藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案

藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案

命名下列化合物，若為立體結(jié)構(gòu)式需標(biāo)明構(gòu)型。

CH3

CH3cH2cHeH2cHe冉(CH^CHCH2fHeHCH2cH3CH3cHeH2cHeH2cH2cH3

1,加CH2.

3CH2cH33.CH.3CH2CH3

2,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基

-4-乙基庚烷

Cl

/CH3cH,Br

CH3cHeH2cH2cHeH2cH3

4CH3CH3-CHCH35.CH2cH36.\一/

2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)T-乙基-3-氯環(huán)己烷順T-

乙基-4-澳環(huán)己烷

A「J

3,6-二甲基二環(huán)［3.2.2］壬烷1,3,8-三甲基螺［4.5］癸烷5-氯螺

［3.4］辛烷27臭二環(huán)［4.3.0］壬烷

CH,CH

H、COOH1J

ZCH3cH2cH2cHeHC=CCH

/C=C、3

CHCH3cH=CHC三CH

11.CH3cH2CH312^312.

CH3c三C-CH=CH2

E-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛煥3-戊烯T-快

1-戊烯-3-快

H

H、/CH2+CH35

/C=C\OHH一一OH

CH2=CHCH2CHCH3

15.OH16H3cH*CH2cH318HSCH2cH20H

4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-

丁醇2-筑基乙醇

OH

SO3H

21.22.

2-甲基苯磺酸間苯二酚2-蔡酚5-硝

基-2-蔡酚5-硝基-2-蔡磺酸

CO,H

CH3

24.CH3cH20cH=CH225.26.OH27.

0

II

CH3CH2CCH2CH（CH3）2

乙基乙烯基酸對甲基苯甲醛3-羥基苯甲酸5-甲

基-3-己酮

CO2H

CH3CH9CHCH,COC1H--OH

28.小COOCH2cH3

29.8330.

3-甲基戊酰氯I）-乳酸（R-2-羥基丙酸）苯甲酸乙酯

O

II

31.CH3CH2CCH2COOCH332.HCON（CH3）233.CH3CH2CONHCH334

N（CH3）2

3-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺

N,N-二甲基苯胺

COOH

37.妥a。

35.36.38.39.

COOH

——H

CH2SH

。-毗咤甲酸5-氟喀咤2-吠喃甲醛

基毗咤L-半光氨酸

二.依據(jù)名稱寫出其結(jié)構(gòu)式

1.螺［3.4］辛烷2.2,7,7-三甲基二環(huán)［2.2.1］庚烷3.雙環(huán)［3.2.1］

辛烷4.2,3-二甲基-.2,4-己二烯

5.Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6.(Z)-3-乙基-2-己烯7.1,6-二甲基

環(huán)己烯8.乙基9.乙烯基

CH

3X/CH2cH2cH2

H，CC、CH2cH3

CH3CH2CICH3cH2-

CH2=CH—

10.異丁基IL異戊基12.茱基13.苯基

14.烯丙基

15.叔丁醇16.(2R,3R)T,2,3-三氯丁烷17.(2R,3R)-,2,3-二氯

-1-丁醇18.反-2-甲基-2-丁烯醇

19.4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20.甲異丙酸21.苯甲醛

22.3-戊烯醛

23.4-甲基-2-戊酮24.苯乙酮25.1-環(huán)己基-2-丁酮26.

2-甲基-1-苯基-1-丁酮

27.R-乳酸28.L-2-氨基丙酸29.丙二酸30.3-羥基戊二酸

31.順-丁烯二酸酎

32.乙酸丙酸酎33.乙酸乙酯34.3-甲基丁酸乙酯35.

N-甲基苯甲酰胺

36.1,4-戊二胺37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基環(huán)己

胺39.濱化甲基三乙基錢

40.氫氧化三甲基異丙基鏤41.2-吠喃甲醛42.N-甲基-2-羥基咪唾

43.5-乙基睡嗖44.口票吟

三.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物

]CH3CH=CH2+HBr-----?CH3CHBrCH3

c2H5

+C12

11.

NBS

CH2cH3CHCH3

12.

13.

Br

oO

IIii

c-oc-o

14.

15.NO2

(CH3)2CH-CHCH3

16.Cl

CH3cH2cHe比KOH/乙醇

---------->

△

17.BrCH3CH=CHCH3

CH3

KOH/乙醇ZCH3

CH3CH2C-CH3CH3cH=C

△

18.BrCH3

△aCH3cH2cH20cH3

CHCHCHBr+NaOCH

19.3223

CH2CI+(CH3)3CONa---------->?CHOC(CH)

20.233

(CH)CHC1+NaSH—**(CH)CHSH

21.3232

NaOH

BrCH2Br----------?BrCH2OH

22.

