生物化學(xué)糖化學(xué)

生物化學(xué)課件糖化學(xué)11第1頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月12Maincontents：

Monosaccharide單糖

Glc(葡),fru（果）,Gal（半乳）,Man（甘露）

,Ribose（核）,etc

Oligosaccharide寡糖

Sucrose（蔗）,Lactose（乳）,Maltose（麥芽）etc

Polysaccharide多糖

Starch（淀粉）,Cellulose（纖維素）,Glycogen（糖原）,Agar（瓊脂）,Peptidoglycan（肽聚糖）etc第2頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月13

纖維素Cellulose第3頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月14Starchgranules

淀粉顆粒第4頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月51糖原顆粒第5頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月16

Starch&Cellulosefromplants

Glycogenfromanimals

Heteropolysaccharide(雜多糖)fromMicroorganism,PlantandAnimaletc

MajorPolysaccharides:Section1Outline第6頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月17①結(jié)構(gòu)物質(zhì)（Structuralsubstance）②能源物質(zhì)（Energysubstance）③轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)（Translateintoothersubstance）④細(xì)胞的信號(hào)分子（Informationmolecules）Biologicalfunctions：第7頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月18作為生物體的結(jié)構(gòu)成分細(xì)胞壁中結(jié)構(gòu)糖植物干重90％DNA、RNA結(jié)構(gòu)糖第8頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月19第9頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月110昆蟲外骨骼－糖屈肌伸肌表皮關(guān)節(jié)第10頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月111韌帶－結(jié)構(gòu)糖結(jié)締組織－結(jié)構(gòu)糖

肌糖原－能源動(dòng)物干重2％第11頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月112作為生物體內(nèi)的主要能源物質(zhì)淀粉顆粒糖原顆粒第12頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月113溶菌酶溶解細(xì)菌的作用位點(diǎn)第13頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月114細(xì)胞表面識(shí)別標(biāo)記－糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖作為生物體的信息分子第14頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月151光合作用糖一切含碳物質(zhì)合成代謝分解代謝CO2第15頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月116Classificationofsaccharide(糖的分類):

①

Monosaccharides單糖(甘油醛和二羥丙酮的衍生物)Triose丙糖（糖代中間物和光合）Tetrose

丁糖（糖代中間物和光合）Pentose戊糖(阿拉伯糖、核糖和脫氧核糖)Hexose己糖（Glc葡、Fru果、Gal半乳）Heptose庚糖（糖代中間物和光合作用）第16頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月117②

Oligosaccharides(寡糖)Sucrose(蔗糖)fromplantsMaltose(麥芽糖)fromplantsLactose(乳糖)frommilk主要2~20個(gè)單糖分子借助糖苷鍵鏈接第17頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月118③

Polysaccharides(多糖)◆Homopolysaccharides(同聚多糖/均一多糖):Starch、Cellulose、Glycogen◆Heteropolysaccharides(雜多糖/不均一多糖):

含有非糖部分

Agar(瓊脂)、Pectin(果膠)etc.第18頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月119Definitionofsaccharide(糖的定義):PolyhydroxyaldehydesorPolyhydroxyketones(單糖)andpolymer(多糖)多羥基醛或多羥基酮的衍生物及其聚合物。第19頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月120Section2

Structureofmonosaccharides

單糖的定義:1個(gè)自由醛基或酮基以及>2個(gè)羥基的糖Aldose(醛糖)、ketose(酮糖)Functionalgroup：醛基和酮基Simplestmonosaccharide：甘油醛、二羥丙酮第20頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月121

甘油醛二羥丙酮Manymonosaccharidesarechiralcompounds手性分子第21頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月122

1.開鏈結(jié)構(gòu)（Fischer投影式或Fischer式）Gf‘第22頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月123D型：結(jié)構(gòu)式中,位號(hào)最大的手性碳原子的構(gòu)型與D-(+)-甘油醛中C-2構(gòu)型一致。p3Gf‘第23頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月124L型：結(jié)構(gòu)式中,位號(hào)最大的手性碳原子的構(gòu)型與L-(-)-甘油醛中C-2構(gòu)型一致。第24頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月125

Fischer投影式表示單糖結(jié)構(gòu)：

豎線表示碳鏈；羰基為最小編號(hào),并寫在投影式上端；一短橫線代表手性碳上的羥基。D-MannoseD-GlucoseD-Galactose

單糖的差向異構(gòu)體C-2差向異構(gòu)體C-4差向異構(gòu)體第25頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月126

2.

糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)及其表示方法1)

變旋現(xiàn)象D-Glc的和異頭物在水溶液中互相轉(zhuǎn)化的過程,叫變旋現(xiàn)象.D-Glc的和異頭物的互相轉(zhuǎn)化叫變旋.第26頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月127-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖63%<0.01%<1%37%第27頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月128

葡萄糖分子中醛基與羥基形成環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)。半縮醛羥基的兩種空間取向形成兩種異構(gòu)體(異頭物)物。端基差向異構(gòu)體。異頭物碳原子-D-(+)-吡喃葡萄糖

鏈形葡萄糖-D-(+)-呋喃葡萄糖

+18.7o(

63%)+52o

(0.1%)+112o(36%

）第28頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月129

-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖55-anomer異構(gòu)體：半縮醛羥基與C5上的羥基在鏈的同側(cè)-anomer異構(gòu)體：半縮醛羥基與C5上的羥基在鏈的異側(cè)

達(dá)到平衡時(shí)：吡喃糖>99%(-異構(gòu)體37%、-異構(gòu)體63%);呋喃糖<1%；鏈形葡萄糖僅占0.1%————————第29頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月130將Carbonchain碳鏈水平位置彎成六邊形狀

2）糖的Haworth投影式或Haworth式第30頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月131

以C4-C5為軸旋轉(zhuǎn)120°使C5上的羥基與醛基接近，然后成環(huán)（因羥基在環(huán)平面的下面，它必須旋轉(zhuǎn)到環(huán)平面上才易與C1成環(huán)。-D-吡喃葡萄糖

-D-吡喃葡萄糖第31頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月132-D-吡喃葡萄糖

-D-吡喃葡萄糖第32頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月133葡萄糖環(huán)型結(jié)構(gòu)的畫法--哈武斯透視式向右倒下繞成環(huán)C3-C4鍵旋轉(zhuǎn)-D-呋喃葡萄糖-D-呋喃葡萄糖第33頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月134-Fru

-Fru第34頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月135

修飾Fischer投影式:半縮醛羥基構(gòu)型未定時(shí)的表示：第35頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月136如何由Haworth(哈沃斯)式判斷糖的構(gòu)型？-D-吡喃葡萄糖-L-吡喃葡萄糖第36頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月137

D-型：CH2OH在環(huán)上方；L-型：CH2OH在環(huán)下方。

D-型糖中：-異構(gòu)體：半縮醛羥基在環(huán)的下方；-異構(gòu)體：半縮醛羥基在環(huán)的上方。

在Haworth式結(jié)構(gòu)式中：L-型糖中：情況相反。

-D-吡喃葡萄糖

-L-吡喃葡萄糖D-型L-型半縮醛羥基半縮醛羥基-異構(gòu)體

-異構(gòu)體

第37頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月138

①試判斷下面呋喃葡萄糖是D-型還是L-型？是-構(gòu)型還是-構(gòu)型？注意：通常吡喃環(huán)中的氧原子寫在環(huán)的右上角。②試問Glc的鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)各產(chǎn)生多少種異構(gòu)體?③相對構(gòu)型（D-型和L-型）與（-）或（+）有何關(guān)系？

第38頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月1393.單糖的構(gòu)象(Conformation)

D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖a鍵e鍵(Stableconformation穩(wěn)定構(gòu)象)Configuration(構(gòu)型)&conformation（構(gòu)像）

第39頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月140-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖穩(wěn)定性（1）>（3）>（4）>（2），所以，混合物中-D-吡喃葡萄糖多(1)(2)(3)(4)第40頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月141

1.成苷反應(yīng)（生成配糖物）

活潑半縮醛羥基＋羥基的化合物（如醇、酚等）→縮醛，稱為成苷反應(yīng)。其產(chǎn)物稱為配糖物，簡稱為“苷”，全名為某糖某苷。糖（苷）基與配基之間連接的鍵稱為苷鍵(Glycosidicbond)。Section3ChemicalReactionofMonosaccharide第41頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月142

甲基--甲基--D-葡萄糖苷

D-葡萄糖苷糖(苷)基配基糖苷為縮醛結(jié)構(gòu)，無變旋現(xiàn)象。配糖物配糖物第42頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月143

糖基：提供半縮醛羥基的糖（如：Glc、Gal、Man甘露糖、Rha鼠李糖等）。

配基或配糖基：糖苷中的非糖部分（為多種不同結(jié)構(gòu)的化合物，也可以是糖部分-Glycosidicbond-1,6-Glycosidicbond-Glycosidicbond氮苷(胸腺嘧啶核苷)苦杏仁苷第43頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月144第44頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月145-D-glucosidase

