1.1.3有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法2019人教版選擇性必修三第一節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點第三課時有機化合物的同分異構(gòu)體現(xiàn)象核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)（1）認(rèn)識有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能辨識常見有機化合物的碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。（2）通過書寫符合特定條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，進一步從微觀層面理解有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復(fù)雜性。用一根短線表示一個共價鍵（2）最簡式(實驗式)：C3H8C3H8（3）電子式：（4）結(jié)構(gòu)式：溫故知新有機物結(jié)構(gòu)的“六式”（1）分子式：丙烷（5）結(jié)構(gòu)簡式：CH3?CH2?CH2?CH?CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3或：CH3(CH2)2CH(CH3)2書寫結(jié)構(gòu)簡式注意：a、表示原子間形成單鍵的“—”可以省略b、碳碳雙鍵(C=C)和碳碳三鍵(C=C)不能省略，但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以省略，簡寫為“-CHO”和“-COOH”溫故知新2-甲基戊烷（結(jié)構(gòu)簡式）CH3CH=CH2C-C=C（碳架結(jié)構(gòu)）（鍵線式）（6）鍵線式CH3CH=CHCH3端點、拐點、交叉點是CCH3CHClCH2CH3Cl溫故知新戊烷（C5H12）的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)，如下所示：異戊烷正戊烷新戊烷物質(zhì)名正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式相同點不同點CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4無支鏈有1個支鏈有2個支鏈思考討論分子式都是C5H12、化學(xué)性質(zhì)相似分子結(jié)構(gòu)不同，物理性質(zhì)不同,支鏈越多，沸點越低碳原子的成鍵特點決定了原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式為C5H12的三種球棍模型同分異構(gòu)現(xiàn)象相對分子質(zhì)量相同的化合物是同分異構(gòu)體嗎？相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體實驗式相同的化合物是同分異構(gòu)體嗎？實驗式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體C9H20、C10H8128HCOOH、CH3CH2OH46CH2O、C2H4O2C6H12O6CH2OC2H2、C6H6、C8H8CH同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)·······碳骨架不同官能團的位置不同官能團不同同分異構(gòu)體的類型由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起存在于手性分子中異構(gòu)類型實例碳架異構(gòu)C4H10位置異構(gòu)C4H8C6H4Cl2官能團異構(gòu)C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象（1）碳架異構(gòu)降碳對稱法構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰到間，用氫補足碳四鍵以C6H14為例說明：①先寫最長碳鏈：

。③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：C—C—C—C—C—C④補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。（1）碳架異構(gòu)降碳對稱法主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰到間，用氫補足碳四鍵構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：C—C—C—C—C—C—CC—C—C—C—C—CCC—C—C—C—C—C構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫C—C—C—C—C—CC試寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體（共9種）C—C—C—C—CC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCCC—C—C—C—CCC構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫試寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體（共9種）C—C—C—CC—C—C—CCCC注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫試寫出分子式為C7H16的同分異構(gòu)體（共9種）一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)同分異構(gòu)現(xiàn)象。①插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)（2）位置異構(gòu)先寫出所有可能的碳鏈形式(碳骨架)再將官能團(雙鍵)插入碳鏈中最后用氫補足碳四鍵以烯烴C4H8為例說明：(插入雙鍵)，雙鍵可分別在①、②、③號位置構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫試寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體（共5種）C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫②取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、羧酸)先寫出所有可能的碳骨架再根據(jù)碳鏈的對稱性，用官能團取代碳鏈上不同的氫原子最后用氫補足碳四鍵寫C4H10O的醇的同分異構(gòu)體(共4種）數(shù)字即為—OH接入后的位置構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫（2）位置異構(gòu)C—C—C—CC—C—CC1234試寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體

（共8種）C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—C—COHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—C—CCOHC—C—CCCOH構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫（3）官能團異構(gòu)CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴CnH2n+2O(n≥2)飽和一元醇和醚CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)的順序書寫。以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C②位置異構(gòu)?③官能團異構(gòu)?

C—O—C—C—CC—C—O—C—C構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫①同一甲基上的氫原子是等效的即同一碳原子上的氫原子等效。1.等效氫法②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。同分異構(gòu)體數(shù)目的確定如新戊烷()的四個甲基是等效的，新戊烷的一氯代物只有一種如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質(zhì)的一氯代物也只有一種。

下列有機物的一氯取代物數(shù)目是？CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3CH3對稱軸③②①②③對稱點

③②①②③②③對稱點①①①②③對稱面aaaabbbb3種3種3種2種同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1.等效氫法2.換元法已知二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，那么四氯苯C6H2Cl4同分異構(gòu)體的數(shù)目有幾種？3種烴的m元取代物+烴的n元取代物=該烴分子中的氫原子數(shù)二噁英的結(jié)構(gòu)簡式為

，

它的二氯代物有10種，則其六氯代物有（

）。A.5種B.10種

C.11種

D.15種B此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。同分異構(gòu)體數(shù)目的確定3.定一(或二)移一法

分子式為C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構(gòu)體有幾種？第一個-COOH用-A,第二個-COOH用同分異構(gòu)體數(shù)目的確定1、下列各對物質(zhì)中,屬于同分異構(gòu)體的是(

)。

D達(dá)標(biāo)檢測

2、下列關(guān)于同分異構(gòu)體中異構(gòu)方式的說法,不正確的是(

)。3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2屬于碳架異構(gòu)3C≡CCH3和CH2═CHCH═CH2屬于官能團異構(gòu)2═C(CH3)2和CH3CH═CHCH3屬于官能團異構(gòu)CC達(dá)標(biāo)檢測3、進行一氯取代后，只能生成3種沸點不同的有機物的烷烴是（）

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3CH2CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3D達(dá)標(biāo)檢測6.分子式為C4H8BrCl的有機化合物共有(不含立體異構(gòu))(

)種種種

種C達(dá)標(biāo)檢測7、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有（）種種種種ACH3──CH3達(dá)標(biāo)檢測8、分子式為C5H10O2

并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有（

）（不考慮立體結(jié)構(gòu))。A

3種；B

4種；C

5種；

D

6種BC４H９COOH

同分異構(gòu)體的數(shù)目—COOH達(dá)標(biāo)檢測9.寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—C—COOC-O-C—C—C—COC—C-O-C—C—COOC—C-O-C—C—CO達(dá)標(biāo)檢測C—C—C—C—CC—C—C—