CICHCH=CHCI-HOCHCH=CHCI

23.2222

CH3cH2cHeH2c6H5心°4ACH3CH2CH=CHC6H5

△

24.OH

CH2cH20H+SOC1CH2cH2cl

25.2

+soci2Cl+SO9+HC1

+

CH3CHCHCH3重排rCH3cH2CCH3

27.CH3CH3

CH3

CH3C—CH2重排CH3C—CH2CH3

28.CH3

OCH3+HIAC%OH+CH3I

29.

C6H5-CH-CH2+HCI——*C6H5-CH-CH2

30.OClOH

CH3pTJ

，CH3

CVHOCH3CHONaI'

-3-——CHC-CHOCH

'31I3

31.OHCH3

稀NaOH

CH3cH2cHO*CHCHCH-CHCHO

低溫32

32.OHCH3

HOCH2cH3

G

(1)無水乙醛

+CH3CH2MgBr-...................>-

(2)HO/H+

33.2

CH3

CH3CCH3+cH^MoI-------------A----------ACH3CCH3

653網(wǎng)1無水乙醛HO+6H

34.3

DMSO

O+(CH)P=CHCH

35.65322

+HCHONa°H(濃［(CH)CCHOH+HCOO

36.(CH3)3C-CHO332

O2NOoN

CHO+H2N-NHNO2CH=N-NHNO

37.2

干HO

CH3CH2CH2CHO+HOCH2cH20H--------?CH3cH2cH2cH

38.

HO/_<O

I2+NaOH

CH-CH—(C-CH---------?NaOOCCOONa+2CHI

39.333

40C6H5coeH2cH2cH3“%HJC6H5cH2cH2cH2cH3

p

CH3CH2CH2COOH+Cl2-------ACH3CH2CHCOOH

41.Cl

CH3CH2CCH2COOHACH3CH2CCH3+CO2

II△「一

42.O

CH3CH2CHCH2COOHa?CH3CH2CH=CHCOOH

43.OH

+CH3OH

回流HOOCCH2CH2COOCH3

(l)NaOC2H5oo

2CH3CO2C2H5-----------------------AIIII

(2)HOCH3CCH2coeH2cH3

50.2

0

Br2/NaOH

51.CH3(CH2)4C-NH2------------?CH3cH2cH2cH2cH2NH2

CH2CH2CONH2CH2CH2NH2

+B12+NaOHA

52.

o

△-CH2cH2cH2CONH2

O+NH3

53.OH

COCH3

NHCH9H38)22w

CH33N

54.CH3

CHSOC1+HN(CH2cH3)2aCHSON(CHCH)

55.3232232

CHCOONO,

------:3-------------->

OH；(CHCO)2O,5℃

58.3

60O-CHO+NaOH（濃）--^-CH2OH+。-雙

四，選擇題

1.下列結(jié)構(gòu)中全部碳原子均在一條直線上的是

[C）

A.CH2=CHCH2C1B.CH3CH=CH2C.CH2CCH2D.CH2=CH-CH=CH2

2.下列結(jié)構(gòu)中，全部原子共平面的是：

CH=CH2

o

II

C-CH

D.3

3.分子中全部碳原子均為即3雜化

[D]

A.C6H5cH=CH2B.(CHJ2CXH2C.HC=CCH=CH2D.CH：!CHClCH:i

2

4.下列結(jié)構(gòu)中，碳原子都是sp雜化的是：

D

A.CH2=CH-CH3B.CH2=C=CH2

+

C.CH2=CH-C=CHD.CH2=CH-CH2

5.分子中全部碳原子均為s夕2雜化[D]

A.HC=CCH=CH2B.CH3CHCICH3C.(CH3)2C=CH2D.CH2=CHCH=CHCI

6.具有最長碳碳鍵長的分子是

[A)

A.乙烷B.乙烯C.乙快D.苯

7.順反異構(gòu)及對映異構(gòu)可共存的結(jié)構(gòu)是

[B]

ABCH3CH=CHCHCH3

OH

CH3CH3

c.^CD^D.CH3CH=CHCH(CH3)2

8.不存在順反異構(gòu)的化合物是[C]

9.存在對映異構(gòu)的是

[B]

