選修5-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件

選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)云南師范大學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)張逸鵬選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)云南師范大學(xué)實(shí)驗(yàn)中學(xué)1有機(jī)合成，化學(xué)方程式1.烷烴的燃燒反應(yīng)、取代反應(yīng)2.烯烴的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)（燃燒、強(qiáng)氧化劑）

共軛烯烴的加成反應(yīng)（1,2-加成、1,4-加成）、加聚反應(yīng)3.炔烴的加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)4.苯的取代反應(yīng)、加成反應(yīng)5.苯的同系物的取代反應(yīng)（苯環(huán)、側(cè)鏈）、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)6.醇與活潑金屬反應(yīng)、取代反應(yīng)（酯化、醚化、HX）、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、偕二醇重排7.酚的酸性、取代反應(yīng)、顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)8.醛的氧化反應(yīng)（銀鏡、Cu(OH)2、催化氧化、強(qiáng)氧化劑氧化）、還原反應(yīng)9.酮的還原反應(yīng)10.羧酸的酸性、取代反應(yīng)（酯化）、酯的水解反應(yīng)（酸性、堿性）11.鹵代烴的水解、消去反應(yīng)（注意與醇區(qū)別）12.二元羧酸和二元醇的縮聚，以及分子的成環(huán)，腈(-CN)的水解，硝基的還原。有機(jī)合成，化學(xué)方程式1.烷烴的燃燒反應(yīng)、取代反應(yīng)2烷烴完全燃燒的通式：鏈狀烷烴：CnH2n+2+（）O2

nCO2+（n+1）H2O點(diǎn)燃單環(huán)環(huán)烷烴：CnH2n+（）O2

nCO2+nH2O點(diǎn)燃烷烴的燃燒烷烴完全燃燒的通式：鏈狀烷烴：CnH2n+2+（3配平規(guī)律：有機(jī)物中的元素在氧氣中燃燒前后的變化：C→CO2、H→H2O、O→H2O、S→SO2、N→N2、

X（Cl、Br、I）燃燒后存在多種化合態(tài)，一般無(wú)明確計(jì)量關(guān)系。配平的關(guān)鍵在于原子守恒與耗氧量的計(jì)算。①原子守恒：分子式為CxHyOZ的有機(jī)物在燃燒后一定產(chǎn)生x個(gè)CO2，y/2個(gè)H2O（先不管分子本身的O，通過(guò)C、H的數(shù)目確定產(chǎn)物中CO2、H2O的個(gè)數(shù)）②耗氧量計(jì)算：消耗氧原子的數(shù)目：2x+y/2-Z（產(chǎn)物中總的O數(shù)目減去分子本身所含的O數(shù)目）消耗O2的數(shù)目：（2x+y/2-Z）/2(O2是雙原子分子）配平規(guī)律：有機(jī)物中的元素在氧氣中燃燒前后的變化：C→CO2、4推廣：從分子式看有機(jī)物燃燒的耗氧量從之前的分析中可以看出以下規(guī)律：在燃燒時(shí)①有機(jī)物出現(xiàn)1個(gè)C原子，消耗2個(gè)O原子②有機(jī)物出現(xiàn)2個(gè)H原子，消耗1個(gè)O原子③有機(jī)物出現(xiàn)1個(gè)N原子，不消耗O原子④有機(jī)物出現(xiàn)1個(gè)S原子，消耗2個(gè)O原子⑤有機(jī)物出現(xiàn)1個(gè)O原子，減少消耗1個(gè)O原子因此對(duì)于任何有機(jī)物，只要確定了分子式，就可以計(jì)算耗氧量，計(jì)算耗氧量一般先計(jì)算消耗的氧原子個(gè)數(shù)，最后再計(jì)算消耗的氧氣分子個(gè)數(shù)推廣：從分子式看有機(jī)物燃燒的耗氧量從之前的分析中可以看出以下5例題分析例1.計(jì)算1mol分子式為C3H6O3的有機(jī)物在足量氧氣中燃燒的耗氧量。解析：一個(gè)分子消耗的氧原子數(shù)目：3×2+（6÷2）－3=6個(gè)因此一個(gè)分子燃燒消耗氧氣：3個(gè)1mol分子消耗氧氣：3mol例2.等物質(zhì)的量的C5H8O4與C6H6S（苯硫酚）完全燃燒，誰(shuí)的耗氧量大？若等質(zhì)量呢？解析：1個(gè)C5H8O4分子消耗的氧原子數(shù)目：5×2+（8÷2）-4=10個(gè)

1個(gè)苯硫酚分子消耗的氧原子數(shù)目：6×2+（6÷2）+2=17個(gè)因此：等物質(zhì)的量時(shí)苯硫酚耗氧量大。在等質(zhì)量時(shí)，設(shè)二者的質(zhì)量都是m(g),M(C5H8O4)=132g/mol,M(C6H6S)=110g/moln(C5H8O4)=(m/132)mol,n(C6H6S)=(m/110)mol因此：對(duì)于C5H8O4，消耗氧原子的量：（m/132）×10=（5m/66)mol對(duì)于苯硫酚，消耗氧原子的量：（m/110）×17=(17m/110)mol,因此苯硫酚耗氧量大。

例題分析例1.計(jì)算1mol分子式為C3H6O3的有機(jī)物在6解析：從題目中應(yīng)該看出幾個(gè)隱藏條件：在高溫下，烴的狀態(tài)為氣態(tài)，生成物水的狀態(tài)也為氣態(tài)。要使燃燒前后壓強(qiáng)不變，說(shuō)明燃燒前后沒(méi)有氣體的增加也無(wú)氣體的減少。將反應(yīng)方程式寫(xiě)出：1CxHy(g)+(x+y/4)O2

