有機化合物中的共價鍵和同分異構現象-【知識精講+拓展延伸】高二化學人教版（2019）選擇性必修3

《有機化合物中的共價鍵和同分異構現象》人教版高二化學選擇性必修3第一章核心素養(yǎng)目標1.宏觀辨識與微觀探析：通過對有機化合物中碳鏈的連接方式、官能團的認識，從碳的骨架、官能團的視角認識有機化合物的分類2.變化觀念與平衡思想：認識官能團的種類（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），從官能團的視角認識有機化合物的分類。認識官能團和化合物的特征性質的關系，3.證據推理與模型認知：認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系，知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發(fā)生改變。4.科學探究與創(chuàng)新意識：

通過乙醇、水分別與鈉反應的實驗探究，認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關系，5.科學精神與社會責任：認識同一分子中官能團之間存在相互影響。能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中碳原子的飽和程度、鍵的極性，能依據有機化合物分子的結構特征分析簡單的有機化合物的某些化學性質。體會物質之間的普遍性與特殊性。認識到事物不能只看到表面，要透過現象看本質。教學目標教學重點：有機化合物中的共價鍵和同分異構現象教學難點：有機物的表示方法及同分異構

情境導入

在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響

例如：乙烷不能發(fā)生加成反應，乙烯含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，二者碳碳共價鍵的類型有什么不同呢？任務探究一(1）共價鍵的定義原子間通共用電子對所形成的相互作用叫做共價鍵。（2）共價鍵的本質原子間通過共用電子對（即原子軌道重疊）產生的強烈作用有機物中的共價鍵6任務探究二o鍵和π鍵（1)σ鍵甲烷分子中的C-H和乙烷分子中的C-C都是σ鍵。在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以"頭碰頭"的形式相互重疊，形成σ鍵（如右圖所示）。②特點：通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。有機化合物的共價鍵有兩種基本類型：7任務探究三σ鍵的特征是以形成化學鍵的兩個原子核的連線為軸做旋轉操作，共價鍵的電子云圖形不變，這種特征稱為軸對稱。（1）σ鍵任務探究四(2)π鍵①形成：在乙烯分子中，兩個碳原子均以-------雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的---------雜化軌道進行重疊，形成4個C-Ho鍵與一個C-Co鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以"肩并肩"的形式從側面重疊，形成了ππ鍵（如右圖所示）。

②特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。sp2sp29任務探究四(2)π鍵

兩個原子p軌道以"肩并肩"方式相互重疊而形成的π鍵未成對電子的原子軌道相互靠攏原子軌道相互重疊

形成的π鍵10任務探究四(3)σ、π鍵個數的計算一般情況下，有機化合物中的單鍵是

鍵，雙鍵中含有一

個__鍵和一個

鍵，三鍵中含有一個

鍵和兩個π鍵。σπσσ共價鍵的類型π鍵不能繞鍵軸旋轉σ鍵

可繞鍵軸旋轉有機化合物的共價鍵單鍵是σ鍵雙鍵中含有一個σ鍵

和一個π鍵三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵任務探究五共價鍵的類型與有機反應類型的關系

在有機化合物分子中，碳原子通過共用電子對與其他原子相連接形成不同類型的共價鍵，共價鍵的類型和極性對有機化合物的性質有很大的影響圖1-1甲烷分子中的σ鍵示意圖圖1-2乙炔分子中的σ鍵和π鍵示意圖任務探究五①含有C-Hσ鍵，能發(fā)生取代反應；如甲烷分子中含有C-Hσ鍵，只能發(fā)生取代反應②含有π鍵，能發(fā)生加成反應。如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發(fā)生加成反應共價鍵的類型與有機反應類型的關系任務探究六物質甲烷、乙烷乙烯σ鍵甲烷、乙烷分子中的C-H和乙烷分子中的C-C都是σ鍵在乙烯分子中,兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊,形成4個C一Hσ鍵與一個C-Cσ鍵π鍵無兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵性質C-Hσ鍵能發(fā)生取代反應乙烯、乙炔分子中含有π鍵,能發(fā)生加成反應以甲烷和乙烷為例14任務探究五探究：1、HC≡CH分子中有什么共價鍵？可以使溴水褪色嗎？[提示]

σ鍵和π鍵?？梢浴?、下列有機化合物中σ鍵與π鍵個數比為3:2的是（

）C任務探究五3．科學資料顯示，人類能夠承受的極限高溫為零上120攝氏度，人類中存活10分鐘，而在接近零下100攝氏度的極低溫環(huán)境中，能存活與極低溫相比，極高溫更加致命。科學家在﹣100℃的低溫下合成了一種烴X,該分子的球棍模型如圖所示。(1)X的分子式為---------------(2）該X分子中每個碳原子均形成4個化學鍵，則X分子中含有----個σ鍵------個π鍵(3)1molX在一定條件下可與------------------molH2發(fā)生反應。16任務探究六σ鍵π鍵軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”軌道重疊程度大小對稱類型軸對稱鏡面對稱鍵的強度軌道重疊程度較大，強度較大，較牢固軌道重疊程度較小，不如σ鍵牢固，易斷裂旋轉情況可繞鍵軸旋轉而不破壞化學鍵不能繞鍵軸旋轉與反應類型的關系取代反應加成反應成鍵規(guī)律一般情況下，有機化合物中的單鍵是σ鍵；雙鍵中含有σ

；三鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵一個σ鍵和兩個π鍵。共價鍵的類型任務探究七共價鍵的極性與有機反應(1）電負性與共價鍵極性的關系由于不同的成鍵原子間電負性的差異，共用電子對會發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越強，在反應中越容易斷裂。因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的活性部位。(2）化學反應的本質是舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成。共價鍵的極性越強，在化學反應中越容易斷裂。任務探究八實驗探究——乙醇、水與鈉的反應實驗操作向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現象?，F象對比均有氣泡產生，但乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈。實驗分析①乙醇分子中的氫氧鍵極性較強，能夠發(fā)生斷裂。②乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑實驗現象浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。劇烈程度劇烈程度:H2O>CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子任務探究九［現象分析］(1）乙醇與鈉反應放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強，能夠發(fā)生斷裂(2)乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱①乙醇與Na反應：20任務探究十1、試從乙醇的結構分析乙醇為什么能和金屬鈉反應？乙醇分子中氫氧鍵極性強，能夠發(fā)生斷裂2、為什么乙醇和鈉反應不如水與鈉反應劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱?；鶊F之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團和物質的性質。任務探究十一(3）乙醇與HBr反應反應原理為CH3CH2-OH+H-Br-CH3CH2-Br+H2O，反應中乙醇分子中斷裂的鍵是C-O，原因是C-O鍵極性較強。

由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。斷鍵位置22任務探