含鹵有機(jī)化合物習(xí)題

第五章含鹵有機(jī)化合物一、簡(jiǎn)答題1、試比較SN2和SN1歷程區(qū)分。2、試比較E2和E1歷程區(qū)分。3、寫(xiě)出以下化合物結(jié)構(gòu)式。（1）烯丙基溴（2）芐氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴環(huán)戊烷(環(huán)戊基溴)（8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）對(duì)溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯環(huán)己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷4、1-氯環(huán)戊烷在含水乙醇中與氰化鈉反應(yīng),如加入少許碘化鈉,反應(yīng)速度加緊,為何?5、粗1-溴丁烷中含有少許Br2和正丁醚，怎樣除去，指出精制方法原理，畫(huà)出操作流程圖。6、請(qǐng)寫(xiě)出由正丁醇（0.2Mol）制備1-溴丁烷原理和試驗(yàn)步驟，畫(huà)出試驗(yàn)儀器裝置圖。二、完成以下反應(yīng)式。（13）（14）（15）三、將以下各組化合物按反應(yīng)速度大小次序排列。按SN1反應(yīng)：（c）1-氯丁烷，1-氯-2-甲基丙烷，2-氯-2-甲基丙烷，2-氯丁烷(被OH-取代)（d）3-氯-3-苯基-1-丙烯，3-氯-1-苯基-1-丙烯，2-氯-1-苯基-1-丙烯按SN2反應(yīng)：1-戊醇，2-戊醇，2-甲基-1-丁醇，2-甲基-2-丁醇，2,2-二甲基-1-丙醇(與HCl反應(yīng))(d)4-戊烯-1-基對(duì)甲苯磺酸酯，4-戊烯-2-基對(duì)甲苯碘酸酯，4-戊烯-3-基對(duì)甲苯磺酸酯(被I-取代)四、2-甲基-2-溴丁烷,2-甲基-2-氯丁烷及2-甲基-2-碘丁烷以不一樣速度與純甲醇作用,得到相同2-甲基-2-甲氧基丁烷,2-甲基-1-丁烯及2-甲基-2-丁烯混合物,試以反應(yīng)歷程說(shuō)明其結(jié)果。五、結(jié)構(gòu)推斷1、某烴A,分子式為C5H10,它與溴水不發(fā)生反應(yīng),在紫外光照射下與溴作用只好到一個(gè)產(chǎn)物B(C5H9Br)。將化合物B與KOH醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C經(jīng)臭氧化并在鋅粉存在下水解得到戊二醛。寫(xiě)出化合物A,B,C結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。2、某開(kāi)鏈烴A,分子式為C6H12,具備旋光性,加氫后生成飽和烴B,A與HBr反應(yīng)生成C(C6H13Br)。寫(xiě)出化合物A,B,C可能結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式,并指出B有沒(méi)有旋光性。3、某化合物A與溴作用生成含有三個(gè)鹵原子化合物B，A能使冷稀KMnO4溶液褪色，生成含有一個(gè)溴原子1,2-二醇。A很輕易與NaOH作用,生成C和D；C和D氫化后分別得到兩種互為異構(gòu)體飽和一元醇E和F；E比F更輕易脫水，E脫水后產(chǎn)生兩個(gè)異構(gòu)化合物；F脫水后僅產(chǎn)生一個(gè)化合物，這些脫水產(chǎn)物都能被還原為正丁烷。寫(xiě)出化合物A—F結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。4、某化合物（A）C4H7ClO2，其1HNMR以下：δ：1.25（t，3H），3.95（s，2H），4.21（q，2H）；IR（cm-1）：1730（s）；某化合物（B）C5H10O，其1HNMR以下：δ：1.05（t，6H），2.47（q，4H）；IR（cm-1）：1700（s）；請(qǐng)寫(xiě)出A和B結(jié)構(gòu)式，并寫(xiě)出各峰歸屬。有分子式為C8H9OBr三個(gè)化合物A、B和C。它們都不溶于水，但都溶于冷濃硫酸。當(dāng)用硝酸銀處理時(shí)，B是三個(gè)化合物中唯一能產(chǎn)生沉淀。這三個(gè)化合物都不與稀高錳酸鉀、溴水四氯化碳溶液作用。深入研究它們化學(xué)性質(zhì)得到以下結(jié)果：用熱堿性高錳酸鉀氧化A后，酸化得一個(gè)羧酸Ｄ（C８H７O３Br）；用熱堿性高錳酸鉀氧化Ｂ后，酸化得一個(gè)羧酸Ｅ（C８H８O３）；化合物Ｃ不與熱堿性高錳酸鉀反應(yīng)。用熱濃HBr處理A、B和C、E，分別得到F（C7H７OBr）、G（C7H７OBr）、H（C6H5OBr，鄰位取代物），I（C7H6O3，鄰位取代物）。請(qǐng)推測(cè)A、B、C、D、E、F、G、H、I結(jié)構(gòu)。六、一名學(xué)生由苯為起始原料按下面合成路線合成化合物A(C9H10)。當(dāng)他將制得最終產(chǎn)物進(jìn)行O3氧化，還原水解后卻得到了四個(gè)羰基化合物；經(jīng)波譜分析，得知它們分別是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。問(wèn)：(１)該學(xué)生是否得到了化合物？(２)該學(xué)生所設(shè)計(jì)路線是否合理？為何？（３）你認(rèn)為很好合成路線是什么？七、反應(yīng)機(jī)理1、2、八、選擇題1、排列以下物質(zhì)與AgNO3/醇發(fā)生反應(yīng)速度大小正確是：