→xCO2+(y/2)H2O(g)因此可以列出等式：1+（x+y/4)=x+(y/2)解得y=4例3.某烴CxHy在高溫下與氧氣混合用電火花點(diǎn)燃，完全燃燒后，保持溫度不變，測(cè)得反應(yīng)前后壓強(qiáng)不變，y的值為？（注意條件中隱藏的信息，這題可以得出一個(gè)規(guī)律）規(guī)律：烴在高溫下燃燒，要使燃燒前后壓強(qiáng)不變，則烴的氫原子個(gè)數(shù)為4。例4.任意比例混合的下列物質(zhì)，在高溫下燃燒，燃燒前后壓強(qiáng)不變，則混合氣體可能為（）A.乙烷與苯B.環(huán)丙烯與甲烷C.丁炔與乙炔D.1，3-丁二烯與乙烯B解析：從題目中應(yīng)該看出幾個(gè)隱藏條件：在高溫下，烴的狀態(tài)為氣態(tài)7烷烴燃燒練習(xí)寫(xiě)出下列烷烴燃燒的方程式：（1）甲烷（2）乙烷（3）環(huán)己烷（4）2-甲基丁烷快速配平的方法：先根據(jù)烷烴的C原子數(shù)配出產(chǎn)物中CO2的個(gè)數(shù)，再根據(jù)H原子數(shù)配出產(chǎn)物中H2O的個(gè)數(shù)，最后根據(jù)產(chǎn)物中O的個(gè)數(shù)來(lái)配平O2烷烴燃燒練習(xí)寫(xiě)出下列烷烴燃燒的方程式：（1）甲烷（2）乙8烷烴的取代反應(yīng)

烷烴可以在光照的條件下與鹵素單質(zhì)（Cl2、Br2）反應(yīng)，生成鹵代烴。反應(yīng)結(jié)果：烷烴分子中的氫原子被鹵素原子所替代，氫原子與另一個(gè)鹵素原形成HX為什么僅限于氯氣和溴？（了解）①F2太過(guò)于活潑，會(huì)破壞生成的氟代烷。例如：CH4+2F2→C+4HF要制備氟代烷，需在惰性氣體稀釋下進(jìn)行反應(yīng)。②I2的反應(yīng)活性太低，其逆反應(yīng)更容易進(jìn)行：CH3I+HI→CH4+I2取代反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)原則：一上一下烷烴的取代反應(yīng)烷烴可以在光照的條件下與鹵素9因此：可以看出取代反應(yīng)的計(jì)量關(guān)系：取代1個(gè)氫原子，需要2個(gè)鹵素原子，1個(gè)鹵素分子取代反應(yīng)是一個(gè)連續(xù)進(jìn)行的反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物往往是混合物以甲烷為例，4個(gè)氫原子逐一被取代：甲烷的四個(gè)氫原子被完全取代，需要4個(gè)Cl2分子產(chǎn)物中最多的是HCl產(chǎn)物的狀態(tài)：CH3Cl(g)、CH2Cl2(l)、CHCl3(l)、CCl4(l)取代產(chǎn)物的用途CH3Cl：制備甲醇CH2Cl2:溶劑。CHCl3（氯仿）：溶劑CCl4(四氯化碳）：溶劑、滅火劑。因此：可以看出取代反應(yīng)的計(jì)量關(guān)系：取代1個(gè)氫原子，需要2個(gè)鹵10乙烷的取代產(chǎn)物及其同分異構(gòu)體數(shù)目一取代產(chǎn)物：（1種同分異構(gòu)體）二取代產(chǎn)物：（2種同分異構(gòu)體）三取代產(chǎn)物：（2種同分異構(gòu)體）四取代產(chǎn)物：（2種同分異構(gòu)體）五取代產(chǎn)物：（1種同分異構(gòu)體）完全取代產(chǎn)物：（1種同分異構(gòu)體）可以看出：一氯代物與五氯代物二氯代物與四氯代物

具有相同數(shù)目的同分異構(gòu)體規(guī)律：某有機(jī)物一共有A個(gè)氫原子，取代其中x個(gè)氫原子的產(chǎn)物有a種，則取代（A-x）個(gè)氫原子的產(chǎn)物也有a種乙烷的取代產(chǎn)物及其同分異構(gòu)體數(shù)目一取代產(chǎn)物：（1種同分異構(gòu)體11例題：（2014全國(guó)卷二）立方烷（C8H8）的六硝基取代產(chǎn)物有多少種同分異構(gòu)體？分析：立方烷有8個(gè)氫原子，直接畫(huà)六硝基取代的立方烷的同分異構(gòu)體不容易，根據(jù)之前所講規(guī)律，六硝基取代的同分異構(gòu)體數(shù)目應(yīng)該與二硝基取代的同分異構(gòu)體數(shù)目相同，因此畫(huà)二硝基取代產(chǎn)物。因此有三種同分異構(gòu)體鄰邊取代面對(duì)角線取代體對(duì)角線取代例2:丙烷的六溴代物有多少種同分異構(gòu)體？4種例題：（2014全國(guó)卷二）立方烷（C8H8）的六硝基取代產(chǎn)物12烷烴取代反應(yīng)方程式練習(xí)1.請(qǐng)寫(xiě)出環(huán)己烷與溴蒸氣光照取代生成一溴代物的方程式2.請(qǐng)寫(xiě)出甲基環(huán)己烷生成如圖所示的產(chǎn)物時(shí)的化學(xué)方程式這個(gè)位置有一個(gè)氫原子烷烴取代反應(yīng)方程式練習(xí)1.請(qǐng)寫(xiě)出環(huán)己烷與溴蒸氣光照取代生成一133.分子式為C5H12，核磁共振氫譜只顯示出一種峰的氣態(tài)有機(jī)物與Cl2反應(yīng)生成一氯代物的反應(yīng)方程式4.分子式為C8H18，核磁共振氫譜只顯示出一種峰的有機(jī)物與Cl2反應(yīng)生成一氯代物的反應(yīng)方程式核磁共振氫譜只有一個(gè)峰的高度對(duì)稱烷烴：3.分子式為C5H12，核磁共振氫譜只顯示出一種峰的氣態(tài)有機(jī)14烯烴的反應(yīng)性質(zhì)官能團(tuán):碳碳雙鍵σ鍵，和普通的碳碳單鍵鍵能一樣，較穩(wěn)定π鍵，鍵能比碳碳單鍵低，不穩(wěn)定，易斷裂。雙鍵的作用力比單鍵強(qiáng)，拉近了原子核的距離，因此鍵長(zhǎng)：

