葡萄糖展示課教學(xué)課件

課前小測1、乙醛的銀鏡反應(yīng)2、1.80g某有機(jī)物完全燃燒，只得到2.64gCO2和1.08gH2O，該有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式（最簡式）？若該有機(jī)物相對分子質(zhì)量為180，則該有機(jī)物分子式為？第二節(jié)糖類

第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

隨著科學(xué)的發(fā)展，現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)碳水化合物的名稱沒有正確反映糖類的組成和結(jié)構(gòu)特征，所以碳水化合物這個(gè)名稱雖依然沿用，但已失去原來的意義。因此將糖類稱為碳水化合物是

不科學(xué)的脫氧核糖：C5H10O4甲醛CH2O,乙酸C2H4O2乳酸C3H6O3白色粉末易溶于水有甜味1、你知道葡萄糖有哪些物理性質(zhì)?二、葡萄糖葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的研究葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)是由譽(yù)為“糖化學(xué)之父”的德國科學(xué)家費(fèi)歇爾等人研究測定的科學(xué)家是如何研究葡萄糖的?科學(xué)家是如何研究有機(jī)物的?分子式

結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）元素種類、原子個(gè)數(shù)官能團(tuán)分子組成分子結(jié)構(gòu)研究方法(定性、定量實(shí)驗(yàn))實(shí)驗(yàn)事實(shí)

結(jié)論①②實(shí)驗(yàn)式為CH2O分子式：C6H12O6葡萄糖分子式:C6H12O6研究過程1.80g葡萄糖完全燃燒，只得到2.64gCO2和1.08gH2O葡萄糖的相對分子質(zhì)量為180如何用實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)葡萄糖有碳、氫元素？如何檢驗(yàn)有無氧元素？(燃燒法)--分子式(定量實(shí)驗(yàn))1、請根據(jù)葡萄糖的分子式C6H12O6，猜想葡萄糖可能含有哪些官能團(tuán)?(根據(jù)分子中含氧及分子的不飽和程度分析)2、設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證以上官能團(tuán)的存在。研究過程--結(jié)構(gòu)式

OHCOCOOCOOHCOH

碳碳雙鍵信息給予多羥基物質(zhì)易與新制Cu(OH)2懸濁液呈現(xiàn)特征的絳藍(lán)色溶液新制Cu(OH)2+丙三醇→絳藍(lán)色溶液實(shí)驗(yàn)探究向一支試管里加入10%NaOH溶液2ml，再滴加5%CuSO4溶液5滴至6滴制得新制Cu(OH)2懸濁液,振蕩混合均勻，加入2ml10%葡萄糖溶液，觀察現(xiàn)象？實(shí)驗(yàn)步驟：研究過程實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證2ml10%氫氧化鈉溶液加入5～6滴5%的硫酸銅溶液

振蕩藍(lán)色氫氧化銅懸濁液

加入2ml10%的葡萄糖溶液

振蕩

絳藍(lán)色溶液

?研究過程實(shí)驗(yàn)結(jié)論:多羥基物質(zhì)易與新制Cu(OH)2懸濁液呈現(xiàn)特征的絳藍(lán)色溶液葡萄糖中有多個(gè)羥基.幾個(gè)羥基?研究過程實(shí)驗(yàn)事實(shí)

結(jié)論③在一定條件下，1.80g葡萄糖與乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的質(zhì)量為3.90g分子中有5個(gè)-OH研究過程怎樣用定量實(shí)驗(yàn)來測定葡萄糖中羥基的個(gè)數(shù)?CH3COOH+R-OH→CH3COOR+H2OCH3COOH+R-OH→CH3COOR+H2O1mol42g△m醇xmol3.9-1.8=2.1g提示：X==0.05mol實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證2ml10%氫氧化鈉溶液加入5～6滴5%的硫酸銅溶液振蕩

藍(lán)色氫氧化銅懸濁液

加入2ml10%的葡萄糖溶液振蕩

加熱絳藍(lán)色溶液

紅色沉淀有醛基?研究過程注意：仔細(xì)觀察每次操作后的現(xiàn)象銀鏡反應(yīng)和新制Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟在一支潔凈的試管里配制2mL銀氨溶液，加入2mL10%的葡萄糖溶液，然后在水浴里加熱3～5min，如圖所示，觀察現(xiàn)象在試管里加入2mL10%的NaOH溶液，滴加5%的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%的葡萄糖溶液，加熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究—————

①配制銀氨溶液

AgNO3

+NH3·H2O==AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH

+2H2O配銀氨溶液加10％葡萄糖2mlAg（銀鏡）水浴加熱步驟：？（Ag(NH3)2OH）葡萄糖銀鏡反應(yīng)和新制Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象試管內(nèi)壁出現(xiàn)光亮的銀鏡試管中生成了紅色沉淀實(shí)驗(yàn)結(jié)論證明葡萄糖分子里有醛基.證明葡萄糖分子里有醛基.葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中含醛基的實(shí)驗(yàn)探究———（1）分子式:（2）定性與定量測定:（3）信息:

