有機(jī)化學(xué)第8版第一章緒論

有機(jī)化學(xué)主講教師：黃玉玲辦公室：實(shí)驗(yàn)B樓209電話(huà)：1308162130610/14/20231第一章緒論一、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物（organiccompound）：碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩Ｓ袡C(jī)化學(xué)（organicchemistry）：是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、反應(yīng)機(jī)理等的一門(mén)學(xué)科。二、有機(jī)物的用途：

有機(jī)物滲透于我們的生產(chǎn)生活的每一個(gè)領(lǐng)域我們的衣食住行都離不開(kāi)有機(jī)物！藥物，香料，燃料，殺蟲(chóng)劑，殺菌劑，洗滌劑……塑料，橡膠，纖維，粘合劑…有機(jī)化學(xué)——生物學(xué)和醫(yī)學(xué)的基礎(chǔ)。

有機(jī)化學(xué)是一門(mén)基礎(chǔ)學(xué)科，與醫(yī)學(xué)有著密不可分的關(guān)系1、中藥（天然有機(jī)物）2、西藥（合成有機(jī)物）3、藥物緩釋、藥物控釋體系4、醫(yī)用材料（牙科材料、硅膠假體、醫(yī)用縫合材料及粘合劑、醫(yī)用橡膠制品、人造器官比如世界各國(guó)已成功地研制出了用高分子材料制造的人工心臟瓣膜、人工肺、人工腎、人工血管、人工皮膚、人工骨骼、人工關(guān)節(jié)等）

有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系有機(jī)化學(xué)生化藥理學(xué)生理學(xué)微生物學(xué)免疫學(xué)遺傳學(xué)衛(wèi)生學(xué)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法1、易燃2、熔沸點(diǎn)較低3、一般不導(dǎo)電4、難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑5、反應(yīng)慢、副反應(yīng)多6、一般都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機(jī)化合物的性質(zhì)三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物中C原子與其它元素以共價(jià)鍵相結(jié)合C與C原子單鍵相連C、C間雙鍵相連C、C間三鍵相連C、C間首尾相連成環(huán)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示方式

乙醇甲醚

為書(shū)寫(xiě)方便起見(jiàn)常簡(jiǎn)化為CH3CH2OH或C2H5OH，CH3－O－CH3或CH3OCH3。簡(jiǎn)化后的式子稱(chēng)為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。有時(shí)還采用更簡(jiǎn)單的鍵線式。如：書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)式應(yīng)該規(guī)范，下列式子都是錯(cuò)誤的。四、共價(jià)鍵的屬性

鍵長(zhǎng)：成鍵原子核間距離鍵角：共價(jià)鍵之間的夾角—決定分子的立體形狀鍵能：打開(kāi)鍵所需的能量—鍵能越大鍵越穩(wěn)定鍵的極性：取決于成鍵原子電負(fù)性的差值。差值越大，極性越大；差值為零，則是非極性共價(jià)鍵。電負(fù)性：元素的原子在分子中吸引電子的能力。在外界電場(chǎng)（如溶劑、試劑、極性容器）影響下，引起共價(jià)鍵極性改變的現(xiàn)象稱(chēng)為鍵的極化性。注1：共價(jià)鍵的極化性是一種暫時(shí)現(xiàn)象，當(dāng)除去外界電場(chǎng)時(shí)就會(huì)恢復(fù)到原來(lái)狀態(tài)。

注2：極化度的大小與成鍵原子的體積、電負(fù)性、鍵的種類(lèi)有關(guān)。鍵的極化性鍵的極化性C-Cl＜C-Br＜C-I現(xiàn)代共價(jià)鍵理論1）成鍵的兩個(gè)電子必須自旋方向相反。2）共價(jià)鍵有飽和性，元素原子的共價(jià)數(shù)等于該原子的未成對(duì)電子數(shù)。3）最大重疊原理，原子軌道重疊的愈多，形成的鍵愈穩(wěn)定。4、碳原子的雜化理論基本要點(diǎn)：（i）元素的原子在成鍵時(shí)可變成激發(fā)態(tài)，能量相近的原子軌道可以重新組合成新的原子軌道，稱(chēng)雜化軌道。（ii）有幾個(gè)軌道進(jìn)行雜化就形成幾個(gè)雜化軌道（iii）雜化軌道的方向性更強(qiáng)，成鍵能力增大。（1）碳原子的sp3雜化sp3雜化軌道的特點(diǎn)：（ii）軌道對(duì)稱(chēng)軸之間的夾角為109°28′（i）軌道的形狀為葫蘆形（iii）每個(gè)sp3雜化軌道具有1/4的s軌道的成分和3/4的p軌道的成分。（2）碳原子的sp2雜化sp2雜化軌道的特點(diǎn)：（i）軌道對(duì)稱(chēng)軸之間的夾角為120°（ii）未雜化的p軌道垂直于3個(gè)sp2雜化軌道所在的平面。（iii）每個(gè)sp2雜化軌道具有1/3的s軌道的成分和2/3的p軌道的成分。（3）碳原子的sp雜化sp雜化軌道的特點(diǎn)：（i）軌道對(duì)稱(chēng)軸之間的夾角為180°（ii）沒(méi)有雜化的2個(gè)p軌道在空間上相互垂直，并且都垂直于2個(gè)sp雜化軌道所在對(duì)稱(chēng)軸。（iii）每個(gè)sp雜化軌道具有1/2的s軌道的成分和1/2的p軌道的成分。小結(jié)：

1）有機(jī)分子中C原子都雜化，因?yàn)镃總是4價(jià)而不是2價(jià)。2）雜化軌道中未成對(duì)電子都形成σ鍵。因此可以根據(jù)σ鍵的數(shù)目來(lái)判斷C原子的雜化類(lèi)型。例題判斷結(jié)構(gòu)式中的碳原子的雜化方式由于C1、C2分別連接4個(gè)和3個(gè)其它原子，從而C1采取SP3，C2采取SP2雜化。因此可以