10.存在p-n共輒體系的分子是

[D]

A.1,3-環(huán)己二烯B.苯甲醛C.C1-CH2CH=CH2D.C1-CH=CH2

11.立體異構(gòu)不包括

[I）1

A.構(gòu)象異構(gòu)B.對映異構(gòu)C.順反異構(gòu)D.互變異構(gòu)

12.具有芳香性的化合物是

[B]

13.不具有芳香性的化合物是

[A]

14.最穩(wěn)定的正碳離子是

[A]

15.下列正碳離子最穩(wěn)定的是

[C]

CH++CH+

A.c6H5cH2+B.（3）3CC.C6H5C（CH3）2D.3

16.最穩(wěn)定的游離基是[A]

17.分子中同時含有1°,2°,3°和4°碳原子的化合物是

[B]

A.2,2,3-三甲基丁烷B.2,2,3-三甲基戊烷

C.2,3,4-三甲基戊烷D.3,3-二甲基戊烷

OH

18.薄荷醇的構(gòu)造式為其可能的旋光異構(gòu)體數(shù)目是

[D]

A.2個B.4個C.6個D.8個

19.構(gòu)式是

[

A.I).

20是芳香胺的是

[D]

A.叔丁胺B.N-甲基對甲苯胺C.3-甲基苯胺D.N,N-二甲基

苯胺

21.以C2-C3分析正丁烷的優(yōu)勢構(gòu)象是

[C]

A.完全重疊式B.部分重疊式C.對位交叉式D.鄰位交

叉式

2.2.下列基團(tuán)屬于間位定位基的是：

[B]

A.甲基B.峻基C.乙酰氨基I).甲氧基

23.下列基團(tuán)屬鄰.對位定位基的是：

[B]

A.-CNB.-BrC.-C00HD.-N02

24.屬于鄰對位定位基的是[C]

A.-CHOB.-SO3HC.-CH=CH2D.-CN

25.在親電反應(yīng)中能鈍化苯環(huán)的基團(tuán)是

[B]

A.—0HB.—N02C.—OCH3D.—NH3

26.鹵代短的消退反應(yīng)一般遵循

[I)]

A.馬氏規(guī)則B.休克爾規(guī)則C.霍夫曼規(guī)D.查依采夫規(guī)則

27.R-2-T醇和S-2-丁醇性質(zhì)不同的是：

[D]

A.水溶性B.熔點C.沸點D.比旋光度

28.水溶性最小的化合物是[C]

29.熔點最高的化合物是[D]

A.2-甲基丙烷B.戊烷C.異戊烷D.新戊烷

30.下列化合物及金屬鈉反應(yīng)放出氫氣速度最快的是：

[A]

A.甲醇B.乙醇C.異丙醇I).叔丁醇

31.能及氯化亞銅的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的是：

[B]

A.CH3CH2CH2CHOB.CH3cH2c三CH

C.

CH3CH2C=CCH3D.CH3CH2CH=CH2

32.最易發(fā)生消去HX反應(yīng)的是[C]

A.2-甲基-37臭丁烷B.3-甲基TT臭丁烷C.2-甲基-27臭丁烷

D.1T臭丁烷

33.下列化合物不及FeCL顯色的有

[D]

A.苯酚B.鄰甲基苯酚C.2,4-戊二酮D.苯甲醛

34.下列化合物最難發(fā)生水解反應(yīng)的是

B

A.CH3coOC2H5B.CH3CONH2C.CH3COC1D.(CH3C0)20

35.下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有

【I)1

A.乙醇B.乙醛C.苯乙酮D.正丁醇

36.不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是

[A]

37.能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是[B]

38.下列化合物不能及HCN加成的是

[C]

A.正壬醛B.丁酮C.苯乙酮I).環(huán)己酮

39.下列物質(zhì)及氫氟酸能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是:

[C]

IIII

C?CH3CHD.CH3cH2CCH2cH3

40.下列化合物可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)的是：

[B]

A.乙醛B.苯甲醛C.丙醛D.丙酮

41.下列試劑中能發(fā)生Cannizzaro歧化反應(yīng)的是

【B

A.甲醇B.甲醛C.甲酸D.甲胺

42.能及丙酮反應(yīng)的是

[I)]

A.托倫試劑B.斐林試劑C|.班乃德試劑D.格氏試劑

43.最易及硝酸銀作用生成白色沉淀的化合物是

[A]

44.下列竣酸衍生物發(fā)生親核取代反應(yīng)速度最快的是

[C]

