新教材2024高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)專題15有機(jī)化學(xué)基次時(shí)作業(yè)

專題精練（15）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1.[2023·浙江6月]某研究小組按下列路線合成胃動(dòng)力藥依托比利。已知：請(qǐng)回答：（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱是。（2）下列說法不正確的是。A．化合物A能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用KMnO4在酸性條件下氧化來實(shí)現(xiàn)C．在B＋C→D的反應(yīng)中，K2CO3作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)（3）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（4）寫出E→F的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物N-芐基苯甲酰胺（）。利用以上合成線路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線。________________________________________________________________________________________________________________________________________________（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①分子中含有苯環(huán)②1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基（）。2.[2023·遼寧卷]加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。eq\o(→,\s\up7(CH3I))eq\x(\o(\s\up7(C9H10O5),\s\do5(B)))eq\o(→,\s\up7(BnCl))eq\o(→,\s\up7(還原))eq\x(\o(\s\up7(C22H22O4),\s\do5(D)))eq\o(→,\s\up7(PCC),\s\do5(氧化))eq\o(→,\s\up7(NaBH4))eq\o(→,\s\up7(HCOOCH2CH3))已知：①Bn為②＋R3NH2→（R1為烴基，R2、R3為烴基或H）回答下列問題：（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位（填“間”或“對(duì)”）。（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和（填名稱）。（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N—H鍵的共有種。（5）H→I的反應(yīng)類型為。（6）某藥物中間體的合成路線如下（部分反應(yīng)條件已略去），其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。→eq\x(M)→eq\x(N)eq\o(→,\s\up7(NaBH4))3.[2023·遼寧省協(xié)作體一模]螺蟲乙酯是一種新型現(xiàn)代殺蟲劑，制備其中間體H的一種合成路線如下：已知：①②RCOOHeq\o(→,\s\up7(PCl3))RCOCleq\o(→,\s\up7(R′NH2),\s\do5(Et3N))RCONHR′回答下列問題：（1）A的系統(tǒng)命名法名稱是；由B生成C的反應(yīng)類型為。（2）E與F生成G的化學(xué)方程式為（合理即可）________________________________________________________________________。（3）[JP3]H中含氧官能團(tuán)名稱為、（填兩種）。（4）芳香化合物X是D的同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有種。①在NaOH溶液中能水解②核磁共振氫譜中有4組峰（5）參照以上信息，設(shè)計(jì)以為起始原料制備2-吲哚酮的合成路線（無機(jī)試劑任選）。4.[HT]［2023·江蘇省泰州市一調(diào)］[HT]化合物F是一種藥物中間體，其合成路線如下：（1）[JP3]E分子中sp3雜化的碳原子數(shù)目為_______。（2）E→F分兩步進(jìn)行，反應(yīng)類型依次為加成反應(yīng)、_______。（3）A→B的反應(yīng)過程中會(huì)產(chǎn)生一種與B互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，寫出該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________。（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有苯環(huán)②分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子[HT]（5）設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見本題題干）。5.Benjamin`List和David`W．C.`MacMillan因推動(dòng)了不對(duì)稱有機(jī)催化領(lǐng)域的發(fā)展而獲得2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?；衔颒是合成氟西汀的重要中間體，一種利用催化Ligand34＋［Ru］實(shí)現(xiàn)不對(duì)稱合成化合物H的路線如圖所示。已知：有機(jī)物分子中若含有1個(gè)手性碳原子（連有4個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子），則存在兩種立體異構(gòu)?；卮鹣铝袉栴}：（1）烴A的名稱為_______，有機(jī)物F中官能團(tuán)的名稱為_______。（2）反應(yīng)①所需要試劑為______________，有機(jī)物H的分子式為________________________________________________________________________。（3）反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型為_______。（4）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（5）滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_______種（包含立體異構(gòu)）。ⅰ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；ⅱ.苯環(huán)上僅有2個(gè)取代基；ⅲ.含有—NH2。其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為6∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。專題精練（15）1．解析：由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N（CH3）2發(fā)生取代反應(yīng)生成，則C為ClCH2CH2N（CH3）2；與NH2OH反應(yīng)生成，則E為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則F為；與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成；與發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利。（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基；（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙?，故A正確；酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來實(shí)現(xiàn)，故B錯(cuò)誤；由分析可知，B＋C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下與ClCH2CH2N（CH3）2發(fā)生取代反應(yīng)生成，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故D正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2N（CH3）2；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物N-芐基苯甲酰胺的合成步驟為與NH2OH反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成；催化劑作用下，與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、。答案：（1）羥基、醛基（2）BC（3）ClCH2CH2N（CH3）2（4）＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))＋H2O（5）2．解析：根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物B與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即，同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題。（1）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為：對(duì)位。（2）有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2＋2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N－H鍵，說明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外光譜顯示含有酚羥基，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對(duì)三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N－H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N＝C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說明有機(jī)物M中含有C＝O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為。答案：（1）對(duì)（2）羧基（3）2＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2＋2H2O（4）3（5）取代反應(yīng)（6）3．解析：根據(jù)B的結(jié)構(gòu)式和A的分子式還有已知的反應(yīng)式，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件可知，B中溴原子被－CN取代生成C；C中－CN水解為－COOH生成D，故C為；D發(fā)生取代生成E；E與F發(fā)生取代生成G；G再與甲醇反應(yīng)生成H；結(jié)合F的分子式可知F為；或；G為：或。（4）①在NaOH溶液中能水解，說明含有酯基；②核磁共振氫譜中有4組峰，符合條件的同分異構(gòu)體為：、、、、；答案：（1）1，4-二甲苯取代反應(yīng)（2）→或→＋HCl（3）酯基、酰胺基或醚鍵（任選兩種即可）（4）6（5）4．解析：（1）E分子中的飽和碳原子均為sp3雜化，數(shù)目為7；（2）E中醛基先被加成得到，然后羥基發(fā)生消去反應(yīng)得到F；（3）對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中圖示位置的碳氧鍵斷裂（），O原子再結(jié)合一個(gè)氫原子，C原子再結(jié)合－CH2C（CH3）=CH2，從而生成B，副產(chǎn)物應(yīng)是另一側(cè)碳氧鍵斷裂，如圖，所以副產(chǎn)品為；（4）F中含有9個(gè)C原子、3個(gè)O原子，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有苯環(huán)，則其余3個(gè)碳原子均為飽和碳原子，②分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，說明分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，符合題意的為；（5）目標(biāo)產(chǎn)物可以由和通過酯化反應(yīng)生成，可以由催化氧化生成，根據(jù)D生成E的過程可知，原料經(jīng)類似的反應(yīng)可以得到和，根據(jù)E生成F的過程可知在KOH環(huán)境中可以生成，再與氫氣加成可得，合成路線見答案。答案：（1）7（2）消去反應(yīng)（3）（4）（5）eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))5．解析：合成路線分析如圖所