第三章有機化合物第三節(jié)乙醇乙酸1_第1頁
第三章有機化合物第三節(jié)乙醇乙酸1_第2頁
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第三章有機化合物第三節(jié)乙醇乙酸1_第4頁
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文檔簡介

明月幾時有?把酒問青天!本文檔共72頁;當(dāng)前第1頁;編輯于星期三\10點7分溶劑飲料消毒劑(75%的乙醇溶液)燃料本文檔共72頁;當(dāng)前第2頁;編輯于星期三\10點7分一、乙醇的用途乙醇乙醚溶劑燃料75%(體積)醫(yī)用酒精作溶劑制飲料化工原料醫(yī)用酒精本文檔共72頁;當(dāng)前第3頁;編輯于星期三\10點7分讓我看一看?想一想?顏色:氣味:狀態(tài):熔點:沸點:揮發(fā)性:密度:溶解性:無色透明特殊香味液體比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發(fā)二、物理性質(zhì)

-114°C78°C本文檔共72頁;當(dāng)前第4頁;編輯于星期三\10點7分工業(yè)酒精(質(zhì)量分數(shù))約含乙醇96%以上無水酒精(質(zhì)量分數(shù))約含乙醇99.5%以上醫(yī)用酒精(體積分數(shù))約含乙醇75%飲用酒(體積分數(shù))視度數(shù)而定⑵如何檢驗酒精是否含水?用工業(yè)酒精與新制生石灰混合蒸餾,可得無水酒精。用無水硫酸銅檢驗.⑴如何由工業(yè)酒精制取無水酒精?【問題】本文檔共72頁;當(dāng)前第5頁;編輯于星期三\10點7分

H

HOO

HHHOC2H5(3)為什么乙醇能與水以任意比互溶?乙醇與水分子間作用力-----氫鍵示意圖本文檔共72頁;當(dāng)前第6頁;編輯于星期三\10點7分燃燒產(chǎn)物4、將4.6g乙醇完全燃燒后的產(chǎn)物依次通過盛足量濃硫酸的洗氣瓶和足量堿石灰的干燥管,充分吸收后稱量發(fā)現(xiàn)洗氣瓶質(zhì)量增重5.4g,干燥管質(zhì)量增重8.8g。能否確定乙醇的實驗式(最簡式)?本文檔共72頁;當(dāng)前第7頁;編輯于星期三\10點7分n(C)=8.8g44g/mol=0.2moln(H)=5.4g18g/mol×2=0.6mol16g/mol(4.6-0.2×12-0.6×1)gn(O)==0.1moln(C):n(H):n(O)=2:6:1乙醇實驗式(最簡式)為C2H6O本文檔共72頁;當(dāng)前第8頁;編輯于星期三\10點7分三、乙醇的分子結(jié)構(gòu)實驗測定其相對分子質(zhì)量為46,所以乙醇分子式為C2H6O,試推測可能的結(jié)構(gòu):

兩者互為同分異構(gòu)體,究竟哪一個是乙醇分子的結(jié)構(gòu)式?要由性質(zhì)實驗確定官能團從而確定結(jié)構(gòu)式。問題:B式A式H—C—C—O—HHHHHH—C—O—C—H︱︱︱︱HHHH本文檔共72頁;當(dāng)前第9頁;編輯于星期三\10點7分

類比Na與水反應(yīng):H—O—HH++OH-C2H5—O—H?問題:如何設(shè)計實驗確認?

乙醇與鈉反應(yīng)現(xiàn)象:試管中有可燃氣體生成,火焰呈淡藍色,罩上干燥燒杯,內(nèi)壁出現(xiàn)水滴。結(jié)論:氣體是氫氣不電離本文檔共72頁;當(dāng)前第10頁;編輯于星期三\10點7分[實驗]將兩塊金屬鈉分別投入盛有冷水和乙醇的小燒杯中,觀察鈉與水、與乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象有何異、同?哪一個更劇烈?填寫下表:浮在水面熔成球形發(fā)出嘶嘶聲放出氣泡劇烈先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢2Na+2H2O=2NaOH+H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑本文檔共72頁;當(dāng)前第11頁;編輯于星期三\10點7分定量實驗:實驗測定,4.6克(0.1mol)無水酒精可與足量金屬鈉反應(yīng),收集到標(biāo)況下1.12升(0.05mol)氫氣:A式而B則為甲醚的分子結(jié)構(gòu),甲醚不能與鈉反應(yīng)由此證明乙醇的結(jié)構(gòu)式應(yīng)為_______,n(C2H6O)∶n(H2)=實驗結(jié)論:2∶1本文檔共72頁;當(dāng)前第12頁;編輯于星期三\10點7分結(jié)構(gòu)式:比例模型乙醇的分子式:C2H6OH—

