新教材化學(xué)魯科版選擇性必修3學(xué)案3.1.1有機(jī)合成的關(guān)鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入

第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入新課程標(biāo)準(zhǔn)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1.了解有機(jī)合成的基本程序和方法。2.掌握碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化的方法。3.掌握鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的特點(diǎn)。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:可以分析有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵、預(yù)測(cè)可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng),然后提供反應(yīng)事實(shí),引導(dǎo)學(xué)生通過(guò)探究學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的性質(zhì)。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí):通過(guò)有應(yīng)用價(jià)值和挑戰(zhàn)性的思維活動(dòng),引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注結(jié)構(gòu)對(duì)比、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化和碳骨架構(gòu)建。必備知識(shí)·素養(yǎng)奠基一、有機(jī)合成的基本程序1.有機(jī)合成的基本流程:2.合成路線的核心:合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的碳骨架和引入必需的官能團(tuán)。正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)是一種無(wú)色、有酒氣味的液體,沸點(diǎn)117.7℃,稍溶于水,是多種涂料的溶劑和制造增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯的原料,也用于制造丙烯酸丁酯、醋酸丁酯、乙二醇丁醚以及作為有機(jī)合成中間體和生物化學(xué)藥品的萃取劑,還用于制造表面活性劑等。工業(yè)上常用乙烯為原料合成正丁醇。試分析合成過(guò)程中碳骨架和官能團(tuán)發(fā)生了什么變化?提示:碳骨架多了兩個(gè)碳原子,官能團(tuán)由碳碳雙鍵變?yōu)榱肆u基。二、碳骨架的構(gòu)建1.碳鏈的增長(zhǎng):(1)鹵代烴的取代反應(yīng)。①溴乙烷與氰化鈉在酸性條件下的反應(yīng)。CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr,CH3CH2CNCH3CH2COOH。②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)。CH3CH2Br+NaC≡CCH3CH3CH2C≡CCH3+NaBr。(2)醛酮的加成反應(yīng)。①丙酮與HCN的反應(yīng)。。②乙醛與HCN的反應(yīng)。CH3CHO+HCNCH3CH(OH)CN。③羥醛縮合(以乙醛為例)。CH3CHO+CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO。2.碳鏈的減短:(1)與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)。①烯烴、炔烴的反應(yīng)。CH3COOH+。②苯的同系物的反應(yīng)。。(2)脫羧反應(yīng)。無(wú)水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)。CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。赫克反應(yīng)、根岸偶聯(lián)反應(yīng)和鈴木反應(yīng)已成為化學(xué)家們制造復(fù)雜化學(xué)分子的“精致工具”,在科研、醫(yī)藥和電子等領(lǐng)域已經(jīng)廣泛應(yīng)用。下面反應(yīng)的生成物就是由鈴木反應(yīng)合成出來(lái)的一種聯(lián)苯的衍生物:+(其他產(chǎn)物略)。請(qǐng)問(wèn)此過(guò)程碳骨架的建立是通過(guò)什么反應(yīng)類型實(shí)現(xiàn)的?反應(yīng)產(chǎn)物如果和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)碳骨架是否改變?提示:通過(guò)反應(yīng)形式可知反應(yīng)類型為取代反應(yīng),產(chǎn)物如果和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)醛基變?yōu)轸然?碳原子數(shù)和官能團(tuán)位置都沒(méi)有改變,所以碳骨架沒(méi)有改變。三、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化1.官能團(tuán)的引入類別反應(yīng)物化學(xué)方程式碳碳雙鍵CH3CH2OHCH3CH2OHCH2CH2↑+H2OCH3CH2BrCH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O鹵素原子CH2CH2與HClCH2CH2+HClCH3CH2ClCH3CH2OH與HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O羥基CH2CH2與H2OCH2CH2+H2OCH3CH2OHCH3CH2ClCH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClCH3CHO與H2CH3CHO+H2CH3CH2OH羧基RCH2CHCH2RCH2CHCH2RCH2COOH+CO2↑CH3CH2CNCH3CH2CNCH3CH2COOH羰基2.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化可以通過(guò)取代、消去、加成、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。