第六章 植物的次級(jí)代謝產(chǎn)物

第一篇水分和礦質(zhì)營(yíng)養(yǎng)第一章水分生理第二章礦質(zhì)營(yíng)養(yǎng)第三章光合作用第四章呼吸作用第五章同化物的運(yùn)輸?shù)诹麓渭?jí)代謝產(chǎn)物第二篇物質(zhì)代謝和能量轉(zhuǎn)換第三篇生長(zhǎng)和發(fā)育第七章細(xì)胞信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)第八章生長(zhǎng)物質(zhì)第九章生長(zhǎng)生理第十章生殖生理第十一章成熟和衰老生理第十二章抗性生理緒論本書(shū)主要內(nèi)容第六章植物的次級(jí)代謝產(chǎn)物第一節(jié)初級(jí)代謝和次級(jí)代謝次級(jí)代謝產(chǎn)物的特征：第二節(jié)萜類(lèi)一、萜類(lèi)的種類(lèi)萜類(lèi)或類(lèi)萜在自然界中廣泛存在、不溶于水；異戊二烯組成，有鏈狀的也有環(huán)狀的。相對(duì)分子質(zhì)量低的萜是揮發(fā)油，相對(duì)分子質(zhì)量高的萜成為樹(shù)脂、胡蘿卜素等，相對(duì)分子質(zhì)量更大的則形成橡膠等高分子化合物。單萜樟腦除蟲(chóng)菊酯側(cè)柏烯苧（zhù）烯/檸檬烯牻（máng）牛兒醇倍半萜姜烯丁香烯桉葉醇檀香烯雙萜樹(shù)脂酸冷杉酸三萜魚(yú)鯊烯/角鯊烯固醇（豆固醇、谷固醇、麥角固醇等）多萜橡膠杜仲膠二、萜類(lèi)的生物合成二者都形成IPP，然后進(jìn)一步合成萜類(lèi)，所以IPP亦稱(chēng)為“活躍異戊二烯”。三、萜類(lèi)的功能1.影響植物生長(zhǎng)發(fā)育水稻惡苗病赤霉素（雙萜）：促進(jìn)生長(zhǎng)、打破休眠類(lèi)胡蘿卜素（四萜）：胡蘿卜素、葉黃素、番茄紅素可以調(diào)節(jié)花、葉和果實(shí)顏色；胡蘿卜素還能轉(zhuǎn)變成脫落酸。2.對(duì)哺乳動(dòng)物和昆蟲(chóng)有毒害作用松和冷杉含有松脂的單萜成分，如苧烯和桂葉烯等對(duì)棘脛小蠹等昆蟲(chóng)有毒害作用揮發(fā)油多是單萜和倍半萜，存在于腺細(xì)胞和表皮中。如薄荷、檸檬等分泌特殊揮發(fā)油，防止害蟲(chóng)侵襲。棉酚，一種倍半萜，存在于一些棉花品種的棉籽和下表皮毛中，可以抗蟲(chóng)。松樹(shù)的樹(shù)脂含有相當(dāng)數(shù)量的雙萜（如冷杉酸），當(dāng)害蟲(chóng)取食穿刺到樹(shù)脂道時(shí)，樹(shù)脂流出，阻止害蟲(chóng)取食，最后封閉傷口。大戟科植物產(chǎn)生的乳汁含有雙萜（如佛波醇），嚴(yán)重刺激皮膚，對(duì)哺乳動(dòng)物有毒。3.藥用或工業(yè)原料短葉紅豆杉分泌紅豆杉醇（也叫紫杉醇）是強(qiáng)烈的抗癌藥物。多萜化合物中橡膠是最有名的高分子化合物，一般由1500-15000個(gè)異戊二烯單位組成。第二節(jié)酚類(lèi)一、酚類(lèi)的種類(lèi)定義：芳香族環(huán)上的氫原子被羥基或功能衍生物取代后生成的化合物，種類(lèi)繁多，是重要的次級(jí)代謝產(chǎn)物之一。有的是脂溶性；有的是水溶性的羧酸和糖苷；有些是不溶的大分子多聚體。根據(jù)芳香環(huán)上帶有的碳原子數(shù)目不同，分為6種。