骨傷專業(yè)有機化學大綱

PAGEPAGE2醫(yī)用有機化學教學大綱（供骨傷學專業(yè)用）一、課程目標1、課程的性質(zhì)和目的課程性質(zhì)：本大綱供骨傷學專業(yè)使用。通過本課程學習，力求使學生較系統(tǒng)地掌握必要的現(xiàn)代有機化學基礎理論、基本知識和基本技能，初步具備用有機化學知識分析解決實際問題的能力。為生物化學、分子生物學、藥理學、生理學等后續(xù)醫(yī)學類基礎課程的學習奠定必要的有機化學基礎。目的：通過本課程的學習，要求學生掌握各類有機化合物的命名及其結(jié)構(gòu)特征，熟悉其基本的反應性，了解主要的反應機理。了解有機化學理論和知識在醫(yī)學中的地位和作用。2、本課程與其他課程的聯(lián)系本課程為生物化學、分子生物學、藥理學、生理學等后續(xù)醫(yī)學課程的基礎課程。二、課程學時分配本課程教學總時數(shù)為36學時，其中理論學時27學時，實驗9學時。分配如下課程學時分配表

章節(jié)內(nèi)

容理論課（學時）備注第一章緒論6

第二章醇、酚、硫醇3

第三章醛和酮3

第四章羧酸及取代羧酸3

第五章含氮的有機化合物3

第六章順反異構(gòu)和對映體3

第七章糖類3

第八章脂類3

合

計27

三、建議教材和教學參考書目1、教材呂以仙有機化學第五版人民衛(wèi)生出版社2004年出版2、主要參考書目①《有機化學》吉卯祉主編科學出版社2009年出版②《有機化學》倪沛洲主編（第四版）人民衛(wèi)生出版社2007年出版③《有機化學》高鴻賓主編（第四版）高等教育出版社2007年出版四、課程考核期末安排以作業(yè)、論文的考查方式，結(jié)合實驗綜合評定成績。五、課程教學內(nèi)容及基本要求第一章緒論【目的要求】掌握有機化合物及有機化學的概念，有機化合物的特性及其結(jié)構(gòu)理論；共價鍵的斷裂及化學反應類型；有機化合物結(jié)構(gòu)式的寫法。熟悉共價鍵參數(shù)的意義與有機化合物結(jié)構(gòu)的關系；有機化合物的分類。了解有機化學的發(fā)展概況；有機化學與臨床醫(yī)學的關系；學習和研究有機化合物一般步驟和方法?！窘虒W內(nèi)容】第一節(jié)有機化合物和有機化學一、有機化合物的概念二、有機化學的概念三、有機化合物的特性四、有機化學的發(fā)展歷程第二節(jié)共價鍵一、經(jīng)典的共價鍵理論二、現(xiàn)代共價鍵理論三、雜環(huán)軌道四、共價鍵的屬性第三節(jié)分子極性和分子間的作用力一、分子的極性二、分子間的作用力第四節(jié)有機化合物的官能團和反應類型一、官能團的概念二、有機化合物的分類三、有機化學反應類型第五節(jié)有機酸堿概念布朗斯特酸堿理論路易斯酸堿理論【教學方法和時數(shù)】多媒體教學6學時重點內(nèi)容：共價鍵理論；有機化合物和有機化學的概念；分子極性和分子間的作用力；有機化合物一般步驟和方法難點內(nèi)容：現(xiàn)代共價鍵理論；C原子的雜化重點內(nèi)容；共價鍵的斷裂及化學反應類型；有機化合物的分類；3、鍵的極性通過本課程學習，使學生掌握有機化合物和有機化學的概念；有機化合物結(jié)構(gòu)式的寫法；有機化合物的結(jié)構(gòu)理論—共價鍵理論；共價鍵的斷裂方式及化學反應的類型；有機化合物的分類。熟悉有機化合物的特性；共價鍵參數(shù)的意義與有機化合物結(jié)構(gòu)的關系；分子的極性和分子間的作用力；有機酸堿的概念。了解有機化學的發(fā)展概況；有機化學與臨床醫(yī)學的關系；研究有機化合物一般步驟和方法。第二章醇、酚、硫醇【教學目的】掌握醇的命名，分類（伯，仲，叔醇），結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)（氧化與脫氫，脫水成烯，與無機酸成酯，與盧卡斯試劑反應）；酚的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)（弱酸性，氧化反應，苯環(huán)上的取代反應，與氯化鐵的反應）。熟悉多元醇與氫氧化銅的反應。