【課件】第二章第三節(jié) 芳香烴 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章

烴第三節(jié)

芳香烴

學(xué)習(xí)目標(biāo)了解苯結(jié)構(gòu)及性質(zhì)（重點(diǎn)）1了解苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系（重點(diǎn)）2了解芳香烴烴的來(lái)源及應(yīng)用3化學(xué)家的預(yù)言1912-1913年，德國(guó)在國(guó)際市場(chǎng)上大量收購(gòu)石油。由于有利可圖，許多國(guó)家的石油商都不惜壓價(jià)爭(zhēng)著與德國(guó)人做生意。但是，德國(guó)人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要。石油商人百思不得其解,一位化學(xué)家提醒世人說(shuō)：“德國(guó)人在準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)了！”果然不出化學(xué)家所料，德國(guó)于1914年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn)。這位化學(xué)家為何知道德國(guó)將發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)呢？德國(guó)收購(gòu)石油這一奇怪現(xiàn)象引起了這位化學(xué)家的注意，他經(jīng)過(guò)化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，卻含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥（三硝基甲苯）的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對(duì)婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。一.苯1、苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色，有特殊氣味的有毒液體，熔點(diǎn)5.5℃，沸點(diǎn)80.1℃

，易揮發(fā)，比水輕，不溶于水，是重要的有機(jī)溶劑。

思考2：(1).假如有同學(xué)在試管中加入水與苯的體積相近，如何用簡(jiǎn)單的實(shí)驗(yàn)證明上層液體是苯還是水呢？(2).1mol的苯在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是否為22.4L?加水不是，標(biāo)況下苯是固體。2、苯的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C6H6或（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。證明苯分子中不存在單雙鍵交替的實(shí)例（選擇題）1.不能使高錳酸鉀溶液褪色2.使溴水不因化學(xué)反應(yīng)而褪色3.碳碳之間的鍵長(zhǎng)相同4.臨位二氯代物只有一種課堂練習(xí)1.練習(xí):(1)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋的事實(shí)是

A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種D（2）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是

是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵2、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl課堂練習(xí)3、苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間，苯既有________的性質(zhì)，能發(fā)生________反應(yīng)，也有________的性質(zhì)，能發(fā)生________反應(yīng)。

烷烴

取代

烯烴

加成能氧化，易取代，難加成。①氧化反應(yīng)：2C6H6+15O2

12CO2+6H2O點(diǎn)燃火焰明亮，伴有濃煙。②苯的取代反應(yīng)：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(鹵代、硝化、磺化)從含碳量來(lái)看，燃燒現(xiàn)象應(yīng)與誰(shuí)相同？鹵代

+Br2

—Br

+HBrFeBr32Fe+3Br2=2FeBr3液溴，不是溴水。加的是鐵屑，實(shí)際起作用的是FeBr3

。*溴苯是密度比水大的無(wú)色液體苯不能使溴水褪色，但能萃取。思考交流3.通過(guò)制溴苯的實(shí)驗(yàn)，思考下列問(wèn)題：(1)試劑加入的順序是怎樣的？(2)將鐵屑加入燒瓶后，燒瓶?jī)?nèi)現(xiàn)象是？說(shuō)明什么？(3)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是？末端為什么不伸入液面下？(4)如何證明該反應(yīng)發(fā)生的是取代而不是加成？(5)為什么該實(shí)驗(yàn)所得的溴苯為褐色？如何恢復(fù)？苯液溴Fe屑(2)劇烈反應(yīng)，微沸，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。(3)用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）。溴化氫易溶于水，防止倒吸。(4)在錐形瓶中加入AgNO3證明有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。(5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗滌，再分液。要檢驗(yàn)HBr該裝置還需要改進(jìn)，你能看出問(wèn)題在哪里嗎？CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)和苯。獲得純凈溴苯的方法3、苯的化學(xué)性質(zhì)②苯的取代反應(yīng)：(鹵代、硝化、磺化)硝化

+HNO3(濃)

—NO2

+H2O濃硫酸50~60℃HO—NO2硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁味的油狀液體，密度大于水。加熱方式：水浴加熱濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。NO2(硝基苯)NH2(苯胺)

