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文檔簡介

糖類第四章:生物大分子一、糖類的組成和分類糧食中的淀粉(C6H10O5)n人體血液中的葡萄糖C6H12O6紅糖中的蔗糖C12H22O11植物莖葉中的纖維素(C6H10O5)n糖類在生命活動中起著重要作用,是生物體所需能量的主要來源,也是重要的能量儲存物質(zhì),如植物體內(nèi)的淀粉和動物體內(nèi)的糖原,還是很多生物體的結(jié)構(gòu)成分,如植物細胞壁的主要成分纖維素。蜂蜜中的果糖C6H12O6麥芽糖C12H22O111.糖類的組成很多糖類分子中氫原子和氧原子的數(shù)目比恰好為______,其組成可以用通式____________表示。糖類化合物一般由_______________三種元素組成。碳、氫、氧2:1Cm(H2O)n糖類習慣稱碳水化合物。如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。不準確不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類化合物,符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。如:鼠李糖C6H12O5如:乙酸C2H4O2從結(jié)構(gòu)上看,糖類是__________、__________或,__________________。多羥基醛多羥基酮它們的脫水縮合物2.糖類的分類核糖脫氧核糖果糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

催化劑淀粉(或纖維素)葡萄糖單糖寡糖(低聚糖)多糖概念______水解的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生________mol單糖的糖1mol糖水解后能產(chǎn)生__________單糖的糖代表物_______、____________、______________、________分子式

__________________(C6H10O5)n不能2~10葡萄糖果糖蔗糖麥芽糖C6H12O6C12H22O1110mol以上淀粉纖維素分類依據(jù):是否水解二、單糖1.葡萄糖(1)葡萄糖的存在葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。(2)葡萄糖的物理性質(zhì)葡萄糖是易溶于水的無色晶體,熔點為146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。色

態(tài)

溶解性

熔點晶體無色有甜味

易溶于水146℃分子式C6H12O6最簡式CH2O多羥基醛(屬于醛糖)(3)葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式相對分子質(zhì)量:180結(jié)構(gòu)簡式:

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOCH2OH–(CHOH)4-CHO或CHO(CHOH)4CH2OH官能團:—CHO—OH五羥基己醛CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH或CH2OH(CHOH)4CHO含有4個手性碳原子

在有機化合物分子中,六元環(huán)的結(jié)構(gòu)通常比較穩(wěn)定。操作現(xiàn)象(1)在一支潔凈的試管中配制約2mL銀氨溶液,加入lmL10%葡萄糖溶液,振蕩,然后在水浴中加熱。觀察實驗現(xiàn)象。(2)在另一支試管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2mL10%葡萄糖溶液,加熱。觀察實驗現(xiàn)象。試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡出現(xiàn)磚紅色沉淀【思考】從葡萄糖的結(jié)構(gòu),你能預測它的被氧化性質(zhì)嗎?請設(shè)計實驗驗證。①銀鏡反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△(4)葡萄糖的化學性質(zhì)AgNO3+NH3·H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH(溶液)+2H2O②與新制Cu(OH)2的反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O?!麽t(yī)學用于檢驗?zāi)蛱瞧咸烟呛托轮频臍溲趸~常溫混合,顏色加深,得到絳藍色溶液。實驗新發(fā)現(xiàn)配制氫氧化銅加入葡萄糖溶液得到絳藍色溶液【補充信息】多羥基有機化合物,與新制氫氧化銅作用可產(chǎn)生絳藍色溶液。結(jié)論:葡萄糖中含有多個羥基。

③使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色CH2-(CH)4-CHOOHOH+Br2+H2OCH2-(CH)4-COOHOHOH+2HBrC6H12O6

2CH3CHCOOH(乳酸)酶OH⑦生理氧化反應(yīng)——無氧呼吸長時間坐著寫字會感到腰、肩酸痛。很久沒運動,偶爾登山第二天必定小腿酸脹得厲害。CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OHNi⑧催化加氫營養(yǎng)物質(zhì)制糖果制鏡、熱水瓶膽鍍銀釀酒制藥(5)葡萄糖的用途2.果糖果糖在____和_____中含量較高它比蔗糖的甜度___,廣泛應(yīng)用于___和_____的生產(chǎn)中。純凈的果糖為________,_____于水,吸濕性___。果糖的分子式為________,是葡萄糖的___________。果糖是一種多羥基___,屬于______。CH2–CH–CH–CH–C–CH2OHOHOHOH=OOH多羥基酮水果蜂蜜高食品醫(yī)藥無色晶體易溶強C6H12O6同分異構(gòu)體酮酮糖3.核糖與脫氧核糖

