華南理工大學(xué)2007年465有機化學(xué)（含答案）考研真題

465

華南理工大學(xué)

2007年攻讀碩士學(xué)位研究生入學(xué)考試試卷

（試卷上做答無效，請在答題紙上做答，試后本卷必須與答題紙一同交回）

科目名稱：有機化學(xué)

適用專業(yè)：制糖工程淀粉資源科學(xué)與工程制漿造紙工程有機化學(xué)應(yīng)用化

學(xué)

共4頁

一、寫出下列各化合物的名稱或結(jié)構(gòu)式（每小題2分，共16分）

1>.2.>

COOCH3

CH3CNN

OH

NO

2-

3>4>CH3CH=NNH

5>.水楊酸6>.(E)-二甲基乙烯

7>.1,8–二亞硝基蒽8>.甘氨酸

二、完成下列反應(yīng)（寫出各題括號內(nèi)字母所代表的物質(zhì)或反應(yīng)條件）

（每空2分，共20分）

1>

NO2(B)NH2

-

CH2=CHCH=CH2+(A)

NO2NH2

2>

(C)HBr

CH3C≡CHCH3CH=CH2（D）

Mg/乙醚1.COSOCl

(E)2（F）2（G）

+

2.H/H2O

NHBr2/NaOH3CH3I

3（H）（I）(J)

第1頁

三、為下列反應(yīng)提出一個合理的反應(yīng)機理（12分）

H2O/NaOH

CH3CH=CHCH2BrCH3CHCH=CH2

OH

四、指出化合物CH3CHOHCHOHCH3有幾個手性碳，幾個對映異構(gòu)體，寫出這個化

合物所有對映異構(gòu)體的Fischer投影式。并用（R/S）標記每個手性碳原子。（12分）

五、畫出環(huán)庚三烯正離子和環(huán)庚三烯負離子的結(jié)構(gòu)，說明誰的穩(wěn)定性大，理由何在。

（8分）

六、判斷下列反應(yīng)是否有錯誤？若有請改正（每小題5分，共20分）

過氧化物

1>CH3CH2CH=CH2+HClCH3CH2CH2CH2Cl

主產(chǎn)物

Br

2>NO2FeBrNO2

Br3

+2

CH3CH3

3>

OCH2CH3HII

+CH3CH2OH

4>

KOH/

CH3CH=CHCH2CHBrCH3CH3CH=CHCH2CH=CH2

醇

主產(chǎn)物

-11

七、化合物(A)的分子式為C10H12O，IR表明在1710cm處有強吸收峰，HNMR

表明：δ=1.1ppm(三重峰，3個H)；δ=2.2ppm(四重峰，2個H)；δ=3.5ppm(單

峰，2個H)；δ=7.7ppm(多重峰，5個H)；寫出(A)的構(gòu)造式。（10分）

第2頁

八、比較題（用化合物前英文字母排列順序）(每小題3分，共15分)

<1>、排列下列各化合物與稀堿進行SN1反應(yīng)的活性

（A）、(CH3)3CBr（B）、(CH3)3CCH2Br

（C）、CH3CH=CHBr（D）、CH3CHBrCH2CH3

<2>、排列下列負離子的穩(wěn)定性次序

--

<A>、CCl3CH2<B>、CH3CH2CH2

--

<C>、(CH3)2CH<D>、(CCl3)3C

<3>.排列下列化合物的水溶性大小次序

<A>.BrCH2CH2CH2CH2Br<B>.CH3CH2CH2OH

<C>.CH3CH2OCH2CH3<D>.HOCH2CHOHCH2OH

<4>排列下列化合物與HBr反應(yīng)的相對活性

<A>、對-甲氧基芐醇<B>、α-苯乙醇

<C>、芐醇<D>、β-苯乙醇

<5>、排列下列化合物與1,3-丁二烯進行Diels-Alder反應(yīng)的活性次序

COOH

CH3

<A><B>

COOH

CH3

<C>

<D>

COOH

CH3

九、用簡便化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物（7分）

COOHCH3CH2BrOH

ABC

D

第3頁

十、合成題（每小題6分，共30分）

（用指定的有機化合物合成目標分子，無機試劑可任選）

1>、以乙醇為原料合成乙酸丁酯

F

2>、從苯合成

NO2

OCH2CH3

3>、從不超過四個碳的有機物合成CH