A.CH3CONH2B.(CH3co)2OC.CH3COCID.CH3co0C2H5

45.下列化合物中可發(fā)生克萊森酯縮合反應(yīng)的是：

[A]

A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯C.苯甲酸乙酯I).苯酚

46.最簡單發(fā)生脫竣反應(yīng)的是

[A]

A.￡-丁酮酸B.￡-羥基丁酸C.”羥基丁酸D.a—

丁酮酸

47.CH3CH=CHCH2CH=CHCH3經(jīng)酸性KMnO4氧化后的產(chǎn)物是

[A]

A.CH3C00H+H00CCH2C00HB.C02+0HCCH2CH0

C.HCOOH+0HCCH2CH0I).HCOOH+H00CCH2C00H

48.能發(fā)生縮二腺反應(yīng)的是

【D

A.丙氨酸B.乙酰苯胺C.尿素D.多肽

49..能及重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是

[B]

50.室溫下能及HN02作用放出N2的是

[B]

A.(CH3)3NB.H2NCONH2C.C6H5NHCH3D.HC0N(CH3)2

51.毗咯環(huán)碳上的硝化屬于

[C]

A.親核取代B.親核加成C.親電取代D.親電加成

52.醛及醇加成生成半縮醛的反應(yīng)屬于[A]

A.親核加成B.親電加成C.親核取代D.親電取代

53.乙醛及乙醇在干燥HC1條件下的反應(yīng)屬于

[B]

A.醇醛縮合反應(yīng)B.親核加成反應(yīng)C.Cannizarro反應(yīng)

D.Diels-Alder反應(yīng)

54.在光照下，甲苯及氯氣反應(yīng)生成氯化不，這一反應(yīng)的機(jī)理是:

[D]

A.親電加成B.親核取代C.親電取代D.自由基取代

55.亞硫酸氫鈉及醛反應(yīng)生成結(jié)晶性沉淀的反應(yīng)機(jī)理是：

[C]

A.親核取代B.親電取代C.親核加成D.親

電加成

56.下列敘述不屬于SN1反應(yīng)特征的是

[C]

A.有重排產(chǎn)物生成B.產(chǎn)物外消旋化C.反應(yīng)一步完成

D.反應(yīng)分步進(jìn)行

57.最易發(fā)生S、2反應(yīng)的是

[A]

A.濱乙烷B.漠苯C.濱乙烯D.2T臭丁烷

58.最易發(fā)生反應(yīng)的是【D

A.澳甲烷B.混乙烷C.3-澳-2-甲基丁烷D.2-浸-2-甲基丁烷

59.下列說法中，屬于SN2反應(yīng)特征的是

[B]

A.有正碳離子中間體生成B.中心碳的構(gòu)型完全發(fā)生轉(zhuǎn)化

C.得到外消旋化產(chǎn)物D.反應(yīng)活性3°RX>2°RX>1°RX>

CH3X

60.反應(yīng)CH2=CHCH3+HC1CH3cHeICH3屬于

[C]

A.親核加成B.親電取代C.親電加成D.自由基取代

61.屬于親電試劑的是【A

A.HN0B.HCNC.NaHSOsD.

:iH2N-NH2

62.屬于親核試劑的是

[B]

A.Br2B.NaHS03C.H2solD.IIBr

63.在親電反應(yīng)中能活化苯環(huán)的基團(tuán)是

[C]

A.一CO2HB.—SO：iHC.—OCH；,D.—N02

64.親核取代反應(yīng)活性最高的是

[A]

A.CH3COCIB.（CH3CO）2OC.CH3CO2CH3D.CH3CONH2

65.親電取代反應(yīng)速度比苯快的是：

[A]

A.毗咯B.毗咤C.硝基苯D.喳啾

66.親電取代反應(yīng)活性最高的是[B]

A.苯B.毗咯C.毗咤D.喀咤

67.及甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)速率最大的是

[A]

A.乙酸B.丙酸C.2-甲基丙酸D.2,2-二甲基丙酸

68.及乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的速率最大的是

[A]

A.甲醇B.乙醇C.丙醇D.丁醇

69.化合物：a乙醇.b乙酸.c苯酚.d碳酸，其酸性由強到弱排列是

[B]

A.abedB.bdcaC.beadD.beda

70.酸性最強的是

[D]

A.苯酚B.3-硝基苯酚C.4-硝基苯酚D.2,4-二硝基苯酚

71.酸性最強的是[B]

