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PAGEPAGE1考點(diǎn)51乙酸羧酸1.復(fù)習(xí)重點(diǎn)1乙酸的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);2酯的水解反應(yīng);羧酸的簡(jiǎn)單分類及主要性質(zhì)。2.難點(diǎn)聚焦物理性質(zhì)。一、乙酸1·分子結(jié)構(gòu)2·物理性質(zhì):無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體、易凝結(jié)成冰一樣的晶體、易溶于水和乙醇—COOH叫羧基,乙酸是由甲基和羧基組成。羧基是由羰基和羥基組成,這兩個(gè)基團(tuán)相互影響,結(jié)果不再是兩個(gè)單獨(dú)的官能團(tuán),而成為一個(gè)整體。羧基是乙酸的官能團(tuán)。2.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)還是弱?弱酸性:學(xué)生寫出實(shí)驗(yàn)2、3反應(yīng)方程式?!?-10】在試管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸,再慢慢加入40滴濃硫酸,加入少許碎瓷片;要注意小火加熱。實(shí)驗(yàn)中可以觀察到在Na2CO3表面有果香味的無色透明油狀液體生成,它是乙酸乙酯,乙酸乙酯是另一類烴的衍生物即酯類。像這種酸跟醇作用生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的。(2)酯化反應(yīng)——取代反應(yīng)乙酸與乙醇反應(yīng)時(shí)可能的脫水方式有幾種?學(xué)生分析,寫出(1)(2)。介紹同位素原子示蹤法證明反應(yīng)機(jī)理,強(qiáng)調(diào)(2)是正確的。根據(jù)實(shí)驗(yàn)6-10,回答下列問題:1.實(shí)驗(yàn)中為何要加入碎瓷片?2·導(dǎo)管為何不能伸入飽和碳酸鈉溶液中?3·為何用飽和碳酸鈉溶液來吸收乙酸乙酯?注:①濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑。②反應(yīng)過程:酸脫羥基、醇脫氫。③飽和碳酸鈉溶液作用:中和乙酸,溶解乙醇,便于聞乙酸乙酯的氣味;降低乙酸乙酯的溶解度,便于分層析出。④導(dǎo)氣管不能伸入碳酸鈉溶液中,防止加熱不勻,液體倒吸。二、酯1·定義:羧酸和醇反應(yīng),脫水后生成的一類物質(zhì)叫酯2·通式:RCOOR/根據(jù)乙酸與乙醇的反應(yīng)現(xiàn)象,可以推斷出酯的物理性質(zhì)。3·物理性質(zhì):低級(jí)酯有芳香氣味、密度比水小、難溶于水。酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),請(qǐng)看下面實(shí)驗(yàn)?!?-11】4·水解反應(yīng):強(qiáng)調(diào)斷鍵位置和反應(yīng)條件。RCOOR/+NaOH→RCOONa+R/OH加堿為什么水解程度大?——中和酸,平衡右移。像乙酸一樣,分子由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)物還很多,統(tǒng)稱為羧酸,看課本P176二、羧酸,了解羧酸的分類、性質(zhì)和用途。三、羧酸1·定義2·按羧基數(shù)目分:一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸分按烴基類別分:脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH)按含C多少分:低級(jí)脂肪酸(如丙酸)、類高級(jí)脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH)3·飽和一元酸:烷基+一個(gè)羧基(1)通式:CnH2n+1COOH或CnH2nO2、R—COOH性質(zhì):弱酸性、能發(fā)生酯化反應(yīng)。酯的水解反應(yīng)、羧酸的分類和主要性質(zhì)。3.例題精講例1.有機(jī)物(1)CH2OH(CHOH)4CHO(2)CH3CH2CH2OH(3)CH2=CH—CH2OH(4)CH2=CH—COOCH3(5)CH2=CH—COOH中,既能發(fā)生加成、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()A.(3)(5)B.(1)(3)(5)C.(2)(4)D.(1)(3)[解析]根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),要能發(fā)生加成,結(jié)構(gòu)中必須含有不飽和的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、三鍵、醛基等);又要能發(fā)生酯化反應(yīng),結(jié)構(gòu)中必須具有羥基或羧基。仔細(xì)辨認(rèn)所給五種有機(jī)物所具有的官能團(tuán),有(1)、(3)、(5)滿足條件。[答案]B例2.一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知:A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%;A只含有一種官能團(tuán),且每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán):A能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反應(yīng)。請(qǐng)?zhí)羁眨海?)A的分子式是,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)寫出A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(3)寫出所有滿足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①屬直鏈化合物;②與A具有相同的官能團(tuán);③每個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。[解析]首先根據(jù)各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求最簡(jiǎn)式,C:H:O=44.1%/12:8.82%/1:47.08%/16:1=5:12:4,由于氫原子已經(jīng)到達(dá)飽和,所以最簡(jiǎn)式就是分子式。根據(jù)A的性質(zhì)判斷,A是醇,并且不能發(fā)生加成反應(yīng),則有一個(gè)碳原子上沒有氫原子,所以A為。[答案](1)C5H12O4(2)C(CH2OH)4+4CH3COOHC(CH2OCCH3)4+4H2O(3)CH3CH2OHHOCH2CH2CH2OHHOCH2CH2CH2OH例3.(2004年梧州模擬題)已知乙烯酮與活潑的氫化物易發(fā)生加成反應(yīng),如與HCl的反應(yīng)如下:從乙酸出發(fā),可發(fā)生下圖轉(zhuǎn)化:回答下列問題:(1)上面轉(zhuǎn)化圖中,將每一類型反應(yīng)的個(gè)數(shù)填入空格,取代反應(yīng)________個(gè),加成反應(yīng)_________個(gè),消去反應(yīng)_________個(gè)。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(3)C的同分異構(gòu)體甚多,其中含1個(gè)—OH和四元環(huán)(由3個(gè)C、一個(gè)O構(gòu)成)的環(huán)酯類化合物有_________種。(4)寫出AD的化學(xué)方程式___________________________。7070催化劑解析:由題目所給信息及CH3—COOHA可知,A為乙烯酮,反應(yīng)為:即B乙酸。其他反應(yīng)分別為:由以上分析可知,取代反應(yīng)有兩個(gè),加成反應(yīng)有3個(gè),消去反應(yīng)為1個(gè)。由題意可知,所要求的C的同分異構(gòu)體除一個(gè)—OH和四元環(huán)外,還有一個(gè)碳原子可以甲基或亞甲基形式存在,其結(jié)構(gòu)分別為:答案:(1)2(1分)3(1分)1(1分)(3)6例4通常情況下,多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu):下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系: (1)化合物①是__________,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是__________。(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:_______;名稱是______________________________________。 (3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式。[解析]試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖給解題者設(shè)置了一個(gè)新的情景,但從其所涉及的知識(shí)內(nèi)容來看,只不過是烴的衍生物中最基礎(chǔ)的醇、醛、酸、酯的性質(zhì)和質(zhì)量守恒定律等知識(shí)內(nèi)容。