專題三有機化合物的獲得與應(yīng)用復(fù)習(xí)課件

專題三

復(fù)習(xí)課專題三復(fù)習(xí)課1.組成結(jié)構(gòu)（1）烴（CxHy）烷烴：CnH2n+2，典例CH4，正四面體結(jié)構(gòu)CH2=CH2，所有原子在同一平面上，所有原子在同一直線上CHCH，所有原子在同一平面上

飲食中（2）的有機化合物乙醇：CH3CH2OH，—OH決定其化學(xué)性質(zhì)乙酸：CH3COOH，—COOH決定其化學(xué)性質(zhì)糖單糖，葡萄糖（C6H12O6）多糖淀粉（C6H10O5）n纖維素（C6H10O5）nCH2（CHOH）4CHOOH油脂：R1COOCH2|R2COOCH|R3COOCH2（R1、R2、R3可相同，也可不同）1.組成結(jié)構(gòu)（1）烴（CxHy）烷烴：CnH2n+2，典例C蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)由氨基酸縮合而成CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2（甘氨酸）（丙氨酸）2.性質(zhì)反應(yīng)類型（1）取代反應(yīng)CH4與Cl2光照取代反應(yīng)與Br2、HNO3、H2SO4發(fā)生取代反應(yīng)CH3CH2OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)CH3COOCH2CH3，油脂水解也為取代反應(yīng)（2）加成反應(yīng)CH2=CH2與Br2、HCl發(fā)生加成與HCl、Br2發(fā)生加成反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)CHCH蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)由氨基酸縮合而成CH2COOHNH2CH3CH（3）氧化反應(yīng)CHCH

