高考一輪復(fù)習(xí)教案第3講

PAGE第13講：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)探究【考綱要求】1．掌握制備常見有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)方法2．掌握有機(jī)物性質(zhì)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象和操作3．掌握有機(jī)物的鑒別和分離方法教與學(xué)方案【自學(xué)反饋】1．實(shí)驗(yàn)室制取溴苯（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)2.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)3.實(shí)驗(yàn)室制溴乙烷（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)4.實(shí)驗(yàn)室制乙酸乙酯（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)5.實(shí)驗(yàn)室模擬石油分餾（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)6.制乙烯（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)7.制甲烷（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)8.制乙炔（1）實(shí)驗(yàn)原理（2）實(shí)驗(yàn)用品（3）實(shí)驗(yàn)操作（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗(yàn)9.有機(jī)物的鑒別方法（１）鑒別物質(zhì)的方法方法一：要緊抓待鑒別物質(zhì)的特征性質(zhì)（物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)），利用簡單可行的小實(shí)驗(yàn)（儀器藥品常見、反應(yīng)條件要求低、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯、實(shí)驗(yàn)結(jié)論唯一）進(jìn)行鑒定或鑒別方法二：要比較待鑒別物質(zhì)間特征性質(zhì)（物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)）的差異，利用簡單可行的小實(shí)驗(yàn)（儀器藥品常見、反應(yīng)條件要求低、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯、實(shí)驗(yàn)結(jié)論唯一）進(jìn)行鑒別（２）常見物質(zhì)的鑒別物質(zhì)烷烴烯烴苯鑒別方法物質(zhì)鑒別方法物質(zhì)鑒別方法10.有機(jī)實(shí)驗(yàn)中的加熱方法與溫度計(jì)的使用小匯（1）加熱方法加熱方法注意事項(xiàng)實(shí)際應(yīng)用直接加熱先預(yù)熱水浴加熱沸水浴加熱①溫度的控制②溫度計(jì)的使用有溫度的水浴無溫度的水浴一般酒精燈加熱隔著石棉網(wǎng)用酒精噴燈加熱使用方法（2）溫度計(jì)的使用溫度計(jì)的位置溫度計(jì)的作用實(shí)際應(yīng)用插入反應(yīng)液面以下測定反應(yīng)混合液的溫度插入環(huán)境液面以下測定或控制環(huán)境的溫度置于支管口處測定或控制氣體的溫度11.有機(jī)物的除雜與分離方法（1）除去雜質(zhì)的原則（a）藥品與儀器常見（b）實(shí)驗(yàn)條件要求低、反應(yīng)迅速（c）操作簡便、現(xiàn)象明顯、容易判斷(d)不再帶入新的雜質(zhì)（2）分離的方法(a)固體混合物的分離方法A.加熱升華B.溶解過濾C.溶解、結(jié)晶、過濾D.化學(xué)反應(yīng)(b)液體混合物的分離方法A.分液B.分餾或蒸餾(c)提純物質(zhì)的方法（能鑒別物質(zhì)的方法都可以用于提純物質(zhì)）A.滲析——提純無機(jī)溶膠（粒子溶膠）B.鹽析——提純有機(jī)溶膠（分子溶膠）如何除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(1)甲烷氣體中有乙烯或乙炔(2)苯中有苯酚(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸(4)蛋白質(zhì)溶液中有少量食鹽(5)苯中有甲苯（6）乙醇中混有水【例題解析】【例1】乙酸乙酯是無色具有水果香味的液體，沸點(diǎn)77.2℃，實(shí)驗(yàn)室某次制取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.還用到濃硫酸、飽和碳酸鈉以及極易與乙醇結(jié)合成六水合物的氯化鈣溶液。主要儀器如圖所示：（燒杯、夾持裝置、溫度計(jì)已略去）實(shí)驗(yàn)步驟是：①先向A中蒸餾燒瓶注入少量乙醇和所用到濃硫酸后搖勻，再將剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。這時(shí)分液漏斗里兩種有機(jī)物的物質(zhì)的量比約為5∶7。②加熱油浴保溫約135—145℃③將分液漏斗中的液體緩緩滴入蒸餾燒瓶里，調(diào)節(jié)加料速度使蒸出酯的速度與進(jìn)料速度大體相等，直到加料完成。④保持油浴溫度一段時(shí)間，至不再有液體流出后，停止加熱。⑤取下B的錐型瓶，將一定量飽和Na2CO3溶液分批少量多次地加到餾出液里，邊加邊搖蕩，至無氣泡產(chǎn)生為止。⑥將⑤的液體混合物分液，棄取水層。⑦用飽和CaCl2溶液（適量）加入到分液漏斗中，搖蕩一段時(shí)間后靜置，放出水層（廢液）。⑧分液漏斗里到的是初步提純的乙酸乙酯粗品。試回答：（1）實(shí)驗(yàn)中硫酸的主要作用是；（2）用過量乙醇的主要目的是；（3）用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是。如果用NaOH濃溶液代替Na2CO3將引起的后果是。（4）用飽和CaCl2溶液洗滌粗酯的目的是。（5）為什么操作③要使加料與餾出的速度大致相等。（6）在⑧所示的粗酯里還有的雜質(zhì)是。（7）⑧中錐型瓶為什么要用長導(dǎo)管把蒸汽送出室外。解題思路:。易錯(cuò)點(diǎn):。【例2】A-D是中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中常見的幾種溫度計(jì)裝置示意圖。（1）請從①-⑧中選出必須使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)，把編號填入最適宜的裝置圖A-C下的空格中（多選要倒扣分）。①酒精和濃硫酸混合加熱制乙烯；②電石跟水反應(yīng)制乙炔；③分離苯和硝基苯的混合物；④苯跟溴的取代反應(yīng)；⑤石油分餾實(shí)驗(yàn)；⑥濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣；⑦測定硝酸鉀在水中的溶解度；⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫。ABCD （2）選用裝置D做苯的硝化實(shí)驗(yàn)，D中長玻璃管的作用是：。解題思路:。易錯(cuò)點(diǎn):?！