qǔdài))加成12345678910111213第七十頁(yè)，共86頁(yè)。(3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)(wùzhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____________________， D______________________，E____________________， H___________________。答案(dáàn)12345678910111213第七十一頁(yè)，共86頁(yè)。(4)寫(xiě)出D―→F反響(fǎnxiǎng)的化學(xué)方程式____________________________________________________________。答案(dáàn)12345678910111213第七十二頁(yè)，共86頁(yè)。13.順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成(héchéng)路線如下：12345678910111213第七十三頁(yè)，共86頁(yè)。：ⅰ.ⅱ.RCH==CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表(dàibiǎo)烴基或氫)(1)CH2==CH—CH==CH2的名稱(chēng)是____________。1,3--丁二烯答案(dáàn)解析(jiěxī)根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，其名稱(chēng)為1,3--丁二烯。12345678910111213第七十四頁(yè)，共86頁(yè)。(2)反響Ⅰ的反響類(lèi)型(lèixíng)是___(選填字母)。a.加聚反響 b.縮聚反