題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖雖不完整,但還是容易得出①是甲苯,②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產(chǎn)物,進(jìn)而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng),所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應(yīng)生成苯甲酸鈉,反應(yīng)②是:苯甲酸鈉+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯,根據(jù)質(zhì)量守恒定律可得出該反應(yīng)的另一種產(chǎn)物應(yīng)該是氯化鈉。答案為:(1)甲苯,光照。(2)C6H5COOCH2C6H5(3)4.實(shí)戰(zhàn)演練一、選擇題(每小題5分,共45分)1.(2003年春季高考理綜題)下列各組物質(zhì)中各有兩組分,兩組分各取1mol,在足量氧氣中燃燒,兩者耗氧量不相同的是A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛C.乙烷和乙酸甲酯 D.乙醇和乙酸2.(2003年春季高考理綜題)有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有A.8種 B.14種C.16種 D.18種3.A、B、C、D都是含C、H、O的單官能團(tuán)化合物,A水解得B和C,B氧化可得到C或D,D氧化也可得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量,則下式中正確的是A.M(A)=M(B)+M(C)B.2M(D)=M(B)+M(C)C.M(B)<M(D)<M(C)D.M(D)<M(B)<M(C)4.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH==CH—COOH,現(xiàn)有①氯化氫②溴水③純堿溶液④2—丁醇⑤酸化的KMnO4溶液。試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)判斷在一定條件下能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是A.只有②④⑤ B.只有①③④C.只有①②③④ D.①②③④⑤5.某羧酸衍生物A,其化學(xué)式為C6H12O2,實(shí)驗(yàn)表明A和氫氧化鈉溶液共熱生成B和C,B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D,C在銅催化和加熱條件下氧化為E,其中D、E均不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有A.6種 B.4種C.3種 D.2種6.下列每項(xiàng)中各有三種物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水7.一定量的某有機(jī)物溶解于適量的NaOH溶液中,滴入酚酞試液呈現(xiàn)紅色,煮沸5min后溶液顏色變淺,再加入鹽酸至酸性時(shí),沉淀出白色晶體。取少量晶體放在FeCl3溶液中,溶液呈現(xiàn)紫色。該有機(jī)物可能是9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯組成的混合酯中,若氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為30%,則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可能是A.10% B.15%C.20% D.無法確定二、非選擇題(共55分)10.(10分)某一元羧酸A,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50.0%,氫氣、溴、溴化氫都可以跟A起加成反應(yīng)。試求:(1)A的分子式(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(3)寫出推算過程11.(10分)某種甜味劑A的甜度為蔗糖的200倍,由于它熱值低,口感好,副作用小,已在90多個(gè)國(guó)家廣泛使用。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:已知:①在一定條件下,羧酸酯或羧酸與含—NH2的化合物反應(yīng)可以生成酰胺,如②酯比酰胺易水解請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)在稀酸條件下加熱,化合物A首先生成的水解產(chǎn)物是和。(2)在較濃酸和長(zhǎng)時(shí)間加熱條件下,化合物A可以水解生成、和。(3)化合物A分子內(nèi)的官能團(tuán)之間也可以發(fā)生反應(yīng),再生成一個(gè)酰胺鍵,產(chǎn)物是甲醇和。(填寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,該分子中除苯環(huán)外,還含有一個(gè)6原子組成的環(huán))12.(11分)某芳香族化合物A的分子式為C7H6O2,溶于NaHCO3水溶液,將此溶液加熱,能用石蕊試紙檢驗(yàn)出有酸性氣體產(chǎn)生。(1)寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)依題意寫出化學(xué)反應(yīng)方程式。(3)A有幾個(gè)屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。13.(12分)酯B水解得乙醇和羧酸C,酯B的相對(duì)分子質(zhì)量為146,又知羧酸C中氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.2%,取一定質(zhì)量的羧酸C完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為4∶3。求:(1)羧酸C中C、H、O原子個(gè)數(shù)之比為。(2)酯B的分子式。(3)酯B兩種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。14.(12分)某生產(chǎn)甲酸的工廠,其粗制品中?;煊屑状己捅椒?。通過下面實(shí)驗(yàn)可提純甲酸,也可測(cè)定粗產(chǎn)品中甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù),還可分離出副產(chǎn)品甲醇和苯酚。實(shí)驗(yàn)步驟如圖:根據(jù)上圖實(shí)驗(yàn)步驟寫出各項(xiàng):(1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A;B。(2)粗產(chǎn)品中甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算式為(方法一);若又測(cè)知最后的產(chǎn)品甲酸的物質(zhì)的量濃度為amol·L-1,則粗產(chǎn)品中甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算式為(方法二)。以上兩種計(jì)算方法中方法較精確,而另一方法的結(jié)果較正確數(shù)值偏(填“高”或“低”),原因是。(3)晶體C的組成。附參考答案一、1.D2.解析:由題意知乙、丙的分子量相同,則乙、丙的分子式分別為C4H8O2(酸)、C5H12O(醇),丁酸有2種同分異構(gòu)體,戊醇有8種同分異構(gòu)體,它們形成的酯甲共有8×2=16種同分異構(gòu)體。答案:C3.D4.D5.D6.BD7.B8.解析:酯化反應(yīng)是羧酸脫—OH、醇脫—H生成醇和H2O答案:A9.A二、10.(1)C3H4O2(2)CH2==CH—COOH(3)A為一元酸,所以A中有—COOH,A能與氫氣、溴、溴化氫反應(yīng),所以分子中有碳碳不飽和鍵。含碳碳不飽和鍵的最簡(jiǎn)化合物是丙烯酸和丙炔酸。但只有丙烯酸含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50.0%,所以A為丙烯酸。11.(1)CH3OH13.(1)2∶3∶2(2)C4H6O4(2)×100%%;方法二低Wg餾出物和苯酚中均含有水(3)HCOONa和Na2CO3考點(diǎn)52(習(xí)題課)有機(jī)物的推斷1.復(fù)習(xí)重點(diǎn)為了適應(yīng)高考的新趨勢(shì),在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中應(yīng)立足課本,發(fā)展智力,培養(yǎng)能力,必須向能力(觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?、思維能力和自學(xué)能力)測(cè)試傾斜具體講,應(yīng)做到:1.對(duì)中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的內(nèi)容能融會(huì)貫通,將知識(shí)橫向和縱向統(tǒng)攝整理,使之網(wǎng)絡(luò)化,有序地貯存,作“意義記憶”和抽象的“邏輯記憶”,有正確復(fù)述,再現(xiàn)、辨認(rèn)的能力。