有機(jī)化合物的命名規(guī)則

關(guān)于有機(jī)化合物的命名規(guī)則第1頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三

有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多。為了使每一種有機(jī)物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱，需要我們按照一定的原則和方法，對(duì)每一種有機(jī)物進(jìn)行命名。第2頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三一、烷烴的命名1、習(xí)慣命名法⑴以烴分子中碳原子數(shù)目命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在10以內(nèi)的分別用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字來表示。例：CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)15CH3辛烷十七烷第3頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三(2)把直鏈的烷烴,叫做“正某烷”;例：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷把帶有一個(gè)支鏈甲基的烷烴,稱為“異某烷”;異戊烷把具有結(jié)構(gòu)的烷烴,稱為“新某烷”。新戊烷第4頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三你能給下面的化合物命名嗎？

由于烷烴分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多，習(xí)慣命名法在實(shí)際應(yīng)用中有很大的局限性。第5頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2、系統(tǒng)命名法【預(yù)備知識(shí)】烴基:

烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)。烷烴失去一個(gè)氫原子剩余的原子團(tuán)就叫烷基，以英文大寫字母R表示。如：甲基乙基CH3-或-CH3CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2第6頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三系統(tǒng)命名法步驟：⑴選主鏈：選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。原則：選擇碳鏈在最長的情況下，應(yīng)該是支鏈最多，即支鏈組成越簡單越好。第7頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三⑵編號(hào)：選主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)，用1，2，3等阿拉伯?dāng)?shù)字依次給主鏈上的各個(gè)碳原子編號(hào)定位，以確定支鏈在主鏈中的位置。原則：各支鏈編號(hào)之和最小原則：先簡后繁第8頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三(3)將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。2–甲基丁烷第9頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三(4)如果主鏈上有相同的支鏈，可以將支鏈合并起來，用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個(gè)數(shù)。兩個(gè)表示支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間需用“，”隔開；2，3，5–三甲基己烷如果主鏈上有幾個(gè)不同的支鏈，把簡單的寫在前面，把復(fù)雜的寫在后面。3–甲基–4–乙基己烷第10頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三總結(jié)：1.命名步驟：

(1)找主鏈——最長的主鏈;(2)編號(hào)——靠近支鏈（小、簡）的一端;(3)寫名稱——先簡后繁,相同支鏈要合并。2.名稱組成:

支鏈位置——支鏈名稱——母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字——支鏈位置漢字?jǐn)?shù)字——相同支鏈的個(gè)數(shù)第11頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三234165己烷–4–乙基2，2–二甲基例題精講第12頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2，3，5–三甲基–4–丙基庚烷第13頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2，4–二甲基–3–乙基己烷3–甲基–3–乙基己烷第14頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三1.命名：鞏固練習(xí)第15頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三第16頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2.判斷改錯(cuò):3–甲基丙烷2–乙基丙烷2–甲基丁烷2,4–二乙基戊烷3,5–二甲基庚烷第17頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三3.寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式：（1）2，2，3-三甲基丁烷（2）2-甲基-4-乙基庚烷第18頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三二、烯烴和炔烴的命名（1）將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”；（2）從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位；（3）用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。在烷烴的基礎(chǔ)上命名。所不同的是：第19頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三①CH2=CH—CH2CH3②CH3—CH=CH2

③CH3—C≡C—CH2—CH3丙烯1-丁烯2-戊炔④4-甲基-1-戊炔例題精講第20頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH2=CH—CH=CH21,3-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯⑦⑥2-甲基-2，4-己二烯⑤習(xí)慣命名法：異戊二烯第21頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。鄰二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯甲苯乙苯間二甲苯對(duì)二甲苯第22頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(I)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱2－硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是（）D(I)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2，6－二甲基萘B.1，4－二甲基萘C.4，7－二甲基萘D.1，6－二甲基萘例題精講第23頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三1、【09上海卷3】有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是（）

對(duì)接高考C第24頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2、【2009天津卷8（5）】用系統(tǒng)命名法給命名：

3-甲基-1-丁烯【2010全國卷Ⅰ30（1）】用系統(tǒng)命名法給鏈烴(CH3)2CHC≡CH命名：3-甲基-1-丁炔

第25頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三3、【2008上海卷7，2010上海卷3】改編下列各化合物的命名中正確的是（）A．CH2=CH－CH=CH21，3—丁二烯B．2—甲基—3—丁炔C.1，3，4—三甲苯D.2—甲基丁烷D第26頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三高考題回顧(09全國卷Ⅰ30）（15分）化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：（i）B2H6（ii）H2O2/OH－R－CH＝CH2R－CH2CH2OH（B2H6為乙硼烷）

已知：回答下列問題：（1）11.2L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88gCO2和45gH-2-O。A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（2）B和C均為一氯代烴，它們的名稱（系統(tǒng)命名）分別為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（3）在催化劑存在下1molF與2molH-2反應(yīng)，生成3－苯基－1－丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（4）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（6）寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿第27頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2-甲基-1-氯丙烷CH3CHCH2ClCH3CH3CCH3CH3Cl2-甲基-2-氯丙烷第28頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三高考題回顧（09福建卷31）[化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（13分）有機(jī)物A是最常用的食用油氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為：請(qǐng)回答下列問題：（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為