碳碳單鍵>碳碳雙鍵雙鍵的鍵能比單鍵鍵能的二倍略低由于π鍵的影響，雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)，因此會(huì)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)烯烴的反應(yīng)性質(zhì)官能團(tuán):碳碳雙鍵σ鍵，和普通的碳碳單鍵鍵能一樣15碳碳雙鍵的化學(xué)性質(zhì)分析π鍵電子易給出，可以被強(qiáng)氧化劑氧化（氧化劑得電子）不飽和，可加成至飽和（π鍵的斷裂）不飽和，可以相互連接為長(zhǎng)鏈（加聚反應(yīng)）分子由平面型轉(zhuǎn)為四面體碳碳雙鍵的化學(xué)性質(zhì)分析π鍵電子易給出，可以被強(qiáng)氧化劑氧化（氧16烯烴的氧化反應(yīng)1.燃燒燃燒是一類完全氧化，分子中所有化學(xué)鍵均會(huì)發(fā)生斷裂。單烯烴的通式：CnH2n（n≥2）從通式中可以看出：由于碳碳雙鍵的形成，使烯烴比相同碳原子數(shù)的鏈烷烴少兩個(gè)氫，不飽合度增加。氫的含量降低，碳的含量升高，不易充分燃燒，在空氣中燃燒有黑煙。烯烴的氧化反應(yīng)1.燃燒燃燒是一類完全氧化，分子中所有化學(xué)鍵均17鏈狀單烯烴完全燃燒的通式與單環(huán)環(huán)烷烴相同CnH2n+（）O2

nCO2+nH2O點(diǎn)燃練習(xí)：請(qǐng)寫(xiě)出乙烯，環(huán)己烯，2-甲基-1-丙烯完全燃燒的方程式鏈狀單烯烴完全燃燒的通式與單環(huán)環(huán)烷烴相同CnH2n+（18烯烴被強(qiáng)氧化劑氧化強(qiáng)氧化劑：酸性KMnO4溶液（KMnO4/H+)、酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7/H+)、硝酸(稀、濃）例如：乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中：5C2H4+12KMnO4+18H2SO4=10CO2