2.在復(fù)習(xí)中要培養(yǎng)自我獲取知識(shí)、自我加工、貯存知識(shí),并能隨時(shí)調(diào)用這些知識(shí)獨(dú)立解決問題的能力。3.把握各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)特征,并懂得官能團(tuán)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映官能團(tuán),不同官能團(tuán)可以相互影響,并且在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化的辯證關(guān)系,培養(yǎng)自己的邏輯思維能力和應(yīng)用理論解決實(shí)際問題的能力。4.要重視有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的復(fù)習(xí),不僅要掌握“規(guī)定實(shí)驗(yàn)”的原理、藥品、裝置和操作步驟,還要具有觀察、記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果、得出正確結(jié)論的能力;初步處理實(shí)驗(yàn)中有關(guān)安全問題的能力;識(shí)別和繪制典型實(shí)驗(yàn)儀器裝置圖的能力以及根據(jù)試題要求,設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)方案的能力。5.將化學(xué)問題抽象成數(shù)學(xué)問題,利用數(shù)學(xué)工具,通過計(jì)算(結(jié)合化學(xué)知識(shí))解決化學(xué)問題的能力。2.難點(diǎn)聚焦 規(guī)律總結(jié)(1)一、綜觀近幾年來的高考有機(jī)化學(xué)試題中有關(guān)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型,其共同特點(diǎn)是:通過題給某一有機(jī)物的化學(xué)式或式量,結(jié)合該有機(jī)物性質(zhì),對(duì)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行發(fā)散性的思維和推理,從而考查“對(duì)微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力”。為此,必須對(duì)有機(jī)物的化學(xué)式或式量具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng),才能從根本上提高自身的“空間想象能力”。式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系:一定式量的有機(jī)物若要保持式量不變,可采用以下方法:1若少1個(gè)碳原子,則增加12個(gè)氫原子。 2若少1個(gè)碳原子,4個(gè)氫原子,則增加1個(gè)氧原子。 3若少4個(gè)碳原子,則增加3個(gè)氧原子。有機(jī)物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法若用CnHmOzm≤2n+2,z≥0,m、nN,z屬非負(fù)整數(shù)表示烴或烴的含氧衍生物,則可將其與CnH2n+2Ozz≥0相比較,若少于兩個(gè)H原子,則相當(dāng)于原有機(jī)物中有一個(gè)C=C,不難發(fā)現(xiàn),有機(jī)物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中C=C數(shù)目為 1一個(gè)C=C相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。 2一個(gè)碳碳叁鍵相當(dāng)于二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)環(huán)。 3一個(gè)苯環(huán)相當(dāng)于四個(gè)碳碳雙鍵或兩個(gè)碳碳叁鍵或其它見2。 4一個(gè)羰基相當(dāng)于一個(gè)碳碳雙鍵。 二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見的題型,學(xué)習(xí)時(shí)要掌握以下規(guī)律: 1.不飽和鍵數(shù)目的確定 1有機(jī)物與H2或X2完全加成時(shí),若物質(zhì)的量之比為1∶1,則該有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵;1∶2時(shí),則該有機(jī)物含有一個(gè)叁鍵或兩個(gè)雙鍵;1∶3時(shí),則該有機(jī)物含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)或其它等價(jià)形式。2由不飽和度確定有機(jī)物的大致結(jié)構(gòu):對(duì)于烴類物質(zhì)CnHm,其不飽和度=C=C:=1;CC:=2;環(huán):=1;苯:=4;萘:=7;復(fù)雜的環(huán)烴的不飽和度等于打開碳碳鍵形成開鏈化合物的數(shù)目。2.符合一定碳、氫之比的有機(jī)物 C∶H=1∶1的有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等; C∶H=1∶2的有:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等; C∶H=1∶4的有:甲烷、甲醇、尿素等。 近幾年有關(guān)推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題,有這樣幾種題型: 1.根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷 這類題目的特點(diǎn)是:通過有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是:烴、醇、醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì),通過知識(shí)串聯(lián),綜合推理,得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。具體方法是:①以加成反應(yīng)判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu),用H2、Br2等的量確定分子中不飽和鍵類型雙鍵或叁鍵和數(shù)目;或以碳的四價(jià)及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。②根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu),要找出衍變關(guān)系中的突破口,然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。 2.根據(jù)高聚物或單體確定單體或高聚物 這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn),其解題依據(jù)是:加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是:按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理,由高分子的鍵節(jié),采用逆向思維,反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體,只要知道這個(gè)高分子的鍵節(jié),將鏈節(jié)端點(diǎn)的一個(gè)價(jià)鍵向括號(hào)內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移,即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式; 1常見加聚反應(yīng)的類型有: ①同一種單體加聚,該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。 ②由不同單體加聚,單體一般為烯烴。 2常見縮聚反應(yīng)的類型有: ①酚醛縮聚。 ②氨基酸縮聚。 由高聚物找單體,一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個(gè)斷裂;若按此斷裂寫不出單體,一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物,要補(bǔ)充消去的小分子物質(zhì)。由有機(jī)物完全燃燒確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)通過完全燃燒有機(jī)物,根據(jù)CO2和H2O的量,推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu),是前幾年高考試題的熱點(diǎn)題。有以下幾種方法。 1有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用 這類題目的特點(diǎn)是:運(yùn)用有機(jī)物分子組成的通式,導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題,達(dá)到快速準(zhǔn)確的目的。 