高三化學上學期烴的衍生物

烴的衍生物復習課一、幾種含氧的有機化合物分子結構及物理性質化學性質用途要求掌握乙醇乙酸甲醛具體見書本P22頁的“小結與思考”二、組成、結構與化學特性的關系酸的通性;與醇的酯化－COOHR-COOHCnH2nO2酸酸性水解為酸和醇;堿性水解為羧酸鹽和醇－COO－RCOOR’CnH2nO2酯加成（還原）;氧化成酸（如銀鏡反應，跟Cu(OH)2反應）－CHOR-CHOCnH2nO醛取代（與鈉換氫）、消去成烯、脫水成醚、酯化、－OHR-OHCnH2n+2O醇主要化學特性官能團結構通式組成通式類別三、官能團與性質、反應類型的關系①取代—與HX生成鹵代物

—與鈉換氫氣

—分子間脫水成醚②氧化—成醛（OH與其所在C上的H結合成水）③酯化—羥基失去H－OH羥基①取代—水解生成醇②消去—相鄰C上有H即可－X鹵原子①易加成—使溴水褪色②易氧化—使酸性KMnO4褪色③可加聚—制塑料C=CC≡C雙鍵、叁鍵性質結構官能團三、官能團與性質、反應類型的關系酸性水解為酸和醇;堿性水解為羧酸鹽和醇－COO－酯基①易取代—溴代、硝化、磺化②可加成—與H2反應③側鏈氧化—使酸性KMnO4褪色略苯環(huán)①酸性—酸的通性②酯化—與醇生成有香味的酯－COOH羧基①易加成—與H2反應還原成醇②易氧化—使酸性KMnO4褪色

—銀鏡反應成酸

—與Cu(OH)2反應成酸③可縮聚—制酚醛樹脂－CHO醛基性質結構官能團四、物質的鑒別1、醇的檢驗——

能與酸發(fā)生酯化反應生成有水果香味的酯;

能與Na反應生成H2;

能與水以及許多有機物互溶

2、羧酸的檢驗——

能使石蕊試紙變紅;

能與Na2CO3反應放出氣體;

能與活潑金屬反應放出氫氣;

能使Cu(OH)2沉淀溶解;

能與醇發(fā)生酯化反應生成有水果香味的酯;

大部分能溶于水四、物質的鑒別3、醛基的檢驗——

用銀氨溶液檢驗，水浴加熱;

用新制Cu(OH)2檢驗，堿性溶液中，加熱至沸騰;

低級醛能與水互溶

4、酯的檢驗——

不溶于水;能在酸或堿的催化下水解

特例：甲酸既有醛基，又有羧基;

甲酸某酯中既有醛基，又有羧基。五、各類物質之間的轉化醇醛酸烯烴烷烴去氫氧化加氧氧化加氫還原消去加成加成酯酯化酯化六、補充1、同分異構體——

具有相同碳原子個數(shù)的醇和醚互為同分異構體具有相同碳原子個數(shù)的酸和酯互為同分異構體2、燃燒耗氧——

設有機物的分子式為CxHyOz，完全燃燒所需氧氣為3、酯的水解在有酸或堿存在的條件下，酯類跟水發(fā)生水解，生成酸或醇。七、例題及習題1、醇的同分異構體及其氧化規(guī)律的應用例1：寫出分子式為C4H10O的同分異構體的結構簡式，并找出其中能被氧化為含有相同碳原子數(shù)醛的醇。解析:(1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。有關醇及其醚的同分異構體的判斷可采用“基元法”，要記住丙基有2種、丁基有4種、戊基有8種。(2)醇的氧化產(chǎn)物決定于羥基所連碳原子上的H原子數(shù)（設為a），若a＝2，則氧化為醛；若a＝1，則氧化為酮；若a＝0，則不能去氫氧化。CCCCOH①OH②CCCCCCCCOH③CCCCOH④C—C—O—C—CC—C—C—O—CC—C—O—CC其中①③可以被氧化成醛。習題1：寫出C4H8O的所有同分異構體。答案：CCCCCCCCO①O③CCCCO②習題2：（2003年高考第14題）乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）是比較安全的全身麻醉劑。下列物質中與乙醚互為同分異構體的是（）

ACH3—O—CH3BCH3CH2OH

CCH3CH2CH2CH2OHDCH2CH2CH2CH2O2、同系物的判斷例2：（2002年高考第4題)下列物質中，與乙醇（CH3CH2OH）互為同系物的是（）

ACH3COOHBCH3OH

CCH3CH2-O-CH2CH3DCH2—OHCH2—OHCH2—OH3、酸性強弱和羥基活性的比較例3：以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經(jīng)典的合成苯酚的方法可表示為（）根據(jù)上述反應判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸強弱，并說明理由。磺化SO3HNa2SO3SO3Na固體燒堿（300℃）ONaSO2OH解析：根據(jù)較強酸可以從弱酸鹽中制取弱酸的原理可知苯磺酸>亞硫酸>苯酚4、有關烴的衍生物“組、構、性”綜合推斷例4：2000年高考