。（2）官能團(tuán)-X的名稱為

，高聚物E的鏈節(jié)為

。（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為

。（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為

。（5）C有多種同分異構(gòu)體，寫出期中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。

i.含有苯環(huán)ii.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)iii.不能發(fā)生水解反應(yīng)（6）從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是

（填序號(hào)）。

a.含有苯環(huán)b.含有羰基

c.含有酚羥基第29頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH3CH2CH2OH1-丙醇第30頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三高考考點(diǎn)1、掌握有機(jī)物命名法規(guī)則。2、初步學(xué)會(huì)應(yīng)用系統(tǒng)命名法命名簡單有機(jī)物。第31頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三一、烷烴的命名1、烴基：烴失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R—”表示。甲烷甲基亞甲基乙烷乙基烴基的特點(diǎn)：呈電中性的原子團(tuán)，含有未成鍵的單電子。第32頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2.命名1）普通命名法（適用于簡單化合物）1~10個(gè)碳的烷烴，詞頭用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10個(gè)碳以上，用數(shù)字十一、十二等表示。碳架異構(gòu)體用正、異、新等詞頭區(qū)分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷異丁烷第33頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2）系統(tǒng)命名法（IUPAC命名法）

a.選最長碳鏈作主鏈，支鏈作取代基，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。遇多個(gè)等長碳鏈，則取代基多的為主鏈。第34頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三c.取代基距鏈兩端位號(hào)相同時(shí)，編號(hào)從順序小的基團(tuán)端開始。b.近取代基端開始編號(hào)，并遵守“最低系列編號(hào)規(guī)則”d.將支鏈名稱寫在主鏈名稱前面，在支鏈的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開。如有相同支鏈，則把支鏈合并，用“二”、“三”等數(shù)字表示支鏈個(gè)數(shù)。（注意：數(shù)字與文字之間要加短線）第35頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三可歸納為編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算。選主鏈，稱某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主鏈取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置第36頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三烷烴系統(tǒng)命名法原則：長-----選最長碳鏈為主鏈。多-----遇等長碳鏈時(shí),支鏈最多為主鏈。近-----離支鏈最近一端編號(hào)。小-----支鏈編號(hào)之和最小。

簡-----兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡單取代基開始編號(hào)。②①③④⑤第37頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷原因：未找對(duì)主鏈３，５－二甲基庚烷（正確）CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３注意：以上三種結(jié)構(gòu)式，它們?cè)谛问缴想m然不同，但都表示同一種物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)．

ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３CH3

－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３３，５－二甲基庚烷判斷改錯(cuò)第38頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三判斷改錯(cuò)：CH3

CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷2–甲基—3—乙基戊烷3–異丙基戊烷原因：未找對(duì)主鏈原因：編號(hào)未離支鏈最近（正確）原因：未找對(duì)主鏈（正確）靈活運(yùn)用你一定會(huì)越來越好?。H3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3第39頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH3CH3

CH3–C–CH–CH3

CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3練習(xí)：1、用系統(tǒng)命名法命名

CH3–CH2–C–CH2–CH3

CH2–CH3CH2–CH33，3-二乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷第40頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三2、判斷命名的正誤CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷第41頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三3、按系統(tǒng)命名法下列烴的命名一定正確的是:()

A.

2，2，3－三甲基－4－乙基己烷

B.

2－甲基－3－乙基己烷

C.

2－甲基－3－丙基己烷

D.

1，1－二甲基－2－乙基庚烷AB第42頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32，2，3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3練習(xí)：1、用系統(tǒng)命名法命名第43頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷第44頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三ＣＨ３－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３12345２，４－二甲基－３－乙基戊烷第45頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三１234２,６,６－三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678第46頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH31234567３－甲基－５－乙基庚烷第47頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH3-CH-CH2-CH2–CH–CH-CH3CH3CH3CH2CH3７６５4３２１2，6-二甲基－３－乙基庚烷2，6-二甲基－５－乙基庚烷（錯(cuò)誤）（正確）第48頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三二、烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。第49頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三5-甲基-2-己烯4-甲基-3-乙基-2-戊烯（1）（2）第50頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（3）2，4-二甲基-2-戊烯CH2=CH-CH=CH2（4）1，3-丁二烯（5）4-甲基-2-戊炔第51頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三三、苯的同系物的命名一烴基苯在苯環(huán)上的取代位置（不包括側(cè)鏈異構(gòu)）只有一種。命名是以苯環(huán)作為母體，以烴基作為取代基，稱為“某苯”。例如:第52頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三二烴基苯有三種異構(gòu)體，由于取代基在苯環(huán)上的位置不同，也稱為位置異構(gòu)。命名用鄰位或1,2位;間位或1,3位;對(duì)位或1,4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。例如，二甲苯的三種位置異構(gòu)體：第53頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。

苯乙烯苯乙炔苯甲酸苯甲醛第54頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。第55頁，講稿共65頁，2023年5月2日，