規(guī)律1:最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物,無論多少種,以何種比例混合,混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意:①含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式;②含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。 規(guī)律2:具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量的有機(jī)物為:①含有n個(gè)碳原子的醇或醚與含有n-1個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個(gè)碳原子的烷烴與含有n-1個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。 規(guī)律3:由相對(duì)分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M①得整數(shù)商和余數(shù),商為可能的最大碳原子數(shù),余數(shù)為最小氫原子數(shù)。②的余數(shù)為0或碳原子數(shù)≥6時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。 2有機(jī)物燃燒通式的應(yīng)用 解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。 烴:4CxHy+(4x+y)O24xCO2+2yH2O 或CxHy+(x+)O2xCO2+H2O 烴的含氧衍生物:4CxHyOz+(4x+y-2z)O24xCO2+2yH2O 或CxHyOz+(x+-)O2xCO2+H2O由此可得出三條規(guī)律: 規(guī)律1:耗氧量大小的比較 1等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時(shí),耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于的比值大小。比值越大,耗氧量越多。 2等質(zhì)量具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí),其耗氧量相等,燃燒產(chǎn)物相同,比例亦相同。 3等物質(zhì)的量的烴CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃燒時(shí)的耗氧量取決于x+-,其值越大,耗氧量越多。 4等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒,耗氧量相等。即每增加一個(gè)氧原子便內(nèi)耗兩個(gè)氫原子。 規(guī)律2:氣態(tài)烴CxHy在氧氣中完全燃燒后反應(yīng)前后溫度不變且高于100℃ 若y=4,V總不變;有CH4、C2H4、C3H4、C4H4 若y<4,V總減小,壓強(qiáng)減?。恢挥幸胰?若y>4,V總增大,壓強(qiáng)增大。 規(guī)律3:1相同狀況下,有機(jī)物燃燒后 <1時(shí)為醇或烷; nCO2∶nH2O=1為符合CnH2nOx的有機(jī)物; >1時(shí)為炔烴或苯及其同系物。 2分子中具有相同碳或氫原子數(shù)的有機(jī)物混合,只要混合物總物質(zhì)的量恒定,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2或H2O的量也一定是恒定值。 解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序:程序一:有機(jī)物的分子式—已知基團(tuán)的化學(xué)式=剩余部分的化學(xué)式該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合其它已知條件程序二:有機(jī)物的分子量—已知基團(tuán)的式量=剩余部分的式量剩余部分的化學(xué)式推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。規(guī)律總結(jié)(2)一、有機(jī)物的衍變關(guān)系:

二、重要的有機(jī)物反應(yīng)及類型取代反應(yīng)鹵代:硝化:磺化:其它:加成反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)消去反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)聚合反應(yīng)加聚:

縮聚:熱裂化反應(yīng)烷基化反應(yīng)顯色反應(yīng)6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+(C6H10O5)n(淀粉)+I2→藍(lán)色有些蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色中和反應(yīng)三、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較反應(yīng)機(jī)理的比較①醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成。例如:羥基所連碳原子上沒有氫,不能形成,所以不發(fā)生去氫(氧化)反應(yīng)。②消去反應(yīng):脫去─X(或─OH)及相鄰原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:與Br原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。③酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:

反應(yīng)現(xiàn)象比較例如:與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)現(xiàn)象:沉淀溶解,出現(xiàn)深藍(lán)色溶液——→多羥基存在;沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液——→羧基存在;加熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)——→醛基存在;反應(yīng)條件比較同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:①(分子內(nèi)脫水)

(分子間脫水)②(取代)

(消去)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。3.例題精講例1A解析本題圖式中根據(jù)標(biāo)注的反應(yīng)條件,可以十分容易判斷A→C發(fā)生銀鏡反應(yīng),C→D發(fā)生溴的加成反應(yīng),C→E發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反應(yīng),課本中不曾學(xué)過,從A經(jīng)一系列反應(yīng)可得到含9個(gè)碳原子的E,再聯(lián)想到CO雙鍵的加成反應(yīng),綜合各種信息,可以推測(cè)這是一個(gè)加成消去反應(yīng)。即例2白藜蘆醇,廣泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。該物質(zhì)和溴水或氫氣反應(yīng)時(shí),能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是mol。解析白藜蘆醇是中學(xué)化學(xué)中不曾接觸到過的一種物質(zhì),但從題中提供的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析,該物質(zhì)屬于酚類,我們就可以將已學(xué)過的關(guān)于酚的性質(zhì)的有關(guān)知識(shí)加以遷移,在新情境中去解決問題?;貞洷椒雍蜐怃逅姆磻?yīng):溴原子只能取代羥基鄰、對(duì)位上的氫原子,若反應(yīng)前這些位置已被其他的原子團(tuán)所占有,則這些部位已無氫原子可取代,如結(jié)構(gòu)為的酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)生成物應(yīng)為;結(jié)構(gòu)為的酚和溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)生成物應(yīng)為,白藜蘆醇分子中還含有C=C不飽和鍵還能和溴水中的溴水發(fā)生加成反應(yīng),而白藜蘆醇和氫氣發(fā)生的是加成反應(yīng),其加成部位是二個(gè)苯環(huán)和一個(gè)CC鍵。本題答案:6mol和7mol例3在20℃時(shí),某氣態(tài)烴與氧氣混合裝入密閉容器中,點(diǎn)燃爆炸后,又恢復(fù)到20℃。此時(shí)容器內(nèi)氣體的壓強(qiáng)為反應(yīng)前的一半,經(jīng)NaOH溶液吸收后,容器內(nèi)幾乎真空。