同一碳上不能C6H12O6含1個(gè)醛基含5個(gè)羥基連多個(gè)羥基書寫該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式。

試一試（若有多個(gè)答案，請至少寫出2個(gè)）有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究：得出結(jié)論有機(jī)物分子中六個(gè)碳原子為____結(jié)構(gòu)。直鏈有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究：再次提出假設(shè)、再次驗(yàn)證（否定）假設(shè)現(xiàn)代分析儀器方法：數(shù)據(jù)：

11個(gè)氫特征峰結(jié)論：實(shí)驗(yàn)事實(shí)：氫核磁共振譜圖CCCCCCOH

OHOHOHOHOHHHHHHH1、葡萄糖的結(jié)構(gòu)式研究結(jié)論結(jié)構(gòu)簡式：

CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

CH2OH–(CHOH)4-CHO或CHO

(CHOH)4CH2OH分子式：C6H12O6最簡式：CH2O研究有機(jī)化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)）小結(jié)我們這節(jié)課的探究工作已經(jīng)完成，但是我們?nèi)松奶骄抗ぷ鞑艅倓傞_始，在這里，我希望大家都能夠用淵博的知識和科學(xué)的頭腦，繼續(xù)我們的探究之旅。根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)CH2OH—（CHOH）4—CHO分析葡萄糖可能有哪些化學(xué)性質(zhì)?交流討論2、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)（1）醛基的性質(zhì)還原成醇氧化成酸（銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)）CH2OH—(CHOH)4—CHOCH2OH—(CHOH)4—COOHCH2OH—(CHOH)4—CH2OH（葡萄糖酸）（已六醇）(1)、與新制Cu(OH)2反應(yīng)CH2OH–(CHOH)4-CHO+Cu(OH)2+NaOH加熱CH2OH–(CHOH)4-COONa+Cu2O+3H2O22、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)

患有糖尿病的人的尿液中含有葡萄糖，設(shè)想怎樣去檢驗(yàn)一個(gè)病人是否患有糖尿??？知識應(yīng)用？CH2OH-(CHOH)4-COONH4+Ag+H2O+NH3(2)、銀鏡反應(yīng)223CH2OH—(CHOH)4—CHO

+Ag(NH3)2OH加熱2、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)用途：鍍銀工業(yè)3、還原反應(yīng)(加成反應(yīng))催化劑(己六醇)CH2OH(CHOH)4—C—HO+CH2OH(CHOH)4CH2OH

H—HH2（2）羥基的性質(zhì)與活潑金屬置換與氫鹵酸取代催化氧化反應(yīng)分子內(nèi)脫水酯化反應(yīng)分子間脫水葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)CH2OH—(CHOH)4—CHO5+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O5CH3COOH濃H2SO4（CHOH）4+CHO

CH2OH（2）羥基的性質(zhì)之酯化反應(yīng)五乙酸葡萄糖酯（3）在體內(nèi)生理反應(yīng)無氧分解生成乳酸葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)有氧時(shí)的氧化反應(yīng)C6H12O6

（s）+6O2

（g）→6CO2（g）

+6H2O（l）△H=－2804kJ/mol-----葡萄糖生理氧化反應(yīng)

小結(jié)為生命活動提供所需的能量，是生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)。

（3）在體內(nèi)生理反應(yīng)無氧分解生成乳酸葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)有氧時(shí)的氧化反應(yīng)（4）分解生成乙醇(釀酒)C6H12O62C2H5OH

+2CO2酒化酶C6H12O6

2CH3-CHOH-COOH乳酸(4)發(fā)酵生成酒精C6H12O62C2H5OH

+2CO2酒化酶3、葡萄糖的制法

4、葡萄糖的用途營養(yǎng)物質(zhì)、制酒工業(yè)鍍銀工業(yè)、制藥工業(yè)你能寫出葡萄糖酸鈣的結(jié)構(gòu)簡式嗎?

