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第三章第四節(jié)羧酸羧酸衍生物第一課時【學習目標】1.認識羧酸的官能團與組成,能對簡單羧酸進行分類。2.認識羧酸的結構特點與物理性質、化學性質。【教學重點】羧酸的結構及性質【教學難點】羧酸酸性強弱的比較,酯化反應中有機化合物的斷鍵規(guī)律任務一:認識羧酸=1\*Arabic1.羧酸是由與相連而構成的化合物,其官能團簡式為。羧酸衍生物是羧酸分子中被取代后的生成物。如乙酸分子中被乙氧基()取代后生成乙酸乙酯,被氨基取代后生成乙酰胺。=2\*Arabic2.通式:飽和一元脂肪酸的通式為。3.羧酸的分類:(1)按分子中烴基的結構分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸:如乙酸、C17H35COOH,芳香酸:如))(2)按分子中羧基的個數(shù)分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸:如乙酸,二元羧酸:如草酸HOOC—COOH,多元羧酸:如檸檬酸))(3)按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高級脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,軟脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低級脂肪酸:如甲酸、乙酸等))名稱甲酸苯甲酸乙二酸俗稱安息香酸結構簡式物理性質無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶無色,易升華,微溶于水,易溶于乙醇無色,通常含有兩分子結晶水,可溶于水和乙醇化學性質既表現(xiàn)的性質,又表現(xiàn)醛的性質表現(xiàn)的性質表現(xiàn)的性質用途工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的原料用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑化學分析中常用的還原劑,也是重要的化工原料5.閱讀表3-4,總結羧酸的物理性質及其遞變規(guī)律。甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水。隨著分子中碳原子數(shù)的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速,甚至溶于水,其沸點也。高級脂肪酸是不溶于水的固體。羧酸與相對分子質量相當?shù)钠渌袡C化合物相比,沸點,這與羧酸分子間可以形成有關。任務二:羧酸的化學性質[復習回顧]乙酸的分子式、結構式、結構簡式羧酸的化學性質主要取決于官能團羧基。從電負性角度,預測羧酸發(fā)生化學反應時,可能斷鍵的位置。探究一:羧酸的酸性1.設計實驗證明羧酸具有酸性——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性實驗對象甲酸苯甲酸乙二酸實驗操作①②現(xiàn)象結論2.設計實驗比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱注:D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔[思考與討論]⑴實驗裝置的連接順序是: A→_____→_____→_____→C→_____→_____→_____→_____→J⑵上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么?可否將其撤去?⑶寫出各裝置中反應的化學方程式。⑷甲酸除了具有酸性,還可能有哪些化學性質?請從分子結構的角度進行分析。=5\*GB2⑸甲酸和乙酸的鑒別方法探究二:酯化反應環(huán)節(jié)一:酯化反應原理探究[思考與討論]乙酸與乙醇的酯化反應,從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式,你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?同位素示蹤法是利用同位素對研究對象進行標記的微量分析方法,可以利用探測儀器隨時追蹤標記的同位素在產物中的位置和數(shù)量。經同位素示蹤法證實,機理為:其反應可用化學方程式表示如下:環(huán)節(jié)二:酯化反應產率探究[思考與討論]在制取乙酸乙酯的實驗中,如果要提高乙酸乙酯的產率,你認為應當采取哪些措施?請結合化學反應原理的有關知識進行說明。課時作業(yè)1、下列說法中,不正確的是()A.烴基與羧基直接相連的化合物叫做羧酸B.飽和鏈狀一元羧酸的組成符合CnH2nO2C.羧酸在常溫下都能發(fā)生酯化反應D.羧酸的官能團是—COOH2、下列關于羧酸化學性質的說法中,正確的是()A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱B.羧酸能夠發(fā)生酯化反應,該反應也是取代反應C.羧酸發(fā)生化學反應的部位只有羧基D.羧酸不能被還原為相應的醇3、下列有機物中,互為同系物的是()A.甲酸與油酸B.軟脂酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸D.甲酸與硬脂酸4、乙酸是生活中常見的一種有機物,下列關于乙酸的說法中正確的是()A.