此烴的化學(xué)式可能是()A.CH4B.C3H4C.C2H4D.C3H解析依題意,氣態(tài)烴與氧氣恰好完全反應(yīng),利用有關(guān)反應(yīng)式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,在相同條件下,反應(yīng)前后壓強(qiáng)之比等于反應(yīng)前后物質(zhì)的量比?;?jiǎn):y=4(x-1)討論:①當(dāng)x=1時(shí),y=0舍去;②當(dāng)x=2時(shí),y=4;③當(dāng)x=3時(shí),y=8.答案:C、D.例4已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:關(guān)于它的說法正確的是()A.維生素A是一種酚B.維生素A是一個(gè)分子中含有三個(gè)雙鍵C.維生素A的一個(gè)分子中有30個(gè)氫原子D.維生素A具有環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)單元【解析】由于維生素A無苯環(huán)上的羥基,所以A錯(cuò)誤;顯然分子中含五個(gè)雙鍵,所以B錯(cuò)誤;分子中六元環(huán)含雙鍵,所以D錯(cuò)誤.利用數(shù)碳算氫的方法可得答案應(yīng)為C.【答案】C例5中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯(碳?xì)湓游串嫵觯總€(gè)折點(diǎn)表示一個(gè)碳原子),具有抗菌作用。若1mol七葉樹內(nèi)酯,分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng),則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為()A.3molBr2;2molNaOHB.3molBr2;4molNaOHC.2molBr2;3molNaOHD.4molBr2;4molNaOH【解析】本題要求學(xué)生在理解酚和酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)的基礎(chǔ)上,將獲取的有關(guān)規(guī)律遷移到題目所指定的有機(jī)物中。由于學(xué)生在課本中學(xué)習(xí)的是一元酚和普通酯,而題設(shè)物質(zhì)卻是一種既可以看成二元酚,又可看成酯(內(nèi)酯)且含有雙鍵的復(fù)雜有機(jī)物,所以本題在考查相關(guān)知識(shí)點(diǎn)的同時(shí),也在一定程度上考查學(xué)生思維的靈活性、廣闊性和創(chuàng)造性。仔細(xì)觀察該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并結(jié)合已有知識(shí),不難得知:1mol七葉樹內(nèi)酯可與3molBr2相作用,其中2molBr2用于酚羥基的鄰位氫的取代(注:對(duì)位無氫可取代),1mol用于酯環(huán)上雙鍵的加成,其反應(yīng)原理為:當(dāng)1mol七葉樹內(nèi)酯與NaOH反應(yīng)時(shí),需4molNaOH,其中3molNaOH與酚羥基(包括水解后生成的)作用,1molNaOH與水解后產(chǎn)生的羧基發(fā)生中和反應(yīng),其反應(yīng)原理為:答案:B例6一鹵代烴RX與金屬鈉作用,可增加碳鏈制高級(jí)烷,反應(yīng)如下:2RX+2NaR—R+2NaX試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料,制取【解析】本題是以武慈反應(yīng)為知識(shí)背景的有機(jī)合成題。旨在考查學(xué)生自學(xué)能力和綜合運(yùn)用知識(shí)的能力。由于涉及反應(yīng)較多,合成路線又不易直接看出,所以題目有一定難度,能力測(cè)試層次屬于綜合應(yīng)用。本題宜用逆向合成法,解題的關(guān)鍵是首先做好“合成設(shè)計(jì)”。其基本思路是:根據(jù)已有原料和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律,盡可能合理地把目標(biāo)分子(產(chǎn)品)通過生成它的反應(yīng)與前一個(gè)中間產(chǎn)物聯(lián)系起來,再把這個(gè)中間產(chǎn)物通過生成它的反應(yīng)與上一個(gè)中間產(chǎn)物聯(lián)系起來……直至追溯到原為為止。待合成時(shí),再“反其道而行之”。根據(jù)上述思路,可制定出本題的合成路線:4.實(shí)戰(zhàn)演練(一)選擇題1.由兩分子乙炔聚合得到CH2CH—C≡CH,繼續(xù)和氯化氫加成得到CH2=CH—CCl=CH2,所得產(chǎn)物加成聚合后得到354gCH2CH=CClCH2n,則所需乙炔的質(zhì)量為()A.624gB.416gC.312gD.208g2.足球運(yùn)動(dòng)員在比賽中腿部受傷時(shí)醫(yī)生常噴灑一種液體物質(zhì)使受傷部位皮膚表面溫度驟然下降,減輕傷員的痛感。這種物質(zhì)是()A.碘酒B.氟里昂C.氯乙烷D.酒精3.苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C—C單鍵和C=C雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的事實(shí)是()①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;②苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等;③苯能在催化劑存在和加熱的條件下氫化生成環(huán)己烷;④鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu);⑤苯在FeBr3存在下同液溴發(fā)生取代反應(yīng),但不因化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色。A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④4.具有解熱鎮(zhèn)痛作用的阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為在適宜的條件下,阿斯匹林可能發(fā)生的反應(yīng)有()①消去反應(yīng),②酯化反應(yīng),③銀鏡反應(yīng),④加成反應(yīng),⑤水解反應(yīng),⑥中和反應(yīng)。A.①②③④B.①③⑤C.②④⑥D(zhuǎn).②③④⑤⑥5.某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象:①可發(fā)生銀鏡反應(yīng);②加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解;③與含酚酞的NaOH溶液共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失以至無色。下列敘述中正確的是()A.有甲酸和甲酸乙酯B.有乙酸和甲酸乙酯C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯D.幾種物質(zhì)都有6.已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,根據(jù)已有知識(shí)判定下列說法不正確的是()A.它可使酸性高猛酸鉀溶液褪色B.它可跟銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡C.它可使溴水褪色D.它被催化加氫的最后產(chǎn)物的分子式是C10H20O7.萘環(huán)上的位置可用α、β表示,如。下列化合物中α位有取代基的是()8.已知和兩結(jié)構(gòu)式(a、b分別代表不同的原子或原子團(tuán))互為同分異構(gòu)體,推斷一氯丙烯的同分異構(gòu)體(不含環(huán)狀結(jié)構(gòu))共有()A.3種B.4種C.5種D.6種9.從柑桔中煉制萜二烯(),下列有關(guān)它的推測(cè)正確的是()A.分子式為C10H16B.常溫下為液態(tài),難溶于水C.其一氯代物有10種D.與過量的溴的CCl4溶液反應(yīng)后產(chǎn)物為10.amL三種氣態(tài)烴的混合物和足量的氧氣混合點(diǎn)燃爆炸后,恢復(fù)到原來的狀態(tài)(常溫常壓),氣體體積共縮小2amL(不考慮二氧化碳的溶解)。則三種烴可能的組合是()A.CH4、C2H4、C3H4任意體積比B.CH4、C3H6、C2H2保持C3H6∶C2H2=1∶2(物質(zhì)的量之比)C.C2H6、C4H6、C2H2同條件下體積比為2∶1∶2D.C3H8、C4H8、C2H2質(zhì)量比為11∶14∶1611.有機(jī)物甲C3H6O3在適當(dāng)條件下,每?jī)蓚€(gè)分子甲可相互發(fā)生酯化反應(yīng),生成一分子乙,則乙的結(jié)構(gòu)式不可能是()12.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),CC雙鍵發(fā)生斷裂,RCHCHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中有乙醛的是()A.CH2CHCH2CH2CHCH3B.CH3CH2CHCHCH2CH3C.CH3CHCHCH2CH2CH3D.CH3CHCHCHCHCH313.