人教版高中化學選修5教案全集

課題：第一章認識有機化合物

第一節(jié)有機化合物的分類

知識1、了解有機化合物常見的分類方法

技能2、了解有機物的主要類別及官能團

教-

根據(jù)生活中常見的分類方法，認識有機化合物分類的必要性。

學過程

利用投影、動畫、多媒體等教學手段，演示有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式

目方法

和分子模型，掌握有機化合物結(jié)構(gòu)的相似性。

的

價值體會物質(zhì)之間的普遍聯(lián)系與特殊性，體會分類思想在科學研究中

觀的重要意義

重點了解有機物常見的分類方法；

難點了解有機物的主要類別及官能團

板第一章認識有機化合物

書第一節(jié)有機化合物的分類

設一、按碳的骨架分類

計二、按官能團分類

教學過程

［引入］我們知道有機物就是有機化合物的簡稱，最初有機物是指有生機的物

質(zhì)，如油脂、糖類和蛋白質(zhì)等,它們是從動、植物體中得到的，直到1828年,

德國科學家維勒發(fā)現(xiàn)由無機化合物通過加熱可以變?yōu)槟蛩氐膶嶒炇聦?。我們?/p>

來了解有機物的分類。

［板書］第一章認識有機化合物

第一節(jié)有機化合物的分類

［講］高一時我們學習過兩種基本的分類方法一交叉分類法和樹狀分類法，

那么今天我們利用樹狀分類法對有機物進行分類。今天我們利用有機物結(jié)構(gòu)上

的差異做分類標準對有機物進行分類，從結(jié)構(gòu)上有兩種分類方法：一是按照構(gòu)

成有機物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機物特性的特定原子團來分類。

［板書］一、按碳的骨架分類

「鏈狀化合物（如CA—CH2—CH?—CH?—CR）

Y（碳原子相互連接成鏈）

有機化合由A

r脂環(huán)化合”如）不含苯環(huán)

環(huán)狀化%物

芳香化合物（如）含苯環(huán)

［講］在這里我們需要注意的是，鏈狀化合物和脂環(huán)化合物統(tǒng)稱為脂肪族化合

物。而芳香族化合物是指包含苯環(huán)的化合物，其又可根據(jù)所含元素種類分為芳

香煌和芳香烽的衍生物。而芳香煌指的是含有苯環(huán)的燒，其中的一個特例是苯

及苯的同系物，苯的同系物是指有一個苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷煌基的芳香煌。

除此之外，我們常見的芳香煌還有一類是通過兩個或多個苯環(huán)的合并而形成的

芳香烽叫做稠環(huán)芳香煌。

［過］煌分子里的氫原子可以被其他原子或原子團所取代生成新的化合物，這

種決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫官能團，下面讓我們先來認識一下主

要的官能團。

［板書］二、按官能團分類

［投影］P4表1-1有機物的主要類別、官能團和典型代表物

認識常見的官能團

［講］官能決定了有機物的類別、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。一般地，具有同種官能團的化

合物具有相似的化學性質(zhì)，具有多種官能團的化合物應具有各個官能團的特性。

我們知道，我們把這種結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相關(guān)一個或若干CH?原子團的有

機物互稱為同系物。

常見有機物的通式

鏈煌（脂肪煌）烷煌（飽和燃）CnH2n+2無特征官能團，碳碳單鍵結(jié)合

不飽和蹤烯烽CH2n含有一個》=（

快烽CnH2n-2含有一個一C三c一

二烯煌CnH2n-2含有兩個》

飽和環(huán)煌環(huán)烷烽CnH2n單鍵成環(huán)

不飽和環(huán)煌環(huán)烯堤CnH2n-2成環(huán)，有一個雙鍵

環(huán)快燒CnH2n-4成環(huán)，有一個叁鍵

環(huán)二烯燃CnH2n-4

苯的同系物CnH2n-6

稠環(huán)芳香燒

［小結(jié)］本節(jié)課我們要掌握的重點就是認識常見的官能團，能按官能團對有機

化合物進行分類。

［課后練習］按官能團的不同可以對有機物進行分類，你能指出下列有機物的

類別嗎？

1。一C任0ro0H

CO.吟/00%…?

CMCHC00H'COQ/CH3-CH2-C-H

教學回顧:

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

知識1、理解有機化合物的結(jié)構(gòu)特點；了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu)

教技能2、掌握甲烷、乙烯、乙快的結(jié)構(gòu)特點和同分異構(gòu)體

通過對同分異構(gòu)體各題型的練習，要分析總結(jié)出對解題具有指

學過程導意義的規(guī)律、方法、結(jié)論，從“思考會”轉(zhuǎn)變成“會思考”，真

方法正提高學生的思維能力，對同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象有一個整體

目的認識，能準確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多少

態(tài)度

1、體會物質(zhì)之間的普遍性與特殊性

的價值

2、認識到事物不能只看到表面，要透過現(xiàn)象看本質(zhì)

