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第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第一節(jié)油脂要維持人的正常生命活動(dòng),必須定時(shí)補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)物質(zhì).人體所必需的六大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)是什么?糖類、油脂、蛋白質(zhì)、維生素、水、無(wú)機(jī)鹽能為人體提供能量的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)又是哪些呢?糖類、油脂、蛋白質(zhì)知識(shí)儲(chǔ)備1.什么是酯化反應(yīng)?

酸(有機(jī)酸或無(wú)機(jī)酸)和醇反應(yīng),生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O濃H2SO4

1.什么叫高級(jí)脂肪酸?

含碳原子數(shù)比較多的脂肪酸,叫做高級(jí)脂肪酸。包括:飽和脂肪酸硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)不飽和脂肪酸:油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH

)等知識(shí)熱身1.寫出足量的油酸和甘油的酯化反應(yīng)2.寫出足量的硬脂酸和甘油的酯化反應(yīng)

濃H2SO43C17H33COOH+CHOHC17H33COOCH+3H2OCH2OHCH2OHC17H33COOCH2C17H33COOCH2油酸油酸甘油酯3C17H35COOH+CHOHC17H35COOCH+3H2OCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2

濃H2SO4硬脂酸硬脂酸甘油酯一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)1.定義:2.概念對(duì)比:是由多種高級(jí)脂肪酸和甘油反應(yīng)生成的酯,屬于酯類。(甘油三酯)形成酯的醇形成酯的酸

類別油脂

酯汽油煤油汽油、煤油是各種烴的混合物烴

固定為甘油任何醇或酚高級(jí)脂肪酸任何酸特殊的酯包含油脂一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)3.結(jié)構(gòu):(2)如果R1、R2、R3相同,這樣的油脂稱為單甘油酯;如果R1、R2、R3不相同,稱為混甘油酯。(3)天然油脂大都為混甘油酯,且大都為多種混甘油酯的混合物,無(wú)固定熔、沸點(diǎn)。(1)R1、R2、R3可以代表飽和烴基或不飽和烴基,且R越飽和,油脂的熔點(diǎn)越高隨堂訓(xùn)練——判斷正誤:1、單甘油酯是純凈物,混甘油酯是混合物。2、油脂沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)3、油脂都不能使溴水退色4、食用油屬于酯類,石蠟油屬于烴類(錯(cuò))(對(duì))(錯(cuò))(對(duì))一.油脂的組成和結(jié)構(gòu)4.分類:油脂油脂肪固態(tài)動(dòng)物油脂液態(tài)植物油脂概念:概念:特征:特征:例如:菜籽油、花生油、豆油例如:豬油、牛油烴基雙鍵多,熔點(diǎn)低,常溫下為液態(tài)烴基雙鍵少,熔點(diǎn)高,常溫下為固態(tài)油脂肪二、油脂的物理性質(zhì)家里做湯放的油為什么浮在水面?衣服上的油漬為什么用水洗不掉,而用汽油可洗干凈?

討論:

純凈的油脂無(wú)色無(wú)味、不溶與水,比水輕(密度在0.9—0.95g/cm3之間),易溶于有機(jī)溶劑,本身也是較好的有機(jī)溶劑。天然的油脂都是混合物,無(wú)固定的熔沸點(diǎn)。思考:1.油脂屬于酯類,應(yīng)具有什么性質(zhì)?2.當(dāng)分子中含有不飽和鍵時(shí),油脂還應(yīng)當(dāng)具有什么性質(zhì)?如何檢驗(yàn)?3.若想將油變?yōu)橹救宰魇澄铮瑧?yīng)與什么物質(zhì)通過(guò)什么反應(yīng)得到?三、油脂的化學(xué)性質(zhì)1.油脂的水解三、油脂的化學(xué)性質(zhì)①酸性條件下:C17H35COOCH+3H2O

3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2H2SO4(硬脂酸甘油酯)(硬脂酸)(甘油)結(jié)論:油脂+3水3高級(jí)脂肪酸+甘油1.油脂的水解三、油脂的化學(xué)性質(zhì)②堿性條件下:肥皂的主要成分——皂化反應(yīng)結(jié)論:油脂+3NaOH3高級(jí)脂肪鈉+甘油CH2OHCH2OH

