高三化學二輪復習：有機化學專題命題規(guī)律和典題分析

有機化學二輪專題專題一限定條件同分異構(gòu)體命題方式：1.選擇題命題方式是結(jié)合鍵線式判斷限定條件下的同分異構(gòu)體，以及同分異構(gòu)體的種數(shù)2.有機大題命題方式是按照題目限制的要求進行有機物結(jié)構(gòu)簡式的書寫或判斷同分異構(gòu)體數(shù)目.3.2021年高頻考點高考高頻考點2021年考查地區(qū)限定條件的同分異構(gòu)體判斷與書寫全國II卷.北京卷.天津卷苯環(huán)上多元取代物種類的判斷與書寫全國I卷.

河北卷.山東卷.遼寧卷.湖南卷.北京卷.湖北卷.浙江卷4.考向預測：2022年高考限定條件的同分異構(gòu)體是必考點，特別是苯環(huán)上多元取代物的判斷和書寫是熱點。二、典題分析例1.有機物A的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應，且分子中含有兩個苯環(huán)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為命題意圖：本題考查學生的有序思維能力，空間思維能力，遷移應用能力。解題思路分析：第一步：分析已知物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，明確其分子組成：C：原子數(shù)12氧原子數(shù)：2不飽和度：9第二步：判斷肯能存在的官能團①能發(fā)生銀鏡反應：醛基②水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應：③分子中只有2個氧原子：④分子中有兩個苯環(huán)甲基，亞甲基第三步：依據(jù)限定條件，組裝符合條件的有機物兩個取代基：（第一個苯環(huán)的鄰間對有三種）（第一個苯環(huán)的鄰間對有三種，第二個苯環(huán)的鄰間對有三種，3×3=9）苯環(huán)上三個取代基：10種3+9+10=22答案：22【2021?湖南】B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）；①苯環(huán)上有2個取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為；命題意圖：考查官能團的性質(zhì)，有序思維的能力，以及學生有機基礎知識的儲備。解題思路分析：B的結(jié)構(gòu)簡式為，B的同分異構(gòu)體滿足下列條件：②能夠發(fā)生銀鏡反應，③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有醛基、酚羥基，①苯環(huán)上有2個取代基，其中一個為﹣OH，另外一個為CH3CH2CH2CHO、中烴基失去氫原子形成的基團，前者有3種，后者有2種，2個取代基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3×（3+2）＝15種，其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為：，答案：15；；例3.【2021?遼寧】F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、﹣NH2，且能發(fā)生銀鏡反應的有種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。命題意圖：考查苯環(huán)上多元取代物的同分異構(gòu)體，需要加強基礎知識的整理和總結(jié)，特別是苯環(huán)上有2個，3個取代基的情況。解題思路分析：F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、﹣NH2，且能發(fā)生銀鏡反應，說明還含有醛基，苯環(huán)有1個側(cè)鏈為﹣CH（NH2）CHO，苯環(huán)有2個側(cè)鏈為﹣NH2、﹣CH2CHO，或者是﹣CH2NH2、﹣CHO，均有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，苯環(huán)有3個側(cè)鏈為﹣NH2、﹣CHO、﹣CH3，氨基與醛基有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應的甲基分別有4轉(zhuǎn)化、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有1+3×2+（4+4+2）＝17種，答案：17小結(jié)：限定條件的同分異構(gòu)體的書寫思維建模：苯環(huán)對稱性小結(jié)：1.有兩個相同取代基時鄰間對都可劃對稱線有兩個不相同取代基時只有對位可劃對稱線2.苯環(huán)上有三個取代基兩個相同在間位對稱性強，三個相同鄰間位對稱性強3.苯環(huán)上有四個取代基時兩個相同間位對稱性強，三個相同間位對稱性強三、專題訓練選擇題（每小題只有1-2個選項符合題意）1.（2021·山東）立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等。有機物M(2—甲基—2—丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是（）A．N分子可能存在順反異構(gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學環(huán)境氫的只有1種2.分子式為C9H10O2的有機物，其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且可以與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.12種B.13種C.14種D.15種3.如圖為某有機物的結(jié)構(gòu)簡式，下列關(guān)于該有機物的說法正確的是A．分子式為C7H14OB．其含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有5種C．7個碳原子沒有共面的可能D．能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的CCl4溶液褪色，且反應類型相同4.B（）有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________。①苯環(huán)上有五個取代基；②1mol能與2molNaHCO3發(fā)生反應；③能發(fā)生銀鏡反應；④核磁共振氫譜只有4個峰值5.寫出同時符合下列三個條件的D（C10H18O2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能發(fā)生水解反應，產(chǎn)物之一為乙酸③核磁共振氫譜圖為三組峰，且峰面積比為3∶2∶16.在E（C9H12O）的同分異構(gòu)體中，遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應的共有_______種（不含立體異構(gòu)），其中，在核磁共振氫譜上有4組峰且峰的面積之比為1∶2∶3∶6的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。