[CH2OH-(CHOH)4-COO]2Ca一、糖（1）定義:多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物（2）糖的分類:單糖、低聚糖、多糖

二、葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)①銀鏡反應(yīng)②新制氫氧化銅③還原反應(yīng)④酯化反應(yīng)

⑤生理氧化⑥發(fā)酵釀酒小結(jié)1、在一定的條件下，既可以發(fā)生氧化反應(yīng)又可以發(fā)生還原反應(yīng)，還可以和酸發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、葡萄糖D知識鞏固2．下列關(guān)于糖的說法正確的是

A．糖類中除含有C、H、O三種元素外，還可能含有其他元素B．葡萄糖是多羥基醛C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定屬于醛類D．糖類可劃分為單糖、低聚糖、多糖三類BD學(xué)到目前為止能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：所有醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖…1.下圖中化合物B既能使溴水褪色，又能溶解碳酸鈣，D、E均為高分子化合物。根據(jù)下圖填空：(1)寫出葡萄糖與新制氫氧化銅濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(2)A中的官能團(tuán)有__________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(3)E在自然界中可降解，對環(huán)境無害，下列說法正確的是__。

a．E是一種線型高分子

b．由A生成E的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)

c．E的相對分子質(zhì)量為72

d．E用作一次性快餐盒有助于減少白色污染

(4)在反應(yīng)①－⑤中，屬于取代反應(yīng)的是__________。寫出反應(yīng)③和⑤的化學(xué)方程式：③___________________。

⑤_________________________。

(1)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O+3H2O

（2）－OH；－COOH（3）ad

(4)②⑤

三、果糖1、存在：廣泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量較高2、物理性質(zhì)：純凈的果糖為無色晶體，不易結(jié)晶，通常為粘稠性液體，易溶于水，乙醇和乙醚3、分子式：C6H12O6結(jié)構(gòu)簡式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一個(gè)多羥基酮。與葡萄糖是同分異構(gòu)體。了解：果糖也能被銀氨溶液和新制的氫氧化銅氧化，是還原性糖。葡萄糖和新制Cu(OH)2的反應(yīng)果糖和新制Cu(OH)2的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟在一支潔凈的試管里配制2mL新制Cu(OH)2溶液，加入2mL10%的葡萄糖溶液，然后在水浴里加熱3～5min，如圖所示，觀察現(xiàn)象在試管里加入2mL10%的NaOH溶液，滴加5%的CuSO4溶液5滴，再加入2mL10%的果糖溶液，加熱，如圖所示，觀察現(xiàn)象果糖是否具有還原性的實(shí)驗(yàn)探究———————實(shí)驗(yàn)解釋：在堿性條件下,果糖分子中羰基受多個(gè)羥基的影響有很強(qiáng)的還原性,所以果糖能被銀氨溶液和新制氫氧化銅氧化。如何鑒別葡萄糖和果糖呢？溴水葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能。在酸性條件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水區(qū)分葡萄糖和果糖。[先思考·再交流]1．糖類的分子組成都可以用Cm(H2O)n來表示嗎？組成符合Cm(H2O)n的有機(jī)物一定屬于糖類嗎？答案：有些糖不符合Cm(H2O)n的通式，如鼠李糖(C6H12O5)，而符合這一通式的有機(jī)物也不一定屬于糖類如甲醛(CH2O)、乙酸乙酯(C2H4O2)．2．實(shí)驗(yàn)式為CH2O的物質(zhì)還有哪些？答案：我們已學(xué)過的物質(zhì)有：甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果糖等．練一練：1、下列物質(zhì)具有相同的最簡式的組是（）A、乙醛葡萄糖B、乙酸乙醛C、乙醇葡萄糖D、甲酸甲酯葡萄糖2、葡萄糖所不具有的性質(zhì)是（）A、和H2發(fā)生加成反應(yīng)B、和銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)C、和酸發(fā)生酯化反應(yīng)D、和NaOH溶液反應(yīng)DD3．下列有機(jī)物既能在常溫下溶于水，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是

A．甲醇

B．甲酸乙酯

C．葡萄糖

D．苯酚C4．關(guān)于葡萄糖的敘述錯(cuò)誤的是

A．是白色晶體，能溶于水

B．是一種多羥基醛

C．能發(fā)生水解，生成乙醇

D．不經(jīng)過消化過程，可直接為人體吸收

C用CuSO4溶液和NaOH溶液配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，NaOH要過量．[例1]

能說明葡萄糖是一種還原性糖的依據(jù)是(

)A．能與H2加成生成六元醇B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．能與酸發(fā)生酯化反應(yīng)D．能與新制Cu(OH)2懸濁液共熱生成紅色沉淀[解析]

葡萄糖能被弱氧化劑[銀氨溶液和新制Cu(OH)2]氧化，說明葡萄糖具有還原性．[答案]

BD1．(2019·平頂山高二檢測)只用一種試劑就可以鑒別乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，這種試劑是(

)A．新制Cu(OH)2

B．Na2CO3溶液C．石蕊試液

D．FeCl3溶液解析：分別加入到新制Cu(OH)2中，Cu(OH)2溶解的是乙酸，加熱后出現(xiàn)紅色沉淀的為葡萄糖溶液，無現(xiàn)象發(fā)生的為蔗糖溶液．答案：A1.80g葡萄糖完全燃燒，只得到2.64gCO2和1.08gH2On(CO2)=0.06moln(H2O)=0.06moln(C)=0.06m