2024屆高考二輪復(fù)習(xí)攻克典型題型之綜合題（5）有機(jī)合成綜合考查 作業(yè)

（5）有機(jī)合成綜合考查—2024屆高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)攻克典型題型之綜合題一、官能團(tuán)及常見(jiàn)有機(jī)物的名稱1.根據(jù)反應(yīng)條件與反應(yīng)特點(diǎn)確定官能團(tuán)并寫(xiě)出其規(guī)范名稱官能團(tuán)結(jié)構(gòu)典型反應(yīng)碳碳雙鍵加成、氧化、加聚反應(yīng)碳碳三鍵—C≡C—加成、氧化反應(yīng)鹵素原子—X(X表示Cl、Br等)取代反應(yīng)(NaOH水溶液、共熱)、消去反應(yīng)(NaOH醇溶液、共熱)醇羥基—OH取代、消去(濃硫酸、加熱)、催化氧化、被強(qiáng)氧化劑氧化(在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為醛基甚至羧基)酚羥基—OH極弱酸性(能與NaOH溶液反應(yīng)，不能使指示劑變色)、易氧化(易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(遇FeCl3溶液呈紫色)醚鍵—O—碳氧鍵斷裂生成鹵代烴與醇醛基氧化為酸(新制氫氧化銅、銀氨溶液)、還原為醇羰基還原為醇(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(酸性強(qiáng)于碳酸)、酯化反應(yīng)(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基水解反應(yīng)(酸性水解得到羧酸與醇，堿性水解得到羧酸鹽與醇)硝基—NO2酸性條件下，在鐵粉催化下被還原為苯胺：2.熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物的命名方法(1)分清系統(tǒng)命名中“核心”字的意義①1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。②二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。③甲、乙、丙……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3……④烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)明確多官能團(tuán)化合物中官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)轸人?gt;酯>醛>酮>醇>胺。如：CH2(OH)CH2CHO命名為3-羥基丙醛。(3)了解常見(jiàn)化學(xué)物質(zhì)的名稱一氯甲烷(CH3Cl)、三氯甲烷(CHCl3)、三氯乙烯(C2HCl3)等。(4)掌握基本的命名方法①對(duì)于烷烴，確定最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，命名為某“烷”；標(biāo)明支鏈位置和數(shù)目。②對(duì)于烯烴、炔烴、鹵代烴、醛、酮、羧酸，必須選含官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈為主鏈，且編號(hào)從離官能團(tuán)最近的一端開(kāi)始。③酯用形成酯的羧酸與醇命名為某酸某酯。④醚用相應(yīng)的烴基命名為某某醚，如：CH3—O—CH2CH3為甲乙醚；烴基相同簡(jiǎn)化為某醚，如：CH3—O—CH3為甲醚。3.含苯環(huán)的有機(jī)物命名(1)以苯環(huán)作母體①類(lèi)別：主要有苯的同系物、鹵代苯、硝基取代物等。②把取代基編號(hào)，要求序號(hào)和最小。如：為鄰二甲苯或1，2-二甲苯；為間二氯苯或1，3-二氯苯。(2)苯環(huán)作取代基，當(dāng)有機(jī)物除含苯環(huán)外，還含有官能團(tuán)。如：、、分別命名為苯甲醇、苯乙烯、苯乙醛。命名為對(duì)苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。二、推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)構(gòu)式1.確定不飽和度與官能團(tuán)(1)根據(jù)分子式計(jì)算不飽和度，并推測(cè)可能存在的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不飽和度碳碳雙鍵1碳碳三鍵2醛基1羧基1酯基1苯環(huán)4(2)預(yù)測(cè)特征原子(X、O、N)的可能存在形式特征原子可能結(jié)構(gòu)X鹵代烴N—NH2、—NO2(有O時(shí))O羥基、醚、醛、酮等2O羧基、酯、羥基醛、羥基酮，兩個(gè)羥基、醛基或羰基等3O羥基羧酸、羥基酯、醛基羧酸、醛基酯等(3)結(jié)合分子的不飽和度與特征原子確定可能的官能團(tuán)①不飽和度大于或等于4，通常會(huì)含有苯環(huán)。②醛基、羰基占有一個(gè)不飽和度、一個(gè)O；羧基、酯基占有一個(gè)不飽和度、兩個(gè)O。③飽和結(jié)構(gòu)只能是醇或醚。2.通過(guò)化學(xué)反應(yīng)表現(xiàn)出的性質(zhì)確定物質(zhì)含有的官能團(tuán)反應(yīng)特征可能物質(zhì)或官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)羧基能與Na2CO3反應(yīng)羧基、酚羥基能與Na反應(yīng)羧基、(酚、醇)羥基能與NaOH反應(yīng)羧酸、酚、鹵代烴、酯與NaOH反應(yīng)生成兩種有機(jī)物酯既能與銀氨溶液反應(yīng)又能水解甲酸酯與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡醛、甲酸、甲酸酯與新制氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀(溶解)醛(若溶解則含—COOH)、甲酸酯使溴水褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵或—CHO加飽和溴水產(chǎn)生白色沉淀、遇Fe3+顯紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚類(lèi)、—CHO、苯的同系物等3.