C17H35COOCH+3NaOH

3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2制肥皂的簡(jiǎn)單流程:制肥皂的簡(jiǎn)單流程:脂肪、植物油氫氧化鈉加熱高級(jí)脂肪酸鈉甘油、水氯化鈉攪拌、靜置高級(jí)脂肪酸鈉甘油、食鹽溶液上層:

下層:加填充劑(松香、硅酸鈉等)壓濾、干燥成型成品肥皂甘油蒸餾皂化鹽析肥皂去污的原理是什么?思考小常識(shí)1.用肥皂洗衣服應(yīng)該用熱水還是用冷水?用熱水好。由于硬脂酸鈉易與硬水中Ca2+、Mg2+反應(yīng)生成不溶性的硬脂酸鈣[(C17H35COO)2Ca]和硬脂酸鎂[(C17H35COO)2Mg],而使肥皂的消耗量增多,泡沫量減少。2.怎樣的物質(zhì)具有去污能力?凡具有親、憎水基的物質(zhì)都有一定的去污能力,可以人工合成洗滌劑:CH3—(CH2)n——SO3Na(或R—SO3Na)合成洗滌劑(1)合成洗滌劑的組成:由憎水基和親水基組成,如:2(CH)nCH3SO3Na烷基苯磺酸鈉)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸鈉(2)、合成洗滌劑與肥皂的比較(1)肥皂不適合在硬水中使用,而洗滌劑使用不受限制;(2)合成洗滌劑洗滌能力強(qiáng),可以用于機(jī)洗;(3)合成洗滌劑的原料便宜。(4)合成洗滌劑的危害:由于其穩(wěn)定性,在自然界中不易被細(xì)菌分解,造成水體污染。尤其含磷洗滌劑造成水體富營(yíng)養(yǎng)。二、油脂的化學(xué)性質(zhì)液態(tài)的油固態(tài)的脂肪?3.油脂的氫化二、油脂的化學(xué)性質(zhì)——油脂的硬化C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2催化劑加熱、加壓油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯(脂肪)作用:硬化油性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),且便于運(yùn)輸用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料課堂練習(xí):1.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是A、反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色B、反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色C、反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液分為兩層D、反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液不分層(D)2.下列各組中屬于同系物的是()

A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸

C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯

D.甲酸乙酯、乙酸甲酯BC綜合練習(xí)油脂A的通式為(烴基R中不含有三鍵)。0.1molA與溶解有96g的液溴的四氯化碳溶液恰好完全反應(yīng)。0.1molA完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和10.6mol求油脂A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,寫出油脂A氫化的方程式。OCH2—O—C—ROCH—O—C—ROCH2—O—C—R綜合練習(xí)某天然脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈脂肪酸C。經(jīng)測(cè)定B的相對(duì)分子質(zhì)量為280,碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比9:16:1.(1)寫出B的分子式:

。(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

,C的名稱

。(3)含5個(gè)碳原子的C的同系物的同分異構(gòu)體共有

種。C18H32O2CH3–(CH2)16-CO

OH硬脂酸9人造脂肪食品人造脂肪人造脂肪最好少吃反式脂肪酸可致心血管病

人造脂肪的學(xué)名叫反式脂肪酸,植物油中的不飽和脂肪酸可以經(jīng)催化制成飽和脂肪酸,在這個(gè)過(guò)程中,有一些不飽和脂肪酸的結(jié)構(gòu)發(fā)生變化,變成反式脂肪酸。這種物質(zhì)不但能延長(zhǎng)食品的保質(zhì)期,還會(huì)增加食物的可口程度,比如讓糕點(diǎn)變得更酥脆。食品行業(yè)經(jīng)常用它來(lái)代替天然油脂的原因還有一個(gè):廉價(jià)。人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯?xiàng)l和甜甜圈食品;奶油蛋糕、西式糕點(diǎn)、方便面等反式脂肪酸含量較高,過(guò)量攝入會(huì)影響嬰幼兒智力發(fā)

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