新教材2023-2024學年高中化學第3章有機合成及其應用合成高分子化合物第1節(jié)有機化合物的合成第2課時有機合成路線的設計課件魯科版選擇性必修3

第3章第1節(jié)第2課時有機合成路線的設計基礎落實·必備知識全過關重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標1.熟練逆推、正推的解題方法,掌握有機合成的分析方法。2.知道有機合成路線設計的一般程序和方法,能對給出的有機合成路線進行簡單的分析和評價,了解原子經濟性等綠色合成思想的重要性,培養(yǎng)科學態(tài)度與社會責任的化學學科核心素養(yǎng)。基礎落實·必備知識全過關必備知識一、有機合成路線的設計1.正推法從確定的某種原料分子開始,逐步經過

的構建和

的引入或轉化來完成。在這樣的有機合成路線設計中,首先要比較__________

和

在結構上的異同,包括

和

兩個方面的異同;然后設計由原料分子轉化為目標化合物分子的合成路線。

碳骨架官能團原料分子目標化合物分子官能團碳骨架2.逆推法從

逆推

、設計合理的合成路線的方法。在逆推過程中,需要逆向尋找能順利合成目標化合物的

,直至選出合適的起始原料。如下圖所示:

產物原料中間有機化合物(1)用逆推方式確定原料分子示意圖:(2)綠色合成的出發(fā)點是:有機合成中的

,

,

。

化學原理安全可靠綠色合成思想原子經濟性原料綠色化試劑與催化劑的無公害性(3)逆推法設計有機合成路線的一般程序:二、利用逆合成法設計苯甲酸苯甲酯的合成路線1.合成路線的設計2.合成方法的設計(設計四種不同的合成方法)自我檢測1.判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)逆推法設計合成路線時往往先推出一些中間產物,然后逐步推出原料分子。(

)(2)取代反應、加成反應、加聚反應的原子利用率都為100%。(

)(3)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(

)√×√2.按如圖路線制聚氯乙烯,未發(fā)生的反應類型是(

)A.取代反應B.消去反應C.加成反應

D.加聚反應A重難探究·能力素養(yǎng)全提升探究一有機合成路線的設計問題探究1.某藥物H的合成路線如下:從碳骨架的構建和官能團的引入兩個角度分析,每一步分別完成了什么任務?各步變化的設計目的是什么?提示

設計有機合成路線的基本思路:對比原料分子目標分子實現(xiàn)變化的措施及目的碳骨架變化苯環(huán)上無側鏈側鏈上5個碳原子先引入乙烯基,再通過加成反應引入溴原子,通過取代反應引入羥基,通過氧化反應轉化為羧基,再發(fā)生取代反應引入酯基。再通過取代反應引入醛基,醛基與H2加成引入羥基,最后通過消去反應得到碳碳雙鍵官能團變化無官能團

、

2.有機合成遵循的原則是什么?提示

(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟,應盡量選擇與目標化合物結構相似的原料。步驟越少,最后產率越高。(3)合成路線要符合“綠色、環(huán)?！钡囊蟆８咝У挠袡C合成應最大限度地利用原料分子中的每一個原子,使之結合到目標化合物中,達到零排放。(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。(5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應事實。綜合運用有機反應中官能團的衍變規(guī)律及有關的提示信息,掌握正確的思維方法。深化拓展1.有機合成設計的整體思路(1)設計的關鍵分析和設計有機合成路線時,考慮的關鍵是碳骨架變化和官能團的引入及轉化。(2)兩個思路一方面我們可以用考慮反應物性質的轉化思路,另一方面可以用分析目標化合物結構逆推的轉化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟練運用這兩種思路的關鍵是熟練掌握常見官能團的結構、性質及轉化關系。2.有機合成設計的分段思路當難以直接引入官能團或使碳鏈變化時,應當考慮中間物質的設計,而選擇中間物質時首先考慮鹵代烴,它是有機化合物合成的“橋梁”、媒介物,但由于鹵代烴的污染問題,則要盡可能采取無污染的物質代替。思考時可以將原料分子與目標化合物分子之間分解成幾個片段,設計為幾個有衍變關系的片段,即幾種中間物質。特別提醒

常見有機物的合成路線

應用體驗視角1有機合成路線的設計1.化合物M是合成抗菌藥物的一種中間體。實驗室由芳香烴A制備M的一種合成路線如圖所示。請回答下列問題:(1)A的結構簡式為

。B的化學名稱為

。

(2)C→D所用試劑和反應條件為

。

(3)D→E的反應類型為

;M中所含官能團的名稱為

。

(4)F→G的第一步反應的化學方程式為

。

鄰甲基苯甲醛(或2-甲基苯甲醛)Cl2、光照

酯化反應(或取代反應)

碘原子、酯基

(5)Q是F的同分異構體,同時滿足下列條件的Q的結構有

種(不考慮立體異構)。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②1molQ最多消耗2molNaOH③含有碳碳三鍵,苯環(huán)上連有3個取代基其中核磁共振氫譜中有5組峰,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1的結構簡式為_________________________________________________________________(任寫一種)。

