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選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類第2課時(shí)二糖與多糖(一)、蔗糖:分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):______色晶體,_____溶于水,______溶于乙醇,甜味_______果糖。2、分子結(jié)構(gòu):

分子結(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯還原性,是一種非還原性糖.二.蔗糖麥芽糖白易較難僅次于存在:

甘蔗、甜菜含量較多.平時(shí)食用的白糖、紅糖都是蔗糖。②水解反應(yīng):在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。(蔗糖)

C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸2、化學(xué)性質(zhì):

①蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng),也不和新制氫氧化銅反應(yīng),(葡萄糖)(果糖)(二)、麥芽糖:分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu)體)。1、物理性質(zhì):

___色晶體,____溶于水,有甜味,甜度約為蔗糖的_

_。飴糖就是麥芽糖的粗制品。它是淀粉在體內(nèi)消化過程中的中間產(chǎn)物,是淀粉水解的中間產(chǎn)物。白易1/3主要存在于發(fā)芽的谷粒和麥芽中。2、分子結(jié)構(gòu):

分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。麥芽糖顯還原性,是一種還原性糖.3、化學(xué)性質(zhì):

①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基),還原性糖.

②水解反應(yīng):

產(chǎn)物為葡萄糖一種.

C12H22O11+H2O2C6H12O6(麥芽糖)(葡萄糖)酸或酶注意:1、蔗糖、麥芽糖水解反應(yīng):2、水解產(chǎn)物中醛基的驗(yàn)證:加入NaOH目的:中和硫酸,使溶液顯堿性,以防弱氧化劑銀氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而濃硫酸使糖類脫水,得到黑色的炭。稀硫酸做催化劑;水解反應(yīng)后加入NaOH溶液后,再加入銀氨溶液或新制Cu(OH)2小結(jié)

蔗糖

麥芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互為同分異構(gòu)體C12H22O11+H2O催化劑C6H12O6+C6H12O6

葡萄糖果糖蔗糖C12H22O11+H2O催化劑2C6H12O6

葡萄糖麥芽糖三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)比較:

(1).淀粉、纖維素的分子式為:

(2).但是葡萄糖分子間的結(jié)合方式不同,其中含有的單糖單元(C6H10O5)的數(shù)值n,取值各不相同,只有大致的范圍。(C6H10O5)n都是由多個(gè)葡萄糖脫水形成的。不是同分異構(gòu)體關(guān)系,因?yàn)樗鼈兊膎值不同都是混合物小結(jié):高分子化合物都為混合物,都沒有固定的熔沸點(diǎn).(一).淀粉1.淀粉的存在:①淀粉是綠色植物

的產(chǎn)物,②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉較多。種子根、塊莖谷類光合作用2.淀粉的結(jié)構(gòu)①

淀粉分子中含有____到____個(gè)_____單元。即:幾百到幾千個(gè)(C6H10O5)②每個(gè)結(jié)構(gòu)單元式量:_______③相對(duì)分子質(zhì)量從______到______④屬于______________化合物幾百幾千單糖162幾萬(wàn)幾十萬(wàn)天然有機(jī)高分子3.淀粉的物理性質(zhì)

①淀粉是___色、____味的_____狀物質(zhì);②____溶于冷水;

③在熱水中產(chǎn)生______作用(即食物由生變熟的過程)白無(wú)粉末不糊化4.淀粉的化學(xué)性質(zhì)

①通常淀粉______還原性②遇____變藍(lán)色③淀粉在催化劑(如____)存在和加熱下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最終生成還原性糖:葡萄糖。不顯碘酸

(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶(C6H10O5)n

淀粉

淀粉酶C12H22O11

麥芽糖

麥芽糖酶C6H12O6葡萄糖思考:如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明淀粉的水解已經(jīng)開始?

如何證明淀粉的水解已經(jīng)完全?

