二輪復(fù)習(xí)專題一：有合成

的化學(xué)方程式二.有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入方法(1)引入鹵原子(2)引入羥基(3)引入雙鍵能團(tuán)的衍變(1)改變官能團(tuán)的種類。如：伯醇→醛→羧酸(2)改變官能團(tuán)的個數(shù)。如：(3)改變官能團(tuán)的位置。如：法(1)增加碳鏈的反應(yīng)：(2)減少碳鏈的反應(yīng)反應(yīng)(1)烯烴的氧化(另一方法見必修二102頁)(2)炔烴的聚合反應(yīng)：(3)羥基-羧基的酯化反應(yīng)成環(huán)(4)羧基-羧基縮合成環(huán)(5)羧基-氨基縮合成環(huán)：分子內(nèi)縮合(6)雙烯合成(7)二元醇的脫水反應(yīng)六.有機(jī)合成常見的附加信息1醛醛縮合(加成)進(jìn)行碳鏈的延伸(1)氧化成二元醇(2)氧化成二羰基(3)氧化成最終產(chǎn)物脫羧反應(yīng)4烯烴復(fù)分解反與烯烴的取代(1)烯烴復(fù)分解(2)烯烴的取代(3)烯烴特殊加成(必修2P102)的演變(1)鄰二醇的氧化ΔRCH—CHR'—4—RCHO+R'CHOΔ||oHoH(2)同碳二醇的脫水OCH3CH2MgBr||CH3CH2COOCH3①乙醚②H2OCH3—CH2—C—CH2—CH3化9羰氰加成(碳鏈延伸)COCOHCNCOHCOOH模型所示(圖中球與球之間連線代表化學(xué)鍵單鍵或雙鍵)。(1)根據(jù)分子結(jié)構(gòu)模型寫出A的結(jié)構(gòu)簡式___________(2)擬從芳香烴CH2(2)擬從芳香烴CH2出發(fā)來合成A，其合成路線如已知：A在酸性條件下水解生成有機(jī)物B和甲醇。(a)寫出⑤反應(yīng)類型__________；F中含氧官能團(tuán)的名稱為bG結(jié)構(gòu)簡式___________(c)寫出反應(yīng)方程式(注明必要的條件)③__________________________________________________________⑥________________________________________________________(2)(a)消去反應(yīng)(2分)；醛基、羥基(2分CH CCOOHOHCH3OHCCH2OH＋O2Cu2OHCH3CCHOOH CH2⑥ CCOOH+CH3OH⑥?¨H2SO4 CCOOCH3+H2O CHONaOH水溶液EDFCHONaOH水溶液EDF。例2已知A的分子結(jié)構(gòu)模型如右圖所示：(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等)；A~G有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中A、CABCAB①⑤△Br2水③G為__________________________________________。方程式①___________________________________。______________________________________。⑸同時符合下列兩項要求的C的同分異構(gòu)體的數(shù)目為____個，寫出其中任意一種同分異構(gòu)_______________________________________。lCHO，2—二溴乙烷(2分)CHOHCHO＋O2△＋2H2O⑷①＋O2△＋2H2OCHOHCHO④CH2Br＋2H2ONaOHCH2OH＋2HBr或CH2Br△CH2OH+2NaOH＋2NaBr(3分)OH(1)觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型，通過對比指出結(jié)構(gòu)式中的“Et”的結(jié)構(gòu)式；。(1)M的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)下列關(guān)于M的說法，正確的是。AFeCl溶液呈紫色B．遇紫色石蕊溶液變紅色CD高分子化合物(3)M在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)，生成。N可能的結(jié)構(gòu)簡式。(2分)(1)(2(1)(2)B、D(2分)消去反應(yīng)(1分)(4)CH3CH2OH或HCOOH(2分)圖(1)蘋果酸A中所含官能團(tuán)的名稱是。(2)①的反應(yīng)類型是，③的反應(yīng)類型是。C；寫出B→E反OH(4)寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。2分)(2)消去反應(yīng)；加聚反應(yīng)(各1分)(3)(4)(3分)機(jī)合成注意：這類題只需在原料的基礎(chǔ)上不斷進(jìn)行消去、加成、水解、氧化。實現(xiàn)官能團(tuán)的衍變。2CH2例1由和其他無機(jī)物合成設(shè)計最合理的方案，寫出合成路線(需注明反應(yīng)條CHO例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為:濃硫酸CH3CH2OH170℃CH2濃硫酸答案CH2(OH)CH2CHO△CH2催化劑 CHCHCOOHr(1)NaOH(aq)r適當(dāng)溶劑CH3CH(Br)COOH加熱(2)酸化CH3CH(OH)COOH(其他合理答案也給分)結(jié)構(gòu)簡式，其它原料自選)(5)CH≡CHCH2=CHBrCH2BrCHBr2HOCH2CHO(1)碳鏈減少減少的常見方法丙酮酸為原料合成乙二酸(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。