通過(guò)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化條件確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征反應(yīng)條件或轉(zhuǎn)化特征發(fā)生的反應(yīng)可能的物質(zhì)類(lèi)別光照烷基氫的取代烷烴或存在烷基NaOH水溶液、加熱鹵代烴、酯的水解反應(yīng)鹵代烴、酯NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去鹵代烴HNO3(濃H2SO4)苯環(huán)上的硝化反應(yīng)含有苯環(huán)濃H2SO4、加熱醇的消去或酯化反應(yīng)醇或羧酸新制Cu(OH)2/銀氨溶液醛基的氧化醛、甲酸酯Cu/Ag、加熱醇的催化氧化醇H2/催化劑醛、酮等的還原，碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成醛、酮、不飽和烴Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3)苯環(huán)上的鹵代含有苯環(huán)ABC醇氧化為醛，再氧化為羧酸醇、醛、羧酸4.通過(guò)核磁共振氫譜、質(zhì)譜、紅外光譜確定結(jié)構(gòu)特征(1)各種譜圖的應(yīng)用譜圖結(jié)論核磁共振氫譜峰的種數(shù)等于氫原子的種數(shù)，峰面積之比等于氫原子個(gè)數(shù)之比質(zhì)譜質(zhì)量最大的碎片為相對(duì)分子質(zhì)量紅外光譜測(cè)定官能團(tuán)的種類(lèi)、存在的化學(xué)鍵類(lèi)型(2)核磁共振氫譜特征的應(yīng)用①羧基、羥基、醛基上的氫原子都有自己獨(dú)特的氫譜；②氫原子較多但氫譜的類(lèi)型較少，要考慮分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性；③當(dāng)氫原子個(gè)數(shù)為3或3的倍數(shù)時(shí)，考慮甲基的存在。5.根據(jù)相關(guān)反應(yīng)關(guān)系確定官能團(tuán)數(shù)目(1)—CHO2Ag(N(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2—COOHCO2，—COOHCO2(4)；—C≡C—(5)羧基與醇羥基1∶1成酯，根據(jù)消耗醇(酸)的量可確定分子中羧基(羥基)的數(shù)目。三、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷與化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)1.判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的常用方法(1)根據(jù)官能團(tuán)種類(lèi)判斷發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型官能團(tuán)典型反應(yīng)類(lèi)型碳碳雙鍵加成、氧化、加聚反應(yīng)碳碳三鍵加成、氧化、加聚反應(yīng)鹵素原子取代反應(yīng)、消去反應(yīng)(NaOH醇溶液、共熱)醇羥基取代反應(yīng)、消去反應(yīng)(濃硫酸、加熱)、氧化反應(yīng)酚羥基取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)醛基氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加成反應(yīng)羰基還原反應(yīng)、加成反應(yīng)羧基酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))酯基取代反應(yīng)(水解反應(yīng))硝基還原反應(yīng)(酸性條件下，在鐵粉催化下被還原為氨基)(2)通過(guò)反應(yīng)條件判定反應(yīng)類(lèi)型反應(yīng)條件可能的反應(yīng)類(lèi)型氯氣、光照烷基、苯的同系物側(cè)鏈上的取代反應(yīng)液溴、催化劑苯環(huán)上的取代反應(yīng)濃溴水碳碳雙鍵、碳碳三鍵加成，酚取代氫氣、催化劑、加熱烯、炔、苯、醛、酮加成(還原)氧氣、催化劑、加熱醇氧化、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等中醛基的氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解(取代反應(yīng))氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸、加熱醇消去、醇酯化(取代)、成醚(取代)濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上的硝化(取代)稀硫酸、加熱酯水解，二糖、多糖或蛋白質(zhì)等水解(取代)氫鹵酸(HX)，加熱醇取代反應(yīng)2.高考?？