B藥學(xué)院1314二學(xué)期有機(jī)化學(xué)下期末試卷B卷

華東理工大學(xué)2013–2014學(xué)年第二學(xué)期《有機(jī)化學(xué)下》期末考試一試卷B（2學(xué)分Q）(答案)開課學(xué)院：化學(xué)與分子學(xué)院，專業(yè)：藥學(xué)考試形式：閉卷所需時(shí)間：120分鐘一、用系統(tǒng)命名法命名或?qū)懗鰳?gòu)造式(有立體構(gòu)造的注明構(gòu)型）。(共5分，每題1分)1、β-苯丙烯醛2、答案：Ph-CH=CHCHO答案：?-萘胺3、苯重氮鹽酸鹽4、(S)-2-溴丙酸COOH答案：答案：BrHCH35、答案：3-吲哚乙酸二、達(dá)成以下各反響式（共20分，每空1分）=OCN-()H2O/H+()1、答案：CNCOOHOH,OHCH3CH2COCH3I2,NaOH()+()2、答案：CH3CH2COOH,CHI31-COOH+-CHOH(CH3CO)O()+()3、22-COOH答案：-CH2OCCH3,CH3COOHOCH3COOCH=CH2+H2OH+()+()4、答案：CH3COOH,CH3CHO-CONH2Br2+NaOH()NaNO2+HCl()5、CuCN,KCN()H2O,H+()答案：-NH2,-N2+Cl-,-CN,-COOH(CH3)2NC2H5+CH3CH2I( )AgOH()()+()6、答案：C2H5C2H5[CH3-N-C2H5]+I-,[CH3-N-C2H5]+OH-,CH3-N-C2H5,CH2=CH2CH3CH3CH37、答案：CH3--CHO+HCHONaOH(con)( )+( )8、2答案：CH3--CH2OH,HCOOH三、用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒識(shí)以下化合物（共5分）苯甲醛苯乙酮苯胺N-甲基苯胺參照答案：苯甲醛苯乙酮+Tollens試劑苯胺積淀再溶解碘仿反響-興斯堡反響N-甲基苯胺-NaOH積淀四、綜合題（共20分，第1題4分，2-9題每題請(qǐng)把左側(cè)與對(duì)應(yīng)的右側(cè)用直線連結(jié)起來差別伯、仲、叔醇，能夠采用試劑桑德邁爾反響所需要的試劑是差別伯、仲、叔胺，能夠采用試劑在有機(jī)合成中保護(hù)羰基的常用試劑是把醇氧化為醛的氧化劑是可將硝基復(fù)原為氨基的試劑是把羧酸復(fù)原為醇的復(fù)原劑是可將酮羰基復(fù)原為亞甲基的是2）將以下化合物按酸性由大到小排序（OHOHOHC.A.B.NO2NO2

分）對(duì)甲基苯磺酰氯/NaOHNaBH4PCC(CrO3/吡啶)無水ZnCl2/HClLiAlH4Zn-Hg/HClCuX/NaX(KX)乙二醇/HClZn/HCl）OHD.OCH3答案:CBAD3）以下化合物中酸性最強(qiáng)的是( )。A、乙醇B、丁酸C、2－氟丁酸D、2,2－二氟丁酸答案:D4）以下化合物中堿性最大的化合物是( )。3A.苯胺B.二苯胺C.二甲基胺D.氨基酸答案:C擺列以下化合物與HCN親核加成反響速度的從大到小次序OOOb.H3CC;c.H3CCa.CH;答案:a>b>c6）在以下化合物中，能夠形成分子內(nèi)氫鍵的是( )。A對(duì)硝基苯酚B鄰硝基苯酚C鄰甲苯酚D鄰氟苯酚答案:B,D7）能夠發(fā)生銀鏡反響的化合物是（）。A、乙醛B、乙酸C、乙酸甲酯D、乙酸乙酯答案:A8）以下化合物在水中溶解度從大到小挨次是（）A.丙三醇B.1,3-丙二醇C.正丙醇D.丙烷答案:ABCD9）擺列以下化合物與亞硫酸氫鈉反響速度的從大到小次序（）CHOCHOCHOCHOA.B.C.DNO2OCH3Cl答案CBAD五、寫出反響機(jī)理（共15分）1、用反響歷程解說以下反響事實(shí)(7分)：參照答案：4H++—H2O+CH2OHCH2OH2CH2—H+—H+CH2++—H+每步1分2、寫出下邊反響的產(chǎn)物及機(jī)理（8分）：O18OCH2CH3H2O/H+CH3C+參照答案：OH++18OCH2CH3OHH+H2O/-H+OHCH3CCH3C18OCH2CH3CH3C18OCH2CH3OHH+OH+C2H518OH+OHH+OCH3COHCH3C18OCH2CH3CH3COHOHH產(chǎn)物各1分，其余6分六、達(dá)成以下合成或變換（其余無機(jī)試劑任選）（共25分，每題5分）O1、以乙酸乙酯及常有試劑為原料合成CCH3參照答案：OOOOH3O+OH2NaOEt稀NaOHH3CCCCOCH2CH3H3CCCCOCH2CH3-CO2CCH3CH2BrCH2CH2CH2Br乙酰乙酸乙酯的制備2分（答案略），其余每步一分2、由甲苯為開端原料合成間氨基芐胺。參照答案：5CH3CO2HCO2HKMnO4HNO3H2SO4NO2ONH2ONH2NH2NH3FeLiAlH4NO2HClNH2NH2(每步一分)CH33、以丙二酸二乙酯及不超出三個(gè)碳的有機(jī)物為原料合成CH2=CHCH2CHCOOH答案：每步一分4、以苯為原料合成

HO3SN=NN(CH3)2參照答案：每?jī)刹?分OCH3H3C5、用C-CH3和不超出三個(gè)碳的原料合成H3CPh（提示：利用Wittig反響）。Ph參照答案：6H3CONaOHO+H3CPhOPhEtOHPhH3CPhH3CPh3PH3CBase(EtONa;H3CH3CBrPPh3NaH;BuLi...)PPh3orPPh3H3CH3CH3CH3CBrOH3CCH3PPh3PhH3CH3CH3CH3CPh+O=PPh3PhPh能夠不寫出前三步各一分，最后一步兩分七、推斷構(gòu)造（共10分）某化合物的分子式為C6H12O3，在1710cm-1處有強(qiáng)汲取峰，和碘的氫氧化鈉溶液作用生成黃色積淀，與Tollens試劑作用無銀鏡產(chǎn)生，和稀H2SO4作用后所生成的化合物與Tollens試劑作用有銀鏡產(chǎn)生。該化合物1H-NMR譜為δ：2.1ppm(單峰，3H)；2.6ppm(雙峰，2H)；3.2ppm(單峰，6H)；4.7ppm(叁峰，1H)。試寫出該化合物構(gòu)造式及全部反響方程式。解答OCH3CCH2C