24(6)參照上述合成路線和信息,以苯為原料(無機試劑任選),設計制備苯甲酸苯甲酯的合成路線:

。

其中核磁共振氫譜中有5組峰,說明該結構中存在5種不同化學環(huán)境的氫原子,且峰面積之比為3∶2∶2∶2∶1,該結構中氫原子總數(shù)為10,因此不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)之比為3∶2∶2∶2∶1,滿足條件的結構簡式為2.有機物M可由A(C2H4)按如圖路線合成:②同一個碳原子上連有兩個羥基的有機物不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。③C、F均能發(fā)生銀鏡反應?；卮鹣铝袉栴}:(1)A的名稱是

,F中含有的官能團名稱是

。

(2)①的反應類型是

,⑥的反應類型是

。

(3)H的結構簡式是

。

(4)反應④的化學方程式是

。

乙烯

醛基

加成反應

加成反應

(5)參照上述合成路線,設計以C為原料制備高吸水性樹脂

的合成路線(無機試劑任選)。解析

A(C2H4)是CH2=CH2;反應①中,A和水在催化劑的作用下反應生成B,B為CH3CH2OH;反應②中,B被氧化為C,C為CH3CHO;D(C7H8)為視角2有機合成路線的優(yōu)化3.乙酰水楊酸,又名鄰乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,為白色晶體或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有機溶劑,微溶于水,是常用的解熱鎮(zhèn)痛藥。下面是某化學小組利用逆推法設計乙酰水楊酸合成路線的過程。(1)查閱資料:通過查閱資料得知,以水楊酸為原料合成乙酰水楊酸的反應為(2)實際合成路線的設計:①觀察目標分子——乙酰水楊酸的結構。乙酰水楊酸分子中有兩種典型的官能團,即

、__________

(填名稱)。

②由目標分子逆推原料分子并設計合成路線。首先考慮酯基的引入,由水楊酸與乙酸酐反應引入酯基;然后分別考慮水楊酸和乙酸酐的合成路線。其中,以乙烯為原料,乙酸酐的合成路線為

。

羧基

酯基

(3)根據(jù)題給信息和所學知識,水楊酸可以有以下兩種不同的合成路線:優(yōu)選水楊酸的合成路線:分析以上兩種合成路線中較合理的是

,理由是

。

途徑1途徑1原料易得,工藝相對簡單,途徑2過程復雜

探究二有機合成的應用問題探究防治禽流感病毒是目前人類面臨的一個重大課題。八角茴香屬于草本植物,是我國民間常用的烹調香料。醫(yī)學研究成果顯示,從八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、鎮(zhèn)痛作用,也是合成對禽流感病毒有一定抑制作用的一種藥物“達菲”的前體。莽草酸的結構簡式為

。莽草酸分子中含有哪些官能團?可發(fā)生哪些類型的反應?提示

莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳雙鍵。可發(fā)生氧化反應、還原反應、取代反應、加成反應及消去反應等。深化拓展有機合成的應用(1)化工合成方面人類已知的物質中絕大多數(shù)為有機化合物,其中大多數(shù)是由人工合成的。有機合成的許多藥物、材料、催化劑,廣泛地應用于農業(yè)、輕工業(yè)、重工業(yè)、國防工業(yè)等眾多領域。(2)化學基礎研究方面①研制新的、具有特定性能的物質;②系統(tǒng)認識有機化合物的物理性質和化學性質;③證實和檢驗有機化學的基本理論以及新反應、新方法。應用體驗視角1合成有實用性的有機化合物1.[2023江西贛州唐江中學高二期中]下圖為合成藥物M工藝過程中的某一步轉化關系(反應條件已省略)。下列說法正確的是(

)A.上述反應為取代反應,生成物有化合物丙和乙酸B.化合物甲分子中含有4個手性碳原子C.化合物甲和化合物丙均含有的官能團為氨基、酰胺基和羧基D.化合物丙在一定條件下可發(fā)生水解反應,水解產物中有化合物乙B解析

該反應為取代反應,生成物是丙和乙醇,A不正確;化合物甲分子中含有4個手性碳原子,如圖中*號所示

,B正確;化合物丙不含氨基,C不正確;化合物丙在酸性條件下水解反應的產物含三氟乙酸,不含化合物乙,D不正確。2.甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體。舊法合成的反應是:下列說法不正確的是(

)A.甲基丙烯酸甲酯有兩種官能團B.反應③符合綠色化學思想C.反應②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物D.反應①是加成反應C解析

根據(jù)甲基丙烯酸甲酯的結構簡式可知,該結構中有碳碳雙鍵和酯基兩種官能團,故A正確;反應③只有一種產物,所以符合綠色化學思想,故B正確;甲醇中含有1個—OH,乙二醇含有2個—OH,二者結構不相似,所以不互為同系物,故C錯誤;反應①屬于加成反應,故D正確。視角