C—C—O—HHHHH球棍模型結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2-OH三、乙醇的分子結(jié)構(gòu)本文檔共72頁;當(dāng)前第13頁;編輯于星期三\10點7分四、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.與活潑金屬反應(yīng)(如Na、K、Mg、Al等)演示

鈉與無水酒精的反應(yīng):乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2↑乙醇鎂H—C—C—O—H,HHHH①處O—H鍵斷開①該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。置換本文檔共72頁;當(dāng)前第14頁;編輯于星期三\10點7分2.氧化反應(yīng)①

燃燒

CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O

點燃②使酸性高錳酸鉀溶液褪色(淡藍色火焰,放出大量熱)

CH3CH2OH+H++MnO4

--

→CO2↑+H2O+Mn2+

本文檔共72頁;當(dāng)前第15頁;編輯于星期三\10點7分③催化氧化

由此可見,實際起氧化作用的是CuO

Cu是催化劑總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象:Cu絲黑色又變?yōu)榧t色,液體產(chǎn)生特殊氣味(乙醛的氣味)2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏獵H3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醇乙醛△有機化學(xué)反應(yīng)氧化:加氧或去氫的反應(yīng);還原:去氧或加氫的反應(yīng)。{本文檔共72頁;當(dāng)前第16頁;編輯于星期三\10點7分練習(xí)寫出下列有機物催化氧化的反應(yīng)方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

(CH3)3CCH2OH醇催化氧化機理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△本文檔共72頁;當(dāng)前第17頁;編輯于星期三\10點7分小結(jié):叔醇(連接—OH的叔碳原子上沒有H),

則不能去氫而氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△結(jié)論:連接-OH的碳原子上須有H,才發(fā)生去氫的氧化反應(yīng)

(催化氧化)。伯醇(—OH在伯碳原子上),去氫后氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳原子上),去氫后氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O本文檔共72頁;當(dāng)前第18頁;編輯于星期三\10點7分

判斷酒后駕車的方法:使駕車人呼出的氣體接觸載有經(jīng)過硫酸酸化處理的強氧化劑三氧化鉻(Cr03)的硅膠,如果呼出的氣體中含有乙醇,乙醇會被Cr03氧化成乙醛,而Cr03會被還原為硫酸鉻。三氧化鉻和硫酸鉻的顏色不同。CrO3或K2Cr2O7(橙紅色)Cr2(SO4)3(綠色)CH3CH2OHCH3CHO本文檔共72頁;當(dāng)前第19頁;編輯于星期三\10點7分

每位南京人,甚至中國人對張明寶這個名字都不會陌生。2009年6月30日晚8時許,他與朋友在南京江寧區(qū)金盛路吃飯并飲酒后駕車回家,沿途先后撞倒9名路人,并撞壞路邊停放的6輛機動車,造成5人死亡、4人受傷的特大交通事故。經(jīng)交警鑒定,張明寶屬醉酒駕駛,事發(fā)時血液中酒精濃度高達381.5毫克/100毫升,屬于醉酒狀態(tài)。2010年2月8日,南京中級人民法院一審以危害公共安全罪判處張明寶無期徒刑。本文檔共72頁;當(dāng)前第20頁;編輯于星期三\10點7分本文檔共72頁;當(dāng)前第21頁;編輯于星期三\10點7分第三章有機化合物第三節(jié)生活中兩種常見的有機物-----乙醇(第二課時)本文檔共72頁;當(dāng)前第22頁;編輯于星期三\10點7分H—C—C—HHHHOH3.脫水反應(yīng)(1)分子內(nèi)脫水CH2=CH2↑+H2O濃H2SO4170℃②④②處C-O鍵,④處C-H鍵斷開后形成C=C鍵-消去反應(yīng)(2)分子間脫水—CH3CH2-OH+H-OCH2CH3

CH3CH2-O-CH2CH3+H2O濃H2SO4140℃取代反應(yīng)本文檔共72頁;當(dāng)前第23頁;編輯于星期三\10點7分1、已知乙醇的分子結(jié)構(gòu)如下圖:其中①②③④⑤表示化學(xué)鍵的代號,用代號回答乙醇與鈉反應(yīng)斷裂的鍵是()乙醇與濃硫酸共熱到170℃斷裂的鍵是()乙醇與氧氣在銅或銀作催化劑,加熱條件下反應(yīng)斷裂的鍵是()①④③⑤⑤練一練本文檔共72頁;當(dāng)前第24頁;編輯于星期三\10點7分(1)能與鈉反應(yīng)的有

;

(2)能與O2在點燃條件下反應(yīng)的有

;