嫉钠叽蠓磻?yīng)類(lèi)型反應(yīng)類(lèi)型特點(diǎn)類(lèi)型反應(yīng)舉例取代反應(yīng)原子、原子團(tuán)被其他原子、原子團(tuán)所代替；“一上一下，飽和度不變”烷烴的鹵代CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯環(huán)上的取代+Br2+HBr+HONO2+H2O酯化反應(yīng)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O鹵代烴、酯的水解反應(yīng)(多糖、二糖、蛋白質(zhì)水解)CH3CH2Cl+H2OC2H5OH+HCl+H2O+CH3CH2OH醇與鹵化氫(HX)的反應(yīng)C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O加成反應(yīng)含雙鍵、三鍵或苯環(huán)的不飽和碳原子變飽和；“只上不下，不飽和度降低”碳碳雙鍵、碳碳三鍵的加成CH2CH2+HClCH3—CH2ClCH≡CH+2Br2CHBr2—CHBr2苯環(huán)的加成+3H2醛、酮的加成+H2CH3CHO+H2CH3CH2OH消去反應(yīng)生成雙鍵或三鍵；“只下不上，得不飽和鍵”醇的消去反應(yīng)C2H5OHCH2CH2↑+H2O鹵代烴的消去反應(yīng)C2H5Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反應(yīng)含碳碳雙鍵相互加成并聚合生成高分子化合物單一雙鍵的加聚nCH2CH2CH2—CH2nCH2CH—OOCCH3共軛雙鍵的加聚nCH2CH—CHCH2CH2—CHCH—CH2縮聚反應(yīng)聚合得到高分子同時(shí)生成小分子生成酯基的縮聚n+n+(2n-1)H2OnHO—CH2—COOH+(n-1)H2O氨基酸的縮聚nH2N—CH2—COOH+(n-1)H2O酚醛樹(shù)脂的生成nC6H5OH+nHCHOHC6H3(OH)CH2OH+(n-1)H2O有機(jī)氧化反應(yīng)“加氧”或“去氫”催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH碳碳雙鍵被酸性KMnO4溶液氧化RCHCH2R—COOH+CO2↑+R″COOH苯的同系物被KMnO4(H+)氧化醛基的氧化CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O有機(jī)還原反應(yīng)“加氫”或“去氧”醛、酮的還原CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基被還原為氨基C6H5NO2C6H5NH23.常見(jiàn)重要反應(yīng)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)通常是在一定條件下進(jìn)行的，除了掌握的特定反應(yīng)的條件，尤其要注意題干中提示的條件。(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)：注意反應(yīng)條件的不同。(2)酯化反應(yīng)：不要漏掉反應(yīng)生成的水，反應(yīng)條件的可逆。(3)銀鏡反應(yīng)：注意醛基與銀氨配離子的比例，產(chǎn)物中生成銨鹽。(4)縮聚反應(yīng)：注意高分子化合物鏈端官能團(tuán)保留時(shí)，生成水分子的數(shù)目減少1。四、限制條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判定及書(shū)寫(xiě)1.限定條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的思維框架(1)根據(jù)條件確定存在的官能團(tuán)和物質(zhì)的類(lèi)別，注意滿足不飽和度的要求。(2)在各類(lèi)別下考慮可能的碳鏈異構(gòu)。(3)在各種碳鏈異構(gòu)類(lèi)型中考慮官能團(tuán)位置異構(gòu)。2.掌握基本物質(zhì)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體(1)烴基異構(gòu)有—C3H7(2種)、—C4H9(4種)、—C5H11(8種)等。(2)丁烷有2種，戊烷有3種。(3)苯環(huán)上有取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目取代基數(shù)目取代基類(lèi)型同分異構(gòu)體數(shù)目2X、X或X、Y33X、X、X3X、X、Y6X、Y、Z103.常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié)(1)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系常見(jiàn)限制性條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征與Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)放出CO2含羧基(—COOH)與金屬Na反應(yīng)放出氫氣(給出反應(yīng)比例)含羥基(醇、酚)、羧基(可確定官能團(tuán)數(shù)目)與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)含酚羥基(—OH)水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含酚酯結(jié)構(gòu)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)含醛基(—CHO)、甲酸酯基能與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)、鹵素原子(—X)等消耗氫氧化鈉的比例可確定含酚羥基(—OH)、羧基(—COOH)的數(shù)目。醇形成的酯只消耗1molNaOH，而酚形成的酯則消耗2molNaOH(2)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系①氫譜譜峰的個(gè)數(shù)代表氫原子的種類(lèi)數(shù)。②氫譜譜峰的面積比代表各類(lèi)氫原子個(gè)數(shù)比。③從氫譜譜峰的面積比可以分析分子結(jié)構(gòu)上的對(duì)稱性。4.