Fe+HCl還原4.根據(jù)以下信息思考：信息：①苯與硝酸的反應(yīng)在50℃-60℃時(shí)產(chǎn)物是硝基苯，溫度過(guò)高會(huì)有副產(chǎn)物。②硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。③反應(yīng)過(guò)程中硝酸會(huì)部分分解。④苯和硝酸都易揮發(fā)。(1)試劑加入的順序是怎樣的？(2)溫度計(jì)的水銀球位置？(3)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是？(4)制得的硝基苯為什么呈黃色？如何恢復(fù)？在水浴中插入溫度計(jì)測(cè)量溫度。(1)將濃硫酸慢慢加入到濃硝酸中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。因?yàn)榉磻?yīng)放熱，溫度過(guò)高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解。冷凝回流。(2)硝基苯是無(wú)色油狀液體，因?yàn)槿芙饬藵庀跛岱纸馍傻腘O2而呈黃色，為提純粗產(chǎn)品，應(yīng)依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。獲得純凈硝基苯的方法3、苯的化學(xué)性質(zhì)②苯的取代反應(yīng)：(鹵代、硝化、磺化)磺化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H③加成反應(yīng)：環(huán)己烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH趁熱打鐵課堂練習(xí)3.苯分子的結(jié)構(gòu)中，不存在C—C鍵和C=C鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，下列事實(shí)中：①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；③苯在加熱和催化劑存在條件下氫化生成環(huán)己烷；④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)；⑤苯在FeBr3存在的條件下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)，但不因化學(xué)變化而使溴水褪色?？梢宰鳛橐罁?jù)的有(

)A．①②④⑤

B．①②③④

C．①③④⑤D．②③④⑤A課堂練習(xí)4.己知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，請(qǐng)完成下列空白。(1)有機(jī)物A的分子式是________。(2)有機(jī)物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________個(gè)，最多有________個(gè)。(3)有機(jī)物A的苯環(huán)上的一氯代物有________種。C14H14

9

14

四二.苯的同系物1、定義只有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上的氫原子被烷基代替而得到的烴。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對(duì)二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)2、通式CnH2n－6(n≥6)思考交流1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn)，推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè)。反應(yīng)類型與常見(jiàn)物質(zhì)的作用氧化反應(yīng)燃燒：酸性高錳酸鉀溶液：加成反應(yīng)氫氣加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反應(yīng)液溴（鐵粉）：硝化反應(yīng)：能

不能

能

不能

能

不能

能

不能

能

不能

能

不能

將苯和甲苯分別與酸性KMnO4溶液反應(yīng)。3、化學(xué)性質(zhì)由于烴基和苯環(huán)的相互影響，苯的同系物的性質(zhì)和苯及烷烴相比都有了不同。①氧化反應(yīng)：火焰明亮，伴有濃煙。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。2CnH2n-6+3(n-1)O2點(diǎn)燃2nCO2+2(n-3)H2OCOOHKMnO4H+CH苯環(huán)影響烷烴基使其變活潑，能被酸性KMnO4溶液氧化，但與苯環(huán)直接相連的碳上必須有H。課堂練習(xí)1.下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4褪色的是？

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

CH3

|—C—CH3|CH3×2.寫(xiě)出下面物質(zhì)與酸性KMnO4溶液反應(yīng)的產(chǎn)物。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHKMnO4/H+3、化學(xué)性質(zhì)②取代反應(yīng)：(鹵代、硝化、磺化)硝化—CH3等烷烴基對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行，且處于苯環(huán)上與甲基相鄰相對(duì)的H更活潑更易被取代。濃硫酸△+3HNO3+3H2OCH3|濃H2SO4△+

HNO3CH3|-NO2+

3H2OCH3|濃H2SO4△+

HNO3CH3||NO2+

3H2OTNT:淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。2,4,6-三硝基甲苯3、化學(xué)性質(zhì)②取代反應(yīng)：(鹵代、硝化、磺化)鹵代—CH3等烷烴基對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行，且處于苯環(huán)上與甲基相鄰相對(duì)的H更活潑更易被取代。CH3|+Cl2光照Fe－CH3等+HClCl-－CH3、Cl|CH2Cl

|

等+HClCHCl2

|③加成反應(yīng)：催化劑△+3H2趁熱打鐵三、芳香烴的來(lái)源及應(yīng)用煤催化重整炸藥染料藥品三.芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1、芳香烴的主要來(lái)源石油的催化重整和煤的干餾傳統(tǒng)工藝：煤焦油新工藝：石油產(chǎn)品的催化重整三.芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用2、各類芳香烴多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴連在一起聯(lián)苯或多聯(lián)苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連稠環(huán)芳烴：苯環(huán)之間通過(guò)共用苯環(huán)的若干環(huán)邊而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)聯(lián)苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烴的應(yīng)用簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。芳香烴的危害燒烤肉食品中含超量芳香烴，對(duì)人體有害！新裝修的居室，會(huì)散發(fā)出芳香烴，對(duì)人體有害！趁熱打鐵即學(xué)即練即學(xué)即練即學(xué)即練即學(xué)即練問(wèn)題引入——自主探究要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)要點(diǎn)歸納——深化知識(shí)液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)不反應(yīng)，液態(tài)烷烴與溴水發(fā)生萃取使溴水層褪色不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)烯烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色炔烴常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色苯一般不反應(yīng)，催化條件下可取代不反應(yīng)，發(fā)生萃取而使水層褪色不