簡(jiǎn)單苯丙酸類(lèi)肉桂酸/桂皮酸阿魏酸（抗血小板凝集，抑制血栓素形成，增強(qiáng)前列腺活性等）苯丙酸內(nèi)酯香豆素（香豆酸的內(nèi)酯，有抗凝血作用）苯甲酸衍生物類(lèi)水楊酸沒(méi)食子酸木質(zhì)素木質(zhì)素（存在于木質(zhì)組織中，主要作用是通過(guò)形成交織網(wǎng)來(lái)硬化細(xì)胞壁。木質(zhì)素主要位于纖維素纖維之間，起抗壓作用?？勺鳛橄鹉z補(bǔ)強(qiáng)劑）類(lèi)黃酮類(lèi)之花色素苷黃酮黃酮醇異黃酮（大豆、葛根等植物中含量較大）鞣質(zhì)二、酚類(lèi)的生物合成以莽草酸途徑為主1.莽草酸途徑該合成途徑存在于高等植物、真菌和細(xì)菌中，動(dòng)物和人類(lèi)沒(méi)有，因酪氨此動(dòng)物和人類(lèi)需要的酸、苯丙氨酸和色氨酸必需從食物中獲取。催化莽草酸和PEP合成烯醇丙酮酸5-磷酸莽草酸（EPSP）的EPSP合酶能被廣譜除草劑草甘膦抑制。因此施用草甘膦后，植物不能合成芳香族氨基酸及其衍生物，最后因缺蛋白質(zhì)而死。2.莽草酸途徑是酚類(lèi)合成的中心苯丙氨酸解氨酶（PAL）是控制初級(jí)代謝轉(zhuǎn)變?yōu)榇渭?jí)代謝的分至點(diǎn)，是形成酚類(lèi)化合物中的一個(gè)重要調(diào)節(jié)酶。苯丙氨酸在PAL作用下，脫氨形成肉桂酸，進(jìn)一步羥化形成香豆酸，這是酚類(lèi)物質(zhì)合成的首先步驟。之后香豆酸加羥基和甲氧基分別形成咖啡酸和阿魏酸。這四種簡(jiǎn)單酚類(lèi)是較復(fù)雜的香豆素、木質(zhì)素、鞣質(zhì)、類(lèi)黃酮和異黃酮等的前身。三、簡(jiǎn)單酚類(lèi)作用：防御食草昆蟲(chóng)和真菌侵襲補(bǔ)骨脂素（呋喃香豆素類(lèi)的一種），被日光中的紫外線A（320-440nm）激發(fā)為高能電子態(tài)，插入DNA雙螺旋中，與堿基C和T結(jié)合，阻斷DNA轉(zhuǎn)錄和修復(fù)，可導(dǎo)致白血病細(xì)胞死亡。在逆境或病害時(shí)，芹菜中的呋喃香豆素類(lèi)含量顯著增加。四、木質(zhì)素植物體的木質(zhì)素?cái)?shù)量很大，僅次于纖維素，居有機(jī)物的第二位。木質(zhì)素是植物體重要組成物質(zhì)，廣泛分布于植物界。植物在細(xì)胞質(zhì)中形成3種木質(zhì)醇（香豆醇、松柏醇和芥子醇），再運(yùn)送到細(xì)胞壁形成木質(zhì)素，為細(xì)胞壁的主要成分之一。與CoA結(jié)合，被催化成相應(yīng)的高能CoA硫酯衍生物五、類(lèi)黃酮類(lèi)1.種類(lèi)類(lèi)黃酮是兩個(gè)芳香環(huán)被三碳橋連起來(lái)的15碳化合物，其結(jié)構(gòu)來(lái)自?xún)蓚€(gè)不同的生物合成途徑。一個(gè)芳香環(huán)（B）和橋是從苯丙氨酸轉(zhuǎn)變而來(lái)，而另一個(gè)芳香環(huán)（A），則來(lái)自于丙二酸途徑?；绢?lèi)黃酮骨架會(huì)由許多取代基，羥基常位于4、5、7位，它也常帶糖，所以大多數(shù)類(lèi)黃酮是葡萄糖苷。羥基和糖增加類(lèi)黃酮的水溶性，而其他替代物則使類(lèi)黃酮呈脂溶性。2.功能（1）呈現(xiàn)顏色可吸引昆蟲(chóng)傳粉，鮮艷果實(shí)可吸引動(dòng)物食用傳播種子。