+6K2SO4+12MnSO4+28H2O氧化還原得失電子配平一個(gè)乙烯分子反應(yīng)失去12個(gè)電子，一個(gè)高錳酸鉀反應(yīng)得到5個(gè)電子思考：若甲烷中混有乙烯能否通過(guò)將混合氣體通入酸性高錳酸鉀溶液除去乙烯？烯烴被強(qiáng)氧化劑氧化強(qiáng)氧化劑：例如：乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中19烯烴加成反應(yīng)碳碳雙鍵由σ鍵和π鍵構(gòu)成，π鍵易斷裂，因此加成反應(yīng)即π鍵斷裂、要加成的分子的化學(xué)鍵斷裂，然后斷裂的π鍵與要加成的分子的原子相連。一、烯烴與鹵素單質(zhì)的加成鹵素單質(zhì)的反應(yīng)活性較高，與烯烴接觸后便可發(fā)生反應(yīng)，不需要加熱或者催化劑發(fā)生加成的鹵素形式：1.Cl2:氯氣，氯水2.Br2：溴水，液溴，溴的四氯化碳溶液加成反應(yīng)的一般形式：烯烴加成反應(yīng)碳碳雙鍵由σ鍵和π鍵構(gòu)成，π鍵易斷裂，因此加成反20練習(xí)：請(qǐng)寫(xiě)出環(huán)己烯與氯氣、1，4-戊二烯與足量溴水、苯乙烯與溴的四氯化碳2-丁烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)、1，4-環(huán)己二烯與足量液溴反應(yīng)的方程式規(guī)律：一根雙鍵消耗一分子溴或氯練習(xí)：請(qǐng)寫(xiě)出環(huán)己烯與氯氣、1，4-戊二烯與足量溴水、苯乙烯與21烯烴與氫鹵酸（HX）的加成烯烴與HX的加成與烯烴和X2的加成類似，但氫鹵酸活性較低，需要催化劑并加熱1.對(duì)稱烯烴的加成烯烴與氫鹵酸（HX）的加成烯烴與HX的加成與烯烴和X2的加成222.不對(duì)稱烯烴的加成——馬氏加成與反馬氏加成不對(duì)稱烯烴在與HX加成時(shí)，通常條件下符合馬氏加成規(guī)則：馬氏加成：大部分產(chǎn)物是馬氏加成產(chǎn)物，但也有少部分反馬氏加成產(chǎn)物！氫少的碳?xì)涠嗟奶捡R氏加成產(chǎn)物反馬氏加成產(chǎn)物馬氏加成規(guī)則：不對(duì)稱烯烴與含有活潑氫的物質(zhì)（HX,H2O）加成時(shí)，氫原子優(yōu)先加在原來(lái)氫原子多的碳上。馬氏加成規(guī)則可以概括為：窮的更窮，富的更富！2.不對(duì)稱烯烴的加成——馬氏加成與反馬氏加成不對(duì)稱烯烴在與H23過(guò)氧化效應(yīng)：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與HBr加成時(shí)，如果向體系中加入過(guò)氧化物（過(guò)氧化氫，過(guò)氧乙酸等），則最后得到的產(chǎn)物以反馬氏加成產(chǎn)物為主。注意：只有溴化氫有過(guò)氧化效應(yīng)，氯化氫、碘化氫沒(méi)有??！過(guò)氧化效應(yīng)與反馬氏加成過(guò)氧化效應(yīng)：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與HBr加成時(shí)，如果向體系中加入過(guò)氧24練習(xí)：完成下列方程式：（補(bǔ)充缺少的條件，別被復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)黑著！）催化劑，△催化劑，△催化劑，△催化劑，△催化劑，△練習(xí)：完成下列方程式：（補(bǔ)充缺少的條件，別被復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu)黑25烯烴的催化氫化反應(yīng)烯烴和氫氣在催化劑（Ni、Pd、Pt等）的催化下，并且加熱，發(fā)生加成反應(yīng)，形成相同碳鏈的烷烴1.請(qǐng)寫(xiě)出下列化合物與足量H2發(fā)生加成的化學(xué)方程式加成規(guī)律：加成前后碳骨架不變，一根雙鍵消耗1個(gè)氫氣分子（1）乙烯（2）環(huán)己烯（3）1，3-丁二烯（4）1，4-環(huán)己二烯烯烴的催化氫化反應(yīng)烯烴和氫氣在催化劑（Ni、Pd、Pt等）的26烯烴的加聚反應(yīng)含有碳碳雙鍵的有機(jī)物在催化劑存在的條件下能夠發(fā)生分子間加成反應(yīng)，最后形成高分子聚合物，這類反應(yīng)成為加聚反應(yīng)。聚合物的表示：以聚乙烯為例：鏈節(jié)：最小的重復(fù)單元。單體：聚合成高分子的小分子。聚合度：最小重復(fù)單元的重復(fù)次數(shù)，n。由于在聚合物的形成過(guò)程中，聚合度在一定范圍內(nèi)變化，因此所得的聚合物是混合物！加聚反應(yīng)的書(shū)寫(xiě)通式：烯烴的加聚反應(yīng)含有碳碳雙鍵的有機(jī)物在催化劑存在的條件下能夠發(fā)27加聚反應(yīng)練習(xí)請(qǐng)寫(xiě)出下列單體發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式：（1）丙烯、（2）2-氯-1-丁烯，（3）苯乙烯，（4）甲基丙烯酸甲酯（），（5）全氟乙烯。加聚反應(yīng)練習(xí)請(qǐng)寫(xiě)出下列單體發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式：（1）丙烯、28共軛二烯烴：1，2-加成，1，4-加成共軛二烯烴：分子中兩個(gè)碳碳雙鍵之間以一根碳碳單鍵相連的烯烴稱為共軛二烯烴。最簡(jiǎn)單的共軛二烯烴為：1，3—丁二烯·一些共軛二烯烴的例子2-甲基-1，3-丁二烯1，3-環(huán)己二烯1，4-己二烯不是共軛二烯烴，是孤立二烯烴共軛二烯烴：1，2-加成，1，4-加成共軛二烯烴：分子中兩個(gè)29共軛二烯烴共軛二烯烴由于碳碳雙鍵之間存在共軛作用，加成的性質(zhì)與單烯烴有所不同，存在1，2-加成、1，4-加成兩種加成形式1，2-加成：在單個(gè)碳碳雙鍵上發(fā)生加成反應(yīng)，另一個(gè)碳碳雙鍵不發(fā)生變化。與單烯烴的加成情況相同。1，4-加成：兩個(gè)碳碳雙鍵的π鍵均完全斷裂，但加成的分子加在最末端的位置，原來(lái)連接兩個(gè)碳碳雙鍵的碳碳單鍵上形成雙鍵。1，4-加成通式：共軛二烯烴共軛二烯烴由于碳碳雙鍵之間存在共軛作用，加成的性質(zhì)30練習(xí)：請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)1,3-丁二烯與少量溴水發(fā)生1,2-加成、1,4-加成(2)1mol2-甲基-1,3-丁二烯與1molH2催化氫化，發(fā)生1,4-加成(3)完成下列轉(zhuǎn)化：(4)1mol1,3-丁二烯與1molHBr發(fā)生1,4-加成。練習(xí)：請(qǐng)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)1,3-丁二烯與少量31共軛二烯烴的加聚反應(yīng)共軛二烯烴的加聚反應(yīng)主要是1,4-加聚反應(yīng)，和1,4-加成類似。練習(xí)1.請(qǐng)寫(xiě)出2，3-二甲基-1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式練習(xí)2.1,3-丁二烯與苯乙烯共聚可以得到丁苯橡膠，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)方程式丁苯橡膠，Ph為苯基的縮寫(xiě)共軛二烯烴的加聚反應(yīng)共軛二烯烴的加聚反應(yīng)主要是1,4-加聚反32炔烴的制備1.由碳化鈣水解制備CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑(乙炔）放熱反應(yīng)，碳化鈣固體中往往CaS/Ca3P2等含低價(jià)S,P的化合物，在遇水時(shí)放出H2S/PH3。2.由鄰二鹵代烴的消去反應(yīng)制備例：1,2-二溴乙烷消去反應(yīng)制備乙炔炔烴的制備1.由碳化鈣水解制備CaC2+2H2O→Ca(OH33炔烴的反應(yīng)性質(zhì)分析炔烴碳碳三鍵的性質(zhì)與烯烴碳碳雙鍵的性質(zhì)相似，可以被氧化，加成，加聚。各類型的反應(yīng)條件與烯烴相同。由一根σ鍵和兩根π鍵構(gòu)成由于2根π鍵均易斷裂發(fā)生加成反應(yīng)，因此1根碳碳三鍵與兩根碳碳雙鍵加成的消耗量相同。一、炔烴的氧化反應(yīng)1.燃燒反應(yīng)鏈狀單炔烴的通式：CnH2n-2

相比起相同碳原子的數(shù)的鏈烷烴CnH2n+2少了4個(gè)氫原子。因此碳含量很高，在空氣中燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生大量的黑煙，需要在高濃度的氧氣中才能完全燃燒。練習(xí)：請(qǐng)寫(xiě)出丙烯在足量氧氣中燃燒的反應(yīng)方程式炔烴的反應(yīng)性質(zhì)分析炔烴碳碳三鍵的性質(zhì)與烯烴碳碳雙鍵的性質(zhì)相似342.炔烴被強(qiáng)氧化劑氧化強(qiáng)氧化劑：酸性KMnO4溶液（KMnO4/H+)、酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7/H+)、硝酸(稀、濃）乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)方程式：C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2