CH3CH2OHH2C=CH2Br2BrH2C—CH2Br(2)碳鏈延伸延伸的常見方法一步雙烯合成得環(huán)烯第二步環(huán)烯強(qiáng)氧化劑氧化開環(huán)成鏈(思維跳躍：鏈、環(huán)、鏈)OCH3試由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯為原料(無機(jī)試劑及催化劑任用)合成高分子(如上)BrBrCH3CH2OH濃10?H2C=CH2Br2H2C￡-CH2BrBr有機(jī)合成結(jié)構(gòu)確定中要注意的事項(1)根據(jù)分子式核算不飽和度，推測可能含有的官能團(tuán)或是原子團(tuán)。(2)根據(jù)圖框信息或是題干信息核算碳原子的守恒來確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。(1)A可以發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)BB的。 。BC。例2丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C3H5Br2C)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：催化劑加熱已知酯與醇可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)：RCOOR'+R”O(jiān)HRCOOR”+R'OH(R、R’、R”加熱(1)農(nóng)藥分子C3H5Br2Cl中每個碳原子上均連有鹵原子。A，A含有的官能團(tuán)名稱是；(2)A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)下列說法正確的是(選填序號字母)。P 13、(1)①CH2=CHCH2Cl碳碳雙鍵氯原子②取代反應(yīng)(2)CH2=CHCH2Cl＋H2O NHCH2=CHCH2OH＋HCl(3)CH3COOCH2CH=CH2(4)acd(5)蒸餾(6)十有機(jī)合成常見的附加信息的應(yīng)用1醛醛縮合(加成)進(jìn)行碳鏈的延伸JA名稱是。(3)B→E中①的化學(xué)方程式是。是(4)F、C的結(jié)構(gòu)簡式分別是是(5)E→H的化學(xué)方程式是。是【信息演練】芳香族有機(jī)物A(C11H12O2)可用作果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物B和C為原料可合成A。請按所給信息及相關(guān)要求填空：(1)有機(jī)物B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍，分子中碳、氫原子個數(shù)比B的分子式為。(3)已知兩個醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)(﹣R、﹣R′表示氫原子或烴基)：用B和C為原料按如下路線合成A：a.取代反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.氧化反應(yīng)e.還原反應(yīng)F 分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。FBAO(C8H12O4)CD CHOH化FBAO(C8H12O4)CD CHOH化答案.．(14分)(1)C2H6O(2分)(2)苯甲醇(2分)(3)①abcd(2分)(2分)(2分)(4) (1)氧化成二元醇CC鉀溶液氧化成二元醇，如：CH2=CH酸性高錳酸鉀溶液2HOCH2CH2OHCH2=CH酸性高錳酸鉀溶液2HOCH2CH2OH，現(xiàn)以甲基丙烯(G(C4H6O2)H(C4H8O3)E(1)C中的官能團(tuán)名稱是_____________________。(2)B的一種同類別同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________BFB酯化反應(yīng)除生成酯F酯，該酯的結(jié)構(gòu)簡式為_________(4)D→E的化學(xué)方程式__________________________________________________。BDCnHOBDCnHOCH3OCH，CH3CH3【答案】(1)碳碳雙鍵；羧基(2分)(2)CH3CH(OH)CH2COOHCH3O 要合理均給分)(1分)H (1分)縮聚(1分) 2CH3－C－COOHOCCH3COCCOCH3+2H2O(1分)OCHOCH3HOOC－C－O－C－C－OHnCH2=C－COOCH3(2)氧化成二羰基(1分)CH2－Cn HOAAH2OERRRR1R312H2O32Zn/HO2RO+OR2H構(gòu)簡式為；H2△催化劑Br2光照Br⑷H3CCOOH催劑H3CCOOH濃酸H2CCHCOOH Zn2OOHCCOOH催劑HOOCCOOH(1)B的相對分子質(zhì)量是；C→F的反應(yīng)類型為。(2)D中含有官能團(tuán)的名稱是。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為。 ORR ORR種。(3)氧化成最終產(chǎn)物1R312H2O32Zn/HO2R1R2OR3H(1)寫出Q的結(jié)構(gòu)簡式。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。(3)寫出一種符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能發(fā)生水解反應(yīng)③結(jié)構(gòu)中無和環(huán)狀結(jié)構(gòu)(4)寫出一定條件下F生成高分子化合物的反應(yīng)方程式。：CH3CH2OH濃硫酸H2C=CH2Br2BrH2C—CH2Br170℃O(1)CH3—CH2—C—CH2—CHCH—COOH(3分)(2)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2分)(3)(3分)寫出具體的結(jié)構(gòu)簡式(只要符合要求且合理均給分)O如H—C—CH2CH2COOCH3OH—C—CH2COOCH2CH3等OHCH2CH3O(4)nCH3—CH2—CHCH2COOHH[O—CH—CH2—C]nOH+(n-1)H2OCH2CH3O(寫成[O—CH—CH2—C]n+nH2O也正確)(條件不寫也得分)(3分)OOOHOOOO(5)①②③丙酮酸(結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCOOH)。