選擇性化學(xué)講義2.3芳香烴（原卷版）

2.3芳香烴（精講）考點(diǎn)一苯【例1】（2022·江蘇）下列關(guān)于苯的說法不正確的是A．苯不能燃燒 B．苯密度小于水C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)【一隅三反】1．（2022春·新疆塔城·高二?？计谥校┫铝嘘P(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是A．苯是無色帶有特殊氣味的液體B．常溫下苯是不溶于水且密度小于水的液體C．苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D．苯不含真正的雙鍵，故不能發(fā)生加成反應(yīng)2．（2022廣東潮州）下列關(guān)于苯的說法正確的是A．易溶于水 B．分子中C、H元素的質(zhì)量比為1：1C．苯的密度比水的大 D．在空氣中燃燒時(shí)產(chǎn)生較多的濃煙3．（2022春·江蘇鹽城·高一統(tǒng)考期末）下列關(guān)于苯的說法不正確的是A．苯密度小于水B．苯分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．一定條件下，苯可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)考點(diǎn)二甲苯【例21】（2023上海閔行·高二上海市七寶中學(xué)校考期末）甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(部分產(chǎn)物未標(biāo)出)。下列說法正確的是A．反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是B．反應(yīng)②說明甲基使苯環(huán)上的氫原子易被取代C．反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層，上層呈紫紅色D．反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種【例22】（2022秋·北京朝陽·高三北京八十中?？计谀┠惩瑢W(xué)使用如圖裝置進(jìn)行甲苯與液溴的反應(yīng)，操作、現(xiàn)象及部分結(jié)論如下（部分現(xiàn)象、操作略去）：①將甲苯與液溴混合均勻，靜置足夠長時(shí)間，無明顯現(xiàn)象；②投入還原鐵粉，幾秒后，瓶?jī)?nèi)溶液劇烈反應(yīng)；③一段時(shí)間后，試管內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀；④反應(yīng)結(jié)束后，燒瓶中溶液呈紅棕色。向其中加入濃溶液，振蕩，靜置，液體分為兩層，均呈無色；⑤取下層（有機(jī)物層）液體與試管中，加入酸化的溶液，振蕩，靜置，未觀察到沉淀生成；⑥取有機(jī)層液體，干燥，蒸餾，檢驗(yàn)。產(chǎn)物為2，4二溴甲苯及2，6二溴甲苯。根據(jù)上述現(xiàn)象、結(jié)論，下列結(jié)論中不正確的是A．①與②對(duì)比說明：甲苯與液溴反應(yīng)需要催化劑。B．③說明：甲苯與液溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，不是加成反應(yīng)。C．④、⑤說明：相比于有機(jī)溶劑，更易溶解于水中。D．⑥說明：甲基使其鄰對(duì)位C原子上的H原子更易被取代。【一隅三反】1．（2022陜西安康·高二?？计谥校┠軌蜩b別苯和甲苯的試劑是A．溴的四氯化碳溶液 B．水C．乙醇 D．高錳酸鉀酸性溶液2．（2022春·吉林白城·高二?？茧A段練習(xí)）苯及其同系物與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)稱為氫化。甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng)，其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種3．（2021春·山東菏澤·高二?？茧A段練習(xí)）（多選）下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說法中正確的是A．反應(yīng)①、③均為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D．反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)榧妆椒肿又泻腥齻€(gè)碳碳雙鍵考點(diǎn)三芳香烴的性質(zhì)【例3】（2022春·江蘇蘇州·高一校考期中）（多選）下列關(guān)于芳香烴的敘述中不正確的是A．乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，說明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生了影響。B．苯和濃硝酸、濃硫酸混合物在才能生成二硝基苯，而甲苯在時(shí)即可生成三硝基甲苯，說明甲基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響。C．苯、甲苯等是重要的有機(jī)溶劑，萘(俗稱衛(wèi)生球)是一種重要的綠色殺蟲劑。D．除去苯中混入的少量溴苯可加入足量的溶液，然后分液即可?！疽挥缛础?．（2022春·江西新余·高二?？计谥校┫铝形镔|(zhì)屬于苯的同系物的是A． B．