有機化學(xué)乙醇和苯酚

有機化學(xué)乙醇和苯酚------------------------------------有機化學(xué)乙醇和苯酚------------------------------------有機化學(xué)乙醇和苯酚有機化學(xué)乙醇和苯酚一．乙醇1.乙醇的結(jié)構(gòu)分子式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH

2．乙醇的物理性質(zhì)：無色、透明、有特殊香味的液體；沸點78℃；易揮發(fā)；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多種無機物和有機物。3、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與金屬鈉反應(yīng)：

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①乙醇和金屬鈉反應(yīng)說明羥基中的氫原子可以被一些金屬性較強的金屬置換出來。②利用此反應(yīng)可以檢驗羥基的存在，并可以計算分子中羥基的數(shù)目，因為2mol羥基與足量鈉反應(yīng)放出1mol氫氣。③水和鈉反應(yīng)：反應(yīng)劇烈乙醚和鈉反應(yīng)：無明顯現(xiàn)象結(jié)論：①金屬鈉可以取代羥基中的H，而不能和烴基中的H反應(yīng)。

②乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性（2）乙醇的氧化反應(yīng)①燃燒：乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時放出大量的熱。乙醇可用作內(nèi)燃機的燃料，實驗室里也常用它作為燃料。［歸納］等物質(zhì)的量的CH3CH2OH燃燒與CH3CH2燃燒生成等量的二氧化碳和水；等物質(zhì)的量的CH3CH2OH燃燒與CH2=CH2燃燒消耗氧氣的量相等。［推論］等物質(zhì)的量的飽和一元醇燃燒與同碳原子數(shù)的烷烴燃燒生成等量的二氧化碳和水；等物質(zhì)的量的飽和一元醇燃燒與同碳原子數(shù)的烯烴燃燒消耗氧氣的量相等。②催化氧化：乙醇在加熱和有催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，能夠被空氣氧化，生成乙醛。工業(yè)上根據(jù)這個原理，可以由乙醇制造乙醛。I、反應(yīng)現(xiàn)象：將彎成螺旋狀的粗銅絲先在空氣中灼熱，然后立即插入乙醇中，觀察到的現(xiàn)象是銅由紅色變?yōu)楹谏?，再由黑色變?yōu)榱良t色，并產(chǎn)生刺激性氣味，Cu的質(zhì)量不變。II、反應(yīng)機理：Ⅲ、化學(xué)鍵的斷鍵部位：在氧化過程中，乙醇分子O—H鍵和C—H鍵斷裂。③在酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀等化學(xué)氧化劑作用下，-CH2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸；利用K2Cr2O7的酸性溶液將乙醇氧化的原理來檢驗酒后駕車。（3）乙醇的消去反應(yīng)——分子內(nèi)脫水［實驗］乙醇和濃硫酸加熱到170℃左右，每一個乙醇分子會脫去一個水分子而生成乙烯。實驗室里可以用這個方法制取乙烯。［反應(yīng)原理］化學(xué)鍵的斷裂：脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H。對于醇類而言只有與羥基相連的碳原子其相鄰碳原子上的H原子才能和—OH發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng)［思考］①放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸。

②濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑③酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。④為何要將溫度迅速升高到170℃？溫度計水銀球應(yīng)處于什么位置？因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度，溫度計感溫泡置于反應(yīng)物的中央位置。因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。［拓展］乙醇能脫水主要是由于乙醇分子里含有羥基。如果反應(yīng)條件（例如溫度）不同，乙醇脫水的方式也不同，以致生成物也不同。例如乙醇和濃硫酸共熱到140℃左右，那么每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。⑤混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。⑥有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。⑦為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。（4）乙醇的取代反應(yīng)①跟氫鹵酸反應(yīng)：乙醇可與氫鹵酸發(fā)生作用，反應(yīng)時乙醇分子里的羥基鍵斷裂，鹵素原子取代了羥基的位置而生成鹵代烴，同時生成水。CH3CH2OH+HBr?CH3CH2Br+H2O（該反應(yīng)用于制取鹵代烴）②酯化反應(yīng)：③分子間脫水反應(yīng)：二.醇類羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇1、醇的分類2、飽和一元醇的通式：CnH2n+1OH

或CnH2n+2O、R—OH3、醇的命名選擇連有羥基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，從靠近羥基的一端開始編號，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱某醇。羥基位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表明，羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。支鏈或其它取代基按“次序規(guī)則”列出。芳香醇也是按照上面的命名原則，把芳香烴當(dāng)作取代基。

