醇、酚、醚-酚（藥學(xué)有機化學(xué)課件）

有機化學(xué)/酚酚的結(jié)構(gòu)和命名酚：芳環(huán)上的氫原子被羥基取代后的化合物。羥基（-OH）是酚的官能團，其中O原子是sp2雜化，其p軌道上有一對孤對電子，能與苯環(huán)形成p-共軛

O-H極性增大，酚羥基氫的離解能力增強，具有弱酸性。

一、酚的結(jié)構(gòu)酚的特點：羥基與芳環(huán)直接相連。通式：Ar—OH二、酚的分類按羥基的數(shù)目不同可分為一元酚多元酚一元酚多元酚據(jù)芳基的不同可分為苯酚萘酚苯酚萘酚【例如】

鄰甲基苯酚間溴苯酚2-甲基-1-萘酚

2-甲基苯酚3-溴苯酚酚的命名是在酚字前面加上芳環(huán)的名稱，以此作為母體名稱，并將取代基的位次、數(shù)目和名稱寫在母體名稱的前面。三、酚的命名【例如】

鄰苯二酚間苯二酚1,2,4-苯三酚1,2-苯二酚1,3-苯二酚命名多元酚時，要標(biāo)明酚羥基的相對位置。三、酚的命名【例如】間羥基苯甲醇鄰羥基苯甲酸對結(jié)構(gòu)復(fù)雜的酚類可把羥基作為取代基來命名。有機化學(xué)/酚酚的性質(zhì)酚是芳環(huán)上的氫原子被羥基取代后的化合物。羥基（-OH）是酚的官能團，其中O原子是sp2雜化，其p軌道上有一對孤對電子，O與苯環(huán)形成p-共軛

O-H極性增大，酚羥基氫的離解能力增強，具有弱酸性。

C-O極性小，難斷裂（-OH難被取代）

苯環(huán)上電子云密度增加，易親電取代一、酚的結(jié)構(gòu)酚的熔點、沸點高于芳烴（相對分子量相近）

原因:形成分子間氫鍵二、酚的物理性質(zhì)溶解性:

酚在水中有一定的溶解度，但溶解度不大，加熱時易溶于水，多元酚易溶于水。OH酸性強弱：H2CO3＞苯酚＞水＞醇酚的酸性弱于碳酸，苯酚不溶于碳酸氫鈉的水溶液。三、酚的化學(xué)性質(zhì)

利用醇、酚與NaOH和NaHCO3反應(yīng)性的不同，可鑒別、分離酚和醇。苯酚(微溶于水)苯酚鈉溶于水酚的弱酸性大多數(shù)酚類都能和三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。【例如】苯酚、間苯二酚、1,3,5-苯三酚FeCl3紫色

鄰苯二酚、對苯二酚

FeCl3綠色甲苯酚

FeCl3藍(lán)色1,2,3-苯三酚FeCl3紅色現(xiàn)象：不同的酚與FeCl3溶液作用呈現(xiàn)不同的顏色，可以鑒別酚的存在。酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)三、酚的化學(xué)性質(zhì)酚的氧化反應(yīng)酚類化合物易被氧化，苯酚可被三氧化鉻氧化為對苯醌：

三、酚的化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)上的取代反應(yīng)三、酚的化學(xué)性質(zhì)

酚羥基氧與苯環(huán)形成了p-π共軛體系，使苯環(huán)上的電子云密度增加，苯酚的鄰、對位上易發(fā)生鹵代、硝化和磺化等取代反應(yīng)。