，H2C=CH2被酸性KMnO4溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化CH3CHO催化氧化，被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反應(yīng)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。3.轉(zhuǎn)化關(guān)系（3）氧化CHCH，H2C=CH題型一有機物分子式的確定1.有機物組成元素的判斷一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某些有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成中含氧。2.實驗式（最簡式）和分子式的區(qū)別與聯(lián)系（1）最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個數(shù)。注意：①最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；②無機物的最簡式一般就是化學(xué)式；③有機物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；④最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯（C6H6）和乙炔（C2H2）的最簡式相同，均為CH，它們所含C、H原子個數(shù)可能不同，但元素的質(zhì)量分數(shù)是相同的。題型一有機物分子式的確定2.實驗式（最簡式）和分子式（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子注意：①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；②無機物的分子式一般就是化學(xué)式；③由于有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機物，其代表的物質(zhì)可能有多種；④分子式=（實驗式）n，即分子式是在實驗式的基礎(chǔ)上擴大n倍。3.確定分子式的方法（1）實驗式法：由各元素的質(zhì)量分數(shù)→求各元素的原子個數(shù)之比（實驗式）→相對分子質(zhì)量→求分子式。（2）物質(zhì)的量關(guān)系式法：由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。（3）化學(xué)方程式法：利用化學(xué)方程式求分子式。（4）燃燒通式法：利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→xCO2+y/2H2O由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。（2）分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子注【例1】3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，求該樣品的實驗式和分子式。【解析】（1）求各元素的質(zhì)量分數(shù)樣品CO2H2O3.26g4.74g1.92gm(C)：4.74×12÷44=1.29gm(C)÷m(樣品)×100%=1.29g÷3.26g×100%=39.6%m(H)=1.92g×2÷18=0.213gm(H)=m(樣品)×100%=0.213g÷3.26g×100%=6.53g氧的質(zhì)量分數(shù)為100%-(39.6%+6.53%)=53.87%（2）求樣品分子中各元素原子的物質(zhì)的量之比n(C):n(H):n(O)=（39.6%/12）:（6.53%/1）:（53.87%/16）=1:2:1這個樣品的實驗式為CH2O。（3）求分子式通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。m［(CH2O）n］=60,(12+1×2+16)n=60,n=2。故這個樣品的分子式為C2H4O2。【例1】3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1【例2】某單烯烴和另一種烴的混合物1mol，完全燃燒，生成4mol二氧化碳和4.4mol水，求混合物的可能組成?！窘馕觥勘绢}看似容易，做起來難，如果按常規(guī)方法，設(shè)兩種烴的分子式和各自的物質(zhì)的量，再根據(jù)燃燒反應(yīng)進行計算，此問題就難以解決。而認真審題，利用燃燒規(guī)律，就能迅速解題。烴的燃燒反應(yīng)式：CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y2H2O有如下規(guī)律：烷烴：n（CO2）＜n（H2O），n(烷烴)=n(H2O)-n(CO2)烯烴：n（CO2）=n（H2O）炔烴：n（CO2）＞n（H2O）由于題中混合烴燃燒后生成的水的物質(zhì)的量大于二氧化碳，由以上燃燒規(guī)律可知另一種烴一定為烷烴。另外，單純的烷烴燃燒有n(烷烴)=n(H2O)-n(CO2)，此點通過燃燒反應(yīng)式很容易推出，本題雖為混合烴的燃燒，但單烯烴燃燒有：n（CO2）=n（H2O），所以烷烴的物質(zhì)的量為n(烷烴)=n(H2O)-n(CO2)=4.4-4=0.4mol，烯烴的物質(zhì)的量為n(單烯烴)=1-0.4=0.6mol。然后再設(shè)單烯烴、烷烴分子式為CnH2n、CaH2a+2，根據(jù)生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量列方程解出n、a的值。即0.6n+0.4a=4（碳守恒）；0.6×2n+0.4(2a+2)=4.4×2（氫守恒），整理發(fā)現(xiàn)這兩式一樣，都為3n+2a=20，此時只能通過討論求解了。a、n都屬自然數(shù)，且n＞2,a＞1（n必須為偶數(shù)），討論結(jié)果如下：（1）n=2,a=7(C2H4、C7H16)；（2）n=4,a=4(C4H8、C4H10）；（3）n=6，a=1(C6H12、CH4)。【答案】（1）C2H4、C7H16（2）C4H8、C4H10（3）C6H12、CH4【例2】某單烯烴和另一種烴的混合物1mol，完全燃燒，生成題型二基本概念1.幾種重要的反應(yīng)類型取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。加成反應(yīng)：有機物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。酯化反應(yīng)：酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。加聚反應(yīng)：像乙烯生成聚乙烯這樣的聚合反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3.分餾和干餾石油的分餾：不斷地加熱和冷凝，就可以把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物，這種方法就是石油的分餾。煤的干餾：煤的干餾就是將煤隔絕空氣加強熱使其分解的過程，也叫煤的焦化。4.裂化和裂解裂化就是在一定的條件下，將相對分子質(zhì)量較大，沸點較高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴的過程。裂解是石油化工生產(chǎn)過程中，以比裂化更高的溫度，使長鏈烴斷裂成短鏈烴——乙烯、丙烯等的加工過程。題型二基本概念2.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體3.分餾和【例3】聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好、不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式為，它屬于()①無機化合物②有機化合物③高分子化合物④離子化合物⑤共價化合物

A.①③④B.①③⑤C.②③⑤D.②③④[]n—CH2—CH—COORC【解析】屬于高分子化合物，有機物，共價化合物。[]n—CH2—CH—COOR【例4】下列物質(zhì)屬于純凈物的是()A.苯B.聚乙烯C.汽油D.煤A【解析】聚乙烯為高分子化合物，屬于混合物，汽油是含C5~C11的烴的混合物，煤是由有機物和無機物組成的復(fù)雜的混合物?！纠?】聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具