7.滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體還有___種（不包含B）。其中某同分異構(gòu)體X能發(fā)生水解反應，核磁共振氫譜有4組峰且峰面積比為3∶2∶2∶1，請寫出X與NaOH溶液加熱反應的化學方程式________________________。①能發(fā)生銀鏡反應②苯環(huán)上有2個取代基8.L是藥物W（C8H8O4）的同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的L有_____種（不考慮立體異構(gòu)）；①分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上，有4個取代基②既能與FeCl3，溶液發(fā)生顯色反應，又能與NaHCO3，溶液反應生成氣體③1molI能與3molNaOH完全反應，其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為____________。9.化合物X是（CH3）2C（OH）COOH的同分異構(gòu)體，分子中不含羧基，既能發(fā)生水解反應，又能與金屬鈉反應。符合上述條件的X的同分異構(gòu)體有_____種（不考慮立體異構(gòu)），其中能發(fā)生銀鏡反應，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。10.某烴的含氧衍生物X符合下列條件的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示為2組峰的是____________（寫結(jié)構(gòu)簡式）；只含有兩個甲基的同分異構(gòu)體有_______種。①X對分子質(zhì)量比C（C8H14O2）少54；②氧原子數(shù)與C相同；③能發(fā)生水解反應11.E（C9H8O4）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有6個峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________。①能發(fā)生水解反應、銀鏡反應且1mol該物質(zhì)最多可還原出4molAg②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應③分子中沒有甲基，且苯環(huán)上有2個取代基12.(2021·山東高考)一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應③含有四種化學環(huán)境的氫（2）檢驗B中是否含有A的試劑為；B→C的反應類型為。（3）C→D的化學方程式為；E中含氧官能團共種。（4）已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線。13.(2021·棗莊二模)螺蟲乙酯是一種新型現(xiàn)代殺蟲劑，制備其中間體H的一種合成路線如下：②RCOOHeq\o(→,\s\up7(PCl3))RCOCleq\o(→,\s\up7(R′NH2),\s\do5(Et3N))RCONHR′回答下列問題：(1)A的化學名稱是________________；由B生成C的反應類型為____________。(2)E與F生成G的化學方程式為____________________________________。(3)H中含氧官能團名稱為____________、______________(填兩種)。(4)芳香族化合物X是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①在NaOH溶液中能水解②核磁共振氫譜中有4組峰(5)參照以上信息，設計以為起始原料制備2-吲哚酮()的合成路線(無機試劑任選)________________________________。14.(2021·淄博一模)以苯酚、甲醛和必要的無機試劑合成一種重要的有機物F的路線如下：已知：Ⅰ.ROH＋CH3Ieq\o(→,\s\up7(K2CO3))ROCH3＋HIⅡ.RCNeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋))RCOOHⅢ.CH3COOC2H5eq\o(→,\s\up7(①醇鈉),\s\do5(②H2O/H＋))CH3COCH2COOC2H5(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，A生成B的反應中K2CO3的作用是_______________。(2)C的分子式為________，其含有的官能團名稱為________________。(3)寫出D→E的第二步反應的化學方程式___________________________。(4)C的芳香族同分異構(gòu)體中，含有兩個甲基且能與FeCl3溶液作用顯色的有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。(5)寫出以CH3CH2Cl和CH3OH為原料合成的合成路線_____________________________(其他試劑任選)。15.(2021·聊城一模)G是一種新型香料的主要成分之一，其結(jié)構(gòu)中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產(chǎn)物和部分反應條件略去)。已知：①RCH=CH2＋CH2=CHR′eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2=CH2＋RCH=CHR′；②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子；③D和F是同系物。請回答下列問題：(2)B→C的化學方程式為_________________________________________________。(3)E→H的反應類型為__________，F(xiàn)分子中含氧官能團名稱是___________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(5)同時滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種。①苯環(huán)上有兩個取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③可以發(fā)生水解反應；其中能發(fā)生銀鏡反應，且核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(6)參照上述合成路線，設計由丙烯制取的最佳合成路線(無機試劑任選)_____________________________________________________________。16.