觀

重點有機物的成鍵特點和同分異構(gòu)體的書寫

難點同分異構(gòu)體相關(guān)題型及解題思路

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

知

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

識

1、鍵長、鍵角、鍵能

結(jié)

2、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法

構(gòu)

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

與

1、烷煌同分異構(gòu)體的書寫

板

2、烯煌同分異構(gòu)體書寫步驟

書

(1)先寫出相應烷煌的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

設

(2)從相應烷煌的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。

計

烯煌同分異構(gòu)體包括官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)

教學過程

第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

［講］僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了兩種：乩0和H。，而

僅由碳元素和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了兒百萬種，這正是由于有機化合物

中碳原子的成鍵特點所決定的。

碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。

碳原子通過共價鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價化合物?？茖W

實驗證明，甲烷分子里，1個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構(gòu)成以碳原

子位中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為109。28'。

［板書］1、鍵長、鍵角、鍵能

［投影1鍵長：原子核間的距離稱為鍵長，越小鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。

鍵角：分子中1個原子與另外2個原子形成的兩個共價鍵在空間的夾角，決定

了分子的空間構(gòu)型。

鍵能：以共價鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時所吸收的能量稱為鍵能，鍵

能越大，化學鍵越穩(wěn)定

［觀察與思考］觀察甲烷、乙烯、乙快、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子

的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？

［投影］

有

MCHra=CH,CH=CHCH.破原子的成建方式與空間構(gòu)型

分彳4f1

9分子成蛙方式空同構(gòu)型

結(jié)構(gòu)

校里

0面體型

??

4-

于*一介干械■之間

便方CY-

1平面型

分孑

影軟由而體平面直發(fā)

怦點-c=c-直蛾型

碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：

1、當一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成

鍵。

2、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與

之直接相連的原子處于同一平面上。

3、當碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與

之直接相連的原子處于同一直線上。

4、燒分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式

成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。

5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。

2、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法

［講］結(jié)構(gòu)式：有機物分子中原子間的一對共用電子（一個共價鍵）用一根短線表

示，將有機物分子中的原子連接起來，若省略碳碳單鍵或碳氫單鍵等短線，成

為結(jié)構(gòu)簡式。若將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐

點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。

將下列維線式改為結(jié)構(gòu)簡式：

人彳）。入電子式微釉式器物式

［板書］二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

［投影復習］

1、同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH2原子團的有機物稱為同系物。

特點是物理性質(zhì)遞變，化學性質(zhì)相似。

2、同分異構(gòu)體：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分

異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。

［講］對于某一烷烽分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體，如有，又具有幾種

同分異構(gòu)體，這是學習有機化學一個很重要的內(nèi)容。我們必須學會判斷并能夠

書寫。今天，我們將學習一種常用的書寫方法一縮鏈法（減碳對稱法）。

［板書11、烷煌同分異構(gòu)體的書寫

［點擊試題］例1、錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。的同分異構(gòu)體

第一步：所有碳，一直鏈。

第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。

第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。

［講］縮去的兩個碳原子可作為兩個甲基或一個乙基。

［問］①兩個甲基怎么連接？（只能同時連在第2個碳原予上）

113

c—c—C

（注意：第2號碳已飽和，即使有碳原子也不能再連接在這同一個碳原子上了；

除第2號碳原子外，四個碳原于是完全等效的）②作為乙基，它不能連在頂端

的碳原子上，能否連接到第2個碳原子上？

［小結(jié)］①要按照程序依次書寫，以防遺漏。

②每一步中要注意等效碳原子，以防重復。

［隨堂練習］寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

［講］以上這種由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷煌中的

同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)。

［板書］碳鏈異構(gòu)

［進］對于碳鏈異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對稱法”。包括兩注意（選

擇最長的碳鏈作主鏈，找出中心對稱線），三原則（對稱性原則、有序性原則、

互補性原則）、四順序（主鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由

鄰到間）、

［問］煌的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢？

［講］我們學習了烯煌的同分異構(gòu)體的書寫就知道了。

［板書］2、烯煌同分異構(gòu)體書寫步驟

（1）先寫出相應烷涇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

（2）從相應烷煌的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。

［點擊試題］例2、寫出分子式為Q%。的烯煌的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；（共5

種）

［隨堂練習］1、寫出CsHuCl的同分異構(gòu)體

2、寫出分子式為C5HHl0的醛的同分異構(gòu)體

［投影小結(jié)］等效氫原則

1、同一碳原子上的氫等效

2、同一個碳上連接的相同基團上的氫等效

3、互為鏡面對稱位置上的氫等效。

［小結(jié)并板書］烯煌同分異構(gòu)體包括I觸異構(gòu)

［講］上面已經(jīng)學了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，剛才所學的烯煌由于雙鍵在碳鏈中

位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團異

構(gòu)。如乙醇和甲醛：CH3—CH—0H（乙醇，官能團是羥基一OH）,CH3—0—CH：,（甲

2^0_Q_C^_

酸，官能團是醛鍵/'像這種有機物分子式相同，但具有不同官能

團的同分異構(gòu)體叫官能團異構(gòu)。

［板書1官能團異構(gòu)

［小結(jié)1

顆

眶常

1見

場的

2QH21V2類

別

3CnHm+2O異

(ME

構(gòu)

4CnH^O現(xiàn)

s

象

5

酯CnH.