如何證明水解沒有發(fā)生?現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象A現(xiàn)象B淀粉液硫酸加熱水解液碘水現(xiàn)象ANaOH溶液中和液銀氨溶液水浴加熱現(xiàn)象B溶液變藍(lán)無(wú)銀鏡生成淀粉沒有水解溶液變藍(lán)有銀鏡生成淀粉部分水解溶液無(wú)現(xiàn)象有銀鏡生成淀粉完全水解5.淀粉的用途(1)在體內(nèi)被酶水解呈葡萄糖供給體利用;(2)重要的食品工業(yè)原料,可用于制葡萄糖、釀制食醋、釀酒,也是藥片中的賦形劑。C6H12O62C2H5OH+2CO2催化劑

(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6

淀粉葡萄糖酸或酶淀粉釀酒過程:淀粉在淀粉酶的作用下,先轉(zhuǎn)化為麥芽糖,再轉(zhuǎn)化為葡萄糖,在酒化酶的作用下,轉(zhuǎn)化為乙醇:(二).纖維素1.纖維素的存在纖維素是綠色植物通過

生成的,在植物中構(gòu)成_______網(wǎng)絡(luò),是植物體的支撐物質(zhì)。光合作用細(xì)胞壁棉花麻竹子麻絲2.纖維素的結(jié)構(gòu)(1)纖維素是分布最廣泛的一種多糖,分子中含有約______個(gè)單糖單元;相對(duì)分子質(zhì)量為

;(2)屬于___________化合物;(3)纖維素結(jié)構(gòu)與淀粉___同,所以性質(zhì)____差異。幾千幾十萬(wàn)至百萬(wàn)天然高分子不有3.纖維素的物理性質(zhì)①是___色____味的具有_____狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì);②一般____溶于水和有機(jī)溶劑;但在一定條件下,某些酸、堿和鹽的水溶液可是纖維素

。無(wú)無(wú)纖維不溶脹溶解4.纖維素的化學(xué)性質(zhì)(1)______還原性(2)可發(fā)生水解,但比淀粉水解_____不顯困難C6H10H5)n+nH2OnC6H12O6

強(qiáng)酸或酶

△(纖維素)(葡萄糖)(3)酯化反應(yīng):[C6H7O2(OH)3]n如:與硝酸反應(yīng),生成纖維素硝酸酯與醋酸反應(yīng),生成纖維素乙酸酯俗名:硝酸纖維俗名:醋酸纖維純棉上衣麻布法國(guó)棉麻(1).棉、麻、纖維大量用于紡織工業(yè)(2).木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(3).

食物中的纖維素有利于人的消化。(4).

纖維素酯化后的產(chǎn)物,如硝酸纖維和醋酸纖維是化工原料,用于制造塑料、油漆等。5.纖維素的用途小結(jié):淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素(C6H10O5)n(C6H10O5)nn值由幾百~幾千幾千個(gè)葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無(wú)氣味無(wú)味道白色無(wú)氣味無(wú)味道不溶于冷水,熱水糊化不溶于水也不溶于一般有機(jī)溶劑十幾萬(wàn)→幾十萬(wàn)幾十萬(wàn)→幾百萬(wàn)1、不是同分異構(gòu)體2、不是同系物3、均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)淀粉、纖維素的化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無(wú)醛基

每個(gè)單元中有三個(gè)羥基無(wú)醛基每個(gè)單元中有三個(gè)羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無(wú)還原性3能水解成葡萄糖

1無(wú)還原性2能水解成葡萄糖(比淀粉難)3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

糖類的相互轉(zhuǎn)化:

(C6H10O5)nC6H12O6

縮合C12H22O11水解

發(fā)酵

C2H5OH+CO2

氧化

CO2+H2O

光合

縮合

水解

1.下列各物質(zhì)中,屬于純凈物的是()

A.葡萄糖B.淀粉

C.纖維素D.聚氯乙烯A【課堂練習(xí)】2.淀粉和纖維素都可以用(C6H10O5)n表示分子組成,所以它們是()A.同分異構(gòu)體B.同一種物質(zhì)C.同系物D.多糖類物質(zhì)3.棉花纖維素的平均相對(duì)分子質(zhì)量為

174960,平均每個(gè)分子中所含葡萄糖單元的數(shù)目為()A.1080B.1800C.972D.1000DA4、淀粉和纖維素不屬于同分異構(gòu)體的原因是