一定量的有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng),生成xL氣體,在相同條件下等量的該有機(jī)物與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)生成yL氣體,已知x>y,則該有機(jī)物可能是()14.將一定量有機(jī)物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收,經(jīng)過濾得到沉淀20g,濾液質(zhì)量比原石灰水減水5.8g。該有機(jī)物可能是()A.乙烯B.乙二醇C.乙醇D.甲酸甲酯15.某共價(jià)化合物含碳、氫、氮三種元素,分子內(nèi)有四個(gè)氮原子,且四個(gè)氮原子構(gòu)成正四面體(如白磷結(jié)構(gòu)),每?jī)蓚€(gè)氮原子間都有一個(gè)碳原子。已知分子內(nèi)無碳碳單鍵,也沒有碳碳雙鍵,則該化合物的分子式為()A.CH8N4B.C6H12N4C.C6H10N4D.C4H8N16.在石油化工生產(chǎn)中,用于制造合成塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等重要的基礎(chǔ)原料的是()A.天然氣B.乙烯C.電石D.酒精17.漆酚是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分,通常情況下為黃色液體,能溶于有機(jī)溶劑,生漆涂在物體的表面,在空氣中干燥后變成黑色的漆膜。將漆酚放入下列物質(zhì)中:①空氣,②溴水,③小蘇打溶液,④氯化鐵溶液,⑤通入過量的二氧化碳,不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤18.食用下列物質(zhì)不會(huì)引起中毒的是()A.甲醇兌制的白酒B.用于混凝土防凍的亞硝酸鈉C.用碳酸鋇作X射線的“鋇餐”D.加碘鹽(含碘酸鉀的食鹽)19.1995年3月20日,日本東京地鐵發(fā)生了震驚世界的“沙林”毒氣襲擊事件,造成12人死亡、5000多人受傷,恐怖分子使用的“沙林”是劇毒的神經(jīng)毒氣,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。已知的名稱為甲氟磷酸,則“沙林”的化學(xué)名稱為()A.甲氟磷酸異丙醚B.甲氟磷酸異丙酯C.甲基異丙基氟磷酸D.甲氟異丙氧基磷酸20.有機(jī)物丁香油酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:其可能具有的性質(zhì)是:①能發(fā)生加成反應(yīng),②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,③能發(fā)生取代反應(yīng),④能與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng),⑤能發(fā)生中和反應(yīng),⑥能發(fā)生消去反應(yīng)A.全部B.僅①②③④C.除⑥外都能D.除④⑥外都能21.有關(guān)專家指出,目前家庭裝修中常用的板材、涂料、石材、布藝或多或少都存在毒性,其毒性來源為()A.甲烷B.甲酸C.甲醇D.甲醛22.“綠色化學(xué)”是當(dāng)今社會(huì)提出的一個(gè)新概念.在“綠色化學(xué)工藝”中,理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子全部為欲制得的產(chǎn)物,即原子利用率為100%.在用CH3C≡CH合成CH2=C(CH3)COOCH3A.CO和CH3OHB.CO2和H2OC.H2和CO2D.CH3OH和H223.稀土是我國(guó)的豐產(chǎn)元素,17種稀土元素性質(zhì)非常接近,用有機(jī)萃取劑來分離稀土元素是一種重要的技術(shù).化合物A是其中一種,有機(jī)萃取試劑A的結(jié)構(gòu)式如下:據(jù)你所學(xué)的知識(shí)判斷A屬于()A.酸類B.酯類C.醛類D.油脂類24.1993年由中國(guó)學(xué)者和美國(guó)科學(xué)家共同合成了世界上最大的碳?xì)浞肿?,其一個(gè)分子由1334個(gè)碳原子和1146個(gè)氫原子構(gòu)成.關(guān)于此物質(zhì),下列說法肯定錯(cuò)誤的是()A.屬烴類化合物B.常溫下是固態(tài)C.可發(fā)生氧化、加成反應(yīng)D.具有類似金剛石的硬度25.巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH=CH—COOH.現(xiàn)有①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④2-丙醇、⑤酸化的KMnO4溶液.試根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn),判斷在一定條件與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)的組合是()A.只有②④⑤B.只有①③④C.只有①②③④D.①②③④⑤(二)非選擇題1.有機(jī)環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可進(jìn)一步簡(jiǎn)化,例如A式可簡(jiǎn)寫為B式。C式是1990年公開報(bào)道的第1000萬(wàn)種新化合物,該化合物C中的碳原子數(shù)是,分子式是。若D是C的同分異構(gòu)體,但D屬酚類化合物,而且結(jié)構(gòu)中沒有—CH3基團(tuán)。請(qǐng)寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(任意一種,填入D方框中)。2.結(jié)構(gòu)中沒有環(huán)狀的烷烴又名開鏈烷烴,其分子式通式是CnH2n+2(n是正整數(shù))。若它分子中每減少2個(gè)碳?xì)滏I,必然同時(shí)會(huì)增加1個(gè)碳碳鍵。該碳碳鍵可能是重鍵(雙鍵或三鍵),也可能是連結(jié)成環(huán)狀烴,都稱為增加了1個(gè)不飽和度(用希臘字母Ω表示,又名“缺氫指數(shù)”)。例如若干烴類分子和烴基的不飽和度如下:①CH3CH2CH3Ω=0;②(CH3)2CH—Ω=0;③CH2CHCH2Ω=1;④Ω=1;⑤C8H15—Ω=1;⑥Ω=2;⑦Ω=2;⑧CH3C≡CCH2CH=CH⑨CH3(CH=CH)3CH3Ω=3;⑩Ω=4;11Ω=4;12C7H7—Ω=4。(1)請(qǐng)寫出下列各烴分子的Ω。(A)Ω=(B)Ω=(C)Ω=(2)請(qǐng)寫出下列烴基的Ω。(D)(兩價(jià)基團(tuán))Ω=(E)(三價(jià)基團(tuán))Ω=(F)C≡C(兩價(jià)基團(tuán))Ω=3.化學(xué)上拉席希法制備肼是將NaClO和NH3按物質(zhì)的量1∶2混合,剛好反應(yīng)生成NaCl、肼和水。肼是一種高能燃料。(1)寫出肼的化學(xué)式,推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)推測(cè)肼能否像氨一樣和水形成水合物,如能形成水合物,寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。如不能形成水合物,說明理由:。4.4mLO2和3mLNxHy(已知x<y)混合氣體在120℃、1.01×106Pa點(diǎn)燃完全反應(yīng)后恢復(fù)到原溫度和壓強(qiáng)時(shí),測(cè)得反應(yīng)后N2、O2、H2O(g)混合氣體密度減小。試回答:(1)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(2)推算出NxHy的化學(xué)式。5.“汽車尾氣污染”問題已備受世人的關(guān)注。汽車汽油(辛烷C8H18)引擎若采用電火花去點(diǎn)燃汽缸中的燃料和空氣混合物,汽缸內(nèi)發(fā)生燃燒,燃燒是急速而猛烈的,溫度很高。當(dāng)活塞從汽缸里往外推出時(shí),燃燒的氣體跟著在不到百分之一秒的時(shí)間內(nèi)受到膨脹和冷卻,因此燃料必有一部分來不及燃燒或不完全氧化。(1)根據(jù)你所學(xué)的知識(shí)寫出汽缸內(nèi)可能發(fā)生的反應(yīng)的化學(xué)方程式。(2)假設(shè)辛烷在汽缸內(nèi)完全燃燒,則空氣質(zhì)量與辛烷質(zhì)量之比x值是。(3)若空氣質(zhì)量與辛烷質(zhì)量之比大于x值,則汽車尾氣中有害氣體含量較多的是;若空氣質(zhì)量與辛烷質(zhì)量之比小于x值,則汽車尾氣中有害氣體含量較多的是。6.美國(guó)《科學(xué)美國(guó)人》雜志在1971年7月刊登的“地球的能量資源”一文中提供了如下數(shù)據(jù):地球的能量資源數(shù)據(jù)太陽(yáng)輻射能的幾條主要去路功率直接反射52000×109kJ/s以熱能方式離開地球81000×109kJ/s水循環(huán)40000×109kJ/s大氣流動(dòng)370×109kJ/s光合作用40×109kJ/s請(qǐng)選用以上數(shù)據(jù)計(jì)算:(1)地球?qū)μ?yáng)能的利用率約為。(2)通過光合作用,每年有kJ的太陽(yáng)能轉(zhuǎn)化為化學(xué)能(每年按365天計(jì))。(3)每年由綠色植物通過光合作用(6CO2+6H2OC6H12O6+6O2)為我們生存的環(huán)境除去二氧化碳的質(zhì)量設(shè)為A。試根據(jù)能量關(guān)系列出A的計(jì)算式。列式中缺少的數(shù)據(jù)用符號(hào)表示。A=(kg)。