72.下列化合物堿性最強的是

A.二甲胺B.NH3C.苯胺D.毗咯

73堿性最強的是

C

CH3CONH2B.C6H5NH2C.(CH3)2NHD.NH3

74.堿性最弱的是[A]

75.可用作重金屬解毒劑的是

C

A.乙醛B.乙硫醇C.二部基丙醇D.二氯亞碉

76下列試劑中能區(qū)分苯甲醛和苯乙酮的是

I)

A.FeCL溶液B.Grignard試齊!JC.Fehling試劑

D.Tollens試劑

77.能溶于NaOH溶液，通入C02后又析出來的化合物是

[B]

A.環(huán)己醇B.苯酚C.苯胺D.苯甲酸

78.下列試劑中，可把苯胺及N-甲基苯胺定性區(qū)分開來的是

[B]

A.5%HC1水溶液B.先用C6H5SO2C1再用NaOH

C.AgNO3+NH3-H20I).Cu2cb+NH3?H20

79.區(qū)分甲苯及氯苯最好采納

[C]

A.Br2/CC14B.AgN03C.KMnO}D.濃H2s04

五，推斷題。推斷下列各題正誤，對的在括號內(nèi)打“J”，錯的在括號內(nèi)

打“X

1.有機(jī)物是指碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩?/p>

[V]

2,苯酚及苯甲醇是同系物。[X]

3.Lewis酸是電子對的賜予體，Lewis堿是電子對的接受體。

[X]

4.1,2-二氯乙烷有無數(shù)個構(gòu)象，其中對位交叉式最穩(wěn)定。

[V]

5.環(huán)己烷有船式和椅式兩種構(gòu)象。

[X]

6.順-十氫蔡和反-十氫蔡屬于構(gòu)象異構(gòu)體。

[X]

7.環(huán)丙烷只有一種構(gòu)型和構(gòu)象。

[J]

8.凡烯煌都有順反異構(gòu)現(xiàn)象。[X]

9.無論偶氮基(-N=N-)兩端連接的基團(tuán)是否相同，偶氮化合物都存在順反異

構(gòu)體。[J]

10.蔡分子中含有兩個苯環(huán)，故蔡比苯穩(wěn)定。

[X]

11.誘導(dǎo)效應(yīng)可由近及遠(yuǎn)沿分子鍵傳遞，不受傳遞距離影響。

[X]

12.誘導(dǎo)效應(yīng)有吸電子和斥電子之分,而共輒效應(yīng)則無吸電子和斥電子之

分。【X】

13.凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性。

[X]

14.內(nèi)消旋體和外消旋體都沒有旋光性，所以都是非手性分子。

[X]

15.化合物的旋光方向及其構(gòu)型（R或S）沒有直接對應(yīng)關(guān)系。

[V]

16.差向異構(gòu)體也屬于非對映體。

[V]

17.苯的硝化反應(yīng)機(jī)理是親電取代反應(yīng)。

[V]

18.苯的磺化反應(yīng)的機(jī)理是親電取代反應(yīng)。

[V]

19.伯鹵代燃在堿性溶液中的水解反應(yīng)機(jī)理屬于E2,反應(yīng)是分步完成的。

[X]

20.伯鹵代烽在堿性溶液中的水解反應(yīng)機(jī)理屬于SN2,反應(yīng)是分步完成的。

[X]

21.親核試劑的親核性強弱僅取決于親核試劑的堿性。

[X]

22.胺分子中氮原子上的孤對電子使胺具有堿性和親核性。

[V]

23.酮體中的酮酸是丙酮酸。

[X]

24.凡是連有側(cè)鏈的燒基苯，都能被氧化成苯甲酸。

[X]

25.在加熱條件下，B-酮酸比a-酮酸易脫竣。

[V]

26.全部的二元竣酸受熱時均能發(fā)生脫竣反應(yīng)。

[X]

27.糠醛(a-峽喃甲醛)和苯甲醛均能發(fā)生康尼查羅(Cannizzaro)反應(yīng)。

(V]

28.氨基酸和多肽都能發(fā)生縮二服反應(yīng)。

[X]

29.羥醛縮合反應(yīng)是指醇及醛的反應(yīng)。

[X]

30.在酸或堿的催化下，酯的水解反應(yīng)均為可逆反應(yīng)。

[X]

31.重氮化反應(yīng)是重氮鹽及酚類或芳胺類作用生成偶氮化合物的反應(yīng)。

[X]

32.乙酰乙酸乙酯分子中無碳碳雙鍵，因此不