第十二章雜環(huán)化合物和生物堿 Microsoft PowerPoint 演示文稿

第十二章

雜環(huán)化合物和生物堿

雜環(huán)化合物：

由碳原子和非碳原子共同構(gòu)成環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)的一類有機化合物。如：噻吩呋喃吡咯吡啶環(huán)中的非碳原子稱為雜原子。常見雜原子：

O、N、S等。如：噻吩呋喃吡咯吡啶雜環(huán)化合物在自然界分布很廣，種類繁多，很多具有特殊的生理和藥理作用。葉綠素血紅素生物堿分子中大多含有雜環(huán)。煙堿第一節(jié)

雜環(huán)化合物一、雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)化合物單雜環(huán)稠雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)苯稠雜環(huán)雜稠雜環(huán)（一）分類１.按雜環(huán)的大小分：五元雜環(huán)：OS呋喃噻吩吡咯NH六元雜環(huán)：NNNO吡啶嘧啶吡喃2.按雜原子的不同分：氧雜環(huán)：硫雜環(huán)：氮雜環(huán)：SNOOO－COOH－H3C－CH3N呋喃呋喃甲酸α，α‘－二甲基呋喃噻吩吡咯吡啶3.按分子內(nèi)所含環(huán)的數(shù)目分：單雜環(huán)稠雜環(huán)O－CHONNNNα－呋喃甲醛咪唑喹啉吲哚（二）雜環(huán)化合物的命名：1.音譯法，即按照英文名稱的譯音，選用同音漢字，在加上“口”旁以表示環(huán)狀化合物。如：ON呋喃吡啶FuranPyridine２.當環(huán)上有取代基時⑴以雜環(huán)為母體，編號時從雜原子開始，將雜原子編為１號，依次１，２，３······，或與雜原子相鄰的碳原子遍為α，依次為α，β，γ······N－CH3N吡啶12344－甲基吡啶γ－甲基吡啶αβγNN－CH3SN－CH34－甲基咪唑5－甲基噻吩⑵當環(huán)上有兩個或兩個以上的雜原子時，應(yīng)使雜原子所在的位次數(shù)字最小；當環(huán)上有不同雜原子時，按O→S→N的次序編號。1234512345OSNNNNNN單雜環(huán)SNNN五元雜環(huán)六元雜環(huán)環(huán)戊二烯雜環(huán)分類碳環(huán)母核重要的雜環(huán)苯16543254321NN12233445561呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑吡啶噠嗪嘧啶吡嗪常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和名稱稠雜環(huán)雜環(huán)分類碳環(huán)母核重要的雜環(huán)N61234578910NNNONN茚蒽苯喹啉異喹啉吲哚苯并呋喃嘌呤吖啶返回噻吩呋喃吡咯常見的五元雜環(huán)化合物二、五元雜環(huán)化合物一、常見的五元雜環(huán)化合物及其衍生物1、吡咯及其衍生物

吡咯存在于煤焦油中，為無色油狀液體，易溶于醇或醚中。吡咯的蒸氣能使浸過鹽酸的松木片呈紅色，此反應(yīng)可用來鑒定吡咯。NH卟吩血紅素中含有吡咯環(huán)結(jié)構(gòu)：葉綠素2.吡唑、咪唑及其衍生物NN吡唑NN咪唑NNO吡唑酮是安替比林和安乃近的基本骨架NNOCH3CH3RR=HR=—N(CH3)2R=—N(CH3)CH2SO3Na安替比林安基比林安乃近這類藥物用來治療發(fā)燒、頭疼、急性關(guān)節(jié)炎、風濕性神經(jīng)痛、牙痛及肌肉痛等疾病。NNHCH2-CH-COOHNH2組氨酸脫羧酶NNHCH2-CH-NH2組氨酸組織胺

組胺有降壓，擴張血管作用，過多時，造成人體創(chuàng)傷性休克、過敏反應(yīng)、刺激胃液分泌。咪唑的衍生物NNH3、噻唑及其衍生物SN噻唑維生素B1可治療多發(fā)性神經(jīng)炎、食欲不振和腳氣病等青霉素具有消炎殺菌作用，一般制成鹽，增加水溶性。三、六元雜環(huán)化合物NNN吡啶嘧啶1.吡啶及其衍生物N－COOHN吡啶β-吡啶甲酸（煙酸）N－CONH2β-吡啶甲酰胺（煙酰胺）

二者合稱為維生素PP，能促進組織新陳代謝。NCONHNH2N－CO—N(C2H5)2（雷米封）（尼可剎米，可拉明）異煙肼抗結(jié)核作用N，N-二乙基煙酰胺呼吸興奮劑2、具有特殊生理活性的嘧啶衍生物核酸的成分，如：NN為核酸的堿基組成成分在許多合成藥物中NN四、稠雜環(huán)化合物嘌呤

雜環(huán)與雜環(huán)稠合或雜環(huán)與苯環(huán)稠合而成的化合物稱為稠雜環(huán)化合物。嘧啶環(huán)咪唑環(huán)

嘌呤的衍生物：腺嘌呤和鳥嘌呤是核酸中的重要組成部分。

腺嘌呤（6－氨基嘌呤）

鳥嘌呤（2－氨基－6－羥基嘌呤）

尿酸——嘌呤最重要的衍生物，是核酸的代謝產(chǎn)物：互變異構(gòu)尿酸第二節(jié)生物