+K2SO4+2MnSO4+4H2O氧化還原得失電子守恒配平：①失電子分析：C2H2中碳原子的化合價(jià)為-1價(jià)，產(chǎn)物中CO2的化合價(jià)為+4價(jià)，一個(gè)C2H2參與反應(yīng)失去10個(gè)電子。②得電子分析：KMnO4中錳原子化合價(jià)：+7價(jià)，產(chǎn)物MnSO4中錳原子化合價(jià)：+2價(jià)，一個(gè)KMnO4反應(yīng)，得到5個(gè)電子根據(jù)得失電子守恒可知一分子乙炔與兩分子KMnO4反應(yīng)2.炔烴被強(qiáng)氧化劑氧化強(qiáng)氧化劑：乙炔使酸性高錳酸鉀溶液褪色的35炔烴的加成反應(yīng)—部分加成與完全加成炔烴的加成分兩步進(jìn)行，第一步生成碳碳雙鍵，第二步碳碳雙鍵進(jìn)一步反應(yīng)由于第二步反應(yīng)比第一步反應(yīng)難進(jìn)行，反應(yīng)速率較慢，因此只要控制反應(yīng)物的量則可以將反應(yīng)控制在第一步例：1mol乙炔與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)：1:1加成僅斷裂1根π鍵1.炔烴與鹵素單質(zhì)（X2）反應(yīng)1,2-二溴乙烯1mol乙炔與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)：1,1,2,2-四溴乙烷1:2加成僅斷裂2根π鍵炔烴的加成反應(yīng)—部分加成與完全加成炔烴的加成分兩步進(jìn)行，第一36練習(xí)：1.、1mol丙炔與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)的反應(yīng)方程式2、1mol3-甲基-1-戊炔與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式3、苯乙炔與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的方程式2.3.練習(xí)：2.3.372.炔烴與鹵化氫(HX)的加成炔烴與HX的加成與和鹵素單質(zhì)的加成類似。1.分步加成，完全加成消耗2個(gè)HX分子2.條件為催化劑，加熱。3.兩步加成均滿足馬氏加成規(guī)則。

4.與HBr反應(yīng)仍然有過(guò)氧化效應(yīng)，生成反馬氏加成產(chǎn)物。練習(xí)：完成下列反應(yīng)，并補(bǔ)充條件2.炔烴與鹵化氫(HX)的加成炔烴與HX的加成與和鹵素單質(zhì)的38炔烴的水化—制備醛或酮（了解）炔烴與水的加成：1.分步加成,符合馬氏加成規(guī)則。2.第一步反應(yīng)生成烯醇，烯醇不穩(wěn)定重排變?yōu)槿┗蛲?.反應(yīng)條件：催化劑，加熱。以乙炔為例制備乙醛：可見(jiàn)，炔烴與水加成的產(chǎn)物為醛或酮炔烴的水化—制備醛或酮（了解）炔烴與水的加成：以乙炔為例制備39炔烴的加聚反應(yīng)炔烴可以發(fā)生類似于烯烴的加聚反應(yīng)，雖然一根碳碳三鍵有兩根π鍵，但加聚時(shí)只斷一根π鍵連接相鄰的分子，反應(yīng)條件和烯烴相同：催化劑練習(xí)：請(qǐng)寫(xiě)出下列炔烴的加聚反應(yīng)炔烴的加聚反應(yīng)炔烴可以發(fā)生類似于烯烴的加聚反應(yīng)，雖然一根碳碳40苯苯分子不存在像烯烴那樣的碳碳雙鍵，性質(zhì)與烯烴不同與溴水，高錳酸鉀均不發(fā)生反應(yīng)，但可以燃燒幾乎不發(fā)生加成反應(yīng)，通常只發(fā)生取代反應(yīng)一、苯的燃燒苯的分子式為C6H6，最簡(jiǎn)式為CH，含碳量很高，燃燒有濃烈的黑煙。可以證明苯不是單雙鍵交替的事實(shí)：1.苯不能使溴水褪色。2.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3.鄰二溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)苯苯分子不存在像烯烴那樣的碳碳雙鍵，性質(zhì)與烯烴不同與溴水，高41二、苯的取代反應(yīng)—鹵代、硝化、磺基化苯的大π鍵很穩(wěn)定，反應(yīng)活性低。對(duì)反應(yīng)物及反應(yīng)條件的要求較高。1.苯與鹵素單質(zhì)Cl2，Br2的取代反應(yīng)鹵素要求：純Cl2，液溴反應(yīng)條件：FeX3做催化劑。也可以直接加入鐵粉，F(xiàn)e與鹵素迅速反應(yīng)生成FeX3參與催化。不需要加熱二、苯的取代反應(yīng)—鹵代、硝化、磺基化苯的大π鍵很穩(wěn)定，反應(yīng)活422.苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)物：濃硝酸（稀硝酸不行）反應(yīng)條件：濃硫酸，加熱（55℃-60℃）濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑硝基苯苯形成硝基苯時(shí)，只進(jìn)行一取代，多取代很困難，注意與之后的甲苯區(qū)分！除去硝基苯中硝酸、硫酸的方法：加入NaOH溶液充分振蕩，分液。上層：鹽溶液（NaNO3，Na2SO4）下層：硝基苯無(wú)機(jī)鹽易溶于水，難溶于有機(jī)溶劑2.苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)物：濃硝酸（稀硝酸不行）反應(yīng)條件：濃硫酸433.苯的磺基化反應(yīng)反應(yīng)物：濃硫酸反應(yīng)條件：加熱（70℃-80℃）硝化反應(yīng)溫度控制在60℃的原因：防止?jié)饬蛩崤c苯發(fā)生磺基化反應(yīng)。-SO3H：磺酸基，具有強(qiáng)酸性，可以與Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3反應(yīng)4.去磺基反應(yīng)：苯磺酸在稀硫酸中加熱發(fā)生去磺化反應(yīng).（磺基化逆反應(yīng)）3.苯的磺基化反應(yīng)反應(yīng)物：濃硫酸反應(yīng)條件：加熱（70℃-8044三、苯的催化氫化反應(yīng)苯的大π鍵較為穩(wěn)定，雖然不飽和，但催化加氫比碳碳雙鍵和碳碳三鍵要困難。反應(yīng)條件：催化劑（Ni/Pt/Pd),加熱由于苯環(huán)可以看作有3根碳碳雙鍵，因此催化氫化一個(gè)苯環(huán)要3個(gè)H2。當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)：催化加氫時(shí)優(yōu)先加氫非苯環(huán)的不飽和鍵三、苯的催化氫化反應(yīng)苯的大π鍵較為穩(wěn)定，雖然不飽和，但催化加45復(fù)習(xí)：寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式1.苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)2.苯發(fā)生硝化反應(yīng)3.苯發(fā)生磺基化反應(yīng)4.苯與足量氫氣催化加氫5.1mol1,3,6-三乙烯基苯與6molH2催化加氫2.3.復(fù)習(xí)：寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式1.苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)2.346補(bǔ)充內(nèi)容：硝基苯與苯胺的轉(zhuǎn)化硝基苯在還原劑存在的情況下可以把硝基還原為氨基：-NH2反應(yīng)條件：Fe/HCl(不必掌握具體的方程式）苯胺的還原性很強(qiáng)，極易被氧化為硝基苯補(bǔ)充內(nèi)容：硝基苯與苯胺的轉(zhuǎn)化硝基苯在還原劑存在的情況下可以把47苯的同系物苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈為烷基復(fù)習(xí)：苯的性質(zhì)穩(wěn)定，難被強(qiáng)氧化劑氧化，發(fā)生取代反應(yīng)只生成單取代產(chǎn)物，多取代較為困難。苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6），分子中出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，比相同碳原子的鏈烷烴少8個(gè)H苯的同系物的性質(zhì)①側(cè)鏈的烷基對(duì)苯環(huán)有鄰-對(duì)位活化作用，苯環(huán)上的取代可以多取代。②苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈也有活化作用，側(cè)鏈易被氧化，取代。最簡(jiǎn)單的苯的同系物是甲苯，下面以甲苯為例說(shuō)明苯的同系物的性質(zhì)。苯的同系物苯的同系物：只有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈為烷基復(fù)習(xí)：48一、苯的同系物的氧化1.燃燒苯的同系物與苯類似，具有高不飽合度，燃燒有黑煙產(chǎn)生。2.KMnO4/H+氧化苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有活化作用，導(dǎo)致側(cè)鏈的烷基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為-COOH。不論側(cè)鏈有多長(zhǎng)，側(cè)鏈有多少個(gè)，烷基均被氧化為-COOH一、苯的同系物的氧化1.燃燒苯的同系物與苯類似，具有高不飽合49實(shí)驗(yàn)證明：苯的同系物的側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上要有氫原子，側(cè)鏈才能被氧化！練習(xí)：下列有機(jī)物，能使溴水褪色的是：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是：