(3)能發(fā)生消去反應(yīng)的有

練一練2、今有(A)CH3OH(B)(C)(D)CH3CH2CH2OH這四種有機物,它們的化學(xué)特性與乙醇相似。用A、B、C、D代號填空:ABCDABCDBCD

ACD

(4)能與氧氣在銅或銀作催化劑條件下反應(yīng)的有

;本文檔共72頁;當(dāng)前第25頁;編輯于星期三\10點7分*4、與鹵化氫(HX)發(fā)生取代反應(yīng)CH3CH2—OH+H—BrCH3CH2Br+H2O△H—C—C—O—H,HHHH②②處C-O鍵斷開△本文檔共72頁;當(dāng)前第26頁;編輯于星期三\10點7分小結(jié):乙醇結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系置換反應(yīng)→CH3CH2ONa取代反應(yīng)→CH3CH2BrA.①處斷鍵:B.②處斷鍵:C.③,①處斷鍵:D.④,②處斷鍵:消去反應(yīng)→CH2=CH2

④①③H—C—C—O—HHHHH②氧化反應(yīng)→CH3CH2OH醛或酮C=O

R1R2CHOH

R1R2反應(yīng)中乙醇斷鍵位置?本文檔共72頁;當(dāng)前第27頁;編輯于星期三\10點7分五、乙醇的工業(yè)制法1.發(fā)酵法:含糖農(nóng)產(chǎn)品乙醇發(fā)酵、分餾2.乙烯水化法:裂解石油乙烯催化劑加熱、加壓水+乙醇CH3CH2OH催化劑加熱、加壓CH2CH2+H2O乙烯水化法制乙醇,成本低,產(chǎn)量大,能節(jié)約大量糧食。特點:本文檔共72頁;當(dāng)前第28頁;編輯于星期三\10點7分工業(yè)發(fā)酵法制乙醇流程②粉碎③蒸煮④糖化⑤發(fā)酵⑥蒸餾(增大面積)(產(chǎn)生糖)(產(chǎn)生乙醇)95%乙醇糖化酶酵母菌①除雜本文檔共72頁;當(dāng)前第29頁;編輯于星期三\10點7分乙烯水化法制乙醇流程95%工業(yè)酒精精餾塔加熱爐(水化反應(yīng))(精餾)水合器(加熱)乙烯氣乙烯氣(循環(huán)使用)乙烯氣15%乙醇乙醇氣殘液磷酸(催化劑)硅藻土凈化水1750C冷凝器本文檔共72頁;當(dāng)前第30頁;編輯于星期三\10點7分烴的衍生物的概念:烴分子中的H原子被其他原子或原子團所取代而生成一系列化合物,稱為烴的衍生物。官能團的概念決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團稱為官能團。本文檔共72頁;當(dāng)前第31頁;編輯于星期三\10點7分幾種常見的官能團名稱和符號為:

OO碳碳雙鍵、碳碳三鍵本文檔共72頁;當(dāng)前第32頁;編輯于星期三\10點7分一、乙醇的結(jié)構(gòu)分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)式:H—C—C—O—HHHHH二、乙醇的物理性質(zhì)無色、特殊香味、比水輕、沸點為780C、易揮發(fā)、能溶解多種有機物和無機物、能與水以任意比互溶。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)跟鈉反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑跟氫鹵酸反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O濃硫酸氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2OC2H5OH+3O22CO2+3H2O燃燒CH3CH2OH濃硫酸1700CCH2CH2↑+H2O消去反應(yīng):消去一個小分子,生成不飽和物質(zhì)的反應(yīng)歸納本文檔共72頁;當(dāng)前第33頁;編輯于星期三\10點7分1.下列物質(zhì)不能用來萃取溴水中的溴的是苯乙醇四氯化碳汽油ABCD課堂練習(xí)解:因為乙醇與水互溶,所以選D萃取劑必須符合以下三個條件:1.不溶于原溶劑,且密度相差較大。2.溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度比在原溶劑3.不能與溶質(zhì)和原溶劑發(fā)生反應(yīng)。中大。本文檔共72頁;當(dāng)前第34頁;編輯于星期三\10點7分D2.常用來檢驗乙醇中是否含有水的物質(zhì)是膽礬氧化鈣無水硫酸銅氯化鈣ABC解:因為CuSO4+5H2O==CuSO45H2O白色藍色所以應(yīng)選B課堂練習(xí)本文檔共72頁;當(dāng)前第35頁;編輯于星期三\10點7分本文檔共72頁;當(dāng)前第36頁;編輯于星期三\10點7分第三章有機化合物第三節(jié)生活中兩種常見的有機物-----乙酸(第一課時)本文檔共72頁;當(dāng)前第37頁;編輯于星期三\10點7分傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的來歷?本文檔共72頁;當(dāng)前第38頁;編輯于星期三\10點7分酉廿一日本文檔共72頁;當(dāng)前第39頁;編輯于星期三\10點7分一、物理性質(zhì):顏色:狀態(tài):無色液體氣味:有強烈刺激性氣味沸點:118℃(易揮發(fā))熔點:16.6℃(無水乙酸又稱冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑本文檔共72頁;當(dāng)前第40頁;編輯于星期三\10點7分分子比例模型本文檔共72頁;當(dāng)前第41頁;編輯于星期三\10點7分二、分子組成與結(jié)構(gòu)C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式:分子式:結(jié)構(gòu)式:官能團:羥基羰基(或—COOH)O—C—OH羧基CHHHHOCO本文檔共72頁;當(dāng)前第42頁;編輯于星期三\10點7分推測:羧基的性質(zhì)想一想?羰基羥基本文檔共72頁;當(dāng)前第43頁;編輯于星期三\10點7分上的反應(yīng)結(jié)構(gòu)分析發(fā)生在羧基受C=O的影響:斷碳氧單鍵氫氧健更易斷上的反應(yīng)發(fā)生在受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷本文檔共72頁;當(dāng)前第44頁;編輯于星期三\10點7分1、酸的通性:A、使酸堿指示劑變色:B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):E、與鹽反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2↑2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O2CH3COOH+CuO