了解硫醇的結(jié)構(gòu)與應用【教學內(nèi)容】第一節(jié)醇一、醇的結(jié)構(gòu)、分類與命名二、醇的物理性質(zhì)三、醇的化學性質(zhì)--氧化與脫氫，脫水成烯，與無機酸成酯，與盧卡斯試劑反應四、重要的醇類化合物第二節(jié)酚一、酚的結(jié)構(gòu)、分類與命名二、酚的物理性質(zhì)三、酚的化學性質(zhì)--弱酸性，氧化反應，苯環(huán)上的取代反應，與氯化鐵的反應四、重要的酚類化合物及其衍生物第三節(jié)硫醇一、硫醇的結(jié)構(gòu)與命名二、硫醇的化學性質(zhì)【教學方法和時數(shù)】多媒體教學3學時重點內(nèi)容：醇的命名，分類結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)；酚的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)。難點內(nèi)容：醇的結(jié)構(gòu)；酚的結(jié)構(gòu)。通過本課程學習，使學生掌握醇的命名，分類（伯，仲，叔醇），結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)（氧化與脫氫，脫水成烯，與無機酸成酯，與盧卡斯試劑反應）；酚的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)（弱酸性，氧化反應，苯環(huán)上的取代反應，與氯化鐵的反應）。熟悉多元醇與氫氧化銅的反應。了解硫醇的結(jié)構(gòu)與應用。第三章醛和酮【教學目的】掌握醛、酮的命名、化學性質(zhì)（親核加成反應：加氫氰酸，亞硫酸氫鈉，醇，格氏試劑，與羰基試劑反應；α活潑氫原子的反應：碘仿反應，羥醛縮合反應；與品紅亞硫酸試劑的反應；氧化與還原反應：加氫，康尼扎羅反應，與托倫、斐林試劑反應）。熟悉親核加成反應的歷程。了解重要的醛，酮及一些與醫(yī)藥有關的醛酮?！窘虒W內(nèi)容】第一節(jié)醛酮的分類和命名一、醛酮的分類二、醛酮的命名第二節(jié)醛酮的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)一、醛酮的結(jié)構(gòu)二、醛酮的物理性質(zhì)第三節(jié)醛酮的化學性質(zhì)一、親核加成反應：加氫氰酸，亞硫酸氫鈉，醇，格氏試劑，與羰基試劑反應；二、α活潑氫原子的反應：碘仿反應，羥醛縮合反應；與品紅亞硫酸試劑的反應；氧化與還原反應：加氫，康尼扎羅反應，與托倫、斐林試劑反應）【教學方法和時數(shù)】多媒體教學3學時重點內(nèi)容：醛、酮的核加成反應：α活潑氫原子的反應：碘仿反應，羥醛縮合反應；與品紅亞硫酸試劑的反應；氧化與還原反應。難點內(nèi)容：醛、酮的親核加成的反應歷程通過本課程學習，使學生掌握醛、酮的命名、化學性質(zhì)；醛和酮的鑒別。熟悉親核加成反應的歷程。了解重要的醛，酮及一些與醫(yī)藥有關的醛酮。第四章羧酸和取代羧酸【教學目的】掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和命名；羧酸的化學性質(zhì)；?；母拍?；羥基酸和酮酸的分類、命名和重要的化學性質(zhì)。熟悉羧酸的分類；二元羧酸的化學性質(zhì)了解重要的羧酸和取代羧酸【教學內(nèi)容】第一節(jié)羧酸一、羧酸的結(jié)構(gòu)二、羧酸的分類和命名三、羧酸的化學性質(zhì)1、酸性；2、生成酰鹵、酯、酸酐和酰胺；3、α－氫的鹵代4、脫羧反應與二元羧酸的受熱反應第二節(jié)取代羧酸一、羥基酸1羥基酸的命名；2羥基酸的化學性質(zhì)—酸性、氧化和脫水反應；3重要的羥基酸-乳酸、蘋果酸、檸檬酸等二、酮酸1酮酸的命名2羥基酸的化學性質(zhì)—酸性、懷遠和脫羧反應3重要的羥基酸-丙酮酸、乙酰乙酸、草酰乙酸等【教學方法和時數(shù)】多媒體教學3學時重點內(nèi)容：羧酸的化學性質(zhì)，二元羧酸的化學性質(zhì)。