A、CA、B、C、D實(shí)驗(yàn)證明：苯的同系物的側(cè)鏈與苯環(huán)直接相連的碳原子上要有氫原子50二、苯的同系物的取代反應(yīng)1.與鹵素單質(zhì)(X2)的取代反應(yīng)(苯環(huán)、側(cè)鏈）苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈有活化作用，導(dǎo)致側(cè)鏈的烷基容易發(fā)生取代反應(yīng)。由于苯環(huán)側(cè)鏈的取代是烷基的取代，因此反應(yīng)條件和烷烴一樣：光照二、苯的同系物的取代反應(yīng)1.與鹵素單質(zhì)(X2)的取代反應(yīng)(苯51練習(xí)：以甲苯為原料，必要的無(wú)機(jī)試劑合成苯甲酸苯甲酯。練習(xí)：以甲苯為原料，必要的無(wú)機(jī)試劑合成苯甲酸苯甲酯。52苯環(huán)上的鹵代—鄰、對(duì)位取代烷基對(duì)苯環(huán)的鄰、對(duì)位有活化作用，因此鹵素在苯環(huán)上的取代可以產(chǎn)生三取代產(chǎn)物。反應(yīng)條件：FeX3或Fe做催化劑提示：多取代產(chǎn)物的生成是分步進(jìn)行的，控制Cl2的用量可以得到不同數(shù)量取代的產(chǎn)物。具體生成什么取代產(chǎn)物，要看題目！苯環(huán)上的鹵代—鄰、對(duì)位取代烷基對(duì)苯環(huán)的鄰、對(duì)位有活化作用，因532.苯環(huán)上的硝化反應(yīng)——鄰、對(duì)位取代提示：三硝基代產(chǎn)物的生成也是分步進(jìn)行，具體生成什么位置的產(chǎn)物，需要從題目中判斷。2,4,6-三硝基甲苯（淡黃色）2.苯環(huán)上的硝化反應(yīng)——鄰、對(duì)位取代提示：三硝基代產(chǎn)物的生成54鹵代烴—水解反應(yīng)、消去反應(yīng)一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)分析鹵素的電負(fù)性較大，C-X鍵極性大，鹵素易離去。受鹵素的影響，β位的氫原子有一定正電性，易與X以HX的形式離去。(消去反應(yīng)）受鹵素的影響，α位的碳原子上帶有正電性，易受負(fù)電試劑：OH-進(jìn)攻。(水解反應(yīng)）鹵代烴的水解、消去反應(yīng)需要關(guān)注：1.水分子在方程式中出現(xiàn)還是不出現(xiàn)2.反應(yīng)的條件及該條件的意義鹵代烴—水解反應(yīng)、消去反應(yīng)一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)分析鹵素的電負(fù)性較55二、鹵代烴的反應(yīng)性質(zhì)1.鹵代烴—水解反應(yīng)制備醇（取代反應(yīng)）將鹵代烴放入水中，在鹵代烴與水的界面上發(fā)生緩慢的水解反應(yīng)。總的結(jié)果：OH-將鹵素取代，掉下來(lái)的X-與原來(lái)水中的H+形成HX。體系具有強(qiáng)酸性。在純水中水解：①純水中OH-濃度低②生成的HX抑制反應(yīng)進(jìn)行③室溫下反應(yīng)速率很慢。為了加快反應(yīng)并提高醇的產(chǎn)率：①用NaOH水溶液（OH-濃度高，可以中和反應(yīng)產(chǎn)生的酸）②加熱，加快反應(yīng)速率。二、鹵代烴的反應(yīng)性質(zhì)1.鹵代烴—水解反應(yīng)制備醇（取代反應(yīng)）將56水解反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)：水解既不產(chǎn)生水，也不消耗水。鹵代烴在NaOH的水溶液中加熱反應(yīng)涉及到兩個(gè)反應(yīng)：水解反應(yīng)，中和反應(yīng)。（1）水解反應(yīng)：（2）中和反應(yīng)：由此可見(jiàn)：水解反應(yīng)消耗一分子水，中和反應(yīng)產(chǎn)生一分子水，正好抵消?？偡磻?yīng)中既沒(méi)有水的消耗也沒(méi)有水的生成。鹵代烴水解反應(yīng)的通式：水解反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)：水解既不產(chǎn)生水，也不消耗水。鹵代烴在N57練習(xí)1：寫(xiě)出下列鹵代烴的水解反應(yīng)練習(xí)1：寫(xiě)出下列鹵代烴的水解反應(yīng)58鹵代烴—消去反應(yīng)鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液里加熱發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)過(guò)程：①鹵代烴的消去②酸堿中和反應(yīng)①鹵代烴的消去：②酸堿中和反應(yīng)：消去的過(guò)程沒(méi)有消耗水，但中和的過(guò)程產(chǎn)生水，因此消去反應(yīng)生成水。鹵代烴—消去反應(yīng)鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液里加熱發(fā)生消去反應(yīng)。反應(yīng)59消去反應(yīng)對(duì)鹵代烴的要求：β碳上有氫原子消去反應(yīng)的通式：練習(xí)：下列鹵代烴哪些可以發(fā)生消去反應(yīng)？消去反應(yīng)對(duì)鹵代烴的要求：β碳上有氫原子消去反應(yīng)的通式：練習(xí)：60練習(xí)：寫(xiě)出下列鹵代烴的消去反應(yīng)方程式：練習(xí)：寫(xiě)出下列鹵代烴的消去反應(yīng)方程式：61鹵代烴中鹵素原子的鑒定鹵代烴中的鹵素不是以離子形式存在，不能直接鑒定。水解反應(yīng)，將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X-用硝酸酸化（不酸化體系為堿性，硝酸銀會(huì)產(chǎn)生黑色沉淀）滴加AgNO3溶液AgCl:白色沉淀,AgBr:淺黃色沉淀AgI：黃色沉淀鹵代烴中鹵素原子的鑒定鹵代烴中的鹵素不是以離子形式存在，不能62補(bǔ)充內(nèi)容：偕二鹵代烴的水解—制備醛或酮偕二鹵代烴：同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)鹵素原子的鹵代烴偕二鹵代烴水解后得到偕二醇，偕二醇不穩(wěn)定，脫水重排成為醛或酮。不穩(wěn)定，會(huì)脫水重排補(bǔ)充內(nèi)容：偕二鹵代烴的水解—制備醛或酮偕二鹵代烴：同一個(gè)碳原63鹵代烴水解的過(guò)程是既不產(chǎn)生水也不消耗水但偕二鹵代烴脫水重排會(huì)產(chǎn)生一分子水！例如下列偕二鹵代烴的水解反應(yīng)：鹵代烴水解的過(guò)程是既不產(chǎn)生水也不消耗水例如下列偕二鹵代烴的水64醇類化合物的反應(yīng)性質(zhì)一、醇與活潑金屬單質(zhì)的反應(yīng)醇的官能團(tuán)為-OH,氫原子直接與氧原子相連，為活潑氫。和水相似，可以與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)。醇-OH的活性沒(méi)有水中-OH的活性高，反應(yīng)沒(méi)有水那樣的劇烈。注意反應(yīng)的比例關(guān)系：一個(gè)Na原子可以置換一個(gè)H原子置換出一個(gè)H2分子需要兩個(gè)Na原子醇類化合物的反應(yīng)性質(zhì)一、醇與活潑金屬單質(zhì)的反應(yīng)醇的官能團(tuán)為-65練習(xí)：寫(xiě)出下列醇類化合物和足量金屬鈉反應(yīng)的方程式：練習(xí)：寫(xiě)出下列醇類化合物和足量金屬鈉反應(yīng)的方程式：66二、醇類化合物的氧化反應(yīng)1.