第9章有機化合物-大學化學

第9章有機化合物-大學化學第九章有機化合物學習要求：1.了解有機化學的含義，掌握有機化學的特性2.了解有機化合物的基本命名原則3.了解有機化合物的幾類重要反應9.1有機化合物和有機化學十七世紀中葉，人們根據(jù)物質來源而將物質分為：動物物質、植物物質和礦物物質十九世紀初瑞典化學家柏齊利烏斯把動物物質和植物物質合并稱有機化合物把礦物物質稱為無機化合物“生命力”學說１８２８年，年青的德國化學家伍勒NH4Cl+AgCNO→AgCl+NH4CNONH4CNO→(NH2)2CO有機化合物是指含碳元素的化合物。研究有機化合物的組成、結構、性質、合成以及變化規(guī)律的科學叫有機化學。9.2有機化合物的特點

組成簡單、數(shù)目眾多、結構復雜一、結構上的特點數(shù)目：1996年有機化合物已超過1000萬種，無機化合物只不過約10萬種。且新的有機化合物以每年新增加３０萬種，平均每天增加1000種的非常驚人的高速度問世。結構：異構現(xiàn)象例如：C4H8二、典型有機化合物的理化特性1.多數(shù)有機物較易燃燒2.有機化合物的熔點及沸點較低

3.多數(shù)有機化合物易溶于有機溶劑而不易溶于水

４.有機物反應速度慢，而且常有副反應發(fā)生9.3有機化合物分子結構式的表示方法1.電子對代替價鍵表示分子結構的式子叫電子式2.用價鍵將分子中各原子相互連接起來表示分子結構的式子叫結構式3.簡化了的結構式稱為結構簡式注意的問題：

1.每個原子的化合價正好飽和

2.必須對應唯一的一種結構

更簡單的表示式是采用鍵線式，即碳和氫原子都不必標出，只需要表明分子中的官能團。例如：9.4有機化合物的分類

一、按碳架分類1.鏈狀化合物的（也稱開鏈化合物或脂肪族化合物）

2.碳環(huán)化合物3.雜環(huán)化合物二、按官能團分類1.官能團的含義2.常見的官能團及所屬類別舉例

官能團化合物類別化合物舉例烯

炔鹵素-X鹵代烴羥基-OH

醇或酚醚醛酮羧酸酯羧酸氨基-NH2

胺硝基-NO2

硝基化合物氰基-CN腈9.5有機化合物的命名一、烴類的命名1.烷烴的命名⑴普通命名法普通命名法一般只適用于簡單的，含碳較少的烷烴?；驹瓌t是根據(jù)分子中碳原子的數(shù)目而稱為某烷。⑵烷基的概念及伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氫原子烷基CnH2n+1—丙基異丙基⑶系統(tǒng)命名法原則：①選擇主鏈②給主鏈的碳原子編號（“最低系列”原則）③寫出化合物的名稱3-甲基戊烷左往右：3，4，9右往左：2，7，8最低系列原則

2.不飽和烴-烯烴、二烯烴和炔烴的命名其原則基本和烷烴相似。選擇含有雙鍵在內的最長而連續(xù)的碳鏈作為主鏈，根據(jù)其所含碳原子數(shù)稱為某烯（或某炔或某二烯）。主鏈編號時，從距雙鍵（或三鍵）較近一端開始，使雙鍵（或三鍵）所在的位次盡可能小。③命名時把雙鍵（或三鍵）碳原子中較小的編號寫在烯烴或炔烴的名稱前面，取代基的位置、數(shù)目和名稱也寫在烯烴或炔烴之前，其取代基的順序是先寫簡單，后寫復雜的。烯基的名稱：3.脂環(huán)烴的命名

單環(huán)烴的系統(tǒng)命名與脂肪烴基本相同，只是以碳環(huán)為母體，母體的名稱是在相應脂肪烴的名稱前冠以“環(huán)”字。不飽和脂環(huán)烴母體環(huán)的編號，以重鍵位次最小為原則，環(huán)烷烴中環(huán)的編號,仍按最低系列原則編號。4.芳香烴的命名

命名有兩種方法，一種是以芳香環(huán)作為母體，將其他烴基看作芳香環(huán)上的取代基；另一種是將芳香環(huán)看作烴的取代基來命名。二、烴的衍生物的命名

烴分子中的氫原子被其他原子或官能團取代后生成的化合物叫做烴的衍生物，其命名與烴的命名相似。1.脂肪族衍生物的命名

對簡單的衍生物，首先區(qū)分化合物的類別（醇、鹵代烴、醛、羧酸等），然后按照碳原子的數(shù)目和烴基的名稱命名。結構復雜的烴的衍生物，采用系統(tǒng)命名法2.芳香族衍生物的命名

芳香族衍生物的命名基本上與脂肪烴命名相同。通常，當環(huán)上有硝基（-NO2）、鹵素（-X）時，把芳環(huán)當作母體；含有其他官能團如：羥基（-OH）、氨基(-NH2)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)等時，把芳環(huán)當作取代基進行命名。3.雜環(huán)化合物的命名

目前主要采用音譯法進行命名。一般在同音漢字的左邊，加上一個“口”旁。

9.6有機反應

有機反應的類型也多種多樣，根據(jù)反應物和生成物之間的關系，我們在這里介紹裂化反應、取代反應、氧化還原反應、加成與加聚反應、縮合及縮聚反應等。一、裂化反應

裂化反應是在一定條件下，把相對分子質量大的烴斷裂為相對分子質量小的烴的過程。裂化反應分為熱裂反應和催化裂化兩類。1.熱裂反應

熱裂反應就是在隔絕空氣、高溫的條件下發(fā)生鍵斷裂的反應。2.催化裂化反應

催化裂化是應用催化劑如γ-氧化鋁-硅膠，在450℃～550℃的溫度下，將較大分子的烷烴斷裂成帶支鏈的烷烴、烯烴和芳烴的過程。二、取代反應

有機化合物分子中的某些原子被其他原子或基團取代的反應總稱為取代反應。1.烷烴的取代反應

在高溫或光照條件下，烷烴可與氯氣、溴、硝酸、硫酸等試劑發(fā)生取代反應，生成相應的鹵代烴、硝基化合物、烷基磺酸化合物。由于反應劇烈，產物往往是復雜的混合物。2.單環(huán)芳烴的取代反應

苯環(huán)上的氫原子容易被其他原子或基團取代，這是單環(huán)芳烴最重要的反應。主要有鹵代、硝化、磺化、烷基化和?；取＂披u代反應

⑵硝代反應

⑶磺化反應⑷烷基化和?；磻⒀趸€原反應

因此有機化學中一般把與氧結合（分子中加入氧）或失去氫（分子中去掉氫）的反應叫做氧化，把與氫結合或失去氧叫做還原。

1.氧化反應⑴不飽和烴的氧化

⑵芳環(huán)側鏈氧化⑷醛的氧化吐倫試劑費林試劑2.

還原反應⑴醛和酮的還原反應

還原成醇：還原成烴四、加成反應與加聚反應

1.加成反應⑴不飽和烴的加成反應馬氏加成⑵醛酮的加成反應2.加聚反應

由一種或多種具有不飽和鍵的單體或環(huán)狀化