6氯基酸、硝基化合物國國

教學回顧:

課題：第一章第三節(jié)有機化合物的命名

教知識理解煌基和常見的烷基的意義，掌握烷煌的習慣命名法以及系

技能統(tǒng)命名法，能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱并能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式

學過程1、引導學生自主學習，培養(yǎng)學生分析、歸納、比較能力

與2、通過觀察有機物分子模型、有機物結(jié)構(gòu)式，掌握烷煌、烯烽、

目方法快燃、苯及苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫及命名。

1、體會物質(zhì)與名字之間的關(guān)系

情感

的2、通過練習書寫丙烷CH3cH2cH3分子失去一個氫原子后形成的兩

態(tài)度

種不同煌基的結(jié)構(gòu)簡式。體會有機物分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)

價值

會越復雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會習慣命名法在應用中的局

觀

限性，激發(fā)學習系統(tǒng)命名法的熱情。

重點烷煌的系統(tǒng)命名法

難點命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系

第三節(jié)有機化合物的命名

一、烷煌的命名1、習慣命名法2、系統(tǒng)命名法

(1)定主鏈，最長稱“某烷”。

知(2)編號，最簡最近定支鏈所在的位置。

識最小原則：最簡原則：

結(jié)(3)把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。

構(gòu)(4)當有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示

與寫在取代基前面。

板二、烯煌和快煌的命名

書1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某快”。

設2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

計三、苯的同系物的命名

3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或

三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”

等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。

教學過程

［引入］在高一時我們就學習了烷烽的一種命名方法一習慣命名法，但這種方

法有很大的局限性，由于有機化合物結(jié)構(gòu)復雜，種類繁多，又普遍存在著同分

異構(gòu)現(xiàn)象。為了使每一種有機化合物對應一個名稱，進行系統(tǒng)的命名是必要、

有效的科學方法。烷煌的命名是有機化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機物的命名原

則是在烷煌命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。

［板書］第三節(jié)有機化合物的命名

一、烷煌的命名

1、習慣命名法

［投影］正戊烷異戊烷新戊烷

［板書］2、系統(tǒng)命名法

(1)定主鏈，最長稱“某烷”。

［講］選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。

碳原子數(shù)在r10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子

數(shù)在11個以上的則用中文數(shù)字表示。

［投影］

CHg—WH—CH2—/H—CH3

ICH3CHJ—CH3

一己烷

［隨堂練習］確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù)

ci-b

械--加中而———c.-ciyqH二親二國二部酒

CHj：CH2CFb-

如CHj

JCHJJ-CHJ

［板書］(2)編號，最簡最近定支鏈所在的位置。

［講］把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳

原子依次編號定位，以確定支鏈所在的位置。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［講］在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個支鏈的位置都

相同時;則從較簡單的一端開始編號，即最簡單原則；有多種支鏈時，應使支

鏈位置號數(shù)之和的數(shù)目最小，即最小原則。

［投影］

GCCCC

GGC&CcIcGC僻：＜

*?

取代基位號2,3,S

CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3

一而加取犍位號2,4,5

［板書］最小原則：當支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之

和最小為正確。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［板書］最簡原則：當有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主

鏈。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［板書］(3)把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。

［講］把取代基的名稱寫在烷煌名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數(shù)字注

明它在烷煌主鏈上的位置，并在號數(shù)后連一短線，中間用“-”隔開。(煌基：

煌失去一個氫原子后剩余的原子團。)

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［板書］(4)當有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表

示寫在取代基前面。

［講］但表示相同取代基位置的阿拉伯數(shù)字要用“，”隔開；如果兒個取代基

不同，就把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

邛道堂練習］給下列烷煌命名

123456

CH33H-CH-CH2—CH2—CH3

CH3CH3

123456

CH3—CH-CH-CH2—CH2-H3H3

CH3CH2cH3

［投影小結(jié)］1.命名步驟：

(1)找主鏈------最長的主鏈；

(2)編號——靠近支鏈(小、多)的一端;

(3)寫名稱-------先簡后繁，相同基請合并.

2.名稱組成：取代基位置——取代基名稱——母體名稱

3.數(shù)字意義：阿拉伯數(shù)字-------取代基位置

漢字數(shù)字---------相同取代基的個數(shù)

烷煌的系統(tǒng)命名遵守：1、最長原則2、最近原則3、最小原則4、最簡原則

［過渡］前面已經(jīng)講過，烷煌的命名是有機化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機物的

命名原則是在烷烽命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面，我們來學習烯煌和煥

煌的命名。

［板書］二、烯煌和煥煌的命名

［講］有了烷煌的命名作為基礎(chǔ)，烯煌和快烽的命名就相對比較簡單了。步驟

如下：

［板書11、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某快”。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［板書］2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象.