同分異構(gòu)現(xiàn)象的類(lèi)型類(lèi)別解釋舉例碳鏈異構(gòu)由于碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，烷烴中的同分異構(gòu)體均為碳鏈異構(gòu)丁烷存在正丁烷(H3C—CH2—CH2—CH3)和異丁烷()兩種同分異構(gòu)體位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C3H7Cl的氯代烴存在和兩種同分異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象乙醇與二甲醚；羧酸、酯和羥基醛；芳香醇、酚和醚；醛、酮和烯醇等5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷①等效氫法a.連在同一碳原子上的氫原子等效；b.連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；c.處于對(duì)稱位置的氫原子等效。②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，其一取代物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種。③替代法：如二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。(2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷①定一移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可先固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。②定二移一法：對(duì)于芳香化合物，其若有3個(gè)取代基，可以先固定其中2個(gè)取代基的位置為鄰、間、對(duì)的位置，然后移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。③注意在移動(dòng)取代基時(shí)，重復(fù)結(jié)構(gòu)要剔除。五、合成路線的分析與設(shè)計(jì)1.思維模型(1)分析目標(biāo)產(chǎn)物、原料分子含有的官能團(tuán)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，初步建立官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化路線。(2)分析題干中物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系。(3)利用掌握的物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題干中的轉(zhuǎn)化關(guān)系(結(jié)合提示信息)，設(shè)計(jì)出合成路線。2.有機(jī)物碳骨架的構(gòu)建反應(yīng)特點(diǎn)舉例延長(zhǎng)碳鏈醛、酮與格氏試劑反應(yīng)CH3CHO鹵代烴與氰化物的取代R—ClR—CNR—COOH醛、酮與HCN的加成CH3CHO羥醛縮合(常用)2CH3CHO烷基化(苯環(huán)上引入烷基)+R—Cl+HCl?；?苯環(huán)上引入酰基)++HCl縮短碳鏈羧酸鹽脫羧，減少一個(gè)碳原子+NaOHRH+Na2CO3烯烴氧化，雙鍵斷裂R1—CHCH—R2R1CHO+R2CHO3.官能團(tuán)的形成(1)官能團(tuán)的引入引入的官能團(tuán)應(yīng)用的反應(yīng)—OH①碳碳雙鍵與H2O加成：+H2O②鹵代烴的水解：R—X+H2O③醛、酮的還原：R—CHO+H2、RCOR′+H2④酯的水解：R—COOR′+H2O—X①烷烴(烷基)光照下的鹵代②烯(炔)烴與X2或HX的加成③醇與HX的取代：R—OH+HX①醇的消去、鹵代烴的消去②炔烴與H2的不完全加成—CHO①伯醇的催化氧化：—CH2OH+O2②烯烴氧化③糖類(lèi)水解(得到葡萄糖)—COOH①醛基的氧化：R—CHO+O2②苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化③羧酸鹽酸化④酯的水解：R—COOR′+H2O—COO—酯化反應(yīng)(2)官能團(tuán)的保護(hù)在有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，有些需要保留的官能團(tuán)會(huì)隨之發(fā)生反應(yīng)，此時(shí)就需要采取化學(xué)方法加以保護(hù)。欲保護(hù)官能團(tuán)保護(hù)的原因保護(hù)方案酚羥基易被氧氣、臭氧、過(guò)氧化氫、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基易被氧氣、臭氧、過(guò)氧化氫、酸性高錳酸鉀溶液氧化先用鹽酸轉(zhuǎn)化為銨鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、過(guò)氧化氫、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過(guò)加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過(guò)消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：(3)熟練掌握常見(jiàn)的合成路線理解并掌握常見(jiàn)的合成方法，作為合成路線的模塊元件。然后進(jìn)行合理組裝改造就可得到復(fù)雜的合成路線。①一元物質(zhì)(單官能團(tuán))的轉(zhuǎn)化模塊：R—CHCH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯②一元醇、鹵代烴合成二元物質(zhì)(醇、鹵代烴、醛、酸等)的合成路線。例如：③芳香化合物合成路線。例如：芳香酯【針對(duì)訓(xùn)練】1.化合物J（）是一種抗真菌藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：①；②。請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法不正確的是__________。