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第八章合成設(shè)計(jì)原理PrincipleofSynthesisDesign1ppt課件
Section1BasicTermsAimAimedTarget//CompoundMolecule目標(biāo)分子,目標(biāo)化合物,靶分子切斷-合成子
Disconnection-Synthon切斷:將分子中的一個(gè)鍵斷開(kāi)。符號(hào):條件:1)是一個(gè)成熟反應(yīng)的逆過(guò)程。
2)原料易得。切斷點(diǎn)選擇:官能團(tuán),如雜原子、羰基、羥基、雙鍵、苯環(huán)2ppt課件合成子(synthon):切斷時(shí)得到的概念性碎片合成等價(jià)物(equivalentreagent):能起合成子作用的試劑。合成砌塊(buildingblock)、分子片段(piece)3ppt課件FGI:FunctionalGroupInterconversion
官能團(tuán)互換
FGI:把一個(gè)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換成另一種官能團(tuán)。目的:使一種切斷成為可能。符號(hào):4ppt課件5ppt課件切斷的選擇6ppt課件7ppt課件Section2DisconnectionofmonoFunctionalGroup1.SimpleAlcohol選擇最穩(wěn)定的負(fù)離子處切斷8ppt課件9ppt課件負(fù)離子等價(jià)物10ppt課件有了兩個(gè)好的切斷標(biāo)準(zhǔn):1)合理。2)簡(jiǎn)單11ppt課件帶有兩個(gè)相同取代基的叔醇=酯+2Grignard12ppt課件13ppt課件NaBH4
只能還原醛,酮。不能還原酯LiAlH4
能還原所有羰基化合物14ppt課件2Derivativesofalcohol涉及H-還原時(shí),實(shí)際是FGI遇到上述結(jié)構(gòu),F(xiàn)GI到醇是一種好的思路15ppt課件16ppt課件3DisconnectionofsimplealkeneAdditionofH2O17ppt課件18ppt課件切斷:1)合理。2)簡(jiǎn)單。3)原料易得19ppt課件4DisconnectionofAromaticKetone將醇切斷成羰基化合物和Grignard試劑----第一種主要切割將烯鍵切斷成羰基化合物和Wittig試劑----第二種主要切斷將芳香環(huán)上脂肪側(cè)鏈切斷---第三種主要切斷20ppt課件21ppt課件5ControllingProtection!22ppt課件23ppt課件24ppt課件真麻煩!25ppt課件6DisconnectionofSimpleketoneandAcid26ppt課件27ppt課件7LongChainAlkaneHydrogenationisoneofmaymethod交叉點(diǎn)28ppt課件Work29ppt課件Section3:DisconnectionofBifunctionalGroups1).1,3-oxidizedskeletonA)3-hydroxycarbonyls30ppt課件31ppt課件B)2,3-Unsaturatedcarbonylcompound32ppt課件33ppt課件C)1,3-Dicarbonylcompound34ppt課件35ppt課件36ppt課件37ppt課件Stableanionwork38ppt課件2)1,5-Dicarbonylcompound39ppt課件40ppt課件Michaeladditionisveryimportantinsomelongsyntheticprocesses.41ppt課件42ppt課件Mannichreaction&2,3-ketenone43ppt課件44ppt課件Work45ppt課件Section4:DisconnectionofSpecialBifunctionalGroup1)1,2-oxidizedskeletonA)2-hydroxycarbonyl46ppt課件47ppt課件Benzoinreaction苯偶姻反應(yīng)48ppt課件49ppt課件B)1,2-Diol
50ppt課件PinacolRearrangement51ppt課件52ppt課件Work!53ppt課件2)1,4-OxidizedSkeletonA)1,4-DicarbonylCompound54ppt課件55ppt課件B)4-HydroxyCarbonylCompound56ppt課件57ppt課件Work58ppt課件3)1,6-DicarbonylCompound59ppt課件60ppt課件Work61ppt課件
Comprehensiveexcises62ppt課件Section5ConcertedCyclizationDiels-Alderreaction產(chǎn)品特征:環(huán)己烯對(duì)面一側(cè)帶有吸電子基團(tuán)63ppt課件64ppt課件65ppt課件Section6CompoundsContainingHeteroatom1)Etherandamine66ppt課件67ppt課件Work68ppt課件2)Heterocycyle69ppt課件70ppt課件71ppt課件72ppt課件73ppt課件Work74ppt課件Section7SmallRing
1)Threememberring75ppt課件76ppt課件77ppt課件78ppt課件79ppt課件2)FourMemberRing80ppt課件Work81ppt課件Section8StrategyinSynthesis1)串聯(lián)與并聯(lián)合成路線比較82ppt課件83ppt課件1簡(jiǎn)化2利用分支點(diǎn)84ppt課件2)StrategicDesigna)Carbon-HeteroatomBond85ppt課件86ppt課件多記有特點(diǎn)的反應(yīng)87ppt課件B)FusedCycleSharedatom88ppt課件C)AllPossibleDisconnectionD)FunctionalGroupinterconversion(Cost)89ppt課件90ppt課件E)AdditionofFunctionalGroup91ppt課件92ppt課件ExamplesofDrugSynthesis1、VitaminE2、VitaminA3、Cefradine93ppt課件1、SynthesisofVitaminELewisAcid,ZnCl294ppt課件(1)2,3,5-三甲基氫醌(TMHQ)的合成
95ppt課件(2)異植物醇(IPL)的合成
(Roche,BASF,西南化工研究院)96ppt課件(2)異植物醇(IPL)的合成
(Roche,BASF,西南化工研究院)97ppt課件(2)異植物醇(IPL)的合成
(Roche,BASF,西南化工研究院)98ppt課件Summary:15steps(5+1
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