［板書］3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵

或三鍵的位置（只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”

等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［隨堂練習］給下列有機物命名

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-C=C-CH,-CH3

CH3

H3C-C=CH-CH=CH-CH3

［講］在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。

［投影］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［隨堂練習］給下列有機物命名

654

C%碼例21

3

123￡5CH3-CH2^HC=CH2

HC=C-CH2-CH＜：H33&2H5

—

渺&

cz-3

［講］接下來我們學習苯的同系物的命名。

［板書］三、苯的同系物的命名

［講］苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的煌基為側(cè)鏈進行命名。先讀

側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代

后生成乙苯，表示如下：

［投影］甲苯乙苯

［講］如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位

置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的

相對位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對”來表示：

［投影］

CHs

A6

J2Hs鄰二甲苯1，出間二甲苯CH,對二甲苯

［講］若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1

號，選取最小位次號給另一個甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯；間

二甲苯叫做1,3-二甲苯；對二甲苯叫做1,4-二甲苯。

［講］若苯環(huán)上有二個或二個以上的取代基時，則將苯環(huán)進行編號，編號時從

小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進行。

［投影］

CHq

2c2H5y

［講］當苯環(huán)上連有不飽和基團或雖為飽和基團但體積較大時，可將苯作為取

代基。

［投影］

OCH=CH2<^XC=CH

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。

［課后練習］

一、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

1.3,3-二乙基戊烷2.2,2,3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷

教學回顧：

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法（一）

知識1、了解怎樣研究有機化合物應采取的步驟和方法

教

與2、掌握有機化合物分離提純的常用方法

技能3、掌握蒸微、重結(jié)晶和萃取實驗的基本技能

學

過程1、通過有機化合物研究方法的學習，了解分離提純的常見方

方法法

目

情感

通過化學實驗激發(fā)學生學習化學的興趣，體驗科學研究

態(tài)度

的的艱辛和喜悅，感受化學世界的奇妙與和諧

價值觀

重點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理

難點有機化合物分離提純的常用方法和分離原理

教學過程

［引入］我們已經(jīng)知道，有機化學是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方

法與應用的科學。那么，該怎樣對有機物進行研究呢？一般的步驟和方法是什

么？這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

［講］從天然資源中提取有機物成分，首先得到的是含有有機物的粗品。在工

廠生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混

有未參加反應的原料，或反應副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才

能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的

有機物。下面是研究有機化合物一般要經(jīng)過的幾個基本步驟：

［板書］

元素定量分析必定—端分析］

圈定實驗式、確定分子式）三|確定輸式）

X_____________________/

［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？

1.不引入新雜質(zhì)；

2.不減少提純物質(zhì)的量；

3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學方法；

4.可用低反應條件的不用高反應條件

［講］首先我們結(jié)合高一所學的知識了學習第一步——分離和提純。

一、分離（separation）、提純（purification）

［講］提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理

性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學習三種分離、提純的方法。

1、蒸館

［講］蒸儲是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。當液態(tài)有機物含有少量雜質(zhì),

而且該有機物熱穩(wěn)定性較強，與雜質(zhì)的沸點相差較大時（一般約大于30。0,就

可以用蒸儲法提純此液態(tài)有機物。

定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷

凝以分離整個組分的操作過程。

要求：含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大（大于

30℃）0

［投影］演示實驗1-1含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸儲

所用儀器：鐵架臺（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸儲燒瓶、溫度計、冷凝

管、接受器等。

實驗基本過程：

含雜質(zhì)工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇(99.5%)

［強調(diào)］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進上口出。

小結(jié)：蒸鐳的注意事項

1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加熱蒸儲燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；

3、蒸屈燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；

4、需使用沸石(防止暴沸)；

5、冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反(逆流：下進上出)；

6、溫度計水銀球位置應與蒸儲燒瓶支管口齊平，以測量播出蒸氣的溫度；

［投影］演示實驗1-2(要求學生認真觀察，注意實驗步驟)

高溫溶解-----趁熱過濾-----冷卻結(jié)晶

稱量一溶解一攪拌一加熱一趁熱過濾一降溫、冷卻、結(jié)晶一過濾一洗滌烘干

2、結(jié)晶和重結(jié)晶(recrystallization)

(1)定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分

離固體物質(zhì)的重要方法之一。

［投影］重結(jié)晶常見的類型

(1)冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度

變化較大的溶液。

(2)蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。

(3)重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸儲水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次