究碱}再現(xiàn)】1.1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑,常溫下它是無色液體,密度2.18g·cm-3,沸點(diǎn)131.4℃,熔點(diǎn)9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有機(jī)溶劑.在實(shí)驗(yàn)室中可以用下圖所示裝置制備1,2-二溴乙烷.其中分液漏斗和燒瓶a中裝有乙醇和濃硫酸的混合液,試管d中裝有液溴(表面覆蓋少量水).填寫下列空白: (1)寫出本題中制備1,2-二溴乙烷的兩個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式.(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以檢查實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時(shí)試管d是否發(fā)生堵塞．請寫出發(fā)生堵塞時(shí)瓶b中的現(xiàn)象。(3)容器c中NaOH溶液的作用是。(4)某學(xué)生在做此實(shí)驗(yàn)時(shí),使用一定量的液溴,當(dāng)溴全部褪色時(shí),所消耗乙醇和濃硫酸混合液的量,比正常情況下超過許多.如果裝置的氣密性沒有問題,試分析其可能的原因思維方法:。展望高考:2.某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm-3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH（能跟水互溶）和HX。為了測定RX的分子量，擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下：準(zhǔn)確量取該鹵代烷bmL，放入錐形瓶中。在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應(yīng)。反應(yīng)完成后，冷卻溶液，加入稀硝酸酸化，滴入過量的AgNO3溶液，得到白色沉淀。過濾、洗滌、干燥后稱重，得到固體cg?；卮饐栴}：(1)裝置中長玻璃管的作用是________________。(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的________離子。(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是____________，判斷的依據(jù)是_____________。(4)該鹵代烷的分子量是_____________（列出算式）。(5)如果在步聚③中，加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值（填下列選項(xiàng)代碼）_______。A．偏大B.偏小C.不變D.大小不定思維方法:。展望高考:【針對訓(xùn)練】A．基礎(chǔ)訓(xùn)練1.下列各組物質(zhì)僅用溴水即可鑒別的是A．苯、己烷、己烯B．己烷、己烯、己炔C．苯、四氯化碳、苯酚D．裂化汽油、四氯化碳、己烯2.下列各組物質(zhì)可用分液漏斗分離的正確組合是①乙醇和乙酸②葡萄糖溶液和蔗糖溶液③苯和食鹽水④苯和苯酚⑤乙酸乙酯和乙醇⑥甲酸乙酯和純堿溶液3.實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸鎦②水洗③用于燥劑干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正確的操作順序是 A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③4.無水乙酸又稱冰醋酸（熔點(diǎn)16.6℃）。在室溫較低時(shí)，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實(shí)驗(yàn)中若遇到這種情況時(shí)，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。答：5.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。③在50-60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：(A)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí)，操作注意事項(xiàng)是：_______。(B)步驟③中，為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行，常用的方法是_________。(C)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_______________。(D)步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是________________。(E)純硝基苯是無色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______氣味的油狀液體。B．提高訓(xùn)練6.昆蟲能分泌信息素。下列是一種信息素的結(jié)構(gòu)簡式：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO指出該物質(zhì)中的任意一種官能團(tuán)，為該官能團(tuán)提供一種簡單的鑒別方法并簡述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，寫出與鑒別方法有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類別，完成下表。官能團(tuán)鑒別方法及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)類別7.1，2，3，4-四氫化萘的結(jié)構(gòu)簡式是分子式是C10H12。常溫下為無色Fe液體,有刺激性氣味，沸點(diǎn)207℃FeC10H12＋4Br2C10H8Br4①按一定質(zhì)量比把四氫化萘和水加入適當(dāng)?shù)娜萜髦校尤肷倭考冭F粉②慢慢滴入液溴，不斷攪拌，直到反應(yīng)完全。③取下反應(yīng)容器，補(bǔ)充少量四氫化萘直到溶液顏色消失。過濾，將濾液倒入分液漏斗靜置。④分液，得到的“水層”即氫溴酸溶液?；卮鹣铝袉栴}：(A)下列示意圖中的裝置，適合步驟①和②操作的是________________。ABCD（B）步驟②中如何判斷“反應(yīng)完全”______________________。（C）步驟③中補(bǔ)充少量四氫化萘的目的是__________________。（D）步驟③中過濾后得到的固體物質(zhì)是___________________。（E）已知在實(shí)驗(yàn)條件下，飽和氫溴酸水溶液中氫溴酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是66%，如果溴化反應(yīng)進(jìn)行完全，則步驟①中四氫化萘和水的質(zhì)量比約是1：______________（保留小數(shù)點(diǎn)后1位。）8.為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用右圖裝置I進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：