A.試劑X可能是、CuB.化合物G能發(fā)生氧化反應(yīng)和縮聚反應(yīng)C.反應(yīng)B→C的類(lèi)型為加成反應(yīng)D.化合物J的分子式為（2）化合物H中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（3）寫(xiě)出G→H的化學(xué)方程式________。（4）同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。①堿性條件下能水解②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③紅外光譜顯示分子中含有兩個(gè)甲基（5）設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線（用流程圖表示，其他試劑任選）________。2.以對(duì)硝基苯酚為初始原料合成鹽酸普拉克索（M），合成路線如下：已知：請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法正確的是______。A.C分子中最多有6個(gè)碳原子處于同一平面B.C到E依次經(jīng)歷了氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)D.化合物M的分子式為C.化合物B具有一定的酸性和堿性（2）化合物硫脲（）只含有一種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____；寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。（3）寫(xiě)出G→H的化學(xué)方程式______。（4）寫(xiě)出2種同時(shí)符合下列條件的化合物E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不包括立體異構(gòu)）：______。①含有一個(gè)六元碳環(huán)（不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)）；②結(jié)構(gòu)中只含有4種不同的氫；③不含、―O—O―、氮氧鍵。（5）根據(jù)題中已知信息，以甲苯、乙醇為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選）______。3.有機(jī)物H是合成雌酮激素的中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.（其中R為烴基）請(qǐng)回答：（1）B的分子式是______。（2）C中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、______。（3）下列說(shuō)法正確的是______。A.A分子中所有原子肯定處于同一平面B.化合物B具有堿性C.D→E的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)D.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（4）寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式______。（5）E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有______種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。①苯環(huán)上有2個(gè)取代基；②能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡和水解反應(yīng)。（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)由甲苯為起始原料制備的合成路線__________（無(wú)機(jī)試劑任選）。4.合成重要化合物R，設(shè)計(jì)路線如下。已知：請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法不正確的是_____。A.化合物C中的含氧官能團(tuán)是酮羰基和酯基B.C→D的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)C.化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是D.化合物R的分子式為（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____，化合物M的鍵線式是_____。（3）D→E過(guò)程中有氣體產(chǎn)生，寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式_____。（4）I的相對(duì)分子質(zhì)量比A的多16，且1molI與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生2mol氣體，I可能的結(jié)構(gòu)有_____種，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)有_____。（5）設(shè)計(jì)以HCHO、化合物A、為原料合成化合物F的路線______。5.化合物H是一種抗菌藥物，其合成路線如下：已知：①②鹵原子為鄰、對(duì)位定位基，硝基為間位定位基請(qǐng)回答：（1）下列說(shuō)法不正確的是________。A.D與足量氫氣反應(yīng)所得產(chǎn)物中含有4個(gè)手性碳原子B.第①步所需試劑和條件i分別為濃硝酸、濃硫酸作催化劑并加熱C.E中的含氧官能團(tuán)為酮羰基和羧基D.I的分子式為（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。（3）寫(xiě)出化合物E→F的化學(xué)方程式________。