核糖與脫氧核糖分別是生物體的遺傳物質(zhì)核糖核酸(RNA)與脫氧核糖核酸(DNA)的重要組成部分。它們都是含有碳_____原子的單糖——戊糖。5個CH2–CH–CH–CH–CHOOHOHOHOHCH2–CH–CH–CH–CHOOHOHOHH核糖脫氧核糖多羥基醛(雙官能團)C5H10O5C5H10O4都不是直線型的結(jié)構(gòu)三、二糖日常生活中所食用的白糖、冰糖、紅糖的主要成分都是蔗糖。1.蔗糖C12H22O11

(1)存在:蔗糖是最常用的甜味劑,也是在自然界中分布最廣的一種二糖,存在于大多數(shù)植物體中,在甘蔗和甜菜中含量最豐富。(2)物理性質(zhì):無色晶體,易溶于水。分子式C12H22O11摩爾質(zhì)量g/mol342.3外觀無色晶體熔點/℃186甘蔗甜菜蔗糖

水解液

中和液產(chǎn)生紅色沉淀↓檢驗蔗糖的水解產(chǎn)物注意:要檢驗蔗糖水解產(chǎn)物中的葡萄糖,稀硫酸做催化劑,要先加NaOH中和掉多余的硫酸,再加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2進行檢驗。(3)化學性質(zhì)①可以在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖和果糖,化學方程式為注意:糖類水解寫的是分子式,必須在下面注明物質(zhì)名稱。②脫水反應(yīng)C12H22O1112C+11H2O2.麥芽糖(1)存在:麥芽糖主要存在中___________________,是____________過程中的一種中間產(chǎn)物。使用含淀粉酶的麥芽作用于淀粉可制得飴糖。發(fā)芽的谷粒和麥芽淀粉水解(2)物理性質(zhì):白色晶體,易溶于水,麥芽糖有甜味,但甜度不及蔗糖。分子式C12H22O11摩爾質(zhì)量g/mol342.3外觀白色晶體②麥芽糖是還原糖,能與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)。(3)麥芽糖的化學性質(zhì)【思考】如何設(shè)計實驗判斷蔗糖和麥芽糖是否屬于還原性糖?①可以在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖,化學方程式為【探究實驗視頻】蔗糖的水解產(chǎn)物、蔗糖、麥芽糖的還原性探究實驗:蔗糖和麥芽糖是否屬于還原糖實驗步驟

實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論蔗糖_______還原糖,麥芽糖_______還原糖無明顯現(xiàn)象出現(xiàn)磚紅色沉淀不屬于屬于試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮銀鏡由一分子葡萄糖和一分子果糖脫水形成的蔗糖,無醛基——非還原性糖由二分子葡萄糖脫水形成的麥芽糖,有醛基——還原性糖3.乳糖乳糖也是一種常見的二糖,主要存在于哺乳動物的乳汁中,可用于嬰兒食品、糖果、藥物等的生產(chǎn)。乳糖經(jīng)發(fā)酵產(chǎn)生的乳酸是酸奶酸味的主要來源。部分人群由于腸道內(nèi)缺乏乳糖酶導致乳糖消化吸收障礙,飲用牛奶后容易出現(xiàn)腹脹、腹瀉等乳糖不耐受的癥狀。C12H22O11有醛基【科學?技術(shù)?社會】甜味劑——是能賦予食物甜味的食品添加劑甜味劑分類營養(yǎng)性甜味劑非營養(yǎng)性甜味劑營養(yǎng)價值甜味劑天然甜味劑:有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等合成甜味劑:有阿斯巴甜、糖精鈉等來源甜味劑一些甜味劑的甜度可以達到蔗糖的百倍以上,且代謝產(chǎn)生的熱量低,不易使人發(fā)生齲齒,成本低廉,在現(xiàn)代食品工業(yè)中得到了廣泛的應(yīng)用。同時,由于甜味劑可能對人體健康產(chǎn)生影響,需要對其進行全面的安全評估,其使用范圍和用量也有一定限制。四、多糖淀粉和纖維素分子中所包含的葡萄糖單元數(shù)目,即n值不同,二者的組成與結(jié)構(gòu)不同。淀粉和纖維素是最重要的多糖由大量___________相互連接組成的,屬于______________葡萄糖單元天然有機高分子淀粉的相對分子質(zhì)量可達到幾十萬,纖維素可達到幾百萬淀粉和纖維素的分子式可以表示為_______________(C6H10O5)n葡萄糖單元中一般仍有__________,所以也可表示為_________________三個羥基[C6H7O2(OH)3]n二者不是同分異構(gòu)體淀粉是綠色植物光合作用的產(chǎn)物,是植物儲存營養(yǎng)物質(zhì)的一種形式,在種子、塊根和塊莖中含量豐富,谷類和薯類含淀粉較多。1.淀粉(C6H10O5)n(1)存在②天然淀粉由直鏈淀粉和支鏈淀粉組成。支鏈淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比較黏的口感。(2)結(jié)構(gòu)①淀粉分子式可以表示為(C6H10O5)n,葡萄糖單元中一般仍有三個羥基,所以也可表示為[C6H7O2(OH)3]n。直鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖支鏈淀粉結(jié)構(gòu)示意圖熱水(3)物理性質(zhì)淀粉是白色粉末狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于冷水。在熱水中淀粉會部分溶解,形成膠狀的淀粉糊。(4)淀粉的化學性質(zhì)①特征反應(yīng):淀粉+I2→藍色(用于檢驗淀粉或I2的存在)②發(fā)生水解反應(yīng)淀粉(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6酸或酶水浴葡萄糖在酸或酶的作用下水解,生成一系列產(chǎn)物,最終生成葡萄糖。如何判斷淀粉是完全水解、部分水解還是尚未水解?在吃米飯或饅頭時,多加咀嚼就會感到有甜味。實驗現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論1未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色2出現(xiàn)銀鏡溶液變藍色3出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍色【實驗現(xiàn)象及結(jié)論】