維生素C的結構簡式為HC-C＝C-OH,有關它敘述錯誤的是

││

HO-CH2-CH-CHC=O│HOOA是一個環(huán)狀的酯類化合物B易起氧化及加成反應

C可以溶解于水D在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在習題(2002年高考)4、擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結構簡式如右圖：下列對該化合物敘述正確的是（）A屬于芳香烴B屬于鹵代烴C在酸性條件下不水解D在一定條件下可以發(fā)生加成反應2004年高考5、據(jù)報道，近來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子氰基辛炔，其結構式為：

HC≡C—C≡C－C≡C－C≡C－C≡N。對該物質判斷正確的是（）A.晶體的硬度與金剛石相當B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.不能發(fā)生加成反應D.可由乙炔和含氮化合物加聚制得5、縮聚反應及其縮聚物的推斷

例5(2002高考)維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結構簡式見右圖：合成它的單體為A氟乙烯和全氟異丙烯B1,1－二氟乙烯和全氟丙烯

C1－三氟甲基－1,3－丁二烯

D全氟異戊二烯6、物質的鑒別、分離（2003年高考）例6、可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是（）A氯化鐵溶液、溴水B碳酸鈉溶液、溴水C酸性高錳酸鉀溶液、溴水D酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液例7、現(xiàn)有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇⑧溴化鈉和單質溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是（）

A分液、萃取、蒸餾B萃取、蒸餾、分液

C分液、蒸餾、萃取D蒸餾、萃取、分液7、實驗題例7（2002）以下實驗能獲得成功的是（）A用含結晶水的醋酸鈉和堿石灰共熱制甲烷氣體B將鐵屑、溴水、苯混合制溴苯C在苯酚溶液中滴入少量稀溴水出現(xiàn)白色沉淀D將銅絲在酒精燈上加熱后，立即伸入無水乙醇中，銅絲恢復成原來的紅色玩梯子游戲方法和心得/view/09382a1c86c24028915f804d2b160b4e767f81b5.htmlvcg27wfv下午，太陽還有一桿子高的時候，耿家父子四人乘坐驢車來到了黃河邊兒上。第一次上了堤岸見到波浪滔滔的黃河，耿正、耿英和耿直都非常激動。耿直興奮地說：“呵，好大的河哇，可比俺們家的那條小河大多了！”而耿英看了一會兒，卻有點兒惋惜地說：“可這大河里的水怎么不清澈呢？怎么洗衣裳??！”耿正新奇興奮了一會兒后，撓撓頭犯愁地說：“怎么過去呢？俺們還有驢和車！”耿老爹笑了，說：“不用愁，有渡船呢！”“驢和車也能渡過去？”“都能渡過去！”大家放心了，又觀賞游玩一會兒。抬頭看看日頭即將落山了，耿老爹對耿正兄妹三人說：“娃兒們，今兒個別再玩兒了，俺們得去旁邊的村兒里找個地兒住下來呢。明兒個咱不著急過河，你們沒有玩兒夠，就多玩兒兩天！”遠遠望去，往西大約一里多遠的岸邊上，有一個約莫五、六十戶人家的小村莊。走近了發(fā)現(xiàn)，村口一棵高大的椿樹枝椏上掛著一個大木牌，木牌上面刻有三個大字：灘頭村。進了村一打聽，才知道村子里并沒有客?？勺?。在村子的最南端，一對年長的老夫婦正坐在自家個兒門前的井臺邊兒上閑坐著聊天呢。耿老爹恭恭敬敬地走上前去說明情況，請求能在老人家里留宿兩日。和善的老爺子笑笑還沒有開口，老婦人就爽快地說：“行啊，出門在外的不容易，還帶著三個娃娃呢。俺們家現(xiàn)成著就有兩間空著的干凈房子呢，平時留給女兒們回來住的，只要簡單打掃一下就行啦！”如此順利就問得了可以留宿的地方，真正讓耿老爹喜出望外，不免千恩萬謝幾句。而這一對慈眉善目的老夫婦并不多說什么，只是趕快起身推開大門讓耿家父子們進院兒。沒有門檻的大門相當寬敞。征得老夫婦同意后，耿老爹將驢車停在了老人家的院子里。耿正幫著爹卸了車后，耿老爹隨手把驢子拴在院里的一棵灘棗樹上。樹上的棗兒已經(jīng)打了，但地上有不少棗樹葉子，驢子就使勁地夠著添吃周圍的棗葉。老婦人看著笑了，對耿老爹說：“你把大門關上，放開它哇！看它可憐的！”耿老爹說：“它倒是不會跑了的，但到處走動怕糟