(2021·濟南一模)氯苯噻乙酸()是一種新的甾體消炎鎮(zhèn)痛藥，其合成方法如下：已知：(X表示Br或Cl)回答下列問題：(1)反應①的反應類型為______________，反應②的化學方程式為_______________。(2)B中官能團的名稱為羧基、______________。(3)A的核磁共振氫譜只有1組峰，可以水解得到二元酸D(C4H4O4)，1個鏈狀的D的酸式酸根離子可通過氫鍵形成1個七元環(huán)，寫出該離子的結(jié)構(gòu)簡式：______________________(體現(xiàn)七元環(huán)結(jié)構(gòu)，氫鍵用“…”表示)。與D互為同分異構(gòu)體的二元酯中，核磁共振氫譜只有1組峰的有________________________(填結(jié)構(gòu)簡式)。(4)噻唑類商品化試劑是生產(chǎn)維生素B的一種中間體，其合成路線如圖所示：其中E、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為________________、__________________專題二有機合成路線一.命題方式：1.以常見有機物為原料合成具有復雜結(jié)構(gòu)的新型有機物的合成路線是有機結(jié)構(gòu)推斷題的永恒載體，試題將教材知識置于新的背景材料下進行考查，?？汲Ｐ隆＝陙?，有機合成路線的設計已經(jīng)成為必考點，而且設計過程需要的信息逐漸由顯性變?yōu)殡[性，即所需信息由直接給出變?yōu)殡[藏在框圖中，需要考生去發(fā)現(xiàn)、去挖掘，難度較大。2.考向預測：2022高考有機合成路線的設計是必考點，并且利用題目中的已知陌生反應式熱點，并且利用陌生反應對目標產(chǎn)物的拆分是熱點。二、典題分析例1.(2021·山東)一種利膽藥物F的合成路線如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.已知：，綜合上述信息，寫出由和制備的合成路線___。命題意圖：本題主要考查增碳碳鏈的方法以及利用目標反應合理拆分產(chǎn)物的能力，并且能夠利用題目給出的信息進行選擇性的利用，難度較大，考查學生分析問題的能力。解題思路分析：由和制備過程需要增長碳鏈，可利用題干中A→B的反應實現(xiàn)，然后利用信息反應I得到目標產(chǎn)物，目標產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在-80℃下發(fā)生加成反應生成答案：例2.芳香族化合物A是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。OPA是一種重要的有機化工中間體，A、B、C、D、E、F和OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示：回答下列問題：參照上述合成路線，請設計由乙烯為起始原料制備聚合物的合成路線(無機試劑任選)：_________________________________。命題意圖：本題考查課本基礎反應乙烯，炔烴與溴的加成，鹵代烴的消去，縮聚反應，以及利用框圖中陌生反應和已知的陌生反應的考查，基礎與能力相結(jié)合，加強學生分析問題能力的考查。解題思路分析：乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，然后發(fā)生消去反應生成HC≡CH，再與溴發(fā)生加成反應生成CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2與①硫酸、②碳酸氫鈉/水得到OHC﹣CHO，OHC﹣CHO再經(jīng)過①KOH、②H+作用生成HOCH2COOH，最后發(fā)生縮聚反應得到目標物，合成路線流程圖為：答案：例3.(2019·全國卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法：利用Heck反應，由苯和溴乙烷為原料制備寫出合成路線_________________________________(無機試劑任選)。命題意圖：本題利用逆推法根據(jù)題干中的信息對物質(zhì)進行查分，另外也有烷烴的取代，鹵代烴的消去等基礎反應的考查，基礎與能力相結(jié)合，加強學生分析問題能力的考查。解題思路分析：由題中Heck反應可逆推，可由與反應得到。由題中反應①可知，；可由在堿性條件下消去得到，可由乙苯在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代反應得到，乙苯可由苯與溴乙烷發(fā)生苯環(huán)的烷基化反應得到。據(jù)此可確定合成路線。答案：小結(jié)：有機合成路線思維建模：表達方式Aeq\o(→,\s\up7(反應物),\s\do5(反應條件))Beq\o(→,\s\up7(反應物),\s\do5(反應條件))C……→D總體思路根據(jù)目標分子與原料分子的差異構(gòu)建碳骨架和實現(xiàn)官能團轉(zhuǎn)化設計關(guān)鍵信息及框圖流程的運用常用方法正合成分析法從某種原料分子開始，對比目標分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團)，對該原料分子進行碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入(或者官能團的轉(zhuǎn)化)，從而設計出合理的合成路線，其思維程序為eq\x(基礎原料)?eq\x(中間體)……?eq\x(中間體)?eq\x(目標有機物)逆合成分析法從目標分子著手，分析目標分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標分子逆推出原料分子，并進行合成路線的設計，其思維程序為eq\x(目標有機物)?eq\x(中間體)……?eq\x(中間體)?eq\x(基礎原料)正逆雙向合成分析法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實用的方法，其思維程序為eq\x(基礎原料)?eq\x(中間體)……eq\x(中間體)?eq\x(目標有機物)有機合成的核心思想：碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入。三.專題訓練由CH3CH2CH2選項反應類型反應條件A加成反應、取代反應、消去反應KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應、加成反應、取代反應NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應、取代反應、消去反應加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應、加成反應、水解反應NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱在有機合成中，常需要將官能團消除或增加，下列變化過程中的反應類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(????)A.乙烯→乙二醇：

