高中化學(xué)第3章烴的衍生物第2節(jié)醇酚第1課時醇課件新人教版選擇性必修3

第1課時醇目標(biāo)素養(yǎng)1.了解乙醇和苯酚的組成結(jié)構(gòu)特點及物理性質(zhì)。2.通過觀察化學(xué)實驗,掌握乙醇和苯酚的重要化學(xué)性質(zhì)。3.通過對乙醇的典型化學(xué)反應(yīng)的分析,了解消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)的特點,明確有機反應(yīng)類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。4.通過對苯酚取代反應(yīng)的分析,明確有機化合物中各基團(tuán)對物質(zhì)性質(zhì)的影響。5.了解醇、酚在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。知識概覽一、醇的結(jié)構(gòu)特點、分類1.醇的結(jié)構(gòu)特點。烴分子中氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物,其中羥基與飽和碳原子相連的化合物,稱為醇。微思考1下列四種有機化合物,屬于醇的是哪些物質(zhì)?

提示:醇是羥基與飽和碳原子相連的有機化合物,所以①②③均屬于醇。2.醇的分類。

其中,像甲醇、乙醇等,它們是由烷烴所衍生的一元醇,叫做飽和一元醇,其通式是

CnH2n+1OH

,簡寫為R—OH。

二、醇的常見性質(zhì)1.幾種重要的醇。2.醇的物理性質(zhì)。

微思考2乙醇可以勾兌各種度數(shù)的白酒嗎?例如某種白酒的度數(shù)是60度,這是什么含義呢?提示:因為酒精可以與水互溶,所以可以勾兌任何度數(shù)的白酒。白酒的度數(shù)是指酒中含乙醇的體積比,60度的意思是100

mL的酒中含有60

mL的酒精。微判斷(1)乙醇比丙烷、丙烯的沸點低。(

)(2)從碘水中提取單質(zhì)碘時,能用無水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸點由高到低的順序為

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)××√微訓(xùn)練1下列關(guān)于乙二醇和丙三醇的說法中,不正確的是(

)。A.乙二醇的水溶液凝固點很低,可作汽車發(fā)動機的抗凍劑B.丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高,可用于配制化妝品C.這兩種多元醇都易溶于水,但難溶于有機溶劑D.丙三醇可以制造炸藥,乙二醇是化工原料答案:C三、醇的化學(xué)性質(zhì)1.醇的化學(xué)性質(zhì)主要由

羥基

官能團(tuán)決定,由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強,O—H和C—O的電子對都偏向氧原子,使O—H和C—O易斷裂。

2.醇的化學(xué)反應(yīng)(以乙醇為例)(1)與鈉反應(yīng)?；瘜W(xué)方程式為2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

。

微思考3乙醇與Na反應(yīng)和水與Na反應(yīng)的劇烈程度比較,哪個反應(yīng)更劇烈?為何有這樣的差異?提示:水與Na反應(yīng)更劇烈,乙醇與Na反應(yīng)平緩。這是因為乙醇羥基中氫原子比水中氫原子的活潑性差。(2)與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)?；瘜W(xué)方程式為

CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O

。(3)在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)。化學(xué)方程式為

CH3CH2OH

CH2═CH2↑+H2O

。(4)在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應(yīng),生成乙醚?；瘜W(xué)方程式為

CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2—O—CH2CH3+H2O

。

微解讀2醚

命名含1個醚鍵官能團(tuán)的醚,命名原則是“烴基名+醚”。如CH3OC2H5:甲乙醚;若烴基相同,如C2H5OC2H5:二乙醚,其“二”字可省略用途在化工生產(chǎn)中被廣泛用作溶劑,有的醚可被用作麻醉劑微思考4乙醚和哪種醇屬于同分異構(gòu)體?提示:丁醇。乙醚和丁醇的分子式都是C4H10O,兩者結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。(5)乙醚的性質(zhì)。

(6)氧化反應(yīng)。①乙醇完全燃燒的化學(xué)方程式為C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O

。

②乙醇催化氧化的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

。

③乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化為乙酸,其氧化過程可分為兩個階段:(7)氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。在有機化學(xué)反應(yīng)中,通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫做

氧化

反應(yīng);有機化合物分子中

加入

氫原子或

失去

氧原子的反應(yīng)是還原反應(yīng)。

微思考5乙醇的化學(xué)性質(zhì)中,乙醇在銅作催化劑條件下與氧氣發(fā)生反應(yīng)、乙醇能被酸性K2Cr2O7溶液氧化、乙醇的燃燒均屬于氧化反應(yīng)。三者有何區(qū)別?提示:三者均屬于氧化反應(yīng),但是三者條件不同,發(fā)生的反應(yīng)也不相同。微訓(xùn)練2下列物質(zhì)中,既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛的是(