（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。①分子中只含一個(gè)六元碳環(huán)②含有2個(gè)酯基，不含結(jié)構(gòu)③分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（5）設(shè)計(jì)由和為原料合成的路線，用流程圖表示（無(wú)機(jī)試劑任選）__________。6.藥物肉桂硫胺的一種合成路線如圖。已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列問(wèn)題：（1）E中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。（2）B→C的化學(xué)方程式是________。（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，F(xiàn)反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（4）符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有________種。①為芳香族化合物，能水解，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH③苯環(huán)上具有四個(gè)取代基寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。（5）參照上述合成路線，寫(xiě)出以苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺（）的合成路線________（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用）。7.2020年初新冠肺炎爆發(fā)以來(lái)，我國(guó)科學(xué)家一直積極探索研制對(duì)抗新冠肺炎病毒的有效藥物，近期成功合成抗新藥Ebselen，其合成路線如圖所示：已知：，氨基（一NH2）具有強(qiáng)還原性。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）有機(jī)物B的名稱：_______。（2）B→C分兩步完成，應(yīng)先_______，再_______；證明C中含—COOH的方法是_______。（3）寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式：_______。（4）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，G生成Ebselen的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。（5）B的芳香族同系物中，其中分子量比B大14的結(jié)構(gòu)有_______種。（6）請(qǐng)寫(xiě)出以有機(jī)物A為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）：_______。8.曲舍林（Sertraline）可以用于治療抑郁癥，其合成路線為已知：（?。┦中蕴荚邮侵高B有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子；（ⅱ）。回答下列問(wèn)題：（1）B中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。（3）化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。（4）化合物A~G中，其中含有手性碳原子的是________。（5）滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體共有________種。①苯環(huán)上只有三個(gè)取代基；②其溶液能使石蕊變紅。（6）反應(yīng)⑧的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。（7）設(shè)計(jì)以和為原料合成的合成路線（無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選）。9.氯氮平可治療精神分裂癥且價(jià)格低廉，廣泛用于發(fā)展中國(guó)家，在我國(guó)屬于基本藥物，某文獻(xiàn)報(bào)道的合成工藝如圖所示：回答下列問(wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱是_________?；衔顱中所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________。（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________；氯氮平的分子式是_________。（3）E→F第①步反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)________。（4）寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式：_________。（5）符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體有_________種（不考慮立體異構(gòu)）。①含有苯環(huán)和氨基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③不含“—O—N—”鍵其中核磁共振氫譜有4種吸收峰，且峰面積之比為2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。（6）已知：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以、和為原料合成的路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）：_________。