A、組成元素不同

B、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)不同

C、包含的單糖單元數(shù)目不相同

D、分子結(jié)構(gòu)不相同5、向淀粉中加入少量稀硫酸,并加熱使之發(fā)生水解,為測(cè)定水解程度所需下列試劑是:①

氫氧化鈉溶液②

銀氨溶液③新制氫氧化銅④碘水⑤氯化鋇溶液A、①⑤B、②④C、①③④

D、②③④√√6.對(duì)于淀粉和纖維素兩物質(zhì),下列說法中正確的是 ()A.二者都能水解,且水解的最終產(chǎn)物相同B.它們都屬于糖類,且都是高分子化合物C.二者含C、H、O三種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,且互為同分異構(gòu)體D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能發(fā)生銀鏡反應(yīng),而纖維素不能AB7.某同學(xué)稱取9g淀粉溶于水,測(cè)定淀粉的水解百分率,其程序如下:淀粉溶液混合溶液混合溶液試回答下列問題:各步所加的試劑為:A______________B__________C____________只加A溶液而不加B溶液是否可以呢?原因是___________________________________________________________3.當(dāng)析出2.16g單質(zhì)沉淀時(shí),淀粉的水解率為:_________________。+A溶液△+B溶液溶液顯藍(lán)色析出單質(zhì)固體+D+C20%H2SO4溶液NaOH溶液銀氨溶液不可以,因?yàn)樗馊芤菏撬嵝匀芤?,如不加堿溶液中和,則不能發(fā)銀鏡反應(yīng)。18%

思考:解釋為什么在吃饅頭或米飯時(shí),多加咀嚼就會(huì)感到有甜味?答:淀粉在人體內(nèi)進(jìn)行水解。人在咀嚼饅頭時(shí),淀粉受唾液所含淀粉酶(一種蛋白質(zhì))的催化作用,開始水解,生成了一部分葡萄糖。(淀粉在小腸里,在胰臟分泌出的淀粉酶的作用下,繼續(xù)進(jìn)行水解。生成的葡萄糖經(jīng)過腸壁的吸收,進(jìn)入血液,供人體組織的營(yíng)養(yǎng)需要。)纖維素的酯化反應(yīng)(C6H7O2)O—NO2O—NO2O—NO2n(C6H7O2)OHOHOHn3nHNO3濃硫酸3nH2O++纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯(硝酸纖維)要點(diǎn)二糖類的水解—————————————1.糖類水解的條件(1)蔗糖:稀H2SO4作催化劑并水浴加熱.(2)淀粉①稀H2SO4作催化劑,水浴加熱.②淀粉酶(唾液中存在),室溫(最適宜溫度36℃).[先思考·再交流](3)纖維素①催化劑為90%的濃H2SO4.②小火微熱,防止大火加熱使纖維素被濃H2SO4脫水炭化.③加熱至溶液呈亮棕色為止.2.淀粉水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)及水解程度的判斷淀粉水解程度的判斷,應(yīng)注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖,同時(shí)還要確定淀粉是否存在,可以用銀氨溶液和碘水來(lái)檢驗(yàn)淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否進(jìn)行完全,實(shí)驗(yàn)流程為:實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論:現(xiàn)象A現(xiàn)象B結(jié)論①未出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉尚未水解②出現(xiàn)銀鏡溶液變藍(lán)色淀粉部分水解③出現(xiàn)銀鏡溶液不變藍(lán)色淀粉完全水解(1)用碘水檢驗(yàn)淀粉時(shí),不能在堿性條件下進(jìn)行,因發(fā)生反應(yīng)I2+2OH-===I-+I(xiàn)O-+H2O而使實(shí)驗(yàn)失敗.(2)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2檢驗(yàn)水解產(chǎn)生的葡萄糖時(shí),必須在堿性條件下進(jìn)行,因此水解液與檢驗(yàn)試劑混合前要用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4,并使溶液呈堿性.[解析]

淀粉在酸的作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖.反應(yīng)物淀粉遇碘能變藍(lán)色,不能與新制Cu(OH)2反應(yīng);產(chǎn)物葡萄糖遇碘不能變藍(lán)色,能與新制Cu(OH)2反應(yīng).依據(jù)這一性質(zhì)可以判斷淀粉在水溶液中是否已發(fā)生了水解和水解是否完全.如果淀粉還沒有水解,其溶液中沒有葡萄糖則不能與新制Cu(OH)2反應(yīng);如果淀粉已完全水解,其溶液中沒有淀粉,遇碘則不能變藍(lán)色;如果淀粉僅部分水解,其溶液中有淀粉,還有葡萄糖,則既能與新制Cu(OH)2反應(yīng),又能遇碘變成藍(lán)色.[答案]

(1)甲方案操作正確,但結(jié)論錯(cuò)誤.這是因?yàn)榈矸垡部赡懿糠炙?,而未水解的淀粉也?huì)使碘水變藍(lán),故不能得出淀粉完全沒有水解的結(jié)論.(2)乙方案操作錯(cuò)誤,結(jié)論也錯(cuò)誤.淀粉完全水解后應(yīng)先用稀堿中和水解液中的H2SO4,然后

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