化學(xué)選修第二章烴和鹵代烴

化學(xué)選修第二章烴和鹵代烴第一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五知識梳理一、烴類概述1．烴的分類核磁性鏈狀單鍵烷烴雙鍵叁鍵環(huán)狀苯環(huán)單環(huán)第二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五2．烴的含碳量(1)烯烴：含碳量為⑨＿＿＿。(2)烷烴：⑩＿＿含碳量最低(75%)，隨碳數(shù)增多，含碳量升高，最終趨向于?＿＿＿。(3)炔烴：C2H2含碳量最高(92%)，隨碳數(shù)增多，含碳量?＿＿＿，最終趨向于85.7%。3．烴類熔沸點(diǎn)高低的判斷85.7%CH4降低85.7%越高第三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五三、烯烴CnH2n碳碳鏈狀鏈狀H2、X2、HX第四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五液—液加熱濃H2SO4乙醇攪拌迅速170℃導(dǎo)管酒精燈氣密性沸石第五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵上的4個原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)，即順反異構(gòu)第六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)思考題：下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些？1．1，2-二氯乙烯2．1，2-二氯丙烯3．2-甲基-2-丁烯4．2-氯-2-丁烯第七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五第二章第一節(jié)炔烴炔烴是一類含有碳碳三鍵的脂肪烴。其通式為CnH2n-2，屬于不飽和烴。乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水第八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五分析的乙炔分子的結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間結(jié)構(gòu)：H—C≡C—HHCCHCH≡CH或HC≡CH直線型，鍵角1800第九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和有碳碳三鍵,不飽和空間結(jié)構(gòu)第十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五1.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取1.原料：CaC2與H2O2.原理：CaC2＋

H2OC2H2+Ca(OH)2

3.裝置：4.收集方法5.凈化：第十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五1.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取1.原料：CaC2與H2O2.原理：CaC2＋

H2OC2H2+Ca(OH)2

3.裝置：4.收集方法

實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水，為什么？實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗？制出的乙炔氣體為什么先通入硫酸銅溶液？5.除雜第十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五甲烷、乙烯、乙炔的燃燒

第十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五2、乙炔的性質(zhì)：（1）可燃性：2C2H2+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2O（液）+2600KJ火焰明亮，并伴有濃煙。（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。

（3）加成反應(yīng)

CHCH+Br2CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2―CHBr2第十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五CH2=CHClCHCH+HCl

催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑

CH2CH

Cln練習(xí)1:乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料，可以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。第十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五練習(xí)2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成，加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2完全取代，則氣態(tài)烴可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有（）

A．1種 B．2種 C．3種 D．4種第十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五學(xué)習(xí)乙炔的結(jié)構(gòu)、制法、重要性質(zhì)和主要用途。乙炔結(jié)構(gòu)是含有CC叁鍵的直線型分子化學(xué)性質(zhì)小結(jié)可燃性,氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)。主要用途焊接或切割金屬,化工原料。第十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴第二節(jié)芳香烴思考2.最簡單的芳香烴是

苯第十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五一、苯的物理性質(zhì)顏色無色氣味特殊氣味狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.5℃沸點(diǎn)80.1℃密度比水小毒性有毒溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。第十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五二、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)：1）結(jié)構(gòu)式2）結(jié)構(gòu)簡式

3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,碳原子采取sp2雜化；（3）苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。1、組成與結(jié)構(gòu)：分子式：C6H6第二十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五第二十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五2、苯的化學(xué)性質(zhì)

在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1.苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?2.分別寫出苯與氧氣反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式.思考與交流第二十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色產(chǎn)生濃煙2）苯的加成反應(yīng)

（與H2、Cl2)+H2Ni環(huán)己烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH第二十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃實(shí)驗(yàn)設(shè)計

1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請你設(shè)計制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）第二十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.第二十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五實(shí)驗(yàn)思考題：1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。第二十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五玻璃管實(shí)驗(yàn)步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻.②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.第二十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時,是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.步驟③中,為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行,常用的方法是什么?3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4.步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?實(shí)驗(yàn)思考題：第二十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)第二十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五實(shí)驗(yàn)探究:1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH第三十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五2、化學(xué)性質(zhì)：

1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸2）氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）濃硫酸△

+3HNO3+3H2O苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化第三十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五3）加成反應(yīng)催化劑△+3H2三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源：a、煤的干餾

b、石油的催化重整2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。第三十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五稠環(huán)芳香烴萘蒽

苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴C10H8C14H10第三十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五苯并芘ABC致癌物第三十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴第三十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五聚四氟乙烯[CC]nFFFF第三十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五知識·回顧區(qū)1．在烴分子中引入—X原子有以下兩種途徑：第三十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五知識·回顧區(qū)(2)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的______________：加成反應(yīng)鹵代烴的制取可以通過取代反應(yīng)，也可以通過加成反應(yīng)制得，現(xiàn)欲制備較純凈的氯乙烷，可采用以下哪種方法？請說明理由。A、乙烷和氯氣在光照下反應(yīng)B、乙烯與氯化氫在催化劑下反應(yīng)選擇方法B，因?yàn)槿〈磻?yīng)的產(chǎn)物非常多，得到的氯乙烷不純凈第三十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五一、鹵代烴1.定義:

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.2.分類1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基是否飽和分：F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和、鹵代芳香烴3.飽和一鹵代烴:CnH2n+1X第三十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五4.物理性質(zhì)（1）難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。(2)熔沸點(diǎn)高于同碳個數(shù)的烴；

隨碳原子數(shù)的增加而升高(3)少數(shù)是氣體（CH3Cl、氯乙烷、氯乙烯），大多為液體或固體5.鹵代烴的官能團(tuán)-X第四十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五1.物理性質(zhì)溴乙烷是無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃，不溶于水與乙烷比較：二、溴乙烷第四十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五運(yùn)動場上的

“化學(xué)大夫”氯乙烷（冷凍麻醉應(yīng)急處理）原因：氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時吸熱第四十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五2、溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH①分子式②結(jié)構(gòu)式④結(jié)構(gòu)簡式③電子式⑤官能團(tuán)：

-Br第四十三頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

①溴乙烷與NaOH水溶液

的取代反應(yīng)NaOHC2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△——水解反應(yīng)或二、溴乙烷NaOH作催化劑，同時中和生成的HBr，平衡右移使反應(yīng)比較徹底第四十四頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五【實(shí)驗(yàn)步驟】取溴乙烷加入NaOH的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體先通入水中，再通入酸性KMnO4溶液中，觀察酸性KMnO4溶液是否褪色。3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)現(xiàn)象：KMnO4溶液褪色長導(dǎo)管的作用？②溴乙烷與NaOH醇溶液

的消去反應(yīng)乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O第四十五頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如H2O、HBr等），而形成不飽和（含雙鍵或三鍵）化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。②溴乙烷與NaOH醇溶液

的消去反應(yīng)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)發(fā)生的條件：①NaOH的醇溶液、共熱②鹵代烴分子中有結(jié)構(gòu)第四十六頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五①取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）CH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)所有鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O②消去反應(yīng)消去反應(yīng)的外部條件：與強(qiáng)堿的醇溶液共熱

內(nèi)部結(jié)構(gòu)：鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子HX－C－C－－C＝C－第四十七頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五【思考】下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【結(jié)論】①所有的鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng)，②鹵代烴中鹵素相鄰C上有H的能發(fā)生消去反應(yīng)Cl第四十八頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物和NaOH和NaOH反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)第四十九頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五（1）怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了Br-?(2)用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇生成？科學(xué)探究P421.溴乙烷在NaOH水溶液中的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計：第五十頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液方案一：C2H5Br方案二：C2H5Br方案三：C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液NaOH溶液硝酸酸化不合理合理無明顯變化不合理過量的NaOH與AgNO3反應(yīng)生成黑褐色沉淀，干擾檢驗(yàn)。（1）怎樣證明上述實(shí)驗(yàn)中溴乙烷里的Br變成了Br-

?鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，第五十一頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五2）用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中有乙醇生成？一、溴乙烷分離提純得乙醇｛紅外光譜：分子中含羥基、－CH3鍵等核磁共振氫譜；三個峰、峰值比：3∶2∶1【小結(jié)】如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子？先在鹵代烴中加入NaOH溶液，（加熱），然后現(xiàn)加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，從產(chǎn)生的沉淀顏色來判斷是哪種鹵代烴。沉淀AgX

若為白色，X是氯；若為淡黃色，X是溴；若為黃色，X是碘第五十二頁，共五十七頁，編輯于2023年，星期五（1）生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?（2）還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?除去乙醇，排除干擾。乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。溴水；不用?？茖W(xué)探究2.

溴乙烷與NaOH醇溶液

的消去反應(yīng)中怎樣檢驗(yàn)生成氣體是乙烯？P42乙醇△CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O第五十三頁，共五十七頁，編輯于2