新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第3章烴的衍生物第5節(jié)有機(jī)合成第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)分層作業(yè)課件新人教版選擇性必修3

第三章第五節(jié)第1課時(shí)有機(jī)合成的主要任務(wù)1234567891011121314151617A級必備知識基礎(chǔ)練1.下列反應(yīng)中,不可能在有機(jī)化合物中引入羧基的是(

)A.鹵代烴的水解B.有機(jī)化合物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化A解析

鹵代烴的水解引入了羥基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。12345678910111213141516172.在有機(jī)合成中,常會進(jìn)行官能團(tuán)消除或增加,下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(

)B解析

B項(xiàng),由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。12345678910111213141516171234567891011121314151617A.加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→脫水反應(yīng)B.消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng)C.加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)B123456789101112131415161712345678910111213141516174.已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是(

)A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)A1234567891011121314151617解析

BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH,發(fā)生水解反應(yīng);②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,發(fā)生加成反應(yīng);③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生氧化反應(yīng),所以發(fā)生反應(yīng)的類型依次是水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。12345678910111213141516175.有下述有機(jī)反應(yīng)類型:①消去反應(yīng),②水解反應(yīng),③加聚反應(yīng),④加成反應(yīng),⑤還原反應(yīng),⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是(

)A.⑥④②① B.⑤①④②

C.①③②⑤ D.⑤②④①B12345678910111213141516176.由乙醇制取乙二酸二乙酯時(shí),最簡便的流程需要下列哪些反應(yīng),其正確的順序是(

)①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④還原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥酯化反應(yīng)⑦中和反應(yīng)A.①②③⑤⑦

B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦

D.①②⑤③⑥B解析

第一步乙醇(濃硫酸,170

℃)生成乙烯;第二步乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷;第三步1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)生成乙二醇;第四步乙二醇被氧化成乙二酸;第五步乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸二乙酯,順序?yàn)棰茛冖佗邰?答案選B。1234567891011121314151617解析

本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵,在設(shè)計(jì)合成路線時(shí),可以暫時(shí)使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),等引入新的官能團(tuán)后,再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。123456789101112131415161712345678910111213141516178.根據(jù)圖示內(nèi)容填空:(1)化合物A含有的官能團(tuán)為

。

(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE,該反應(yīng)的方程式為

。

碳碳雙鍵、醛基、羧基

1234567891011121314151617(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是

。

(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結(jié)構(gòu)簡式是

。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是

。

由E→F的反應(yīng)類型是

。

酯化反應(yīng)

1234567891011121314151617解析

題中給出的已知條件中包含著以下四類信息:①反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息:A能與銀氨溶液反應(yīng),表明A分子內(nèi)含有醛基;A能與NaHCO3反應(yīng),斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息:從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息:從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。④隱含信息:從第(2)問題中提示“1

mol

A與2

mol

H2反應(yīng)生成1

mol

E”,可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。12345678910111213141516179.工業(yè)生產(chǎn)中有實(shí)用價(jià)值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離,據(jù)此判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上沒有實(shí)用價(jià)值的是(

)B級關(guān)鍵能力提升練C解析

丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物種類很多,且不易分離。

123456789101112131415161710.鹵代烴與金屬鎂在無水乙醚中反應(yīng),可得格林試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(

)A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷D1234567891011121314151617解析

由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子應(yīng)是羰基碳原子,要合成

需要丙酮和一氯甲烷。A選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是HOCH2CH(CH3)2。123456789101112131415161711.[2023陜西西安高二期末]以乙烯為原料制備草酸的流程如下:A.轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達(dá)到100%B.轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應(yīng)C.可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2CH2OH與OHC—CHOD.HOOC—COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羥基A解析

①為加成反應(yīng),產(chǎn)物只有一種,故其原子利用率可以達(dá)到100%,A正確;轉(zhuǎn)化③、④屬于氧化反應(yīng),B錯(cuò)誤;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤;HOOC—COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羧基,D錯(cuò)誤。12345678910111213141516171234567891011121314151617A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁烯 B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔D123456789101112131415161713.[2023陜西西安高二期末]一種以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:②丙的結(jié)構(gòu)簡式為

。

1234567891011121314151617下列說法正確的是(

)A.甲的結(jié)構(gòu)簡式為B.乙中含有的官能團(tuán)只有碳碳雙鍵C.由乙生成丙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.丙屬于芳香族化合物A1234567891011121314151617分析下圖變化,并回答有關(guān)問題:1234567891011121314151617(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A

;

C

。

(2)指出下列反應(yīng)類型:C→D:

;

F→G:

。

消去反應(yīng)

加聚反應(yīng)(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:D+E→F:

;F→G:

。

12345678910111213141516171234567891011121314151617解析

有機(jī)化合物A(C3H6O)應(yīng)屬于醛或酮,因無銀鏡反應(yīng),只能是酮,可推知A為丙酮(),其他根據(jù)流程圖路線,結(jié)合題給信息分析。123456789101112131415161715.《茉莉花》是一首膾炙人口的中國民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯()是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可利用乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡式為

、

;

(或CH3CHO)1234567891011121314151617(2)寫出反應(yīng)②⑥的化學(xué)方程式

,

;

(3)上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有

(填序號);

(4)反應(yīng)

(填序號)中原子的理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)的要求。

④⑤⑥

①③

1234567891011121314151617解析

(1)A物質(zhì)是乙醇被氧化生成的乙醛;B物質(zhì)是甲苯與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴,B與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,B為

;(2)反應(yīng)②是乙醇被氧化生成乙醛,反應(yīng)⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng);(3)①是加成反應(yīng),②③均是氧化反應(yīng),④是與鹵素單質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng),⑤是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),⑥是酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);(4)化合反應(yīng)和加成反應(yīng)的原子利用率為100%。123456789101112131415161716.有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效,其合成路線如下:或氫原子)1234567891011121314151617(1)有機(jī)化合物甲的分子式為

,有機(jī)化合物A中含有的官能團(tuán)的名稱為

。

(2)有機(jī)化合物B的名稱是

,由B→D所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為

。

(3)在上述①~⑤反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有

(填序號)。

(4)寫出E→F的化學(xué)方程式:

。

C10H14溴原子

環(huán)戊醇Cu/Ag、加熱

①②

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

(Ⅰ)屬于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰(6)根據(jù)題給信息,寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線(其他試劑任選)。123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617(3)在①~⑤反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有①②。

1234567891011121314151617(5)甲的同分異構(gòu)體符合下列條件:(Ⅰ)屬于芳香族化合物,說明含有苯環(huán);(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰,說明含有兩種氫原子。甲的不飽和度是4,苯環(huán)的不飽和度也是4,所以甲的符合條件的同分異構(gòu)體中含有的支鏈為飽和烴基,其結(jié)構(gòu)簡式為

。1234567891011121314151617(6)CH4和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br,CH3Br和Mg、無水乙醚反應(yīng)生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH,CH3OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反應(yīng)并酸化得到CH3CH2OH,CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO,其合成路線為1234567891011121314151617C級學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練17.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名為

,E中官能團(tuán)的名稱為

。

1,6-己二醇

碳碳雙鍵、酯基

1234567891011121314