A反應(yīng)，反(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：BG；EF。(3)若某化合物能使溴水褪色，也能與過量酸性高錳酸鉀作用得到下列三種化合物，能的結(jié)構(gòu)簡式(2)(3分)(3分)(3)(各2分)脫羧反應(yīng)例5如下圖，某藥用芳香族化合物A(C9H10O3)在苯環(huán)上發(fā)生硝化反應(yīng)時可生成四種一硝基取_____H________________________J______________________化學(xué)方程式______________________________________________________n物E的結(jié)構(gòu)簡式可能為_____________________________________________￡?CH2CH2(每空1分)HCHOHHOCHCH2OH4烯烴復(fù)分解反與烯烴的取代(1)烯烴復(fù)分解(2)烯烴的取代烯烴復(fù)分解反應(yīng)實際上是在金屬烯烴絡(luò)合物的催化下實現(xiàn)C=C雙鍵兩邊基團(tuán)換位的反。IG條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J。(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是___________________________________________(3)反應(yīng)④、⑤中有一反應(yīng)是與HCl加成，該反應(yīng)是________(填反應(yīng)編號)，設(shè)計這一(3分)Cl2+H2OCa(OH)2H2OFX(三元環(huán))ClCH2CH(3分)Cl2+H2OCa(OH)2H2OFX(三元環(huán))ClCH2CH2OHCH2Y一定條件步反應(yīng)的目的是__________________________________________物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________。(4)反應(yīng)⑩的化學(xué)方程式是__________________________________________去反應(yīng)加成反應(yīng)(3分) (3)④AC＝C不被氧化(3分)(3分)ClCHCOOH (4)(3)烯烴特殊加成(必修2P102)(1)某同學(xué)設(shè)計了由乙烯合成高聚物Z的3條路線(I、II、III)如下圖所示。O2/AgICH2=H2OCl2CH2H2OCl2NaOH、△①3條合成路線中，你認(rèn)為符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求的合成路線是(填序號“I”、“II”或“III”)。②X的結(jié)構(gòu)簡式是。F含有的含氧官能團(tuán)的名稱是。Y＋F→Z反應(yīng)的化學(xué)方程式是。是BDCAH2F△Ni、△濃硫酸、△BDCAH2F△Ni、△濃硫酸、△OHR＇只含有兩個—CH3。P(C24H38O4)①A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式是。是。C的結(jié)構(gòu)簡式是。③P的結(jié)構(gòu)簡式是。④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有(填數(shù)字)種。O(1)①I(2分)②H2CCH2(2分)OnHO—CH2—CH2—OH+nOO(2)①(2分)2CH3—CH(2)①(2分)2分)CHCHCHCHCCHO2分)CHCHCHCHCHCHO③(2分)CH2HCHCHCHOOCHCHCHCHOOC(見錯扣2分)④(2分)2的演變(1)鄰二醇的氧化ΔRCH—CHR'—4—RCHO+R'CHOΔ||oHoH A一定條件△FDEH2HIO4NaOH溶液 A一定條件△FDEH2HIO4NaOH溶液XOBH②H＋①NaOH△①[[Ag(XOBH②H＋lNaHClCl ClRCHORCHOHIOHRCHORCHOHIOHOOHOH(1)C中含氧官能團(tuán)的名稱____________________________；(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：D_____________________、X_________________________；(3)寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式①HG：______________________________________________________________；②FE：______________________________________________________________；C另一種同分異構(gòu)體甲滿足以下條件： 。答案．(1)酚羥基(羥基)羧基(2分)(2)CH3CHOCH3COO－－CH2COOCH2CH3(每空2分)CH=CH2CH3CH2CH=CH2＋Cl2CH3CH(Cl)CH=CH2＋HCl(3分)CH3CH(Cl)CH(Cl)CH3＋2NaOH△CH3CH(OH)CH(OH)CH3＋2NaCl(3分)HOOH(4)HOOH(每空2分HOOH (2)同碳二醇的脫水OH(1)E中含有的官能團(tuán)是。。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式。。。