難點內(nèi)容：取代羧酸的酸性的比較取代羧酸結(jié)構(gòu)和命名通過本課程學習，使學生掌握羧酸的結(jié)構(gòu)和命名；羧酸的化學性質(zhì)；?；母拍?；羥基酸和酮酸的分類、命名和重要的化學性質(zhì)。熟悉羧酸的分類；二元羧酸的化學性質(zhì)。了解重要的羧酸和取代羧酸。第五章含氮的有機化合物【教學目的】掌握胺的電子結(jié)構(gòu)，分類和命名；胺的化學性質(zhì)；生物堿的概念。熟悉酰胺的結(jié)構(gòu)，分類和命名；酰胺化學性質(zhì)（酸堿性，水解，與亞硝酸的反應）；尿素的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)（水解，縮二脲的生成和縮二脲的反應）；了解胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)，重要的生物堿【教學內(nèi)容】第一節(jié)胺一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名二、胺的物理性質(zhì)三、胺的化學反應1堿性與成鹽反應；2酰化反應3與亞硝酸的反應第二節(jié)酰胺一、尿素的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)二、磺胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)三、丙二酰脲及巴比妥類藥物的基本結(jié)構(gòu)第三節(jié)生物堿一、生物堿的概念及通性。二、重要生物堿1麻黃堿2莨菪堿3煙堿4小蘗堿【教學方法和時數(shù)】多媒體教學3學時重點內(nèi)容：分類和命名；胺的化學性質(zhì)難點內(nèi)容：胺的電子結(jié)構(gòu)，胺的堿性大小的比較通過本課程學習，使學生掌握胺的電子結(jié)構(gòu)，分類和命名；胺的化學性質(zhì)；生物堿的概念。熟悉酰胺的結(jié)構(gòu)，分類和命名；酰胺化學性質(zhì)（酸堿性，水解，與亞硝酸的反應）；尿素的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)（水解，縮二脲的生成和縮二脲的反應）；了解胺類藥物的基本結(jié)構(gòu)，重要的生物堿。第六章立體化學【教學目的】掌握順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件，順/反與Ｚ/Ｅ構(gòu)型的命名法；旋光異構(gòu)構(gòu)型的標記，對映體及旋光度的概念；Ｆischer投影式的寫法。熟悉手性碳原子，手性分子，Ｄ/Ｌ和Ｒ/Ｓ構(gòu)型命名法。了解分子的對稱因素【教學內(nèi)容】第一節(jié)順反異構(gòu)一、產(chǎn)生順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件二、烯烴的順/反與Ｚ/Ｅ構(gòu)型的命名法1順反異構(gòu)；2Ｚ/Ｅ構(gòu)型優(yōu)先基團大小的比較大基團同側(cè)為Z，異側(cè)為E三、環(huán)烷烴的順反異構(gòu)四、順反異構(gòu)體的性質(zhì)第二節(jié)旋光異構(gòu)一、物質(zhì)的旋光性二、旋光度與比旋光度三、物質(zhì)旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關系1、手性2、手性碳原子3、手性分子左旋體，右旋體4、分子的對稱性對映體四、Ｆischer投影式橫前豎后五、構(gòu)型的標記1、Ｄ/Ｌ2、Ｒ/Ｓ構(gòu)型命名法【教學方法和時數(shù)】多媒體教學3學時重點內(nèi)容：順/反與Ｚ/Ｅ構(gòu)型的命名法；旋光異構(gòu)構(gòu)型的標記。難點內(nèi)容：旋光異構(gòu)體構(gòu)型的標記通過本課程學習，使學生掌握順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件，順/反與Ｚ/Ｅ構(gòu)型的命名法；旋光異構(gòu)構(gòu)型的標記，對映體及旋光度的概念；Ｆischer投影式的寫法。