燃燒反應(yīng)(參考PPT3,4頁(yè)配平規(guī)律）2.催化氧化反應(yīng)反應(yīng)條件：Cu或/Ag做催化劑，加熱反應(yīng)過(guò)程：提示：①Cu的催化原理是生成CuO，CuO轉(zhuǎn)移氧原子，使醇脫氫。②一個(gè)O可以使醇分子脫去2個(gè)氫原子。因此一個(gè)O2可以脫去4個(gè)氫原子。③放熱反應(yīng)，加熱只是引發(fā)條件。停止加熱繼續(xù)反應(yīng)。二、醇類化合物的氧化反應(yīng)1.燃燒反應(yīng)(參考PPT3,4頁(yè)配平67催化氧化：與-OH直接相連的碳（同位碳）上有氫原子才能反應(yīng)同位碳上有兩個(gè)氫原子：生成醛。同位碳上有一個(gè)氫原子：生成酮?？偡磻?yīng)方程式：催化氧化：與-OH直接相連的碳（同位碳）上有氫原子才能反應(yīng)同68練習(xí)：下列哪些醇可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)？若可以，請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式。練習(xí)：下列哪些醇可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)？若可以，請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程693.醇被強(qiáng)氧化劑氧化醇類化合物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成羧酸（先生成醛，繼續(xù)被氧化生成羧酸）或酮，因此醇可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。三、醇類化合物的脫水反應(yīng)：酯化、醚化、消去。醇可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，條件：濃硫酸，加熱。特點(diǎn)：①酸脫羥基醇脫氫。②反應(yīng)是可逆反應(yīng)。1.1酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）3.醇被強(qiáng)氧化劑氧化醇類化合物可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生70練習(xí)：寫(xiě)出下列酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式1.苯甲酸和苯甲醇2.正丙醇和乙酸3.草酸和乙醇練習(xí)：寫(xiě)出下列酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式1.苯甲酸和苯甲71酯化成環(huán)反應(yīng)1.兩分子α-羥基酸脫水α-羥基酸：一個(gè)碳原子既連有-OH又連有-COOH的有機(jī)物酯化成環(huán)反應(yīng)1.兩分子α-羥基酸脫水α-羥基酸：一個(gè)碳原子既722.二元羧酸和二元醇脫水二元羧酸：二元醇：以乙二醇、鄰苯二甲酸為例：2.二元羧酸和二元醇脫水二元羧酸：二元醇：以乙二醇、鄰苯二甲73聚酯的形成：縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)：分子與分子之間脫去小分子后連接形成高分子聚合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。1.羥基酸類化合物縮聚反應(yīng)條件：一定條件（不同的聚酯生成條件不同）例如聚乳酸：乳酸分子之間的-OH與-COOH脫去1分子水，不斷連成長(zhǎng)鏈，形成高分子。最后需要拆開(kāi)一分子水補(bǔ)在鏈端。聚酯的形成：縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)：分子與分子之間脫去小分子后連接742.二元羧酸與二元醇的縮聚反應(yīng)反應(yīng)類似于羥基酸：分子之間-COOH與-OH脫水例如滌綸的形成：乙二醇和對(duì)苯二甲酸縮聚2.二元羧酸與二元醇的縮聚反應(yīng)反應(yīng)類似于羥基酸：分子之間-C75酯類化合物的水解反應(yīng)（酸性、堿性）（1）酯在酸性條件下的水解：部分水解酯化反應(yīng)：酸脫-OH，醇脫H。酯的水解:酸補(bǔ)-OH,醇補(bǔ)H。原來(lái)羧酸的部分原來(lái)醇的部分例如：乙酸乙酯在酸性條件下水解：酯類化合物的水解反應(yīng)（酸性、堿性）（1）酯在酸性條件下的水解76（2）酯在堿性條件下的水解酯在堿性條件下水解是完全水解，反應(yīng)不可逆(堿把水解產(chǎn)生的羧酸中和)酯在堿性條件的水解包含兩個(gè)部分：①酯的水解②酸堿中和和鹵代烴的水解相似，因此堿性條件下水解不消耗水不產(chǎn)生水。（2）酯在堿性條件下的水解酯在堿性條件下水解是完全水解，反應(yīng)77油脂油脂也是屬于酯類，是由甘油（丙三醇）和高級(jí)脂肪酸形成的酯。植物油是不飽和的，可以使溴水，酸性高錳酸鉀溶液褪色，可以氫化形成動(dòng)物油。常溫為固體常溫為液體油脂油脂也是屬于酯類，是由甘油（丙三醇）和高級(jí)脂肪酸形成的酯78植物油催化氫化得到動(dòng)物油：油脂在堿性條件的水解：皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下完全水解，形成甘油和高級(jí)脂肪酸鹽植物油催化氫化得到動(dòng)物油：油脂在堿性條件的水解：皂化反應(yīng)油脂791.2醇的醚化：分子間脫水—制備醚醇與醇分子之間可以脫去一分子水形成醚類化合物反應(yīng)條件：濃硫酸，加熱（乙醇為140℃）反應(yīng)通式：僅限于同種分子之間脫水，混合醇產(chǎn)物復(fù)雜，無(wú)合成價(jià)值1.2醇的醚化：分子間脫水—制備醚醇與醇分子之間可以脫去一80二元醇的分子間脫水：形成環(huán)醚以乙二醇為例：1.3醇的消去反應(yīng)——制備烯烴-OH可與鄰位碳上的氫原子脫去一分子水，形成烯烴。反應(yīng)條件：濃硫酸，加熱（乙醇為170℃）由乙醇制乙烯時(shí)要迅速升溫至170℃，防止生成醚。二元醇的分子間脫水：形成環(huán)醚以乙二醇為例：1.3醇的消去反應(yīng)81鹵代烴的消去反應(yīng)與醇的消去反應(yīng)比較共同點(diǎn)：1.都需要加熱2.β碳上都要有氫原子不同點(diǎn)：鹵代烴在強(qiáng)堿性條件下進(jìn)行。醇在強(qiáng)酸性環(huán)境下進(jìn)行。練習(xí)：寫(xiě)出下列醇消去反應(yīng)的化學(xué)方程式鹵代烴的消去反應(yīng)與醇的消去反應(yīng)比較共同點(diǎn)：不同點(diǎn)：練習(xí)：寫(xiě)出82四、醇的鹵代（取代反應(yīng)）醇與HX溶液加熱可以得到鹵代烴（水解反應(yīng)的逆反應(yīng)）練習(xí)：寫(xiě)出下列有機(jī)物與HBr反應(yīng)的方程式：四、醇的鹵代（取代反應(yīng)）醇與HX溶液加熱可以得到鹵代烴（水解83醛和酮醛和酮的結(jié)構(gòu)都有一個(gè)共同的特點(diǎn)：含有碳氧雙鍵不同點(diǎn)：醛的碳氧雙鍵的碳上有氫原子