應(yīng)類型)，(2)F的化學(xué)式，B的結(jié)構(gòu)簡式。(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是。(4)若是。(5)H有多種同分異構(gòu)體，寫出任意一種同時滿足(i)遇FeCl3顯紫色(ii)苯環(huán)上—取代物有兩種(iii)除苯環(huán)外無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)3個條件的H的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式 。(1)水解(或取代)消去羧基(2)AgBr(3)(4)(5)【信息演練2】已知：①(弱堿性，易被氧化)②CHOBr(顯酸性)為原料合成一種產(chǎn)生電能的新型KEVLAR合成纖Br．(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式．(3)反應(yīng)②④⑥⑧⑩中屬于取代反應(yīng)的是，設(shè)計反應(yīng)③④⑤的目的(4)E與乙二醇發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程．的結(jié)構(gòu)簡式。(2)(3分)(3)④(2分)，保護(hù)反應(yīng)②中生成的－NH2(2分)(4)(3分)例10法國化學(xué)家V.Grignard所發(fā)明的Grignard試劑(鹵代烴基鎂)廣泛運用于能(1)F的結(jié)構(gòu)簡式是；(2)C＋D→E的反應(yīng)類型是，F(xiàn)→G的反應(yīng)類型；(3)寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式(有機(jī)物請用結(jié)構(gòu)簡式表示)：AB，IJ。(4)I和該二元酸除了能反應(yīng)生成J外，還可以在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生 (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng)(各3分)(3)CH3CH2CHBrCH3＋NaOH—H2OCH3CH2CH(OH)CH3＋NaBr(各3分)(4)(3分)【信息O【信息(1)C8H8O3的某一同分異構(gòu)體尼泊金酯的結(jié)構(gòu)簡式如圖。c子中所有原子都在同一平面上d．與濃溴水反應(yīng)時，1mol尼泊金酯消耗1mol(2)C8H8O3的另一種同分異構(gòu)體甲滿足以下條件：H一氯取代物只有一種___CHCHMgBrCHCHMgBr||CH3CH2COOCH3①乙醚②H2OCH3—CH2—C—CH2—CH3CH3CH2OHXY一定條件(1)①cd(2分)②((3分) 水解反應(yīng)(取代反應(yīng))、中和反應(yīng)(復(fù)分解反應(yīng))(2分)(2)(3)①加成反應(yīng)②酯(PETG)項目已通過中國石油超前共性科研項目驗收。PETG新材料可以回收再利用，(1)反應(yīng)②⑥加入的試劑X是。(2)⑤的反應(yīng)類型是。(3)寫出結(jié)構(gòu)簡式：BI。(4)合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量(5)寫出化學(xué)方程式：；。圖EDC2H5OH一定條件NaOHH2OOEDC2H5OH一定條件NaOHH2OOF工程塑料。(1)NaOH溶液(2分)(2)取代(2分)(3)(2分)(2分) mmnn(3分) (5)③+3H2(3分)CHBrCHBrHOCHOHCHOHHBr分)：思維的深刻性(演繹推理)、思維的靈活性(知識的遷移，觸類旁通)思維的批判性(判斷與選擇)等?！拘畔⒀菥殹俊拘畔⒀菥殹坑袡C(jī)物A可作為合成降血脂藥物安妥明(和某聚碳酸酯工程塑料(H—[和某聚碳酸酯工程塑料(H—[O—nO O OOnHOCHCHOHnROCORHOCHCHOCORn1)ROHn+C C ClOBACHCl3NaOH(1)經(jīng)質(zhì)譜測定，有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量為58，燃燒2.9g有機(jī)物A，生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下3.36LCO2和2.7gH2O，A的核磁共振氫譜只出現(xiàn)一個吸收峰。則A的分子式。(2)E→安妥明反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)C可能發(fā)生的反應(yīng)類型(填選項序號)。(4)F的結(jié)構(gòu)簡式是。。X生取代反應(yīng)C3C3H6O一定條件 (2)Cl——O—C—COOH+C2H5OHCl——O—C—COOC2H5+H2OCH3CH3ab、d(4)HO—(5)寫出以下任意2或化或或—CH—CH2COOH—CH—COOH例12苯酚是重要的化工原料，通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。。(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式____________________，G的結(jié)構(gòu)簡式。_____________________(3)寫出反應(yīng)B與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________。(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________________________________________。(5)寫出反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式___