【課件】糖類課件高二化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

糖類第四章：生物大分子一、糖類的組成和分類糧食中的淀粉(C6H10O5)n人體血液中的葡萄糖C6H12O6紅糖中的蔗糖C12H22O11植物莖葉中的纖維素(C6H10O5)n糖類在生命活動(dòng)中起著重要作用，是生物體所需能量的主要來源,也是重要的能量?jī)?chǔ)存物質(zhì),如植物體內(nèi)的淀粉和動(dòng)物體內(nèi)的糖原，還是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分，如植物細(xì)胞壁的主要成分纖維素。蜂蜜中的果糖C6H12O6麥芽糖C12H22O111.糖類的組成很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好為______，其組成可以用通式____________表示。糖類化合物一般由_______________三種元素組成。碳、氫、氧2:1Cm(H2O)n糖類習(xí)慣稱碳水化合物。如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。不準(zhǔn)確不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。如：鼠李糖C6H12O5如：乙酸C2H4O2從結(jié)構(gòu)上看，糖類是__________、__________或，__________________。多羥基醛多羥基酮它們的脫水縮合物2.糖類的分類核糖脫氧核糖果糖（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

催化劑淀粉（或纖維素）葡萄糖單糖寡糖(低聚糖)多糖概念______水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生________mol單糖的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生__________單糖的糖代表物_______、____________、______________、________分子式

__________________(C6H10O5)n不能2～10葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖C6H12O6C12H22O1110mol以上淀粉纖維素分類依據(jù)：是否水解二、單糖1.葡萄糖（1）葡萄糖的存在葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動(dòng)物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。（2）葡萄糖的物理性質(zhì)葡萄糖是易溶于水的無色晶體，熔點(diǎn)為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。色

態(tài)

味

溶解性

熔點(diǎn)晶體無色有甜味

易溶于水146℃分子式C6H12O6最簡(jiǎn)式CH2O多羥基醛（屬于醛糖）（3）葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式相對(duì)分子質(zhì)量：180結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOCH2OH–(CHOH)4-CHO或CHO(CHOH)4CH2OH官能團(tuán)：—CHO—OH五羥基己醛CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH或CH2OH(CHOH)4CHO含有4個(gè)手性碳原子

在有機(jī)化合物分子中，六元環(huán)的結(jié)構(gòu)通常比較穩(wěn)定。操作現(xiàn)象（1）在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液，加入lmL10%葡萄糖溶液，振蕩，然后在水浴中加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。（2）在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡出現(xiàn)磚紅色沉淀【思考】從葡萄糖的結(jié)構(gòu)，你能預(yù)測(cè)它的被氧化性質(zhì)嗎？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。①銀鏡反應(yīng)：CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O△（4）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH(溶液)+2H2O②與新制Cu(OH)2的反應(yīng)：CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。△醫(yī)學(xué)用于檢驗(yàn)?zāi)蛱瞧咸烟呛托轮频臍溲趸~常溫混合，顏色加深，得到絳藍(lán)色溶液。實(shí)驗(yàn)新發(fā)現(xiàn)配制氫氧化銅加入葡萄糖溶液得到絳藍(lán)色溶液【補(bǔ)充信息】多羥基有機(jī)化合物，與新制氫氧化銅作用可產(chǎn)生絳藍(lán)色溶液。結(jié)論：葡萄糖中含有多個(gè)羥基。

③使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色CH2-(CH)4-CHOOHOH+Br2+H2OCH2-(CH)4-COOHOHOH+2HBrC6H12O6