析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。

［講］若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很

大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶

［講］重結(jié)晶的首要工作是選擇適當?shù)娜軇?，要求該溶劑?1)雜質(zhì)在此溶劑

中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提純的有機物在此溶劑中的

溶解度，受溫度的影響較大。

(2)溶劑的選擇：

①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；

②被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。

3、萃取

(1)所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。

(2)萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌?，用一種溶劑把溶質(zhì)從

它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑

里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。

［投影］基本操作：

①.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；

②.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準漏斗口上的小孔,使漏

斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出

③.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出

④.分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。

［投影］注意事項：

①、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的

溶解度較大。

②、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴密。

③、萃取常在分液漏斗中進行，分液是萃取操作的一個步驟，必須經(jīng)過充分振

蕩后再靜置分層。

④、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當下層液體剛

好放完時，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。

學生閱讀［科學視野］

［小結(jié)］本節(jié)課要掌握研究有機化合物的一般步驟和常用方法；有機物的分離

和提純。包括操作中所需要注意的一些問題

教學回顧：

研究有機化合物的一般步驟和方法（二）

知識1、掌握有機化合物定性分析和定量分析的基本方法

教技能2、了解鑒定有機化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法

1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機化合物元素含量、

過程

學相對分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機化合物的分子式

與

2、通過有機化合物研究方法的學習，了解燃燒法測定有機物的元

方法

目素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進的分析方法

情感

感受現(xiàn)代物理學及計算機技術(shù)對有機化學發(fā)展的推動作用，體

的態(tài)度

驗嚴謹求實的有機化合物研究過程

價值觀

重點有機化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法

難點分子結(jié)構(gòu)的鑒定

二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1、元素分析

知2、相對分子質(zhì)量的測定—質(zhì)譜法(MS)

識(1)質(zhì)譜法的原理：

結(jié)三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

構(gòu)1、紅外光譜(IR)

與(1)原理：

板(2)作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。

書2、核磁共振氫譜(NMR,nuclearmagneticresonance)

設(1)原理：

計(2)作用：

①吸收峰數(shù)目=氫原子類型

②不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的個數(shù)之比

教學過程

［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機物進行了分離和提純，接下來進行

第二步——元素定量分析確定實驗式。

［板書］二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1、元素分析

［思考與交流］如何確定有機化合物中C、H元素的存在？

［講］定性分析：確定有機物中含有哪些元素。(李比希法)一般講有機物燃燒

后，各元素對應產(chǎn)物為：C-CO2,H->H2O,若有機物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2

和H2。，則有機物組成元素可能為C、H或C、H、Oo定量分析：確定有機物

中各元素的質(zhì)量分數(shù)。（現(xiàn)代元素分析法）

［講］元素定量分析的原理是將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，

并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，

然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式。以

便于進一步確定其分子式。

閱讀例題

例、某含C、H、O三種元素的未知物A,經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的

質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式

（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。

［講］實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡單

整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。

［思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？

［講I確定有機化合物的分子式的方法：

（-）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分數(shù)一各原子的個數(shù)比（實驗式）一由相

對分子質(zhì)量和實驗式f有機物分子式

（二）有機物分子式一知道一個分子中各種原子的個數(shù)一Imol物質(zhì)中的各

種原子的物質(zhì)的量一Imol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量

-lmol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）

的質(zhì)量分數(shù)之積

［投影總結(jié)］確定有機物分子式的一般方法.

（1）實驗式法：

①根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)求出分子組成中各元素的原子個數(shù)比（最簡

式)。

②求出有機物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)。

(2)直接法:

①求出有機物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)

②根據(jù)有機物各元素的質(zhì)量分數(shù)直接求出Imol有機物中各元素原子的物質(zhì)的

量。

確定相對分子質(zhì)量的方法有：

(1)M=m/n

(2)根據(jù)有機蒸氣的相對密度D,M|=DM2

(3)標況下有機蒸氣的密度為Pg/L,M=22.4L/mol■Pg/L

［講］有機物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學中還會進一步介紹。

今天我們僅僅學習了利用相對分子質(zhì)量和實驗式共同確定有機物的基本方法。

應該說以上所學的方法是用推算的方法來確定有機物的分子式的。在同樣計算

推出有機物的實驗式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對分子質(zhì)量，

比如——質(zhì)譜法。

2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(MS)

(1)質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的

分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達

檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

［強調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知

物A(指乙醇)的相對分子質(zhì)量。

［投影］圖1-15

［思考與交流I質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？

分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。

由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，

因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。

［過渡］好了，通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機物的分子式，但是，我們知

道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進以步確定有機物

的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。

［板書1三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

1、紅外光譜(IR)

［板書］(1)原理：由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài),

且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，

分子中的化學鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不

同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官

能團的信息。

(2)作用：推知有機物含有哪些化學鍵、官能團。

［講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右0—H鍵、C—H鍵和C—0鍵的振動吸

收，可以判斷A是乙醇而并非甲醛，因為甲醛沒有0—H鍵。

［投影］圖1-17

［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cmT區(qū)域附近的吸收峰

由0-H鍵的伸縮振動產(chǎn)生,波數(shù)在2960-2870cm-區(qū)域附近的吸收峰由C-H(-CL、

-Cl-)鍵的伸縮振動產(chǎn)生；在1450-650cmT區(qū)域的吸收峰特別密集(習慣上稱為

指紋區(qū))，主要由C-C、C-0單鍵的各種振動產(chǎn)生。要說明的是，某些化學鍵所

對應的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化。

［點擊試題］有一有機物的相對分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子

的結(jié)構(gòu)簡式

ANS：(CH3—CH2—O—CH2—CH3)