甲基--D-吡喃葡萄糖苷-D-吡喃葡萄糖

CH3OHH+CH3OH

甲基--D-吡喃葡萄糖苷-D-吡喃葡萄糖

第45頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月1462.成醚反應(yīng)O-五甲基葡萄糖第46頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月147芐基氯第47頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月1483.差向異構(gòu)化（堿性條件）

差向異構(gòu)化：在一個(gè)含多個(gè)手性中心的分子中，只有一個(gè)手性中心構(gòu)型發(fā)生轉(zhuǎn)化的現(xiàn)象。(D-Man)(D-Fru)第48頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月149

4.成脎反應(yīng)（與過量苯肼作用）第49頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月150反應(yīng)發(fā)生在C-1和C-2上。由于氫鍵，脎形成較為穩(wěn)定的六元環(huán)結(jié)構(gòu)。第50頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月151

5.氧化反應(yīng)

1)與Tollens、Fehling、Benedict試劑反應(yīng)

還原糖(Reducingsugar)---具有還原性，能夠還原鐵離子或銅離子的糖。非還原糖(Nonreducingsugar)---第51頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月1522)與溴水、稀硝酸、高碘酸的反應(yīng)葡萄糖酸葡萄糖二酸醛基COOH(糖酸)伯醇基COOH(糖醛酸)醛基和伯醇基都被氧化COOH(糖二酸)D-Fru第52頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月153

高碘酸氧化法測定糖苷中環(huán)的大小第53頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月154

6.還原反應(yīng)思考題：什么是糖的氧化作用、還原性、還原反應(yīng)和還原糖？第54頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月1557.磷酸酯的形成

ATP磷酸酯8.莫利施（Molisch）反應(yīng)

鑒別糖類物質(zhì)

第55頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月1569、糖的遞升與遞降反應(yīng)

⑴

醛糖的遞升反應(yīng)——Kiliani氰化增碳法第56頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月157⑵

糖的遞降反應(yīng)

a.Whol遞降法第57頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月158b.Ruff遞降法4h第58頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月159Mainmonosaccharidederivatives◆3-磷酸甘油醛6-磷酸葡萄糖5-磷酸核糖◆山梨醇甘露醇核糖醇◆

L-抗壞血酸D-葡萄糖酸◆N-乙酰葡糖胺半乳糖胺N-乙酰半乳糖胺第59頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月160Section4Oligosaccharide

一.雙糖(Biose）Cellobiose(纖維二糖)Maltose(麥芽糖)Sucrose(蔗糖)Lactose(乳糖)第60頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月161Maltose(麥芽糖)第61頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月162說明麥芽糖為α-1,4苷鍵結(jié)合2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖2,3,6-三-O-甲基-D-葡萄糖_________第62頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月163俗名：Maltose(麥芽糖)系統(tǒng)名：-Glc-(1→4)--Glc-1,4-glycosidiclink第63頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月164Cellobiose(纖維二糖)

-Glc-(1→4)--Glc

-1,4-glycosidiclink第64頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月165

Lactose(乳糖)

-Gal-(1→4)--

Glc第65頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月166

由α-D-吡喃葡萄糖的苷羥基和β-D-呋喃果糖的苷羥基脫水而成。Sucrose(蔗糖)第66頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月167

-1,2-glycosidiclink-2,1-glycosidiclink

-Glc-(1→2)--Fruorβ-Fru-(2?1)-Glc

PropertiesofSucrose:(1)不能與土倫試劑和費(fèi)林試劑反應(yīng)（無游離的醛基）。

(2)不能與苯肼反應(yīng)。

(3)無變旋光現(xiàn)象。

(4)Sucrose水解后，旋光度發(fā)生改變。由于水解前后旋光度發(fā)生改變（由右旋變?yōu)樽笮?，所以蔗糖的水解產(chǎn)物叫做轉(zhuǎn)化糖，轉(zhuǎn)化糖具有還原糖的一切性質(zhì)。第67頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月168

二.環(huán)糊精(Cyclodextrins,CD)

-CD結(jié)構(gòu)示意圖6、7、8個(gè)D-(+)-Glc；-1,4-glycosidiclink

；

(α-CD

、β-CD

、γ-CD)36第68頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月169Hydrophobic

疏水性，非極性Hydrophilic親水性，極性第69頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月170