題型三重要有機物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)有機物甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3空間構(gòu)型正四面體平面平面——————題型三重要有機物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有機物甲烷乙烯苯【例5】下列各組物質(zhì)中，互為同素異形體的是()A.甲烷和乙烷B.丙烯和環(huán)丙烷C.金剛石和石墨D.35Cl和37ClC【解析】要注意區(qū)別“四同”。同位素針對原子而言，同素異形體針對單質(zhì)而言，同分異構(gòu)體分子式必須相同，同系物分子式必須不同。【例6】甲烷和氯氣的混合氣體見光，發(fā)生反應(yīng)的類型為()A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.聚合反應(yīng)D.置換反應(yīng)A【解析】CH4+Cl2CH3Cl+HCl，CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl均屬于取代反應(yīng)，其特點是有“上”有“下”，區(qū)別于加成反應(yīng)，其特點是只“上”不“下”。光照

光照【例5】下列各組物質(zhì)中，互為同素異形體的是(2.性質(zhì)（1）物理性質(zhì)有機物甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯水溶性難溶難溶難溶易溶易溶難溶密度小于空氣略小于空氣小于水小于水大于水小于水氣味無味稍有氣味特殊氣味特殊香味刺激性氣味香味2.性質(zhì)有機物甲烷乙烯苯乙醇乙酸乙酸乙酯水溶性難溶難溶難溶易（2）化學(xué)性質(zhì)甲烷取代反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl乙烯加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯取代反應(yīng)乙醇取代反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O乙酸酸性具有酸的通性，酸性比鹽酸弱，比碳酸強酯化反應(yīng)同乙醇乙酸乙酯水解反應(yīng)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH或CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH（2）化學(xué)性質(zhì)甲烷取代反應(yīng)乙烯加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)由氨基酸縮合而成CH2COOHNH2CH3CHCOOHNH2（甘氨酸）（丙氨酸）2.性質(zhì)反應(yīng)類型（1）取代反應(yīng)CH4與Cl2光照取代反應(yīng)與Br2、HNO3、H2SO4發(fā)生取代反應(yīng)CH3CH2OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，也是取代反應(yīng)CH3COOCH2CH3，油脂水解也為取代反應(yīng)（2）加成反應(yīng)CH2=CH2與Br2、HCl發(fā)生加成與HCl、Br2發(fā)生加成反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)CHCH蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)由氨基酸縮合而成CH2COOHNH2CH3CH（3）氧化反應(yīng)CHCH

，H2C=CH2被酸性KMnO4溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化CH3CHO催化氧化，被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反應(yīng)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。3.轉(zhuǎn)化關(guān)系（3）氧化CHCH，H2C=CH【例7】下列5個有機化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)的是()①CH2=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤CH3CHCH2CHOOHA.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤OHC【解析】醇羥基跟羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，碳碳雙鍵、醛基等能發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵、醇羥基、醛基等能被氧化。①③⑤三種有機物都符合題設(shè)條件。【例8】如圖1，一端封閉的U型管，封閉著的一端有一段CH4和Cl2的混合氣體，在水平部分有一段氣柱，其他兩段為液柱，已知液體與氣體不反應(yīng)，使CH4和Cl2在稍暗的光線下緩慢反應(yīng)，則中間氣柱的長度如何變化（假設(shè)中間氣柱未移出U型管的水平部分）()A.變大B.變小C.不變D.難以確定A【解析】本題為物理與化學(xué)的綜合題，CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，氣體總體積減小。右邊液體下降，中間氣體壓強減小，體積膨脹?！纠?】下列5個有機化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反【例9】如圖2所示是某有機物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()A.分子中可能含有羥基B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基D.該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3【解析】題給的是比例模型，應(yīng)著重觀察模型中球的種類、球與球之間的連接等。觀察模型中有三種球（黑球3個、斜線球3個、小白球6個），說明該有機物分子中有三種原子。再聯(lián)想有機化合物中，C、H、O等常見原子形成共價鍵的特征，可分析出黑球應(yīng)該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。題給模型所表示的有機物結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2COOH。C【例9】如圖2所示是某有機物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷【例11】某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH—CH—CH2OH。下列關(guān)于該有機物的敘述不正確的是()A.能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B.能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.在濃H2SO4催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)CH3C【解析】該有機物含有官能團，