2CH3CHCOOH（乳酸）酶OH⑦生理氧化反應(yīng)——無氧呼吸長(zhǎng)時(shí)間坐著寫字會(huì)感到腰、肩酸痛。很久沒運(yùn)動(dòng)，偶爾登山第二天必定小腿酸脹得厲害。CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi⑧催化加氫營養(yǎng)物質(zhì)制糖果制鏡、熱水瓶膽鍍銀釀酒制藥(5)葡萄糖的用途2.果糖果糖在____和_____中含量較高它比蔗糖的甜度___，廣泛應(yīng)用于___和_____的生產(chǎn)中。純凈的果糖為________，_____于水，吸濕性___。果糖的分子式為________，是葡萄糖的___________。果糖是一種多羥基___，屬于______。CH2–CH–CH–CH–C–CH2OHOHOHOH＝OOH多羥基酮水果蜂蜜高食品醫(yī)藥無色晶體易溶強(qiáng)C6H12O6同分異構(gòu)體酮酮糖3.核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有碳_____原子的單糖——戊糖。5個(gè)CH2–CH–CH–CH–CHOOHOHOHOHCH2–CH–CH–CH–CHOOHOHOHH核糖脫氧核糖多羥基醛(雙官能團(tuán))C5H10O5C5H10O4都不是直線型的結(jié)構(gòu)三、二糖日常生活中所食用的白糖、冰糖、紅糖的主要成分都是蔗糖。1.蔗糖C12H22O11

(1)存在：蔗糖是最常用的甜味劑，也是在自然界中分布最廣的一種二糖，存在于大多數(shù)植物體中，在甘蔗和甜菜中含量最豐富。(2)物理性質(zhì)：無色晶體，易溶于水。分子式C12H22O11摩爾質(zhì)量g/mol342.3外觀無色晶體熔點(diǎn)/℃186甘蔗甜菜蔗糖

水解液

中和液產(chǎn)生紅色沉淀↓檢驗(yàn)蔗糖的水解產(chǎn)物注意：要檢驗(yàn)蔗糖水解產(chǎn)物中的葡萄糖，稀硫酸做催化劑，要先加NaOH中和掉多余的硫酸，再加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2進(jìn)行檢驗(yàn)。(3)化學(xué)性質(zhì)①可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖和果糖，化學(xué)方程式為注意：糖類水解寫的是分子式，必須在下面注明物質(zhì)名稱。②脫水反應(yīng)C12H22O1112C+11H2O2.麥芽糖（1）存在：麥芽糖主要存在中___________________，是____________過程中的一種中間產(chǎn)物。使用含淀粉酶的麥芽作用于淀粉可制得飴糖。發(fā)芽的谷粒和麥芽淀粉水解（2）物理性質(zhì)：白色晶體，易溶于水，麥芽糖有甜味，但甜度不及蔗糖。分子式C12H22O11摩爾質(zhì)量g/mol342.3外觀白色晶體②麥芽糖是還原糖，能與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)。(3)麥芽糖的化學(xué)性質(zhì)【思考】如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)判斷蔗糖和麥芽糖是否屬于還原性糖？①可以在酸或酶的作用下，水解生成葡萄糖，化學(xué)方程式為【探究實(shí)驗(yàn)視頻】蔗糖的水解產(chǎn)物、蔗糖、麥芽糖的還原性探究實(shí)驗(yàn)：蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖實(shí)驗(yàn)步驟

