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苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)苯酚的性質(zhì)結(jié)構(gòu)式比例模型一、苯酚的結(jié)構(gòu)特點球棍模型苯酚的結(jié)構(gòu)*分子式:C6H6O*苯酚分子由苯基和羥基直接相連而成。結(jié)構(gòu)簡式:OHOHC6H5OH或苯酚的性質(zhì)純凈的苯酚是沒有顏色的晶體,具有特殊的氣味,露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。熔點是43℃。常溫時,苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機溶劑。(含水量達(dá)10%以上的苯酚,在常溫下呈液態(tài))苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性,使用時要小心!苯酚的稀溶液可以直接用來作為防腐劑和消毒劑,如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。二、苯酚的物理性質(zhì)

(使用時,要注意安全,不慎在皮膚上沾到苯酚,則立即用酒精擦洗)苯酚的性質(zhì)練習(xí)鞏固:

在實驗中,如不慎將苯酚灑到手上應(yīng)如何處理(

A、立即用冷水沖洗

B、用70℃熱水沖洗

C、立即用酒精沖洗

D、用NaOH溶液洗滌C苯酚的性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

[猜測]

乙醇與苯酚都含有相同的官能團,而且乙醇不能電離出氫離子,也就是說不具備酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢?(用NaOH溶液)

1、苯酚的酸性

在乙醇中羥基直接與烷基相連,在苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連,由于受苯環(huán)的影響,酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫活潑,能部分電離表現(xiàn)出酸性。

實驗:向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管現(xiàn)象:渾濁液體變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤航Y(jié)論:苯酚能與NaOH反應(yīng),顯酸性O(shè)H+NaOH→—ONa+H2O

苯酚鈉(易溶與水)苯酚的性質(zhì)實驗:取部分苯酚鈉溶液于試管中,中加入稀鹽酸。現(xiàn)象:澄清透明溶液變渾濁。方程式:結(jié)論:苯酚具有酸性,鹽酸>苯酚。[設(shè)疑]苯酚具有酸性,其酸性如何呢?苯酚的性質(zhì)實驗:向剩下的苯酚鈉溶液中通入CO2氣體現(xiàn)象:澄清透明溶液變渾濁。方程式:結(jié)論:苯酚酸性很弱,碳酸>苯酚結(jié)論:酸性:H2CO3>苯酚酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色>HCO3-俗名石炭酸—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3

苯酚的性質(zhì)比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。

H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH苯酚的性質(zhì)[練習(xí)2]在下列各溶液中通入足量的CO2,最終有渾濁現(xiàn)象出現(xiàn)的是()A稀NaOH溶液B硅酸鈉溶液

C苯酚鈉溶液DCa(OH)2溶液BC—OHCH2OH

+Na2CO3[練習(xí)1]完成下列方程式:—ONaCH2OH

+NaHCO3

—OHCH2OH

+Na—ONaCH2ONa

+H2

2苯酚的性質(zhì)2、苯酚的取代反應(yīng)[實驗]

向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水,觀察實驗現(xiàn)象?,F(xiàn)象:立即有白色沉淀生成反應(yīng)方程式:[注意](1)溴水要足量而且濃度大,如果苯酚過量,生成少量的2,4,6—三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。

(2)三溴苯酚中三個溴原子的位置(2、4、6)此反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。苯酚的性質(zhì)苯和苯酚都能和溴反應(yīng),有何不同?

酚羥基對苯環(huán)的影響:使苯環(huán)—OH鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代.苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)物取代苯環(huán)上氫原子數(shù)濃溴水與苯酚液溴與苯不用催化劑

需催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子苯酚的性質(zhì)苯酚的硝化反應(yīng)[練習(xí)3]:除去苯中含有少量苯酚雜質(zhì)常用()

A加溴水振蕩后過濾

B加水振蕩后用分液漏斗分離

C加氫氧化鈉溶液后振蕩分液漏斗分離

D加四氯化碳溶液后振蕩分液漏斗分離COH—+CH3COOHCH3COO—+H2O濃硫酸加熱苯酚的性質(zhì)資料卡片:苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)實驗:向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液?,F(xiàn)象:溶液立即顯紫色3、顯色反應(yīng)6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+(酚的特征反應(yīng))注意:酚類遇FeCl3溶液都顯色,但不一定都是紫色。苯酚遇FeCl3溶液變紫色,可用于二者的互檢.苯酚的性質(zhì)練習(xí):用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、

NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來?現(xiàn)象分別如何?FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液苯酚的性質(zhì)純凈苯酚是

無色的晶體

敞口放置

暴露在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯

粉紅色4、氧化反應(yīng)1、在空氣中緩慢氧化2、燃燒反應(yīng)C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃苯酚的性質(zhì)6、制取酚醛樹脂的反應(yīng)(縮聚反應(yīng))+nHCHOOHn+nH2OnOHCH2濃鹽酸5、加成反應(yīng)OH+3H2NiOH酚醛樹脂(俗稱電木)苯酚的性質(zhì)苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑苯酚的性質(zhì)五、苯酚的制法1、以苯為原料先制得氯苯2、氯苯與水反應(yīng)生成苯酚+Cl2→+HCl

Cl+HCl+H2OClOH苯酚的性質(zhì)一.苯酚的物理性質(zhì)二.苯酚的分子結(jié)構(gòu)三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性:2.取代反應(yīng):3.顯色反應(yīng):4.氧化還原反應(yīng):5.加成反應(yīng)6.縮聚反應(yīng)四.苯酚的用途和制法課堂小結(jié)可用于苯酚的檢驗苯酚的性質(zhì)1、下列物質(zhì)中:

(A)(B)

(C)(D)

⑴能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是()⑵能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是()B、DA、B、D鞏固練習(xí)—OH—CH2OH—OHCH3苯酚的性質(zhì)

2、白藜蘆廣泛存在于食物(如花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的溴水或H2的最大用量分別是()HO--CH=CH-OHOH(

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