)。答案:B

一

乙醇的消去反應(yīng)重難歸納1.乙醇的消去反應(yīng)實驗及產(chǎn)物的檢驗。乙醇的消去反應(yīng)是典型反應(yīng),也是實驗室用乙醇制備乙烯的方法之一。(1)實驗裝置和實驗步驟:實驗裝置

實驗步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比為3∶1混合,即將15mL濃硫酸緩緩加入盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸②加熱混合溶液,迅速升溫到170℃,將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì),再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察現(xiàn)象特別提醒乙醇消去反應(yīng)的實驗中,溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170

℃,目的是減少副反應(yīng)的發(fā)生(在140

℃時乙醇發(fā)生分子間脫水,生成乙醚),溫度計的水銀球要置于反應(yīng)物的中央且不能與燒瓶接觸。(2)試劑的作用:

試劑作用濃硫酸催化劑和脫水劑氫氧化鈉溶液吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),二氧化硫能與溴的CCl4溶液反應(yīng))溴的CCl4溶液驗證乙烯的不飽和性酸性高錳酸鉀溶液驗證乙烯的還原性碎瓷片防止暴沸(3)現(xiàn)象、原因及結(jié)論:

2.醇的消去反應(yīng)機理。醇分子中,連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時,羥基和相鄰碳上的氫原子脫去,這樣發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。圖示如下:3.醇能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點。(1)分子中至少有兩個碳原子;(2)連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。1.醇和鹵代烴的消去反應(yīng)有什么異同?2.苯甲醇能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?提示:苯甲醇不能發(fā)生消去反應(yīng),因為與羥基所在碳原子相連的碳原子上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。3.某醇A的結(jié)構(gòu)簡式如下:

,該醇在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng),可得到哪幾種烯烴?典例剖析【例1】

有機物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),最多可得幾種產(chǎn)物(

)。A.3種 B.4種

C.8種 D.11種答案:C解析:

屬于醇,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生醇的消去反應(yīng),羥基與H脫去生成水。該有機物分子中的兩個羥基均有兩種脫去方式,最多可有8種有機產(chǎn)物,其中4種單烯,4種二烯?！纠?】

用下圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是(

)。選項乙烯的制備試劑X試劑YACH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2O酸性高錳酸鉀溶液BCH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱H2OBr2的CCl4溶液CC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液酸性高錳酸鉀溶液DC2H5OH與濃硫酸加熱至170℃NaOH溶液Br2的CCl4溶液B解析:發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙醇受熱會揮發(fā),水吸收乙醇,乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則需要加水除雜,否則干擾乙烯的檢驗;乙醇與Br2的CCl4溶液不反應(yīng),乙烯與Br2的CCl4溶液反應(yīng),則不需要除雜,不影響乙烯檢驗,故A項錯誤,B項正確。NaOH溶液可以吸收乙醇以及副反應(yīng)生成的SO2,乙醇和SO2能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,則需要NaOH溶液除雜,否則干擾乙烯的檢驗,故C項錯誤。乙醇與溴不反應(yīng),但可能混有SO2,SO2、乙烯均與溴發(fā)生反應(yīng),則需要除雜,否則干擾乙烯檢驗,故D項錯誤。規(guī)律總結(jié)鹵代烴和醇的消去反應(yīng)的異同點。(1)相同點:能發(fā)生反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件相同——與羥基或鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。(2)不同點:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)條件——強堿的乙醇溶液、加熱;醇發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)條件——濃硫酸、加熱。學(xué)以致用利用下表中裝置和試劑依次完成乙烯的制取、除雜及檢驗,其中不合理的是(

)。A解析:無水乙醇和濃硫酸共熱到170

℃發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,溫度計的作用是測量混合液的反應(yīng)溫度,不是生成氣體的溫度,則溫度計應(yīng)插入反應(yīng)混合液中。二

乙醇的催化氧化重難歸納1.乙醇的催化氧化。反應(yīng)現(xiàn)象及原理:2.醇的催化氧化規(guī)律。醇被氧化的產(chǎn)物類別取決于與羥基相連的碳原子上氫原子的個數(shù),具體分析如下:特別提醒注意醇發(fā)生氧化反應(yīng)的條件和產(chǎn)物。乙醇發(fā)生的氧化反應(yīng)類型很多。注意條件不同,反應(yīng)也不同。點燃時發(fā)生的是燃燒反應(yīng),有催化劑加熱的條件下發(fā)生的是催化氧化。1.現(xiàn)有無水乙醇和銅絲,下圖是證明乙醇發(fā)生的催化氧化反應(yīng)的實驗裝置和操作。該裝置中,銅絲為何是螺旋狀的?提示:銅絲是螺旋狀的,可以增大接觸面積,這樣實驗現(xiàn)象明顯。2.某實驗小組用如圖所示裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實驗。