乙酸的官能團為—OHB.乙酸的酸性比碳酸弱C.乙酸能夠與金屬鈉反應產生氫氣D.乙酸能使紫色的石蕊溶液變藍5、下列關于乙酸的說法不正確的是()A.乙酸是一種重要的有機酸,是具有強烈刺激性氣味的液體B.乙酸分子中含有四個氫原子,所以乙酸是四元酸C.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇6、關于實驗室制取少量乙酸乙酯的實驗,下列說法錯誤的是()A.三種反應物混合時的操作方法可以是在試管中先加入乙醇,再慢慢滴加一定量的濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入冰醋酸B.為加快化學反應速率,應當用大火快速加熱C.反應中長導管的作用有兩個:導氣和冷凝D.反應的原理實際上是羧基和醇羥基的反應7、某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱,下列說法不正確的是()A.裝置a中試劑為甲酸,b中試劑為碳酸鈉固體B.裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液C.裝置d中試劑為苯酚溶液D.酸性強弱順序為甲酸>碳酸>苯酚8、在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中,下列操作未涉及的是()9、如圖所示為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖,下列關于該實驗的敘述錯誤的是()A.向試管a中先加入濃硫酸,然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸B.試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸現(xiàn)象C.實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動D.飽和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度,并吸收蒸出的乙酸和乙醇10、下列有關常見羧酸的說法中正確的是()A.甲酸是一種無色有刺激性氣味的氣體,易溶于水B.乙酸的沸點低于丙醇,高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸弱,不能和碳酸氫鈉反應制取CO2D.乙二酸具有還原性,可以使酸性KMnO4溶液退色11、下列說法正確的是()A.酸和醇發(fā)生的反應一定是酯化反應B.酯化反應中羧酸脫去羧基中的羥基,醇脫去羥基中的氫原子生成水C.濃硫酸在酯化反應中只起催化劑的作用D.欲使酯化反應生成的酯分離并提純,可以將酯蒸氣通過導管伸入飽和碳酸鈉溶液的液面下,再用分液漏斗分離12、生活中遇到的某些問題,常常涉及化學知識,下列各項敘述不正確的是()A.魚蝦會產生不愉快的腥臭味,可在烹調時加入少量食醋和料酒B.“酸可以除銹”“汽油可以去油污”都是發(fā)生了化學變化C.被蜂蟻蜇咬會感覺疼痛難忍,這是由于人的皮膚被注入了甲酸的緣故,此時若能涂抹稀氨水或碳酸氫鈉溶液,可以減輕疼痛D.苯酚溶液用于環(huán)境消毒,醫(yī)用酒精用于皮膚消毒,福爾馬林用于制生物標本,都是因為使蛋白質變性凝固13、甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由強到弱的順序是()A.碳酸、苯酚、甲酸、乙酸B.甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C.甲酸、碳酸、苯酚、乙酸D.苯酚、碳酸、乙酸、甲酸14、分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是()(分枝酸)A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同15、某有機物A的結構簡式為,取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質的量的該物質充分反應(反應時可加熱煮沸),則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為()A.2∶2∶1B.1∶1∶1C.3∶2∶1D.3∶3∶216、對乙烯基苯甲酸(結構簡式如圖)在醫(yī)藥合成中有著廣泛的應用。下列相關該物質的說法正確的是()A.該化合物中含氧官能團為酯基B.該化合物中的所有碳原子不可能處于同一平面內C.該化合物可發(fā)生取代反應、加成反應和氧化反應D.該化合物的同分異構體中,苯環(huán)上有兩個取代基的共3種17、網絡趣味圖片“一臉辛酸”,是在人臉上重復畫滿了辛酸的鍵線式結構。下列有關辛酸的敘述正確的是()A.辛酸在常溫下呈氣態(tài)B.辛酸的酸性比醋酸強C.辛酸和油酸(C17H33COOH)二者屬于同系物D.辛酸的同分異構體(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化學名稱為3,4,4-三甲基戊酸18、某有機物的結構簡式為,它在一定條件下可能發(fā)生的反應是()①加成反應②水解反應③酯化反應④氧化反應⑤中和反應⑥消去反應⑦還原反應A.①②③④⑤⑥⑦B.①③④⑤⑦C.①③④⑤⑥⑦D.