下面是以乙烯為起始物,通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)的官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化。寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系中涉及的有標(biāo)號(hào)的反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:①CH2CH2+H2OCH3CH2OH;②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;③2CH3CHO+O22CH3COOH;④C2H5OH+HBrCH3CH2Br+H2O;⑤CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O;⑥CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O。關(guān)鍵能力·素養(yǎng)形成知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)合成中碳骨架的建立1.常見增長(zhǎng)碳鏈的方法(1)醛、酮的加成①與HCN加成:。②醛、酮與RLi加成:。③醛、酮與RMgX加成:+RMgX。(2)含有α-H的醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng):。(3)鹵代烴與NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代:RCl+NaCNRCN+NaCl。(4)鹵代烴與活潑金屬作用:2CH3Cl+2NaCH3—CH3+2NaCl。2.常見減短碳鏈的方式:3.成環(huán)與開環(huán)的反應(yīng):(1)成環(huán)。如羥基酸分子內(nèi)酯化:(內(nèi)酯)+H2O二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán):+(環(huán)酯)+2H2O(2)開環(huán)。如環(huán)酯的水解反應(yīng):+2H2O+某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng):HOOC(CH2)4COOH【易錯(cuò)提醒】碳鏈構(gòu)建的注意問(wèn)題(1)通過(guò)羥醛縮合增長(zhǎng)碳鏈時(shí),至少一種分子中含有α-H才能完成該反應(yīng)。(2)脫羧反應(yīng)是制取烴類物質(zhì)的一種重要的方法,這個(gè)過(guò)程同時(shí)是一個(gè)碳鏈減短的反應(yīng)過(guò)程?！舅伎肌び懻摗?1)下列反應(yīng)中:A.酯化反應(yīng)B.乙醛與HCN加成C.乙醇與濃硫酸共熱到140℃D.1-溴丙烷與NaCN作用E.持續(xù)加熱乙酸與過(guò)量堿石灰的混合物F.重油裂化為汽油G.乙烯的聚合反應(yīng)H.乙苯被酸性KMnO4溶液氧化?？墒固兼溤鲩L(zhǎng)的反應(yīng)有哪些?可使碳鏈減短的反應(yīng)有哪些?提示:B、D、G;E、F、H(2)如圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中屬于取代反應(yīng)的有哪些?加成反應(yīng)有哪些?提示:取代反應(yīng)有⑦⑧⑨;加成反應(yīng)有①②⑤。【典例】(2020·天津靜安區(qū)高二檢測(cè))按要求完成轉(zhuǎn)化,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)由CH2CH2合成CH3CH2CH2CH2OH。(2)由合成?！窘忸}指南】解答本題需要注意以下兩點(diǎn):(1)注意官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化并確定反應(yīng)類型;(2)注意碳骨架的變化并確定方法。【解析】(1)以乙烯為原料合成正丁醇,一是要引入—OH,二是要增長(zhǎng)碳鏈,羥醛縮合反應(yīng)正具有以上特點(diǎn)。正丁醇可由丁烯醛(CH3CHCHCHO)加氫還原而制得,丁烯醛可由乙醛經(jīng)自身加成、脫水而制得;CH3CHO可通過(guò)CH2CH2與H2O加成得CH3CH2OH,再經(jīng)氧化而制得。(2)環(huán)狀結(jié)構(gòu)被保留,分子中碳原子數(shù)減少,可通過(guò)與堿石灰反應(yīng)脫羧完成:答案:(1)①CH2CH2+H2OCH3CH2OH②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③④⑤CH3—CHCH—CHO+2H2CH3CH2CH2CH2OH(2)①+NaOH+Na2CO3②+3H2【遷移·應(yīng)用】1.武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng),可簡(jiǎn)單表示為2R—X+2NaR—R+2NaX,現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是 ()A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH(CH3)2C.CH3CH2CH2CH2CH3D.(CH3CH2)2CHCH3【解析】選D。2個(gè)CH3CH2Br與Na一起反應(yīng)得到A;C3H7Br有兩種同分異構(gòu)體:1-溴丙烷與2-溴丙烷,2個(gè)2-溴丙烷與Na反應(yīng)得到B;1個(gè)CH3CH2Br和1個(gè)1-溴丙烷與Na反應(yīng)得到C;無(wú)法通過(guò)反應(yīng)得到D。2.(雙選)已知共軛二烯烴(兩個(gè)碳碳雙鍵間有一個(gè)碳碳單鍵)與烯或炔反應(yīng)可生成六元環(huán)狀化合物。已知1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可表示為+||,則異戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與丙烯反應(yīng),生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 ()A. B.C. D.【解析】選B、D。根據(jù)1,3-丁二烯與乙烯反應(yīng)表示式可知其反應(yīng)過(guò)程為1,3-丁二烯中的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂,原碳碳雙鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀。類比1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可推知異戊二烯()與丙烯的反應(yīng)過(guò)程:異戊二烯的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂,原碳碳雙鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵,兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連接構(gòu)成環(huán)狀,所以生成的產(chǎn)物是或?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】烯烴、一氧化碳、氫氣在催化劑的作用下生成醛的反應(yīng)稱為羰基合成,也叫烯烴的醛化反應(yīng)。由乙烯到丙醛的反應(yīng)為:CH2CH2+CO+H2CH3CH2CHO。關(guān)于該反應(yīng)下列說(shuō)法正確的是 ()A.該反應(yīng)從反應(yīng)類型上看是一個(gè)取代反應(yīng)B.該反應(yīng)的過(guò)程是一個(gè)碳鏈增長(zhǎng)的化學(xué)反應(yīng)過(guò)程C.該生成物要轉(zhuǎn)化成丙酮需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)過(guò)程至少是還原、消去、氧化D.丙烯在被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物與該反應(yīng)的產(chǎn)物相同【解析】選B。該反應(yīng)是一個(gè)加成反應(yīng),A不正確;從該反應(yīng)的特點(diǎn)來(lái)看,反應(yīng)物原來(lái)主鏈上有2個(gè)碳,在反應(yīng)之后變成了3個(gè)碳,所以是一個(gè)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng),B正確;若將該反應(yīng)物轉(zhuǎn)化成丙酮,需要先將其還原成1-丙醇,然后再將1-丙醇消去生成丙烯,丙烯再在一定條件下與水加成,生成2-丙醇,2-丙醇再氧化即可得到丙酮,所以至少經(jīng)過(guò)還原、消去、加成、氧化四步;丙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成的是乙酸和二氧化碳,不會(huì)生成丙醛,D不正確。端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:AQUOTEQUOTE思考:(1)上述反應(yīng)中哪些反應(yīng)屬于增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)?提示:反應(yīng)①中苯環(huán)上增加了乙基,反應(yīng)④的Glaser反應(yīng),都屬于增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)。(2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有哪些?提示:反應(yīng)①、②、④都屬于取代反應(yīng),而反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)二官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、消除和保護(hù)1.官能團(tuán)的引入:(1)鹵素原子的引入方式。加成反應(yīng)①與HX的加成CH2CH2+HBrCH3—CH2BrCH≡CH+HBrCH2CHBr②與X2的加成CH2CH2+X2CH≡CH+X2CH≡CH+2X2取代反應(yīng)烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)CH4+Cl2CH3Cl+HCl+Br2+HBr烯烴、羧酸的α-H取代CH3—CHCH2+Cl2+HClRCH2COOH+Cl2+HCl醇與鹵代烴的取代CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(2)羥基的引入方式。加成反應(yīng)烯烴與水加成CH2CH2+H2OCH3—CH2OH醛、酮與H2加成CH3CHO+H2CH3CH2OH醛、酮與HCN加成+HCN羥醛縮合+H—CH2CHO水解反應(yīng)鹵代烴的水解+NaOH+NaBr酯的水解+H2OCH3COOH+C2H5OH酚鈉水溶液與酸+H2O+CO2+NaHCO3(3)碳碳雙鍵的引入方式。消去反應(yīng)醇的消去CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴的消去CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2↑+NaCl+H2O鄰二鹵代烴的消去+ZnCH2CH2+ZnCl2炔烴與H2的加成CH≡CH+H2CH2CH22.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化與衍變:根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會(huì)明確某些衍變途徑)可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變,以使中間產(chǎn)物向目標(biāo)產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式:(1)官能團(tuán)種類的改變,如醇醛羧酸。(2)官能團(tuán)數(shù)目的改變,如CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。(3)官能團(tuán)位置的改變,如3.從分子中消除官能團(tuán)的方法:(1)經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。(2)經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去—OH。(3)經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。(4)經(jīng)水解反應(yīng)消去酯基。(5)通過(guò)消去或水解反應(yīng)可消除鹵素原子。4.