4、醇的物理性質(zhì)（1）低級的飽和一元醇為無色的中性液體，具有特殊的氣味和辛辣的味道．（2）醇的物理性質(zhì)和碳原子數(shù)的關(guān)系：1）1～3個碳原子：無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道；2）4～11個碳原子：油狀液體，可以部分溶于水；3）12個碳原子以上：無色無味蠟狀固體，難溶于水．（3）醇的沸點變化規(guī)律：1）同碳原子數(shù)醇，羥基數(shù)目越多，沸點越高．2）醇碳原子數(shù)越多．沸點越高．3）對于相對分子質(zhì)量接近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點．（4）醇的密度比水的密度要?。?/p>

（5）溶解度：低級的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三個以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。醇中的氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在的相互吸引力。甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了5.其它常見的醇（1）甲醇物理性質(zhì)：甲醇俗稱木精，能與水任意比互溶，有毒，飲用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險，故需注意。（2）乙二醇物理性質(zhì)：乙二醇是一種無色、粘稠、有甜味的液體，主要用來生產(chǎn)聚酯纖維。乙二醇的水溶液凝固點很低，可作汽車發(fā)動機的抗凍劑。（3）丙三醇（甘油）丙三醇俗稱甘油，，是無色粘稠，有甜味的液體，吸濕性強，有護膚作用，是重要的化工原料。苯酚1．酚的結(jié)構(gòu)（1）酚的分子結(jié)構(gòu)特征：①具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②具有羥基官能團；③羥基跟苯環(huán)連接。（2）苯酚和乙醇的結(jié)構(gòu)相同點和不同處：①相同點：它們都有羥基，都由烴基和羥基組成。②不同點：烴基不同，乙醇分子里是鏈烴基（乙基），苯酚分子里是芳烴基（苯基）。2、苯酚的物理性質(zhì)（1）常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會因部分氧化而略帶紅色，熔點為：40.9℃（2）溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65℃時，苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，再用水沖洗。3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚的酸性（苯酚俗稱石炭酸）［結(jié)論］苯酚能與堿反應(yīng)，體現(xiàn)出它的弱酸性［分析］乙醇分子里的羥基難電離，不呈酸性，而苯酚分子里的羥基可電離出H+，呈弱酸性。這說明什么問題？乙醇和苯酚都有—OH，但—OH所連的烴基不同，乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H還難電離，因此乙醇不顯酸性。而在苯酚分子中—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H易電離，使苯酚顯示一定酸性。

由此可見，不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。［思考］苯酚水溶液的酸性如何?你怎樣用事實來證明它酸性的強弱呢?①在苯酚溶液中滴加幾滴石蕊試液，不變色。②向苯酚鈉溶液中通入足量的CO2，有渾濁出現(xiàn)。［結(jié)論］①苯酚的酸性表現(xiàn)在可以跟堿反應(yīng)。但是它的酸性較弱，不能使指示劑變色。②苯酚酸性較弱，所以它的電離方程式表示。③苯酚酸性很弱，比碳酸還弱。（2）苯環(huán)上的取代反應(yīng)——與濃溴水反應(yīng)取少量的苯酚溶液于一試管中，然后滴加過量的飽和溴水，溶液生成白色沉淀。［結(jié)論］濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說明羥基對苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進行。［比較］苯和溴發(fā)生取代反應(yīng)的條件：用液態(tài)溴，并用鐵屑作催化劑，生成一元取代物。苯酚的取代反應(yīng)條件:溴水,不需要催化劑，生成三元取代物。［結(jié)論］羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子易被取代。［總結(jié)］①溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對位。（與甲苯相似）②該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗。③不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚。（3）苯酚的顯色反應(yīng)苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，這一反應(yīng)也可檢驗苯酚的存在。反過來，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl3。注意溶液顯紫色，沒有沉淀析出。［練習(xí)］鑒別乙醇和苯酚稀溶液，正確的方法是（

）A、加入氫氧化鈉溶液，觀察是否變澄清

B、加入FeCl3溶液，觀察是否呈紫色C、加入紫色石蕊試液，觀察是否變紅色

D、加入金屬鈉，觀察是否產(chǎn)生氣體［小結(jié)］在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個基團，不是孤立的存在著，由于二者的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相