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論蔗糖_______還原糖,麥芽糖_______還原糖無明顯現(xiàn)象出現(xiàn)磚紅色沉淀不屬于屬于試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮銀鏡由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形成的蔗糖，無醛基——非還原性糖由二分子葡萄糖脫水形成的麥芽糖，有醛基——還原性糖3.乳糖乳糖也是一種常見的二糖，主要存在于哺乳動(dòng)物的乳汁中，可用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導(dǎo)致乳糖消化吸收障礙，飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。C12H22O11有醛基【科學(xué)?技術(shù)?社會(huì)】甜味劑——是能賦予食物甜味的食品添加劑甜味劑分類營養(yǎng)性甜味劑非營養(yǎng)性甜味劑營養(yǎng)價(jià)值甜味劑天然甜味劑：有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等合成甜味劑：有阿斯巴甜、糖精鈉等來源甜味劑一些甜味劑的甜度可以達(dá)到蔗糖的百倍以上，且代謝產(chǎn)生的熱量低，不易使人發(fā)生齲齒，成本低廉，在現(xiàn)代食品工業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用。同時(shí)，由于甜味劑可能對(duì)人體健康產(chǎn)生影響，需要對(duì)其進(jìn)行全面的安全評(píng)估，其使用范圍和用量也有一定限制。四、多糖淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目，即n值不同，二者的組成與結(jié)構(gòu)不同。淀粉和纖維素是最重要的多糖由大量___________相互連接組成的，屬于______________葡萄糖單元天然有機(jī)高分子淀粉的相對(duì)分子質(zhì)量可達(dá)到幾十萬，纖維素可達(dá)到幾百萬淀粉和纖維素的分子式可以表示為_______________(C6H10O5)n葡萄糖單元中一般仍有__________，所以也可表示為_________________三個(gè)羥基[C6H7O2(OH)3]n二者不是同分異構(gòu)體淀粉是綠色植物光合作用的產(chǎn)物，是植物儲(chǔ)存營養(yǎng)物質(zhì)的一種形式，在種子、塊根和塊莖中含量豐富，谷類和薯類含淀粉較多。1.淀粉(C6H10O5)n(1)存在②天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。(2)結(jié)構(gòu)①淀粉分子式可以表示為(C6H10O5)n，葡萄糖單元中一般仍有三個(gè)羥基，所以也可表示為[C6H7O2(OH)3]n。直鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖熱水(3)物理性質(zhì)淀粉是白色粉末狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于冷水。在熱水中淀粉會(huì)部分溶解，形成膠狀的淀粉糊。(4)淀粉的化學(xué)性質(zhì)①特征反應(yīng)：淀粉＋I(xiàn)2→藍(lán)色（用于檢驗(yàn)淀粉或I2的存在）②發(fā)生水解反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6酸或酶水浴葡萄糖在酸或酶的作用下水解，生成一系列產(chǎn)物，最終生成葡萄糖。如何判斷淀粉是完全水解、部分水解還是尚未水解？在吃米飯或饅頭時(shí)，多加咀嚼就會(huì)感到有甜味。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論】

淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉完全水解③淀粉是非還原性糖，不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)。④酯化反應(yīng)：分子中葡萄糖單元有醇羥基——[C6H7O2(OH)3]n(5)淀粉的用途C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶(葡萄糖)水解(葡萄糖)(C6H10O5)n（淀粉）C6H12O6①淀粉是食物的一種重要成分，也是重要的工業(yè)原料。②以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料，經(jīng)發(fā)酵可以得到多種產(chǎn)品。如燃料乙醇、白酒、食醋、味精，以及氨基酸、抗生素等藥物。③淀粉經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。（1）存在2.纖維素棉花含纖維素92％~95％；亞麻含纖維素約80％；木材含纖維素約50％。纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。(C6H10O5)n棉花亞麻竹子木材（2）物理性質(zhì)白色纖維狀物質(zhì)，沒有甜味，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。（3）纖維素的結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元，纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個(gè)單糖單元含有3個(gè)—OH，故纖維素可寫成（C6H7O2）OHOHOHn因此，能顯示出醇的性質(zhì)，發(fā)生酯化反應(yīng)?；颍?C6H10O5)n+nH2O催化劑△nC6H12O6(葡萄糖)①非還原性糖：無—CHO不顯還原性②可發(fā)生水解，但比淀粉水解困難。纖維素（4）纖維素的化學(xué)性質(zhì)或用濃硫酸作催化劑(或酶)。反應(yīng)條件：加壓條件下，用稀硫酸作催化劑?！緦?shí)驗(yàn)4-2】在試管中放入少量脫脂棉，加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸，用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀，加入過量NaOH溶液中和至堿性，再滴加3滴5%CuSO4溶液，加熱，觀察并解釋實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：出現(xiàn)磚紅色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論：纖維素在濃硫酸催化作用下，水解為葡萄糖，其水解產(chǎn)物具有還原性。+CH3COOH(C6H7O2)OHOHOHn濃硫酸△(C6H7O2)OOOnOCCH3OCCH3OCCH3+H2O（纖維素醋酸酯）③與醋酸酯化俗稱:醋酸纖維3n3nC6H7O2OOONO2NO2NO2n+3nH2OC6H7O2OHOHOHn+3nHNO3濃硫酸△④與硝酸酯化俗稱:硝酸纖維纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯②制造醋酸纖維,不易著火。③制造黏膠纖維，用于紡織工業(yè)。(5)纖維素的用途（6個(gè)方面）含氮量低的硝化纖維俗稱