②③④⑤⑥19、為分離乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步驟進行分離:(1)試劑1最好選用_____________________________________(2)操作1是________,所用的主要儀器名稱是____________(3)試劑2最好選用______________(4)操作2是________(5)操作3中溫度計水銀球的位置應為右圖中________(填a、b、c、d)所示,在該操作中,除蒸餾燒瓶、溫度計外,還需要的玻璃儀器有________、________、________、________1、C。解析:酯化反應是酸和醇在濃硫酸并且加熱條件下發(fā)生的。2、B3、D。解析:同系物是結構相似,組成上相差1個或若干個CH2原子團的有機物。甲酸、硬脂酸和軟脂酸為飽和一元羧酸,互為同系物。丙烯酸和油酸為一元酸,且均含一個碳碳雙鍵,互為同系物。4、C。解析:乙酸屬于羧酸,官能團為羧基—COOH,A錯誤;乙酸能與碳酸鈉反應生成二氧化碳,酸性比碳酸強,B錯誤;乙酸屬于羧酸,具有酸的通性,乙酸能夠與金屬鈉反應生成乙酸鈉和氫氣,C正確;乙酸屬于羧酸,具有酸的通性,乙酸能使紫色的石蕊溶液變紅色,D錯誤。5、B。解析:羧酸是幾元酸是根據酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的,一個乙酸分子中只含一個羧基,故為一元酸。6、B。解析:藥品混合時濃硫酸不可最先加,常用的方法有兩種:一是按乙醇、濃硫酸、冰醋酸的順序,二是按乙醇、冰醋酸、濃硫酸的順序;因乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點接近,且都較低,若用大火加熱,反應物將會大量蒸發(fā)而降低產率;長導管除了導氣外,還要使乙酸乙酯在導出之前盡量冷凝為液態(tài)。7、C。解析:裝置a中試劑為甲酸,b中試劑為Na2CO3固體,c中試劑為飽和NaHCO3溶液,用于除去CO2中的甲酸蒸氣,CO2通入苯酚鈉溶液(d)中;根據實驗現(xiàn)象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱順序:甲酸>碳酸>苯酚。綜合上述分析C項錯誤。8、D。解析:A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分離乙酸乙酯的操作,D是蒸發(fā)操作,在生成和純化乙酸乙酯的實驗過程中未涉及。9、A10、D。解析:常溫下甲酸是液體,A不正確;乙酸的沸點高于丙醇的沸點,B不正確;苯甲酸的酸性比碳酸強,可以和NaHCO3反應制取CO2,C不正確。11、B。解析:A項,HBr+C2H5OH2H5Br+H2O不是酯化反應;C項,酯化反應中濃硫酸起催化劑、吸水劑作用;D項,導管口應該在飽和碳酸鈉溶液的液面以上,以防止倒吸。12、B。解析:酸除銹是酸和鐵銹反應生成鹽,屬于化學變化,洗滌劑去油是利用物質的相似相溶原理,屬于物理變化,故B項錯誤;甲酸是酸性物質能和堿反應生成鹽,所以甲酸和氨水、碳酸氫鈉等堿性物質反應生成鹽,從而減輕疼痛,故C項正確;強酸、強堿、重金屬鹽、苯酚、乙醇等都能使蛋白質變性,病菌屬于蛋白質,苯酚、酒精能使病菌變性,從而達到消毒目的,故D項正確。13、B。解析;飽和一元羧酸隨著碳原子個數(shù)增加,酸性依次減弱,則甲酸的酸性強于乙酸;羧酸的酸性強于碳酸,則乙酸的酸性強于碳酸;碳酸的酸性強于苯酚,則酸性由強到弱的順序是甲酸、乙酸、碳酸、苯酚,故選B。14、B。解析:分枝酸分子中含有羧基、醇羥基、碳碳雙鍵和醚鍵4種官能團,A錯誤;分枝酸分子中含有羧基和醇羥基,故可與乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應,B正確;分枝酸分子中的六元環(huán)不是苯環(huán),其分子結構中的羥基為醇羥基,不能和NaOH發(fā)生中和反應,故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應,C錯誤;分枝酸使溴的CCl4溶液褪色發(fā)生的是加成反應,使酸性KMnO4溶液褪色發(fā)生的是氧化反應,原理不同,D錯誤。15、C。解析:有機物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基,因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質的化學特性。與鈉反應時,酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應,1molA消耗3molNa;與NaOH反應的官能團是酚羥基、羧基,1molA消耗2molNaOH;與NaHCO3反應的官能團只有羧基,1molA只能與1molNaHCO3反應。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質的物質的量之比為3∶2∶1。16、C。解析:該有機物分子中的含氧官能團為羧基,A項錯誤;根據苯和乙烯的結構特點及碳碳單鍵可以旋轉的性質可知,該化合物分子中所有碳原子可以共平面,B項錯誤;該有機物分子中含有羧基、碳碳雙鍵和苯環(huán),碳碳雙鍵和苯環(huán)均可以發(fā)生加成反應,碳碳雙鍵可以發(fā)生氧化反應,羧基和苯環(huán)均可發(fā)生取代反應,C項正確;該化合物的同分異構體中,苯環(huán)上有兩個取代基的有:羧基和乙烯基位于鄰位和間位,酯基與乙烯基位于鄰位、間位、對位等,不止有3種,D項錯誤。17、D。解析:辛酸的相對分
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