淀粉尚未水解淀粉部分水解淀粉完全水解③淀粉是非還原性糖,不與新制氫氧化銅和銀氨溶液反應(yīng)。④酯化反應(yīng):分子中葡萄糖單元有醇羥基——[C6H7O2(OH)3]n(5)淀粉的用途C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶(葡萄糖)水解(葡萄糖)(C6H10O5)n(淀粉)C6H12O6①淀粉是食物的一種重要成分,也是重要的工業(yè)原料。②以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等為原料,經(jīng)發(fā)酵可以得到多種產(chǎn)品。如燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等藥物。③淀粉經(jīng)酯化后可用于生產(chǎn)食品添加劑、表面活性劑和可降解塑料等。(1)存在2.纖維素棉花含纖維素92%~95%;亞麻含纖維素約80%;木材含纖維素約50%。纖維素存在于一切植物中。是構(gòu)成植物細胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì)。(C6H10O5)n棉花亞麻竹子木材(2)物理性質(zhì)白色纖維狀物質(zhì),沒有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有機溶劑。(3)纖維素的結(jié)構(gòu)“C6H10O5”稱為單糖單元,纖維素的“C6H10O5”又稱為葡萄糖單元。每個單糖單元含有3個—OH,故纖維素可寫成(C6H7O2)OHOHOHn因此,能顯示出醇的性質(zhì),發(fā)生酯化反應(yīng)。或:(C6H10O5)n+nH2O催化劑△nC6H12O6(葡萄糖)①非還原性糖:無—CHO不顯還原性②可發(fā)生水解,但比淀粉水解困難。纖維素(4)纖維素的化學性質(zhì)或用濃硫酸作催化劑(或酶)。反應(yīng)條件:加壓條件下,用稀硫酸作催化劑?!緦嶒?-2】在試管中放入少量脫脂棉,加入幾滴蒸餾水和幾滴濃硫酸,用玻璃棒將混合物攪拌成糊狀,加入過量NaOH溶液中和至堿性,再滴加3滴5%CuSO4溶液,加熱,觀察并解釋實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象:出現(xiàn)磚紅色沉淀實驗結(jié)論:纖維素在濃硫酸催化作用下,水解為葡萄糖,其水解產(chǎn)物具有還原性。+CH3COOH(C6H7O2)OHOHOHn濃硫酸△(C6H7O2)OOOnOCCH3OCCH3OCCH3+H2O(纖維素醋酸酯)③與醋酸酯化俗稱:醋酸纖維3n3nC6H7O2OOONO2NO2NO2n+3nH2OC6H7O2OHOHOHn+3nHNO3濃硫酸△④與硝酸酯化俗稱:硝酸纖維纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯②制造醋酸纖維,不易著火。③制造黏膠纖維,用于紡織工業(yè)。(5)纖維素的用途(6個方面)含氮量低的硝化纖維俗稱

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