將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑做催化劑，3－5分鐘后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。

（A）裝置I中①的化學(xué)方程式為_________________________________。

②中離子方程式為_______________________________________。

（B）①中長導(dǎo)管的作用是____________________________________。

（C）燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是________________，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用_________試劑洗滌。洗滌分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的最主要儀器是____________。檢驗(yàn)產(chǎn)物已純凈的方法是_________。

（D）甲做實(shí)驗(yàn)時(shí)，乙觀察到燒瓶中液體沸騰并有紅棕色氣體從導(dǎo)管口逸出，提出必須先除去紅棕色氣體，才能驗(yàn)證錐形瓶中的產(chǎn)物。產(chǎn)生紅棕色氣體的原因是___________。

該紅棕色氣體會干擾反應(yīng)產(chǎn)物的驗(yàn)證，請說明干擾的原因并用相關(guān)的化學(xué)方程式表示：。

（E）乙同學(xué)設(shè)計(jì)右圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實(shí)驗(yàn)?？蛇x用的試劑是：苯、液溴；濃硫酸；氫氧化鈉溶液；硝酸銀溶液；四氯化碳。

a的作用是_____________________________。

b中的試劑是___________________________。

比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點(diǎn)是________________。C．能力訓(xùn)練9.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線（反應(yīng)條件略去）如下：下列敘述錯(cuò)誤的是A.步驟（1）產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn)B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D.步驟（2）產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn)10.霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細(xì)胞增殖最常用的藥物。下列關(guān)于MMF的說法正確的是A．MMF能溶于水B．MMF能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C．1molMMF能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．1molMMF能與含3molNaOH溶液完全反應(yīng)11.布噁布洛芬是一種消炎鎮(zhèn)痛的藥物。它的工業(yè)合成路線如下：請回答下列問題：⑴A長期暴露在空氣中會變質(zhì)，其原因是。⑵有A到B的反應(yīng)通常在低溫時(shí)進(jìn)行。溫度升高時(shí)，多硝基取代副產(chǎn)物會增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是。（填字母）a．b．c．d．⑶在E的下列同分異構(gòu)體中，含有手性碳原子的分子是。（填字母）a．b．c．d．⑷F的結(jié)構(gòu)簡式。⑸D的同分異構(gòu)體H是一種α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成對苯二甲酸，則H的結(jié)構(gòu)簡式是。高聚物L(fēng)由H通過肽鍵連接而成，L的結(jié)構(gòu)簡式是。D．奧賽一瞥12.醇與氫鹵酸反應(yīng)是制備鹵代烴的重要方法。