［板書］2、核磁共振氫譜(NMR)

［講］在核磁共振分析中，最常見的是對有機化合物的'H核磁共振譜CH-NMR)

進行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)兒種信號峰，它表明氫原子的

類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。

(1)原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收

電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中

的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，

各類氫原子的這種差異被稱作化學位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。

［講］有機物分子中的氫原子核，所處的化學環(huán)境(即其附近的基團)不同)，

表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標的位置

(化學位移，符號為3)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強度(即

峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。

(2)作用：不同化學環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不

同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖

上推知氫原子的類型及數(shù)目。

①吸收峰數(shù)目=氫原子類型

②不同吸收峰的面積之比(強度之比)=不同氫原子的個數(shù)之比

［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙

醇而并非甲醛，因為甲醴只有一種氫原子。

［投影］

圖1一19未知物A的核磁共振氫譜

圖1一20二甲醛的核磁共振氫譜

［列題］一個有機物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在，

核磁共振氫譜列如下圖：

①寫出該有機物的分子式：C4H6。O

②寫出該有機物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：H—C—CH=CHCH3

有四類不同信

號峰，有機物

分子中有四種

不同類型的

Ho

［小結(jié)］本節(jié)課主要掌握鑒定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有

機物的元素組成、相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、

紅外光譜法和核磁共振氫譜法。

［課后練習：］

1、有機物中含碳40%、氫6.67%,其余為氧，又知該有機物的相對分子質(zhì)量是

60o求該有機物的分子式。

(C2H4O2)

3、燃燒某有機物A1.50g,生成1.12L（標準狀況）CO2和6。5moiH2O。該

有機物的蒸氣對空氣的相對密度是1.04,求該有機物的分子式。（CH2。）

4、分子式為C2H6。的有機物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇（CH3cH2。田、甲醛

（CH30cH3）,則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是（）

A、紅外光譜B、核磁共振譜

C、質(zhì)譜法D、與鈉反應

5、某煌類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中

含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡式

是_____

教學回顧:

課題：第二章第一節(jié)脂肪燃⑴

知識1、了解烷煌、烯煌和快燃的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化

教

技能2、了解烷煌、烯燒、煥煌的結(jié)構(gòu)特點

過程1、注意不同類型脂肪煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比

學

與2、善于運用形象生動的實物、模型、計算機課件等手段幫助學

方法生理解概念、掌握概念、學會方法、形成能力

日曰

情感

根據(jù)有機物的結(jié)果和性質(zhì)，培養(yǎng)學習有機物的基本方法“結(jié)構(gòu)

態(tài)度

的決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想

價值

觀

重點烯煌的結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)

難點烯煌的順反異構(gòu)

第二章煌和鹵代煌第一節(jié)脂肪燃

一、烷煌(alkane)和烯煌(alkene)

1、結(jié)構(gòu)特點和通式：

(1)烷煌：(2)烯煌：

2、物理性質(zhì)

知

3、基本反應類型

識

(1)取代反應：(2)加成反應：(3)聚合反應：

結(jié)

4、烷煌化學性質(zhì)(與甲烷相似)烷煌不能使酸性高鎰酸鉀溶液和溟水褪

構(gòu)

色

與

(1)取代反應：(2)氧化反應：

板

5、烯煌的化學性質(zhì)(與乙烯相似)

書

(1)加成反應

設(2)氧化反應①燃燒：②使酸性KMnO4溶液褪色：

計

③催化氧化：2R—CH=CH2+02—>2R-1-CH3

(3)加聚反應

6、二烯煌的化學性質(zhì)

(1)二烯煌的加成反應：(1,4一加成反應是主要的)

(2)加聚反應：nCH2=CHCH=CH2催化劑,(順丁橡膠)

備

教學過程

注

［引入］同學們，從這節(jié)課開始我們來學習第二章的內(nèi)容——煌和鹵

代燒。甲烷、乙烯、苯這三種有機物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳

氫化合物，又稱煌。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，煌可分為烷烽、烯烽、煥燒和芳香

煌等。而鹵代煌則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烽分子中的氫原子被鹵原子取代

的產(chǎn)物，是燃的衍生物的一種。我們先來學習第一節(jié)——脂肪燃。

第二章煌和鹵代煌

第一節(jié)脂肪燃

一、烷煌(alkane)和烯煌(alkene)

1、結(jié)構(gòu)特點和通式：

(1)烷煌：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈燒，又叫烷煌。(若C—C連成

環(huán)狀，稱為環(huán)烷煌。)通式：CnH2n+2(自)

(2)烯燒：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈煌叫做烯煌。(分子里含

有兩個雙鍵的鏈煌叫做二烯煌)

通式：CnH2n(n22)