官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成時(shí),往往在有機(jī)物分子中引入多個(gè)官能團(tuán),但有時(shí)在引入某一個(gè)官能團(tuán)時(shí)容易對(duì)其他官能團(tuán)造成破壞,導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此,在制備過(guò)程中要把分子中的某些官能團(tuán)通過(guò)恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來(lái),在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來(lái),從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。(1)酚羥基的保護(hù)因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。例如,已知烯烴中在某些強(qiáng)氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂,因而在有機(jī)合成中有時(shí)需要對(duì)其進(jìn)行保護(hù),過(guò)程可簡(jiǎn)單表示如下:+Br2+Zn+ZnBr2(3)氨基(—NH2)的保護(hù)例如,在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH,再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí),—NH2(具有還原性)也被氧化。(4)醛基的保護(hù)醛基可被弱氧化劑氧化,為避免在反應(yīng)過(guò)程中受到影響,對(duì)其保護(hù)和恢復(fù)過(guò)程為:Ⅰ.Ⅱ.R—CHO再如檢驗(yàn)碳碳雙鍵時(shí),當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)時(shí),可以先用弱氧化劑,如銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等對(duì)碳碳雙鍵進(jìn)行檢驗(yàn)?！舅伎肌び懻摗?1)醇中—OH的消去反應(yīng)與鹵代烴中—X的消去反應(yīng)條件有何區(qū)別?二者有何相似之處?提示:①醇中—OH消去反應(yīng)的條件為濃硫酸,加熱,而鹵代烴中—X的消去反應(yīng)條件為堿的醇溶液,加熱。②二者發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)的結(jié)構(gòu)特征都必須含有β-H。(2)怎樣才能實(shí)現(xiàn)由溴乙烷到乙二醇的轉(zhuǎn)化?請(qǐng)用流程圖表示。提示:CH3CH2BrCH2CH2CH2Br—CH2BrHOCH2CH2OH【典例】(2020·深圳高二檢測(cè))有機(jī)分析中,常利用臭氧氧化分解來(lái)確定有機(jī)物分子中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如:(CH3)2CCH—CH3(CH3)2CO+CH3CHO已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化:從B合成E通常經(jīng)過(guò)多步反應(yīng),其中最佳次序是 ()A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)酚羥基和羧基均能和氫氧化鈉反應(yīng);(2)酚羥基易被氧化?！窘馕觥窟xB。由I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,E為,H為;逆推可知:B→C→D→E為,故B正確?！具w移·應(yīng)用】下圖表示4-溴-1-環(huán)己醇所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 ()A.②③B.①④C.①②④D.①②③④【解析】選A。根據(jù)上面的圖示中的反應(yīng)條件可知,反應(yīng)①是發(fā)生消去反應(yīng)的條件,所以反應(yīng)①的生成物中含有兩種官能團(tuán),碳碳雙鍵和羥基;反應(yīng)②發(fā)生的是水解反應(yīng),生成物中只含有一種官能團(tuán),即只有羥基;反應(yīng)③是醇與溴化氫發(fā)生的取代反應(yīng),所以生成物中只含有一種官能團(tuán),即溴原子;反應(yīng)④發(fā)生的是醇的消去反應(yīng),生成物中含有兩種官能團(tuán),碳碳雙鍵和溴原子。【補(bǔ)償訓(xùn)練】分析下列合成路線:CH2CH—CHCH2ABCDECH3OOC—CHCH—COOCH3則B物質(zhì)應(yīng)為下列物質(zhì)中的 ()A. B.C. D.【解析】選D。結(jié)合產(chǎn)物特點(diǎn)分析:題中A為1,4-加成產(chǎn)物Br—CH2—CHCH—CH2—Br,經(jīng)過(guò)三步反應(yīng)生成,—COOH由—CH2OH氧化而來(lái),為防止雙鍵被氧化,需保護(hù)雙鍵,先加成再氧化,因此B為HO—CH2—CHCH—CH2OH,C為,最后消去HCl得到碳碳雙鍵。布洛芬是一種常見藥物,具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用,一種制備布洛芬的合成路線如下:(1)和原料相比,除了碳骨架的構(gòu)建,產(chǎn)物主要引入了什么官能團(tuán)?提示:羧基。(2)為了引入苯環(huán)右面的基團(tuán),從G到I分別發(fā)生了什么反應(yīng)?提示:消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。課堂檢測(cè)·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.某工業(yè)生產(chǎn)經(jīng)過(guò)以下轉(zhuǎn)化步驟:下列說(shuō)法中不正確的是 ()A.該過(guò)程是一種新的硫酸生產(chǎn)方法B.該過(guò)程中硫酸是催化劑C.該過(guò)程中①、②是加成反應(yīng)D.該過(guò)程中③、④是水解反應(yīng)【解析】選A。該過(guò)程中并沒(méi)有硫酸生成,只是硫酸參加了反應(yīng),作催化劑;過(guò)程中①、②是加成反應(yīng),③、④均是產(chǎn)物和水的水解反應(yīng)。2.對(duì)于如圖所示有機(jī)物,要引入羥基(—OH),可采用的方法有哪些 ()①加成 ②鹵素原子的取代③還原 ④酯基的水解A.只有①② B.只有②③C.只有①③ D.①②③④【解析】選D。該有機(jī)物中,與H2O的加成,—CHO的加氫還原,—Br被—OH取代,的水解均可引入—OH。3.下列反應(yīng)可以在烴分子中引入鹵素原子的是 ()A.苯和溴水共熱B.光照甲苯與溴的蒸氣C.溴乙烷與NaOH溶液共熱D.溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱【解析】選B。苯與溴水不發(fā)生反應(yīng),A項(xiàng)不正確;甲苯與溴蒸氣在光