所缺數(shù)據(jù)的化學(xué)含義為。7.已知鹵代烴和氫氧化鈉的醇溶液共熱可以得到烯烴。如CH3CH3Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl+H2O.現(xiàn)通過以下步驟由制取,其合成流程如下:(鹵代烴制取烯烴的反應(yīng)屬于消去反應(yīng))(1)從左到右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型是(a.取代b.加成c.消去反應(yīng),只填字母)。(2)寫出A→B反應(yīng)所需的試劑和條件。(3)寫出這兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式。8.有機(jī)物A、B、C、中碳、氫、氧元素物質(zhì)的量之比為1∶2∶1,它們都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但都不能發(fā)生水解反應(yīng)。B1、B2是B的同分異構(gòu)體。又知:A在常溫下為氣體,A+C6H5OHZ(高分子化合物)B1在16.6℃以下凝為冰狀晶體:B1+Na2CO3X+CO2;X+NaOHY(最簡(jiǎn)單的烴)B2為無色液體,也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1molC完全燃燒需要3mol氧氣。試回答:(1)B2的名稱,A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A、B;(2)寫出X→Y的化學(xué)方程式:;(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,與C互為同分異構(gòu)體,且屬于乙酸酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,。9.某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(1)等量的該有機(jī)物分別與足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2充分反應(yīng)時(shí),理論上消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為。(2)A在濃H2SO4作用下,若發(fā)生分子內(nèi)脫水,所生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。10.只含有C、H、O的有機(jī)物A和B,它們的最簡(jiǎn)式相同,但A的相對(duì)分子質(zhì)量大于B,將1.50gA或B完全燃燒后的氣體依次通過無水氯化鈣和堿石灰,測(cè)得分別增重0.90g、2.20g;若A、B以等物質(zhì)的量混合,取其2.25g在127℃和1.01×105Pa時(shí)氣化后體積為1.64L。求:(1)A、B的最簡(jiǎn)式。(2)A、B的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。

11.已知有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為,其化學(xué)式為。有機(jī)物B是萘的衍生物,且不含—CH3,B與A互為同分異構(gòu)體,根據(jù)要求寫出B可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并完成下列兩問:(1)與醇能發(fā)生酯化反應(yīng)的是。(2)與新制備氫氧化銅在一定條件下作用,產(chǎn)生紅色沉淀的是和。12.液晶是一類新型材料,MBBA是一種研究得較多的液晶化合物,它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。(1)對(duì)位上有—C4H9的苯胺可能有四個(gè)異構(gòu)體,它們是:、。(2)醛A的異構(gòu)體甚多,其中屬于酯類化合物,而且結(jié)構(gòu)式中的苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有六個(gè),它們是:、。13.已知HOOC(CH2)4COOH,CH3CH=CH2CH3COOH+CO2,CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2(1)分子式為C17H12的某烴氧化得HOOCCHCHCH2COOH││CHCH該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。根據(jù)以上事實(shí),可推測(cè)該二聚體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。(2)已知1,3-丁二烯聚合時(shí),除生成高分子聚合物外,還有一種二聚體生成,且該二聚體發(fā)生下列反應(yīng):a.加氫還原,生成乙基環(huán)己烷,b.加溴時(shí)可引入4個(gè)溴原子,c.氧化時(shí)可生成,同時(shí),還應(yīng)有一種氣體生成,該氣體是:。根據(jù)以上事實(shí),可推測(cè)該二聚體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:。14.已知鹵代烴R-X在NaOH水溶液中能發(fā)生如下反應(yīng):R-X+NaHR-OH+NaX現(xiàn)通過如下方法可合成分子量相等的兩種有機(jī)物F和G。請(qǐng)回答下列問題:(1)有機(jī)物名稱:C、E。(2)上述反應(yīng)①~⑥,屬于加成反應(yīng)的有。(3)F和G的相互關(guān)系屬于(填序號(hào))①同系物②同分異構(gòu)體③同一物質(zhì)④同一類物質(zhì)(4)A+EG的化學(xué)方程式為:。15.化合物A(C8H8O3)為無色液體難溶于水,有特殊香味,從A出發(fā),可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng),圖中的化合物A硝化時(shí)可生成四種一硝基取代物,化合物H的分子式為C6H6O,G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:A、E、K可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A,E,K。16.維綸的成分是聚乙烯醇縮甲醛。它可以由乙烯為原料進(jìn)行合成,其主要步驟是由乙烯氧化和醋酸合成醋酸乙烯酯。化學(xué)方程式如下:然后經(jīng)加聚、水解、縮聚制得。請(qǐng)把下列各步變化中指定的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填入空格內(nèi):C4H6O2(C4H6O2)n(C2H4O)n維綸(C5H8O2)n17.不飽和烴可發(fā)生催化氧化:在上述條件下把nmol分子組成都為C5H10的不飽和烴氧化,可得0.4nmol酮和nmol甲醛以及其他有機(jī)產(chǎn)物請(qǐng)?zhí)羁眨?1)不飽和烴的混合物中,肯定存在的一種烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,該烴的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)為。(2)氧化產(chǎn)物中,除甲醛外,還可能存在的其他有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)在生成高分子化合物CH2CH2CH2CHCH2CH2CH=CHCH2n的三種單體中,可能屬于上述不飽和烴混合物的|CH3CHCH3一種組分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。18.將羧酸的堿金屬鹽溶液電解可得到烴類化合物。例如2CH3COOK+2H2O鹵代輕具有下列性質(zhì):R—Br+H2OR—OH+HBr根據(jù)下列衍變關(guān)系回答有關(guān)問題:ClCH2COOK(溶液)A混合物BCDE(1)寫出電極反應(yīng)式:陽(yáng)極:陰極:(2)寫出A→B的化學(xué)方程式:(3)D和B在不同條件下反應(yīng),會(huì)生成三種不同的E,試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:鍵狀E:環(huán)狀E:高分子E:19.傅瑞德爾一克拉福茨反應(yīng)是在苯環(huán)上引入烷基的反應(yīng):+CH3CH2Cl+HCl;乙苯還可發(fā)生下列反應(yīng):+H2;又已知烯烴與HA加成時(shí),氫原子總是加在含氫較多的不飽和碳上,即:R—CH=CH2+HAR—CH—CH3試以電石、苯等為原料制備苯乙醇|A(),寫出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式:(1);(2);(3);(4);(5);(6);(7)。20.取3.320g只含羧基,不含其他官能團(tuán)的固態(tài)芳香族羧酸置于4L氧氣中,經(jīng)點(diǎn)燃,羧酸完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積增加0.224L。將氣體通過足量的固體Na2O2后,體積減小1.792L(所有體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定)。請(qǐng)回答:(1)3.320g該羧酸中C、H、O三元素的物質(zhì)的量;(2)寫出該羧酸的最簡(jiǎn)式;(3)寫出符合以上條件的相對(duì)分子質(zhì)量最小的芳香族羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