［講］接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù)，仔細觀察、思考、總結(jié)，看自

己能得到什么信息？

［思考與交流］學生閱讀表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷煌與烯煌的

沸點和相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標，

以沸點或相對密度為縱坐標，制作分子中碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化

的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息？

［投影］表2T部分烷煌的沸點和相對密度

表2-2部分烯燒的沸點和相對密度

［動手］繪制碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化曲線圖：

［投影結(jié)果］

錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對象。錯誤！不能通過編輯域代碼創(chuàng)建對

象。

［總結(jié)］烷煌和烯煌溶沸點變化規(guī)律：原子數(shù)相同時?，支鏈越多，沸點越低。

沸點的高低與分子間引力一范德華引力(包括靜電引力、誘導力和色散力)

有關(guān)?；偷奶荚訑?shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時，使分子間

的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點降低。

2、物理性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化,沸點逐漸升高,

相對密度逐漸增大；

(2)碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔沸點越低。

(3)常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(nW4)逐漸過渡到液態(tài)(5WnW16)、固

態(tài)(17—)。

(4)煌的密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑。

學生閱讀［思考與交流1寫出其反應的化學方程式，指出反應類型并說說

你的分類依據(jù)

［投影］

⑴乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應：；

⑵乙烯與溟的反應：；

⑶乙烯與水的反應：；

(4)乙烯生成聚乙烯的反應：____________________________________

3、基本反應類型

(1)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所

取代的反應。如煌的鹵代反應。

(2)加成反應：有機物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原

子團所直接結(jié)合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與上、%、H20

的加成。

(3)聚合反應：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大

的高分子化合物的反應。如加聚反應、縮聚反應。

閱讀［學與問］下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

［投影］

［過渡］我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似，相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烽具有與

甲烷相似的化學性質(zhì)。

［板書］4、烷煌化學性質(zhì)光￡與甲烷相似)烷煌不能使酸性高鎰酸鉀溶液

和溟水褪色

(1)取代反應：CH3cH3+Cl2——CH3cH2cl+HC1

⑵氧化反應"聲燃

Ju十1總豚

2

CnH2n+2+-------------02IICO2+(H+1)H20

(3)分解反應

［講］烷煌的化學性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷煌跟酸、堿及氧化劑

都不發(fā)生反應，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷煌也能發(fā)生上述

反應。

［講］烯煌的化學性質(zhì)與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應、氧化反

應和加聚反應。烯燃能使酸性KMnOq溶液和濱水褪色。

5、烯煌的化學性質(zhì)(與乙烯相似)

(1)加成反應：(以丙烯為例。要求學生練習)

［講］大量實驗事實表明：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯煌和酸(HX)加成時，酸的

負基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫

規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。

(2)氧化反應

①燃燒：CnH2n+-------。2-------?HCO2+11昂0

2

②使酸性KMiA溶液褪色：

R—CH=CH2—>R—COOH+C02

+R3—COOH

③催化氧化

2R—CH=CH2+02—2R—I-CH3

在臭氧和鋅粉的作用下,

(3)加聚反應

化劑

叫

加驟通式:鼠

CH—CH

—

BA

［投影練習］請以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應方程式

6、二烯燃的化學性質(zhì)

［講］二烯煌跟烯燃性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應、氧化

反應和加聚反應。這里我們主要介紹1,3-丁二烯與溪發(fā)生的兩種加成反

應。

［講］當兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溟原子連接在1、

4兩個碳原子上，即1、4加成反應

(1)二烯煌的加成反應：(1,4一加成反應是主要的)

BrBr

1，4一加成反應：C為二CHTH=CHZ+BQ--->CH2-CH=CH-CH2

［講］若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溟原子連接在1、2兩個

碳原子上，即1、2加成反應

班Br

i?2一加成反應；CH2='CH-CH=CH2十期——XJH2-CH-CH=CH2

［講］以上兩種加成是二烯煌與溟等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反

應，1mol的二烯煌需要2mol的浪，

CH2=CHCH=CH2+2Br2―CH2BrCHBrCHBrCH2Br

［講］二烯煌可發(fā)生加聚反應，如

(2)加聚反應

nCH2=CHCH=CH2催化劑〉+改口-一%七(順丁橡膠)

［小結(jié)］烷煌和烯煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

［課后練習］

教學回顧：

第二章第一節(jié)脂肪燃⑵

教知識1、掌握烯煌、快煌的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)

技能2、乙快的實驗室制法

學過程1、要注意充分發(fā)揮學生的主體性

方法2、培養(yǎng)學生的觀察能力、實驗能力和探究能力

目情感

態(tài)度在實踐活動中，體會有機化合物在日常生活中的重要應用，同

的價值時關(guān)注有機物的合理使用

觀

重點煥煌的結(jié)構(gòu)特點和化學性質(zhì)

難點乙煥的實驗室制法

二、烯煌的順反異構(gòu)

1、順反異構(gòu)

知2、形成條件：

識(1)具有碳碳雙鍵

結(jié)(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.