(1)在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,這是為什么呢?提示:熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,是因為該反應(yīng)為放熱反應(yīng)。(2)該實驗有兩處用到水浴,第一處水浴的作用是什么?提示:常溫下乙醇為液體,如果要在玻璃管中進(jìn)行反應(yīng)則需要轉(zhuǎn)化為氣體,所以第一處水浴加熱的目的是將乙醇汽化得到穩(wěn)定的乙醇與空氣的混合氣流。(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時間后,干燥試管a中能收集到哪些物質(zhì)?提示:經(jīng)過反應(yīng)后并冷卻,a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的乙醇及反應(yīng)生成的乙醛和水。典例剖析

關(guān)于下列兩種物質(zhì)的說法,正確的是(

)。A.核磁共振氫譜都有3組吸收峰B.都不能發(fā)生消去反應(yīng)C.都能與Na反應(yīng)生成H2D.都能在Cu作催化劑時發(fā)生氧化反應(yīng)答案:C規(guī)律方法醇的化學(xué)性質(zhì)與斷鍵位置。以

為例

反應(yīng)類型反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)條件置換反應(yīng)醇、活潑金屬①—取代反應(yīng)鹵代反應(yīng)醇、HX②濃HX,△酯化反應(yīng)醇、酸①濃硫酸,△自身反應(yīng)醇一分子斷①另一分子斷②濃硫酸,△消去反應(yīng)醇②⑤濃硫酸,△氧化反應(yīng)催化氧化醇、氧氣①④或①③Cu或Ag,△燃燒反應(yīng)醇、氧氣全部點燃學(xué)以致用某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示,由圖得出的判斷,正確的是(

)。A.生成物是丙醛和丙酮B.1-丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)C.反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象D.醇都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)答案:C1.用乙醇制備乙烯的反應(yīng)為CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,該過程中會產(chǎn)生CO2、SO2。下列裝置分別用于制備乙烯、除去CO2和SO2、檢驗乙烯及收集乙烯,其中錯誤的是(

)。答案:B解析:發(fā)生CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,溫度計測定混合物的溫度,碎瓷片可防止暴沸,圖中裝置可制備乙烯,故A項正確;除雜時導(dǎo)管長進(jìn)短出,圖中進(jìn)氣方向不合理,故B項錯誤;乙烯含碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應(yīng),溴水褪色可檢驗乙烯,故C項正確;乙烯不溶于水,可選排水法收集乙烯,故D項正確。2.已知丙醇的結(jié)構(gòu)如下圖所示,下列說法正確的是(

)。A.丙醇與金屬鈉反應(yīng)斷裂的鍵是①或③B.丙醇催化氧化生成丙醛斷裂的鍵是②和⑤C.丙醇分子間脫水生成丙醚斷裂的鍵是③和④D.丙醇脫水生成丙烯斷裂的鍵是②和④答案:D解析:丙醇與金屬鈉反應(yīng)斷裂的鍵是⑤,故A項錯誤;丙醇催化氧化生成丙醛斷裂的鍵是③和⑤,故B項錯誤;丙醇分子間脫水生成丙醚斷裂的鍵是⑤和④,故C項錯誤;丙醇脫水生成丙烯斷裂的鍵是②和④,故D項正確。3.下列關(guān)于實驗室利用乙醇和濃硫酸共熱制取乙烯的說法錯誤的是(

)。A.溫度計水銀球插入反應(yīng)物液面以下B.加熱時要注意使溫度緩慢上升至170℃C.反應(yīng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑D.生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體答案:B解析:本實驗所控溫度為混合液的溫度,所以溫度計應(yīng)插入反應(yīng)物液面以下,A項正確;加熱時應(yīng)使溫度迅速上升至170

℃,減少副反應(yīng)的發(fā)生,B項錯誤;濃硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2,自身被還原產(chǎn)生SO2,所以反應(yīng)過程中溶液的顏色會逐漸變黑,生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體,C、D項正確。4.分子式為C4H10O的醇,能被氧化,但氧化產(chǎn)物不是醛,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是(

)。A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH答案:B5.化合物丙可由如圖反應(yīng)得到,則丙的結(jié)構(gòu)不可能是(

)。A.CH3CBr2CH2CH3B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案:A解析:甲→乙發(fā)生的是消去反應(yīng),乙→丙發(fā)生的是加成反應(yīng),則加成溴原子應(yīng)該在兩個相鄰的碳原子上,故A項錯誤。6.分子