熟悉手性碳原子，手性分子，Ｄ/Ｌ和Ｒ/Ｓ構(gòu)型命名法。了解分子的對稱因素。第七章糖類【教學目的】掌握糖的概念和分類；單糖的構(gòu)型；葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、哈沃透視式和構(gòu)象式；果糖的開鏈結(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)。單糖的化學性質(zhì)（脫水，差向異構(gòu)化，氧化，成脎，成苷，成酯）；變旋光現(xiàn)象；二糖的分類（還原性二糖和非還原性二糖）及結(jié)構(gòu)；二糖的化學性質(zhì)（還原性，水解）；多糖的概念。熟悉核糖，脫氧核糖，半乳糖，氨基糖，蔗糖，麥芽糖，乳糖的結(jié)構(gòu)；淀粉的分類和結(jié)構(gòu)。了解淀粉、糖元、纖維素等重要多糖的應用。【教學內(nèi)容】第一節(jié)單糖一、糖的概念和分類二、單糖的結(jié)構(gòu)；1葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)2直立環(huán)狀結(jié)構(gòu)：變旋光現(xiàn)象3哈沃透視式三、單糖的化學性質(zhì)1、脫水2、差向異構(gòu)化3、氧化4、成苷5、成酯；四、重要的單糖：果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖等第二節(jié)雙糖和多糖一、雙糖1、分類（還原性二糖和非還原性二糖）及結(jié)構(gòu)；二糖的化學性質(zhì)（還原性，水解）；2、重要的雙糖：麥芽糖、乳糖、蔗糖二、多糖1、多糖的概念；2、淀粉的分類和結(jié)構(gòu)；3、糖元；4纖維素【教學方法和時數(shù)】多媒體教學3學時重點內(nèi)容：葡萄糖的結(jié)構(gòu)；單糖的化學性質(zhì)。難點內(nèi)容：葡萄糖的哈沃透視式。通過本課程學習，使學生掌握糖的概念和分類；單糖的構(gòu)型；葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)、哈沃透視式；果糖的開鏈結(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)。單糖的化學性質(zhì)；二糖的分類及結(jié)構(gòu)；二糖的化學性質(zhì)；多糖的概念。熟悉重要的糖類的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應用。了解糖元，纖維素，粘多糖，右旋糖酐。第八章脂類【教學目的】掌握脂類化合物的概念和分類；油脂的結(jié)構(gòu)和命名；油脂的化學性質(zhì)；甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)及其立體異構(gòu)；膽甾醇，膽甾酸，甾體激素。熟悉卵磷脂，腦磷脂的組成。了解脂類化合物在醫(yī)學上的意義?！窘虒W內(nèi)容】第一節(jié)油脂一、油脂的組成、結(jié)構(gòu)和分類1、甘油；2、高級脂肪酸二、油脂的物理性質(zhì)三、油脂化學性質(zhì)1、水解和皂化皂化值2、加成（1）加氫（2）加碘碘值3、酸敗酸值第二節(jié)甘油磷脂一、甘油磷脂的母體結(jié)構(gòu)二、卵磷脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)三、腦磷脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)四、磷脂與細胞膜第三節(jié)甾族化合物一、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)；二、膽固醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)三、膽汁酸的結(jié)構(gòu)四、甾體激素【教學方法和時數(shù)】多媒體教學3學時重點內(nèi)容：油脂的結(jié)構(gòu)和命