B.溴乙烷→乙醇：

C.1-溴丁烷→1，3-丁二烯：

D.乙烯→乙炔：3.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對-羥基苯甲酸乙酯，下列反應①-⑥是其合成過程，其中某些反應條件及部分反應物或生成物未注明。下列說法正確的是(

)A.有機物A的系統(tǒng)名稱為對氯甲苯

B.反應除①和④外全部為取代反應

C.③的反應物對甲基苯酚與有機產(chǎn)物互為同系物

D.合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是保護酚羥4..以CH2=CHCH3為主要原料(無機試劑任用)設計CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖(須注明反應條件)。5.化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))RCH=CHCHO＋H2O寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。6.(2020·山東等級考)化合物F是合成吲哚﹣2﹣酮類藥物的一種中間體，其合成路線如圖：已知：Ⅰ．Ⅱ．Ⅲ．Ar為芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。Br2和的反應與Br2和苯酚的反應類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線（其它試劑任選）。7.(2021·湖南）化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱依普黃酮．以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：已知：（6）根據(jù)上述信息，設計由和為原料，制備的合成路線_______________（無機試劑任選）．8.(2021·江蘇）化合物F是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如下：（5）設計以和為原料制備的合成路線（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干）.9.(2021·重慶）化合物N是一種具有玫瑰香味的香料，可用作化妝品和食品的添加劑。實驗室制備N的兩種合成路線如下：已知:i.(R1、R3為烴基，R2為H或烴基)ii.(R1、R2、R3為烴基）(6)己知H2C=CH2CH3CHO。根據(jù)本題信息，寫出以乙烯為原料制備不超過五步的合成路線____________________(乙醚及其它無機試劑任選)。10.(2021·湖北)熟地吡喃酮是從中藥熟地中提取的有效成分，化合物F是合成熟地吡喃酮的一種中間體，合成路線如下圖所示．已知：（6）化合物是合成抗菌藥磺胺甲唑的一種中間體，寫出以乙二酸和丙酮（）為原料合成該化合物的反應方程式_________（其他無機及有機試劑任選）．11.(2021·濟南三模)化合物F是一種重要的制藥原料，以芳香族化合物A為原料合成F的合成路線如下：已知：（其中R、R′均代表烴基、X代表鹵素原子）回答下列問題：(1)A的名稱是________；D中官能團的名稱為________________。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為______________；D→E的反應類型是__________。(3)寫出反應②的化學方程式：_________________________________。(4)已知：通常羥基與碳碳雙鍵直接相連時不穩(wěn)定。符合下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶3的結(jié)構(gòu)簡式為__________。①苯環(huán)上有兩個取代基②含有兩種官能團③能與Na反應放出氫氣(5)參照題干合成路線，以A和CH3MgBr為原料可以合成高分子，請設計出合理的合成路線(無機試劑任選)________________________________________12.(2021·全國甲卷)近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生物的一種工藝路線如圖：回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）1molD反應生成E至少需要mol氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團的名稱。（4）由E生成F的化學方程式為。（5）由G生成H分兩步進行：反應1）是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應，則反應2）的反應類型為。（6）化合物B的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的有（填標號）。a.含苯環(huán)的醛或酮b.不含過氧鍵（﹣O﹣O﹣）c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1A.2個B.3個C.4個D.5個根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成：。13.(2021·河北高考)（2021?河北）丁苯酞（NBP）是我國擁有完全自主知識產(chǎn)權(quán)的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM﹣289是一種NBP開環(huán)體（HPBA）衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：回答下列問題：（1）A的化學名稱為。（2）D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、。①可發(fā)生銀鏡反應，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。（3）E→F中步驟1）的化學方程式為。（4）G→H的反應類型為。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應的促進作用主要是因為。（5）HPBA的結(jié)構(gòu)簡式為。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因。（6）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2，4﹣二氯甲苯（）和對三氟甲基苯乙酸（）制備W的合成路線。（無機試劑和四個碳以下的有機試劑任選）14.（2021?湖南）葉酸拮抗劑Alimta（M）是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：已（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）A→B，D→E的反應類型分別是，；（3）M中虛線框內(nèi)官能團的名稱為a，b；（4）B有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的