實(shí)驗(yàn)室制備溴乙烷和1-溴丁烷的反應(yīng)如下：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4①R-OH+HBrR-Br+H2O②可能存在的副反應(yīng)有：醇在濃硫酸的存在下脫水生成烯和醚，Br—被濃硫酸氧化為Br2等。有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/g·cm-30．78931．46040．80981．2758沸點(diǎn)/℃78．538．4117．2101．6請回答下列問題：（1）溴乙烷和1-溴丁烷的制備實(shí)驗(yàn)中，下列儀器最不可能用到的是。（填字母）a．圓底燒瓶b．量筒c．錐形瓶d．布氏漏斗（2）溴代烴的水溶性（填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是。（3）將1-溴丁烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物在（填“上層”、“下層”或“不分層”）。（4）制備操作中，加入的濃硫酸必需進(jìn)行稀釋，起目的是。（填字母）a．減少副產(chǎn)物烯和醚的生成b．減少Br2的生成c．減少HBr的揮發(fā)d．水是反應(yīng)的催化劑（5）欲除去溴代烷中的少量雜質(zhì)Br2，下列物質(zhì)中最適合的是。（填字母）a．NaIb．NaOHc．NaHSO3d．KCl（6）在制備溴乙烷時(shí)，采用邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物的方法，其有利于；但在制備1－溴丁烷時(shí)卻不能邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，其原因是。參考答案【例題解析】1.【解析】本題是一道實(shí)驗(yàn)探究題，并對書中的制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。此類考題是以后考試的方向，應(yīng)重視。該類考題特點(diǎn)是形變但原理不變，應(yīng)用反應(yīng)原理即可解題?！敬鸢浮浚?）實(shí)驗(yàn)中硫酸的主要作用是催化作用和吸水作用；（2）用過量乙醇的主要目的是使酯化反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。（3）用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是除去乙酸。如果用NaOH濃溶液代替Na2CO3，則會使乙酸乙酯發(fā)生水解而使實(shí)驗(yàn)失敗。（4）用飽和CaCl2溶液洗滌粗酯的目的是除去乙醇。（5）讓產(chǎn)生的乙酸乙酯及時(shí)蒸餾出來。（6）粗酯里還有的雜質(zhì)是水。（7）讓實(shí)驗(yàn)中產(chǎn)生的SO2等有毒氣體排出室外，也有利于乙酸乙酯等液體流入錐形瓶，并使錐形瓶中的壓強(qiáng)內(nèi)外一致。2.【解析】根據(jù)溫度計(jì)的使用方法即可解題。制乙烯時(shí)測定的是反應(yīng)混合物的溫度，故應(yīng)用A裝置。分離苯和硝基苯的混合物和石油分餾均為分餾實(shí)驗(yàn)，測定的是蒸汽的溫度，故應(yīng)用B裝置。測定硝酸鉀在水中的溶解度是測定溶液的溫度,故應(yīng)選用C裝置?！敬鸢浮浚?）A①B③⑤C⑦（2）減少苯的揮發(fā)（或答起冷凝器作用）[考題再現(xiàn)]1.(1)(2)b中水面會下降,玻璃管中的水面會上升,甚至溢出。(3)除去乙烯中帶出的酸性氣體或答二氧化碳、二氧化硫。(4)①乙烯發(fā)生(或通過液溴)速度過快②實(shí)驗(yàn)過程中,乙烯和濃硫酸的混合液沒有迅速達(dá)到170℃2.(1)防止鹵代烷揮發(fā)（或答冷疑）(2)Ag+,Na+和(3)氯；得到的鹵化銀沉淀是白色的(4)(5)A【針對訓(xùn)練】1.C2.A3.B4.將試劑瓶放入水浴中加熱，待晶體熔化后，再從瓶口中倒出。5.(A)先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)攪拌和冷卻。(B)將反應(yīng)器放在55～60℃(或回答60(C)分液漏斗(D)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(或回答除去殘留的硝酸，硫酸)(E)大苦杏仁6.官能團(tuán)鑒別方法及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)類別（碳碳雙鍵）加溴水

溴水褪色CH3(CH2)5