C． D．2．（2021·云南普洱）某有機(jī)物的分子式為C9H12，其屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有（不考慮立體異構(gòu)）（）A．6種 B．7種 C．8種 D．9種3（2022·全國·高二課時(shí)練習(xí)）下列說法中，正確的是A．芳香烴的分子通式是CnH2n6(n≥6)B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C．在苯的同系物分子中存在大π鍵，每個(gè)碳原子均采取sp2雜化D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)考點(diǎn)四溴苯【例4】（2022秋·湖南邵陽·高二湖南省邵東市第一中學(xué)?？茧A段練習(xí)）溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：苯溴溴苯密度0.883.201.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶I．合成步驟：在a中加入15mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入5.0mL液溴。打開活塞，向a中滴入液溴，發(fā)生反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：(1)實(shí)驗(yàn)室制取溴苯的化學(xué)方程式為___________。(2)反應(yīng)過程中儀器a外壁溫度升高，為提高原料利用率可利用溫度計(jì)控制溫度，適宜的溫度范圍為___________(填標(biāo)號(hào))。A． B． C． D．(3)裝置d的作用除了能防倒吸外，還有___________。II．待反應(yīng)完成后，取出a裝置中的混合物，設(shè)計(jì)如下流程分離、提純溴苯：(4)流程中“固體”的化學(xué)式為___________，操作II所需主要玻璃儀器有___________。(5)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)水洗是否達(dá)到目的：___________。(6)若經(jīng)過操作III后得純溴苯11.30g．則溴苯的產(chǎn)率是___________(計(jì)算結(jié)果保留2位有效數(shù)字)?！疽挥缛础?．（2022春·海南?？凇じ叨？计谀┑聡瘜W(xué)家凱庫勒認(rèn)為：苯分子是由6個(gè)碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。為了驗(yàn)證凱庫勒有關(guān)苯環(huán)的觀點(diǎn)，甲同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖實(shí)驗(yàn)方案。①按如圖所示的裝置圖連接好各儀器；②檢驗(yàn)裝置的氣密性；③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開止水夾K1、K2、K3；④待C中燒瓶收集滿氣體后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯里的水中，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象回答下列問題。(1)儀器a的名稱是_______，A中所發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。(2)能證明凱庫勒觀點(diǎn)錯(cuò)誤的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是_______。(3)裝置B的作用是_______。(4)反應(yīng)完畢后，將裝置A內(nèi)反應(yīng)后的液體依次進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)操作就可得到較純凈的溴苯：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%NaOH溶液洗；⑤水洗，正確的操作順序是_______，得到純凈的溴苯為_______色有特殊氣味的液體。(5)上題中加入10%NaOH溶液的目的是_______。2．（2023·廣東東莞·高二東莞市東莞中學(xué)?？茧A段練習(xí)）溴乙烷是一種重要的有機(jī)合成原料，為無色液體，難溶于水，沸點(diǎn)，熔點(diǎn)，密度。某實(shí)驗(yàn)小組用下圖所示裝置制取溴苯和溴乙烷。主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：①檢查裝置的氣密性后，向裝置A中加入一定量的苯和液溴。②向B處錐形瓶中加入乙醇和濃的混合液至浸沒導(dǎo)管口。③將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。④點(diǎn)燃B裝置中的酒精燈，用小火緩緩對(duì)錐形瓶加熱10min?；卮鹣铝袉栴}：(1)儀器a的名稱_______。裝置A中生成的有機(jī)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______。(2)已知B裝置中主要反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式為_______。濃硫酸的作用是_______。(3)C裝置中U形管浸在冰水中的目的是_______。(4)步驟④中不能用大火加熱，理由是_______?？键c(diǎn)五硝基苯【例5】（2023河南）硝基苯可用于生產(chǎn)染料、香料、炸藥等。實(shí)驗(yàn)室可用濃硫酸、濃硝酸、苯為原料制備一定量的硝基苯(硝基苯的密度為，沸點(diǎn)；苯的密度為，沸點(diǎn)為)。I．粗硝基苯的制備，制備裝置如圖1所示(夾持及加熱裝置省略)：實(shí)驗(yàn)操作：將濃硫酸緩慢加入濃硝酸(約含)中，然后向混合酸中加入苯于容器中，然后水浴加熱約，使其充分反應(yīng)。(1)方框甲中的儀器是__________形冷凝管，儀器a的容積以__________(填字母)為宜。A．150