=(CH3COO)2Cu

+H2O三.化學(xué)性質(zhì)本文檔共72頁;當(dāng)前第45頁;編輯于星期三\10點7分設(shè)計一個實驗,比較醋酸和碳酸的酸性強弱.科學(xué)探究酸性:CH3COOH>H2CO3可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,是二氧化碳氣體。這說明乙酸的酸性強于碳酸。盡管如此,但它在水溶液里還是只能發(fā)生部分電離,仍是一種弱酸。

本文檔共72頁;當(dāng)前第46頁;編輯于星期三\10點7分如何除水垢?水垢主要成份:Mg(OH)2和CaCO32CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑判斷酸性強弱順序:

H2SO3,

CH3COOH

,H2CO3酸性:H2SO3>CH3COOH>H2CO3本文檔共72頁;當(dāng)前第47頁;編輯于星期三\10點7分廚師燒魚時常加醋并加點酒,這樣魚的味道就變得無腥、香醇,特別鮮美。?本文檔共72頁;當(dāng)前第48頁;編輯于星期三\10點7分本文檔共72頁;當(dāng)前第49頁;編輯于星期三\10點7分本文檔共72頁;當(dāng)前第50頁;編輯于星期三\10點7分本文檔共72頁;當(dāng)前第51頁;編輯于星期三\10點7分本文檔共72頁;當(dāng)前第52頁;編輯于星期三\10點7分課本P69演示實驗3-4:觀察思考?、陲柡蚇a2CO3溶液的作用是什么?①反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?

課本P69演示實驗3-4:乙酸乙酯的酯化過程本文檔共72頁;當(dāng)前第53頁;編輯于星期三\10點7分2、酯化反應(yīng)CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定義:酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

濃硫酸作用:催化劑、吸水劑乙酸乙酯本文檔共72頁;當(dāng)前第54頁;編輯于星期三\10點7分探究酯化反應(yīng)可能的脫水方式濃H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4==OO本文檔共72頁;當(dāng)前第55頁;編輯于星期三\10點7分同位素原子示蹤法本文檔共72頁;當(dāng)前第56頁;編輯于星期三\10點7分酯化反應(yīng)實質(zhì):酸脫羥基醇脫氫。CH3COH+H18OC2H5濃H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有機羧酸和無機含氧酸(如H2SO4、HNO3等)本文檔共72頁;當(dāng)前第57頁;編輯于星期三\10點7分酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯本文檔共72頁;當(dāng)前第58頁;編輯于星期三\10點7分乙酸乙酯的實驗室制備的注意事項1.裝藥品的順序如何?2.濃硫酸的作用是什么?3.如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率?加濃硫酸4.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?如何除去?①催化劑:加快化學(xué)反應(yīng)速率②吸水劑:增大反應(yīng)進行的程度乙酸;乙醇5、加碎瓷片——防暴沸本文檔共72頁;當(dāng)前第59頁;編輯于星期三\10點7分①反應(yīng)除去雜質(zhì)乙酸;②溶解吸收除去乙醇;③冷凝酯蒸氣;④酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小,減少溶解損失。6.飽和Na2CO3溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?本文檔共72頁;當(dāng)前第60頁;編輯于星期三\10點7分7.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無其它防倒吸的方法?防止發(fā)生倒吸本文檔共72頁;當(dāng)前第61頁;編輯于星期三\10點7分第三章有機化合物第三節(jié)生活中兩種常見的有機物-----乙酸(第二課時)本文檔共72

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