（A）

3>2>4>1

(B)

1>3>4>2

(C)

2>1>3>4

(D)

4>3>2>12、按SN2歷程反應(yīng),以下化合物活性次序是：

(A)①>③>②>④

(B)①>④>③>②

(C)④>③>①>②

(D)①>③>④>②

3、將分子式為C3H6Cl2異構(gòu)體深入氯化,有幾個(gè)化合物只給出一個(gè)三氯代物?

(A)1個(gè)

(B)2個(gè)

(C)3個(gè)

(D)4個(gè)

4、以下四個(gè)鹵代烴,R是相同烴基,其中鹵原子最輕易成為負(fù)離子離去是:

(A)R─I

(B)R─Br

(C)R─Cl

(D)R─F

5、以下化合物中，有旋光性是：

6、以下化合物與CN--發(fā)生SN2親核取代反應(yīng)速度快慢：（A）

1>2>3>4

(B)

4>2>1>3

(C)

2>1>4>3

(D)

2>3>1>4

7、

化合物

在1HNMR譜圖上應(yīng)產(chǎn)生幾重峰?

(A)二重

(B)三重

(C)單重

(D)四重

8、一溴代環(huán)戊烷被(1)KOH/EtOH(2)HOBr處理,可得到：

9、合成格氏試劑通常在以下哪一溶劑中反應(yīng)?

(A)醇

(B)醚

(C)酯

(D)石油醚10、以下物質(zhì)用KOH/EtOH反應(yīng),速度快慢為：

（A）

1>2>3

(B)

3>2>1

(C)

3>1>2

(D)

2>3>111、以下1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)己烷四個(gè)異構(gòu)體,消去HCl最慢是:

12、

主產(chǎn)物是：

(A)1-丁烯

(B)反-2-丁烯

(C)順-2-丁烯

(D)正戊腈

13、按SN1反應(yīng)，以下化合物反應(yīng)活性次序應(yīng)是：

①芐溴

②溴苯

③1-苯基-1-溴乙烷

④2-苯基-1-溴乙烷

(A)③>①>④>②

(B)①>②>③>④

(C)③>①>②>④

(D)①>③>④>②

14、化合物ClCH2CH2CH2Cl在1HNMR譜圖中峰面積比應(yīng)為：

(A)3:1

(B)2:1

(C)4:1

(D)6:1

15、以下化合物與水反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)醇類(lèi),速率最快是:

(A)正溴戊烷

(B)叔溴戊烷

(C)新戊基溴

(D)異戊基溴

16、按SN1反應(yīng),以下化合物反應(yīng)活性次序應(yīng)是：

(A)①>④>③>②

(B)②>④>③