酮的碳氧雙鍵的碳上無(wú)氫原子

1.強(qiáng)還原性，可使溴水、酸性KMnO4發(fā)生氧化還原反應(yīng)褪色。2.可以被弱氧化劑Ag(NH3)2OH（銀氨）Cu(OH)2/NaOH(斐林試劑)氧化3.可以催化氧化為羧酸4.不飽和，可以還原加氫。醛1.還原性差，不使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。2.不飽和，可以還原加氫。酮醛和酮醛和酮的結(jié)構(gòu)都有一個(gè)共同的特點(diǎn)：含有碳氧雙鍵1.強(qiáng)還原84可見(jiàn)，醛和酮最大的區(qū)別在還原性上。一、醛的氧化反應(yīng)（體現(xiàn)還原性）1.與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)醛可以被強(qiáng)氧化劑的水溶液氧化為羧酸（無(wú)水則較難被氧化）強(qiáng)氧化劑：溴水，氯水，KMnO4/H+，K2Cr2O7/H+，H2O2/H+，HNO3與溴的有機(jī)溶液不反應(yīng)可見(jiàn)，醛和酮最大的區(qū)別在還原性上。一、醛的氧化反應(yīng)（體現(xiàn)還原852.醛的催化氧化反應(yīng)醛在催化劑（錳鹽）催化下，加熱可以與O2反應(yīng)生成羧酸1個(gè)氧氣分子可以氧化兩個(gè)醛基2.醛的催化氧化反應(yīng)醛在催化劑（錳鹽）催化下，加熱可以與O2863.醛的特征反應(yīng)（醛基的檢驗(yàn)）（1）銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)是醛基的特征反應(yīng)，反應(yīng)是將醛與銀氨溶液混合加熱銀氨溶液的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。銀氨生成的方程式：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O銀氨是強(qiáng)堿，在水中完全電離：Ag