環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性能與應(yīng)用

①圓筒狀；外緣親水、內(nèi)腔疏水，即具有極性的外側(cè)和非極性的內(nèi)側(cè)；②有手性。形成主客體包合物，使環(huán)糊精具有一定的選擇識(shí)別能力；③用作相轉(zhuǎn)移催化劑；分離旋光異構(gòu)體；增加反應(yīng)的立體選擇性與區(qū)域選擇性被用于有機(jī)合成中；④酶模型、食品添加劑、分析增效劑、電化學(xué)分析傳感器、色譜固定相、提高藥物生物利用度、環(huán)境中有機(jī)污染物的富集和去除、乳化劑、抗氧化劑等等。38第70頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月171

Section5Polysaccharide◆Mainglycosidiclinks：

-1,4，-1,4and-1,6◆

Commonproperties:

無還原性無變旋現(xiàn)象Mutarotaton

不溶于水或與水形成膠體溶液。39第71頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月172

纖維素酶（β-糖苷酶）水解或在酸性溶液中完全水解，生成D-(+)-Glc。由許多Glc以-1,4-glycosidicbond互相連接而成的。

★

Cellulose(纖維素)

一、Homopolysaccharides(同聚多糖)第72頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月173

反芻動(dòng)物(牛、羊、駱駝等、)某些昆蟲能消化纖維素.

對人來說,可以幫助腸胃蠕動(dòng)，以提高消化和排泄能力。第73頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月174第74頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月175

★Starch(淀粉)

-1,4-glycosidiclinka.Polymers:Amylose(直鏈淀粉)=linearchain(α-1,4)linkages.

RE:ReducedendNRE:Non-reducedend(非還原端)(還原端)第75頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月176HelixstructureofAmyloseComplexofAmylose

–ILinearchainstarch第76頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月177-1,6苷鍵-1,4-苷鍵b.

Amylopectin(支鏈淀粉)=branchedchains

(α-1,4)&(α-1,6)linkages第77頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月17845第78頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月179

NRE:Non-reducedend=n+1RE:Reducedend=1淀粉分子的一級(jí)結(jié)構(gòu)PrimarystructureofAmylopectin

第79頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月180

Chemicalproperties:

主要是與碘的反應(yīng)，用于鑒別淀粉。糖淀粉（直鏈淀粉）＋碘→藍(lán)色膠淀粉（支鏈淀粉）＋碘→紫紅色（聚合度：一個(gè)螺旋圈包含的Glc基的分子數(shù)）聚合度約20＋碘→紅色聚合度約20～60＋碘→紫紅色聚合度約>60＋碘→藍(lán)色

<6個(gè)Glc＋碘→×

淀粉＋H+→淀粉糊精→紅色糊精→無色糊精→Maltose→Glc

（無還原性糊精有旋光性）有還原性和旋光性可溶性淀粉淀粉沉淀（工業(yè)應(yīng)用）稀酸H2O第80頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月181

★半纖維素（Semicellulose）

為堿溶性的植物細(xì)胞壁多糖。包括很多高分子多糖，如多聚木糖、多聚半乳糖、多聚甘露糖等?？扇苡谙A，易被酸水解，產(chǎn)物為Man、Gal、Ara、Xyl和糖醛酸等。第81頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月182☆LiveGlycogen

MuscleGlycogen

kidneyGlycogen

☆在細(xì)菌、微生物和低等植物也存在糖原類似物☆主要功能是提供能量?！顬榍蛐危Y(jié)構(gòu)類似于Amylopectin（支鏈淀粉）?！颎lycogen（糖原，動(dòng)物淀粉)第82頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月183

糖原和淀粉在結(jié)構(gòu)和性質(zhì)方面的差異比較----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

糖原（動(dòng)物淀粉）支鏈淀粉(膠淀粉)直鏈淀粉(糖淀粉)-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------1.M.W105～106106104～1052.分枝程度大小3.支鏈長度10～14個(gè)Glc24～30個(gè)Glc4.主鏈上2個(gè)3～5個(gè)Glc11～12個(gè)Glc

分枝點(diǎn)距離5.與碘的反應(yīng)紅色紫紅色藍(lán)色6.聚合度小大7.在水中的＋－－溶解性8.糖苷鍵1→4和1→61→4和1→61→49.末端還原端＝1個(gè)，同糖原還原端＝1個(gè)非還原＝n+1個(gè)非還原＝1個(gè)----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------49第83頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月184