B．200

C．500

D．1000(2)水浴加熱時(shí)，除需要水浴鍋、熱源外，還必須使用的一種玻璃儀器是____。Ⅱ．硝基苯精制實(shí)驗(yàn)操作：將a中混合液與適量稀溶液混合，然后進(jìn)行充分振蕩、靜置、分液，接著依次進(jìn)行水洗蒸餾(蒸餾裝置如圖2所示)。(3)水洗的目的是__________，操作所用試劑應(yīng)具有的一種性質(zhì)是__________。(4)蒸餾過程中儀器c至少需要使用__________個(gè)(次)；向乙中通冷卻水與加熱燒瓶的順序是__________，若最終得到精制產(chǎn)品，則硝基苯的產(chǎn)率是__________(保留三位有效數(shù)字)?！疽挥缛础?．（2021·黑龍江）實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是A．水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度B．濃硫酸、濃硝酸和苯混合時(shí)，應(yīng)先向濃硝酸中緩緩加入濃硫酸，待冷卻至室溫后，再將苯逐滴滴入C．儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品2．（2021·四川巴中）實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常采用如圖裝置，下列說法錯(cuò)誤的是A．導(dǎo)管①有冷凝回流的作用B．該反應(yīng)條件為：濃硫酸、水浴加熱C．試管②中硝化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)D．反應(yīng)產(chǎn)物可用蒸餾方法提純3．（2022秋·上海浦東新·高二華師大二附中?？茧A段練習(xí)）一硝基甲苯是一種重要的工業(yè)原料，某實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置制備一硝基甲苯(包括對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯)，反應(yīng)原理如下：2(對(duì)硝基甲苯)＋(鄰硝基甲苯)實(shí)驗(yàn)步驟：①濃硫酸與濃硝酸按體積比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；②在三頸燒瓶中加入13g甲苯(易揮發(fā))，按下圖所示裝置裝好藥品和其他儀器；③向三頸燒瓶中加入混酸；④控制溫度約為50℃，反應(yīng)大約10min至三頸燒瓶底部有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)；⑤分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯共15g。相關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下：有機(jī)物密度/沸點(diǎn)/℃溶解性甲苯0.866110.6不溶于水對(duì)硝基甲苯1.286237.7不溶于水，易溶于液態(tài)烴鄰硝基甲苯1.162222不溶于水，易溶于液態(tài)烴(1)實(shí)驗(yàn)前需要在三頸燒瓶中加入少許_______，目的是：_______；實(shí)驗(yàn)程中常采用的控溫方法是_______。(2)儀器B的名稱為_______，若實(shí)驗(yàn)后在三頸燒瓶中收集到的產(chǎn)物較少，可能的原因是_______。(3)分離產(chǎn)物的方案如下：①操作I的名稱為_______，操作VI的名稱為_______。②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入無水的目的是_____。考點(diǎn)六原子共線共面【例61】（2022·河南）對(duì)物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)的下列說法不正確的是A．具有4原子共線的可能含碳碳三鍵B．具有4原子共面一定含醛基C．具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵D．具有12原子共面的可能含苯環(huán)【例62】（2022·全國·高三專題練習(xí)）某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)碳原子數(shù)為c，則a、b、c分別是A．3，14，5 B．4，l0，2 C．3，14，4 D．3，l0，3【一隅三反】1．（2022·重慶）某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若分子中共線碳原子數(shù)為a，可能共面的碳原子數(shù)最多為b，含四面體結(jié)構(gòu)的碳原