10.普瑞巴林是一種在臨床上廣泛使用的抗癲癇藥物，其合成路線如圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）F的名稱為_(kāi)_______，實(shí)現(xiàn)H→I的反應(yīng)試劑及條件為_(kāi)_______。（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（3）M發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。（4）化合物N是E的同系物，N比E多一個(gè)碳原子，則化合物N的結(jié)構(gòu)有_______種，其中核磁共振氫譜峰面積之比為9：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。（5）參考以上合成路線及反應(yīng)條件，請(qǐng)寫(xiě)出以甲苯（）和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，合成苯乙胺（）的路線流程圖：_______。

答案以及解析1.答案：（1）BD（2）碳碳雙鍵、酯基；（3）（4）（5）（其他合理答案也可）解析：A經(jīng)過(guò)氧化得到B，故A為；對(duì)比B和C的分子式可知B→C發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)，故C為，C→D發(fā)生取代反應(yīng)；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)和E的分子式可知E發(fā)生催化氧化得到F，E為，試劑X為或；G與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，H為；D和H發(fā)生取代反應(yīng)得到I，參照已知信息②，I的分子式和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知I為。（1）化合物G能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，B錯(cuò)誤；化合物J的分子式為，D錯(cuò)誤。（4）第一步，確定官能團(tuán)。G的分子式為，“堿性條件下能水解”說(shuō)明同分異構(gòu)體中含有酯基；“能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”則說(shuō)明同分異構(gòu)體中含有—CHO；因分子中只含2個(gè)氧原子，所以推知同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基。結(jié)合G分子的不飽和度為2，可知同分異構(gòu)體中還含有碳碳雙鍵。第二步，確定其他限定條件。分子中含有兩個(gè)甲基。第三步，書(shū)寫(xiě)符合要求的同分異構(gòu)體。同時(shí)滿足條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2.答案：（1）CD（2）；（3）（4）（任寫(xiě)2種）（5）解析：（1）A項(xiàng)，C為，其中碳原子均為雜化，6個(gè)碳原子不可能處于同一平面，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，C→E先由發(fā)生取代反應(yīng)生成，后—OH氧化為酮羰基，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由于含有酚羥基，其表現(xiàn)出一定的酸性，又具有氨基，也表現(xiàn)出一定的堿性，C正確；D項(xiàng)，根據(jù)化合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為，D正確。（2）化合物硫脲（）只含有一種等效氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.答案：（1）（2）酮羰基、羧基（3）AD（4）（5）15；（6）解析：（1）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的分子式是。（2）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、酮羰基、羧基。（3）A為苯，苯分子中所有原子肯定處于同一平面，A正確；化合物B含有羧基，不顯堿性，B錯(cuò)誤；D→E中氨基轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基，反應(yīng)類(lèi)型不是加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；由上述分析可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D正確。（5）帶有限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)常用殘基法。第一步，確定分子式與官能團(tuán)。分子式為，能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有—OOCH。第二步，減已知部分。剩下3個(gè)碳原子均飽和。第三步，結(jié)合其他信息分情況討論。由限定條件可知，苯環(huán)上有2個(gè)取代基。2個(gè)取代基之一為酚羥基，則另一取代基可以是，2個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以符合條件的同分異構(gòu)體共有15種。其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4.