甲殼類動(dòng)物硬殼的主要成分。基本糖單位：N-乙酰-β-D-葡萄糖胺（GlcNAc）在醫(yī)藥和工業(yè)上有重要的用途。

β-D-(1→4)Glycosidebond

★幾丁質(zhì)（甲殼素、殼多糖、甲殼質(zhì)（Chitin）第84頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月185存在于向日葵和多種菊科植物中菊糖是一種多聚果糖

α-Glc(1→2)[β-Fru]33(1→2)β-Fru★菊糖（菊粉，Inulin）第85頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月186

二、雜（聚）多糖（Heteropolysaccharide）

★瓊脂（瓊膠，Agar）

瓊脂糖（主要組分，含有D-gal、3,6-脫水-L-Gal）瓊脂瓊脂膠（次要組分，瓊脂糖的衍生物）

β-(1→4)與D-Gal的C3位連接瓊脂糖Agarose第86頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月187

瓊脂膠是瓊脂糖的衍生物，單糖殘基不同程度被硫酸基、甲氧基、丙酮酸取代，例如：β-D-半乳糖-6-磷酸酯丙酮酸縮酮-4,6-O-β-D-半乳糖第87頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月188

植物細(xì)胞壁的組成成分以α-(1→4)糖苷鍵連接主要由半乳糖醛酸和少量Rha（鼠李糖）,Gal,Xyl（木糖）,Man,Ara(阿拉伯糖)等的組成的線形多聚物果膠在食品、醫(yī)藥和化妝品工業(yè)上有重要的用途。

★果膠（Pectin）第88頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月189

與蛋白質(zhì)結(jié)合的結(jié)合多糖（動(dòng)物雜多糖），糖胺聚糖是由重復(fù)二糖單位組成的線性聚合物家族。

2個(gè)單糖中的其中之一是N-乙酰-D-氨基葡萄糖或N-乙酰-D-氨基半乳糖，另一個(gè)單糖最為常見的是糖醛酸。代表性物質(zhì)有肝素（抗凝血?jiǎng)?；透明質(zhì)酸(可增加關(guān)節(jié)間的潤滑性)和硫酸軟骨素等。

★糖胺聚糖（Glycosaminoglycan,

粘多糖Mucopolysaccharide）第89頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月190

交替出現(xiàn)β-(1→3)和β-(1→4)鍵，線性聚合物，溶于水，pH7.0時(shí)帶負(fù)電荷。

①透明質(zhì)酸(Hyaluronicacid)

重復(fù)單位是由D-葡萄糖酸和N-乙酰-D-氨基葡萄糖通過β-(1→3)鍵組成的雙糖。雙糖單位通過β-(1→4)鍵連接成長鏈。D-葡萄糖醛酸2-N-乙?；?D-葡萄糖胺第90頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月191

②硫酸軟骨素(Chondroitin-sulfate)

與透明質(zhì)酸的唯一不同點(diǎn)是含有N-乙酰-D-氨基半乳糖胺，而不是N-乙酰-D-氨基葡萄糖。

D-葡萄糖醛酸軟骨素-6-磷酸2-N-乙酰基-D-半乳糖胺-6-磷酸第91頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月192

③肝素（Haparin）

肝中最豐富(取名肝素)，但廣泛分布在哺乳動(dòng)物組織和體液。二糖結(jié)構(gòu)單位如下，此外還含有糖醛酸分子。

糖胺聚糖還有硫酸角質(zhì)素和硫酸皮膚素等。

N-硫酸-α-D-葡糖胺-6-磷酸L-艾杜糖醛酸-2-磷酸第92頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月193第93頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月194

大量的糖胺聚糖

+多肽骨架→共價(jià)聚合的大分子。長而不分支的多糖鏈（95％）呈現(xiàn)系列重復(fù)雙糖結(jié)構(gòu)?！锏鞍拙厶牵≒roteoglycans）第94頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月195軟骨中的蛋白聚糖透明質(zhì)酸放大透明質(zhì)酸連接蛋白硫酸軟骨素硫酸角質(zhì)素低聚糖、寡糖核心蛋白第95頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月196注：糖蛋白（Glycoprotein)將在后面有關(guān)章節(jié)介紹第96頁，課件共106頁，創(chuàng)作于2023年2月197

細(xì)菌細(xì)胞壁的化學(xué)組成（多糖、脂質(zhì)和蛋白質(zhì)）－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－

革蘭氏陽性菌的細(xì)胞壁革蘭氏陰性菌的細(xì)胞壁－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－－肽聚糖多層網(wǎng)狀單層磷壁酸有無肽聚糖外面有有