21.1mol某飽和烴的含氧衍生物A與2molNaOH在一定條件下恰好完全反應(yīng),生成1mol鈉鹽。A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過120,氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不超過0.543。試回答以下問題:(1)A的一個(gè)分子中至少有個(gè)氧原子。(2)A的分子式是。(3)A有種可能的不同結(jié)構(gòu)。其中能通過簡(jiǎn)單試管實(shí)驗(yàn)鑒別出來的是。(4)1molA與2molNaOH反應(yīng),生成1mol鈉鹽外還可能生成。(可填滿也可不填滿)。22.由三種化合物組混合物X,組成它的三種化合物A、B、C互為同分異構(gòu)體,經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得下列結(jié)果:(1)X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.679g/L;(2)把1.8gX完全燃燒得3.96gCO2和2.16gH2O,無其他燃燒產(chǎn)物;(3)2.0gX與Na反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2149mL,此時(shí)C不反應(yīng)而殘留;(4)取2.0gX用酸性KMnO4溶液氧化,其中A氧化的最終產(chǎn)物不與Na2CO3反應(yīng);B氧化的最終產(chǎn)物0.74g,可與Na2CO3反應(yīng)放出氣體。試確定A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及物質(zhì)的量之比。

23.已知有機(jī)玻璃可按下列路線合成:F亦可由水煤氣在高溫、高壓、催華劑存在下合成。試寫出:(1)天然氣的主要成分和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。(2)E+FG的反應(yīng)方程式為。(3)丙烯A和AB的反應(yīng)類型分別屬于、。(4)G有機(jī)玻璃的反應(yīng)方程式為:。24.石油及其分餾產(chǎn)物在供氧不足時(shí)燃燒,常常產(chǎn)生CO,這也是常見的大氣污染物之一。將某氣態(tài)烴在5倍體積的純氧中燃燒,產(chǎn)物通過足量Na2O2,并在電火花連續(xù)作用下充分反應(yīng),生成的氣體體積縮小到燃燒產(chǎn)物體積的3/8(氣體體積都在100℃以上,1.01×105Pa時(shí)測(cè)定)。(1)試寫出通式為CxHy的某烴在供氧不足時(shí)燃燒的化學(xué)方程式。(2)若(1)反應(yīng)中,生成mmolCO2,則當(dāng)m=2時(shí)該烴的分子式。(3)若1mol某氣態(tài)烴在供氧不足時(shí)燃燒,產(chǎn)物在足量Na2O2和電火花連續(xù)作用下產(chǎn)生3molO2,且固體Na2O2增重范圍為90g≤ΔW≤118g,求烴可能的分子式和燃燒產(chǎn)物CO與CO2的物質(zhì)的量之比,將結(jié)果填入下表。烴的分子式n(CO)∶n(CO2)

25.在國(guó)際環(huán)境問題中,一次性使用的聚苯乙烯材料所帶來的“白色污染”問題甚為突出。德國(guó)Danone公司開發(fā)出具有60天自行降解功能的綠色食品杯——聚乳酸(分子組成可表示為C3nH4n+2O2n+1)包裝材料。(1)聚苯乙烯為什么會(huì)造成“白色污染?”。(2)乳酸可以從甜菜發(fā)酵的糖液中提取,然后通過反應(yīng)生成聚乳酸。合成聚乳酸的化學(xué)方程式為。(3)聚乳酸的降解可分為兩個(gè)階段,首先是化學(xué)水解成乳酸單體,然后乳酸單體在微生物的作用下分解,生成二氧化碳和水。聚乳酸自行降解的兩步反應(yīng)的方程式為。(經(jīng)測(cè)定,聚乳酸材料分子結(jié)構(gòu)中含支鏈)26.(1)人類所使用的能量絕大部分來源于太陽(yáng)能。捕獲太陽(yáng)能的生物主要為綠色植物。綠色植物能夠通過光合作用把太陽(yáng)能轉(zhuǎn)變?yōu)榛瘜W(xué)能。寫出光合反應(yīng)的化學(xué)方程式:。(2)煤、石油、天然氣等能源以熱的形式供給人們需要的能量,試以它們各自的主要成分C、CnH2n+2和CH4為代表,寫出它們?nèi)紵^程的化學(xué)方程式:(3)大氣中二氧化碳的增多會(huì)造成溫室效應(yīng)。指出煤、石油、天然氣這三種物質(zhì)在質(zhì)量相同時(shí),哪一種燃料對(duì)環(huán)境造成負(fù)面影響最小?

27.1976年P(guān).Inoue報(bào)道用Pd-磷化物催化二氧化碳和丁二烯的反應(yīng),可得的產(chǎn)物之一是:若有機(jī)物乙與甲互為同分異構(gòu)體,乙能與FeCl3溶液作用顯紫色,且分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基,乙與適量新Cu(OH)2的懸濁液在加熱的條件下,反應(yīng)可產(chǎn)生磚紅色的沉淀,則:(1)有機(jī)物甲的分子式為.(2)在一定條件下,能跟1mol乙起加成反應(yīng)的H2的最大用量為mol.(30若常溫下與1mol乙起取代反應(yīng)需消耗Br2的最大用量為2mol,寫出有機(jī)物乙可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.28.已知丙二酸(HOOC—CH2—COOH)用P2O5脫水得到的主要產(chǎn)物的分子式是C3O2,它跟水加成仍得丙二酸.C3O2是一種非?!盎顫姟钡幕衔?,除能跟水加成生成丙二酸外,還能跟NH3、HCl、ROH(R為鏈烴基)等發(fā)生加成反應(yīng).例如C3O2跟NH3加成:C3O2+2NH3CONH2|CH2|CONH2試寫出:(1)C3O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(2)C3O2分別跟HCl、CH3CH2OH發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式:,.29.下面是某研制人員為合成藥物苯氟布洛芬所設(shè)計(jì)的線路.回答下列問題:(1)苯氟布洛芬的分子式為.(2)物質(zhì)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為,.(3)反應(yīng)①~④中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)代號(hào)).(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):.30.乙酸跟乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下發(fā)生的酯化反應(yīng)(反應(yīng)A),其逆反應(yīng)是水解反應(yīng)(反應(yīng)B)。反應(yīng)可能經(jīng)歷了中間體(I)這一步。(Ⅰ)(1)如果將反應(yīng)按加成、消去、取代反應(yīng)分類,則A~F6個(gè)反應(yīng)中(將字母代號(hào)填入下列空格中),屬于取代反應(yīng)的是;屬于加成反應(yīng)的是;屬于消去應(yīng)的是。(2)如果使原料C2H5OH,用18O標(biāo)記,則生成物乙酸乙酯中是否有18O?如果使原料中羰基()或羥基中的氧原子用18O標(biāo)記,則生成物H2O中氧原子是否有18O?試簡(jiǎn)述你作此判斷的理由。

(3)在畫有圈號(hào)的3個(gè)碳原子中,哪一個(gè)(或哪些)碳原子的立體形象更接近甲烷分子中的碳原子?試述其理由。31.紫杉醇是一種新型搞癌藥,其分子式為C47H51NO14,它是由如下的A酸和B醇生成的一種酯。A.(1)A可以在無機(jī)酸催化下水解,其反應(yīng)方程式是(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物,因?yàn)榘被辉?填希臘字母)。(3)寫出ROH的分子式位。32.維生素C是一種水溶性維生互(呈酸性),分子式為C6H8O6,人體缺乏這種維生素能患?jí)难Y,所以維生素C人稱抗壞血酸。維生素C易被空氣中的氧氣氧化,加熱易變質(zhì)。在新鮮的水果、蔬菜中都富含維生素C,新鮮橙汁中維生素C的含量在500mg·L-1左右。校外活動(dòng)小組測(cè)定某品牌的軟包裝橙汁中維生素C的含量,下面是測(cè)定實(shí)驗(yàn)分析報(bào)告。請(qǐng)?zhí)顚懹嘘P(guān)空白:(1)測(cè)定目的:測(cè)定某品牌軟包裝橙汁中維生素C的含量(2)測(cè)定原理:C6H8O6+I2C6H6O6+2H+2I-(3)實(shí)驗(yàn)用品及試劑:①儀器和用品(略)②試劑:7.5×10-3mol·L-1標(biāo)準(zhǔn)碘溶液,指示劑(填名稱),蒸餾水等。(4)實(shí)驗(yàn)過程:①洗滌檢查滴定管是否漏液,潤(rùn)洗后裝好標(biāo)準(zhǔn)碘溶液待用。②打開橙汁包裝,用

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