答案：（1）BD（2）；（3）（4）9；（5）解析：（1）化合物C中的含氧官能團(tuán)是酮羰基和酯基，A正確；對(duì)比化合物C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C中的碳氧雙鍵變?yōu)镈中的碳碳雙鍵，且生成了六元環(huán)，則C→D的反應(yīng)不屬于消去反應(yīng)，B錯(cuò)誤；化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，C正確；化合物R的分子式為，D錯(cuò)誤。（2）分析A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的分子式可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由H、R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知H→M發(fā)生消去反應(yīng)，化合物M的鍵線式為。（3）化合物D屬于酯類(lèi)化合物，在酸性環(huán)境中會(huì)發(fā)生水解反應(yīng)生成和，在加熱條件下脫羧生成和，故D→E的化學(xué)方程式為。（4）帶有限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)時(shí)常用殘基法。第一步：確定分子式與官能團(tuán)。1molI與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生2mol氣體，說(shuō)明含有2個(gè)羧基。又I的相對(duì)分子質(zhì)量比A的多16，A的分子式為，故I的分子式為。第二步：減已知部分。剩下4個(gè)碳原子均飽和。第三步：分情況討論。采取在2個(gè)羧基間插入4個(gè)飽和碳原子的思路：一C-C—C—C—（1種）；—C—C—C—和1個(gè)—（2種）；—C—C—和1個(gè)—（1種）；—C—C—和2個(gè)—（2種）；—C—和1個(gè)—或—（2種）；—C—、1個(gè)—和1個(gè)—（1種）。共9種。核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。5.答案：（1）AC（2）（3）（4）（5）解析：根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B的分子式推知B為，結(jié)合已知條件①可知A為；G→I發(fā)生亞氨基取代氯原子的反應(yīng)，則G為；F→C發(fā)生酯基的水解反應(yīng)，推知F為；E→F發(fā)生取代反應(yīng)，則E為。（1）D與足量氫氣反應(yīng)所得產(chǎn)物中帶“*”的為手性碳原子，即產(chǎn)物中含有3個(gè)手性碳原子，A錯(cuò)誤；由已知信息②及A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，應(yīng)先發(fā)生硝化反應(yīng)，得到對(duì)位硝基產(chǎn)物，再發(fā)生鹵代反應(yīng)得應(yīng)，到A，B正確；中的含氧官能團(tuán)為酮羰基和酯基，C錯(cuò)誤；I的分子式為，D正確。（4）C的分子式為，含有3個(gè)不飽和度，分子中只含一個(gè)六元碳環(huán)，含有2個(gè)酯基，用去3個(gè)不飽和度；則剩余碳原子均為飽和碳原子，再根據(jù)分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，不含結(jié)構(gòu)，推知符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。6.答案：（1）羧基（2）（3）；（4）16；（或）（5）解析：（1）結(jié)合H、I的結(jié)構(gòu)和F的分子式可推出F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合已知信息Ⅱ和F的結(jié)構(gòu)可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基。（2）結(jié)合已知信息I和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出D為，C為，結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)和B→C的反應(yīng)條件可知B為、B發(fā)生催化氧化生成，化學(xué)方程式是。（3）F分子中含有CC，反式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）①為芳香族化合物，能水解，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)、HCOO—；②與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH，說(shuō)明HCOO—與苯環(huán)直接相連，還有一個(gè)—OH，也與苯環(huán)直接相連；③苯環(huán)上具有四個(gè)取代基，說(shuō)明苯環(huán)上連有一個(gè)HCOO—、一個(gè)—OH和兩個(gè)—。苯環(huán)上連有—OH和兩個(gè)—時(shí)，HCOO—的可能位置如下：，符合條件的D的同分異構(gòu)體有16種。其中核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1的有機(jī)物為。（5）先將苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后讓苯胺與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)，便可制備乙酰苯胺，據(jù)此設(shè)計(jì)合成路線。7.答案：（1）鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）（2）氧化甲基；還原硝基；取樣，加入溶液，若產(chǎn)生氣泡則C中含有—COOH（3）（4）；取代反應(yīng)（5）14（6）解析：A發(fā)生硝化反應(yīng)生成B（），B先發(fā)還原反應(yīng)生成，然后硝基發(fā)生生氧化反應(yīng)生成氨基，得到C，C中氨基與鹽酸反應(yīng)生成D，D與