構(gòu)三、煥煌：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪煌稱為煥煌。

與1、乙快的結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2,實驗式：CH,電子式：H：L.：C：H結(jié)構(gòu)式：

板H-C三C-H,分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180°

書2、乙快的實驗室制取

設3、乙快的性質(zhì)：乙快是無色、無味的氣體，微溶于水。

計(1)氧化反應：①可燃性(明亮帶黑煙)2c2H2+502一＞4CO2+2H20

②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂)

(2)加成反應：乙快與溟發(fā)生加成反應

四、脂肪煌的來源及其應用

備

教學過程

注

［練習］寫出戊烯的同分異構(gòu)體：思考以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同？

CH3、HCH.H

CH.%H，、5

二、烯煌的順反異構(gòu)

［講］在烯煌中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體

外，在烯烽中還有一種稱為順反異構(gòu)(也稱兒何異構(gòu))的現(xiàn)象。當c=c

雙鍵上的兩個碳原子所連接的原子或原子團不相同時一，就會有兩種不同的

排列方式。

1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式

不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。

2、形成條件：

(1)具有碳碳雙鍵

(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.

［講］兩個相同的原子或原子團居于同一邊的為順式(cis-),分居兩邊

的為反式(trans-)。例如，在2-丁烯中，兩個甲基可能同時位于分子的

一側(cè)，也可能分別位于分子的兩側(cè)。

［投影］順-2-丁烯反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)圖

三、塊煌

分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪煌稱為快烽。

［自學討論］在學生自學教材的基礎(chǔ)上，教師與學生一起討論乙快的分子結(jié)

構(gòu)特征，并推測乙快可能的化學性質(zhì)

［小結(jié)］乙煥的組成和結(jié)構(gòu)

1、乙快(ethyne)的結(jié)構(gòu)

分子式：C2H2,實驗式：CH,電子式：H：L.:c田結(jié)構(gòu)式：H-C=C-H,分子

構(gòu)型：直線型，鍵角：180。

［投影］乙快的兩鐘模型

2、乙煥的實驗室制取

(1)反應原理：CaC2+2H20-CH=CHt+Ca(OH)2

(2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。

(3)收集方法：排水法。

［思考］用電石與水反應制得的乙快氣體常常有一股難聞的氣味，這是因為

其中混有H2S,PL等雜質(zhì)的緣故。試通過實驗證明純凈的乙塊是沒有臭味

的(提示：PL可以被硫酸銅溶液吸收)。

［講］使電石與水反應所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后，再聞其氣

味。H2s和PL都被硫酸銅溶液吸收，不會干擾聞乙煥的氣味。

(4)注意事項：①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。

②點燃乙煥前必須檢驗其純度。

［思考］為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應的速率？

［講］飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于

其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石

表面的接觸，從而降低反應的速率。

［思考］試根據(jù)乙快的分子結(jié)構(gòu)特征推測乙快可能具有的化學性質(zhì)。

3、乙煥的性質(zhì)

乙煥是無色、無味的氣體，微溶于水。

（1）氧化反應

①可燃性（明亮帶黑煙）2c2H2+502一＞4C02+2H20

［演示］點燃乙快（驗純后再點燃）

［投影］現(xiàn)象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。

推知：乙快含碳量比乙烯高。

②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂）

［演示］將乙快通入KMnOi酸性溶液

［投影］現(xiàn)象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。

［講］乙煥易被KMnOi酸性溶液所氧化，具有不飽和烽的性質(zhì)。碳碳三鍵

比碳碳雙鍵穩(wěn)定

（2）加成反應

［演示］將乙快通入澳的四氯化碳溶液

［投影］現(xiàn)象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。

證明：乙煥屬于不飽和烽，能發(fā)生加成反應。

［板書］乙快與溟發(fā)生加成反應

分步進行

［隨堂練習］以乙塊為原料制備聚氯乙烯

［學與問］1、哪些脂肪煌能被高鎰酸鉀酸性溶液氧化，它們有什么結(jié)構(gòu)特

占？

/、、、?

烯烽、快烽，含有不飽和鍵

［學與問］2、在烯煌分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團,

將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在煥煌分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象？

不存在，因為三鍵兩端只連有一個原子或原子團。

四、脂肪煌的來源及其應用

［講］石油分儲是利用石油中各組分的沸點不同而加以分離的技術(shù)。分為

常壓分偏和減壓分餌，常壓分儲得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；

重油再進行減壓分儲得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分儲是利用低壓

時液體的沸點降低的原理，使重油中各成分的沸點降低而進行分儲，避免

了高溫下有機物的炭化。

石汕催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460?520℃

及100kPa?200kPa的壓強下，長鏈烷煌斷裂成短鏈的烷煌和烯煌，從

而大大提高汽油的產(chǎn)量。如嬴出4一（：川8+（：八6。

石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷燒進一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯

等重要石油化工原料。

石油的催化重整的目的有兩個：提高汽油的辛烷值和制取芳香煌。

［小結(jié)］

乙快的性質(zhì)

教學回顧：

第二章第二節(jié)芳香煌

知識了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化

教

技能學性質(zhì)。

過程

學