植物色素鮮艷的果實(shí)在C環(huán)部位3有糖基的是花色素苷，沒(méi)有糖基的是花色素。均是黃酮類(lèi)化合物，溶解于細(xì)胞質(zhì)中?；ㄉ剀盏念伾茉S多因子的影響。（2）防御傷害黃酮和黃酮醇也存在于綠葉中。這兩類(lèi)物質(zhì)積累在葉和莖的表皮層，吸收紫外線B（280-320nm），因此可以保護(hù)細(xì)胞受紫外線傷害。這兩類(lèi)物質(zhì)允許可見(jiàn)光通過(guò)，不影響光合作用進(jìn)行。異黃酮屬于類(lèi)黃酮，具有不同的功能。如魚(yú)藤根中的魚(yú)藤酮有殺蟲(chóng)效果；植株受真菌或細(xì)菌感染后形成植物防御素能限制病原微生物進(jìn)一步擴(kuò)散。六、鞣質(zhì)鞣質(zhì)有毒，草食動(dòng)物吃后，明顯抑制生長(zhǎng)。鞣質(zhì)在口腔中與蛋白質(zhì)結(jié)合，有澀味。一些牲畜不愿意吃鞣質(zhì)含量高的植物，因?yàn)轺焚|(zhì)與腸中的蛋白質(zhì)結(jié)合會(huì)形成不易消化的蛋白質(zhì)——鞣質(zhì)復(fù)合體。樹(shù)干心材的鞣質(zhì)豐富，能防止真菌和細(xì)菌引起的心材腐爛。第四節(jié)次級(jí)含氮化合物定義：從普通的氨基酸合成的含氮化合物。一、生物堿定義：一類(lèi)含氮雜環(huán)化合物，通常含有一個(gè)含N環(huán)，其堿性來(lái)自含N的環(huán)。目前已發(fā)現(xiàn)含生物堿的植物將近一百多個(gè)科。羽扇豆（豆科）長(zhǎng)春花（夾竹桃科）防己（防己科）鉤吻（馬錢(qián)科）罌粟（罌粟科）川烏（毛茛科）茜草科朱頂紅、君子蘭（石蒜科）馬鈴薯（茄科）枳（蕓香科）一科植物常含有多種結(jié)構(gòu)相似的生物堿，如麻黃中已發(fā)現(xiàn)7種有機(jī)胺類(lèi)生物堿。生物堿在植物體內(nèi)的分布并不一致，如古柯堿（可卡因）集中在葉內(nèi)，奎尼堿集中在樹(shù)皮，香木鱉堿集中在種子，石蒜堿集中在鱗莖。古柯馬錢(qián)子水仙烏檀生物堿含量很低，通常在萬(wàn)分之幾到百分之一二（金雞納樹(shù)皮含奎寧堿12%是極少的例子）。不同生長(zhǎng)時(shí)期所含生物堿成分及含量常有不同。（多年生植物，隨年齡增長(zhǎng)，某部分含量逐漸增加，金雞納樹(shù)皮的奎寧堿隨樹(shù)齡增長(zhǎng)而增加，小檗根中的小檗堿/黃連素含量雖植物年齡增長(zhǎng)而增加）植物生物堿含量也受外界條件的影響而變化，如氮肥多時(shí)，煙堿含量高。金雞納樹(shù)皮小檗煙草鴉片又叫阿片，俗稱(chēng)大煙，罌粟花汁液凝固后的黑色固體，主要作用成分是嗎啡。癥狀：欣快感、無(wú)法集中精神、有幻覺(jué)，致高度心理及生理依賴(lài)性；戒斷反應(yīng)發(fā)生渴求藥物、不安、流淚、流汗、流鼻水、易怒、發(fā)抖、寒戰(zhàn)、打冷顫、厭食、便秘、腹瀉、身體卷曲、抽筋等。危害：急性中毒，昏迷、呼吸抑制、低血壓、瞳孔變小，嚴(yán)重的引起呼吸抑止致人死亡。海洛因以嗎啡生物堿作為合成起點(diǎn)得到的半合成毒品，是鴉片毒品系列中的精制品，主要作用成分是二乙酰嗎啡。最初曾被用做戒除嗎啡毒癮的藥物，后來(lái)發(fā)現(xiàn)它比嗎啡成癮性更強(qiáng)。癥狀：呼吸深度抑制、心